CS202939B1 - Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu - Google Patents
Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202939B1 CS202939B1 CS231879A CS231879A CS202939B1 CS 202939 B1 CS202939 B1 CS 202939B1 CS 231879 A CS231879 A CS 231879A CS 231879 A CS231879 A CS 231879A CS 202939 B1 CS202939 B1 CS 202939B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pyrazolanthrone
- melt
- bispyrazolanthrone
- flux
- bispyrazolonanthrone
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=NNC2=C1 ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic hydroxy compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2,2’-bispyrazolanthronu, který je cenným meziproduktem pro výrobu kypových barviv.
Výchozím materiálem pro získání 2,2’-bis-
je pyrazolanthron, který se zdvojuje působením hydroxidu draselného nebo sodného, roztaveného za přítomnosti tavidla. V německém patentu č. 255 641 je v roli tavidla použit ethylalkohol a molární poměr hydroxidu alkalického kovu (hydroxidu draselného] a pyrazolanthronu činí 5:1. Postup německých barváren, popsaný v Reportech (FIAT 1313 II. str. 160) je ekonomičtější, neboť poměr komponent hydroxid draselný k pyrazolanthronu a etanolu v roli tavidla je zhruba 2:1:0,5, avšak tavba se provádí za tlaku v autoklávu. Všechny komponenty se nasazují za chladu a po uzavření autoklávu se za pozvolného ohřevu rozmíchají a vyhřejí na teplotu 125 “C. Při reprodukcích postupu podle Reportů se ukázalo, že je spojen s nerovnoměrným a nereprodukovatelným rozmícháváním reakčrií směsi, což má za následek nízké a kolísavé výtěžky 2,2’-bispyrazolanthronu vzorce I a jeho neuspokojivě nízkou kvalitu, a dále s možností případného samovolného přehřátí reakční směsi, které je spojeno s nebezpečným vzrůstem tlaku v autoklávu.
Nyní bylo nalezeno, že lze připravit vysokoprocentní 2,2’-bispyrazolanthron ve vysokém výtěžku a bezpečněji způsobem podle vynálezu.
Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu z pyrazolanthronu působením hydroxidu alkalického kovu za přítomnosti tavidla na bázi alifatických hydroxysloučenin spočívá podle vynálezu v tom, že se výchozí pyrazolanthron postupně vnáší do taveniny hydroxidu draselného nebo sodného a tavidla s teplotou varu 95 až 500 °C, která byla předehřátá na teplotu 110 °C až na 145 °C, přičemž jako tavidla se s výhodou používá alifatických alkoholů, glykolů nebo jejich derivátů o počtu uhlíkových atomů C3 až Gio, výhodně Cá až Ce.
Pro úspěšné provedení postupu podle vynálezu je velmi významný vysoký obsah KOH nebo NaOH v použitém hydroxidu alkalického kovu a to minimálně 85 %, a dále dokonalé promíchávání reakční směsi v prů202939 běhu celé reakční doby, které se zajistí také tím, že reakční teplota při tavbě neklesne pod 125 °C. Reakční doba nutná k dokončení tavby činí 3 až 8 hodin.
Způsob přípravy 2,2’-bispyrazolanthronu vzorce I podle vynálezu přináší významné zlepšení dosavadního způsobu výroby, které spočívá v dobré reprodukovatelnosti procesu, v dobrých výtěžcích a kvalitě produktu a v Odstranění rizika plynoucího z provedení za tlaku.
Příklad 1
V železném kotli s kotvovým míchadlem se za míchání a ohřevu vnese 130 kg hydroxidu draselného o obsahu 85,8 % KOH do 30 kg n-butanolu. Po dobrém protavení při teplotě 120 °C se do taveniny vnese 60 kg pyrazolanthronu 95,8 % (0,261 kmol) tak, aby předešlá dávka byla dobře vmíchána. Reakční teplota 135 °C se pak udržuje po dobu 6 hodin, při 120 °C se pozvolna připustí za míchání 250 kg vody, rozmíchá a přepustí do 1250 kg vody 60 °C teplé.
Při teplotě 60 °C se proudem vzduchu vyoxiduje nerozpustná dvojdraselné sůl 2,2’-bispyrazolanthronu, která se pak izoluje a vysuší. Obsah 2,2’-bispyrazolanthronu se stanoví polarograficky. Výtěžek 100 % látky činí 70 až 80 ®/o teorie reprodukovatelně. Příklad 2
Analogicky podle postupu v příkladu 1 s'e provede tavba 60 kg pyrazolanthronu (obs.
95,8 % polarograficky] v tavenině 130 kg hydroxidu draselného a 30 kg triethylenglykolu. Teplotu taveniny při dávkování i reakční teplotu je možno zvýšit cca o 5 až 10 °C. Výtěžek 2,2’-bispyrazolanthronu činí 75 až 85 % teorie reprodukovatelně.
Příklad 3
V železném kotli s kotvovým míchadlem se úmístí 45 kg n-butanolu a za míchání a ohřevu se postupně vnese 130 kg hydroxidu sodného o obsahu 90 % NaOH. Po dobrém protavení při teplotě 125 °C se do taveniny vnese 60 kg pyrazolanthronu 95,0 procent (0,261 kmol) tak, aby předešlá dávka byla dobře vmíchána. Reakční teplota 135 °C se pak udržuje po dobu 6 až 8 hodin, zvolna se připustí za dobrého promíchávání 300 kilogramů vody, zhomogenizuje a přepustí do 1500 kg vody 60 °C teplé. Další postup je shodný s příkladem 1. Výtěžek 2,2’-bispyrazolanthronu činí 70 % teorie.
Příklad 4
Analogicky podle postupu v příkladu 3 se provede tavba 60 kg pyrazolanthronu v tavenině 130 kg hydroxidu sodného a 40 kilogramech triethylenglykolu. Reakční teplotu je možno zvýšit o 10 °C.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob přípravy 2,2’-bispyrazolanthronu z pyrazolanthronu působením hydroxidu alkalického kovu za přítomnosti tavidla na bázi alifatických hydroxysloučenin, vyznačený tím, že se výchozí pyrazolanthron postupně vnáší do taveniny hydroxidu draselného neynAlezu bo sodného a tavidla s teplotou varu 95 °C až 500 °C, která byla předehřátá na teplotu 110 °C až 145 °C, přičemž jako tavidla se s výhodou používá alifatických alkoholů, glykolů nebo jejích derivátů o počtu uhlíkových atomů Ců až Cio, výhodně C4 až Ce.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS231879A CS202939B1 (cs) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS231879A CS202939B1 (cs) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202939B1 true CS202939B1 (cs) | 1981-02-27 |
Family
ID=5359967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS231879A CS202939B1 (cs) | 1979-04-05 | 1979-04-05 | Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202939B1 (cs) |
-
1979
- 1979-04-05 CS CS231879A patent/CS202939B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159878B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2-amino-3-carbethoxyamino-6-(p-fluor-benzylamino)-pyridin-maleat | |
| US2069543A (en) | Process of polymerizing hydrocyanic acid and product thereof | |
| CS202939B1 (cs) | Způsob přípravy 2,2‘-bispyrazolanthronu | |
| DE2917273A1 (de) | Weitgehend wasserfreie und hydroxybenzoesaeure-freie alkalisalze von hydroxybenzoesaeureestern und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US2022889A (en) | Method of desulphonating diaminodiphenylamine-2-sulphonic acid compounds | |
| DE830511C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen | |
| EP0134753B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthron | |
| US3272858A (en) | Method of producing arylamino acid color couplers | |
| JPH11511431A (ja) | １−ヒドロキシベンゾトリアゾールの非爆発性配合物 | |
| DE232986C (cs) | ||
| SU859357A1 (ru) | Способ получени аллилсульфоната натри | |
| DE606563C (de) | Verfahren zur Darstellung von Schwefelsaeureestern der Leukoverbindungen von Kuepenfarbstoffen | |
| US1953231A (en) | Production of monocarboxylic acids and their derivatives | |
| SU31525A1 (ru) | Способ получени сернистых красителей | |
| SU1479454A1 (ru) | Способ получени изатина | |
| US614538A (en) | Indigo-blue dye and process of making it | |
| DE965260C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| US1762474A (en) | of brentford | |
| US2502748A (en) | Production of magnesium phthalocyanine | |
| DE864425C (de) | Verfahren zur Herstellung von insbesondere zum Faerben von Acetat-seide geeigneten gasschwundfesten Anthrachinonfarbstoffen | |
| AT157098B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallischen Phtalcyaninen. | |
| JPS63223065A (ja) | 青色アントラキノイド分散染料の製法 | |
| DE586647C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen | |
| US1851102A (en) | New sulfoderivatives of higher fatty acids and process of making same | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |