CS202524B2 - Method of preparing complex of azo compounds with heavy metals - Google Patents
Method of preparing complex of azo compounds with heavy metals Download PDFInfo
- Publication number
- CS202524B2 CS202524B2 CS713306A CS330671A CS202524B2 CS 202524 B2 CS202524 B2 CS 202524B2 CS 713306 A CS713306 A CS 713306A CS 330671 A CS330671 A CS 330671A CS 202524 B2 CS202524 B2 CS 202524B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- amino
- complex
- metal
- azo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 title claims description 14
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 14
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 11
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXBXUHWCODHRHK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-hydroxy-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Br)=CNC1=O KXBXUHWCODHRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 238000009940 knitting Methods 0.000 claims 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 20
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 15
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 15
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 12
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 5
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 abstract description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BPJZIPZYJMJLBF-UHFFFAOYSA-N (3-phenylquinolin-2-yl)-quinolin-2-yldiazene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2N=C1N=NC1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 BPJZIPZYJMJLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 4
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- GCMNJUJAKQGROZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dihydroquinolin-2-imine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N)=CC=C21 GCMNJUJAKQGROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLUUWZYRMSDVAE-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline-5-sulfonic acid Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NLUUWZYRMSDVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 SFQYPJWMDCFIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 2
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N (2R)-2-amino-3-(2-boronoethylsulfanyl)propanoic acid hydrochloride Chemical compound Cl.N[C@@H](CSCCB(O)O)C(O)=O GHPYJLCQYMAXGG-WCCKRBBISA-N 0.000 description 1
- GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CNC(C)S(O)(=O)=O GINUIEXFKFIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 1H-indazol-3-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NNC2=C1 YDTDKKULPWTHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTFFCAGPSWJBDK-UHFFFAOYSA-N 1h-indazol-7-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1NN=C2 OTFFCAGPSWJBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSKJAICVFPRVHJ-UHFFFAOYSA-N 2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)SN=C21 JSKJAICVFPRVHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQPSDIWMGNAPE-UHFFFAOYSA-N 2,1-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC2=CSN=C21 JGQPSDIWMGNAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical class NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=O BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSQEYPJGFVKAD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(8-aminoquinolin-5-yl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC(N=NC=2C3=CC=CN=C3C(N)=CC=2)=C1 JOSQEYPJGFVKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWUVAURJMQBOB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[[(2-chloroacetyl)amino]methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(CNC(=O)CCl)=CC=C1S(O)(=O)=O FSWUVAURJMQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZRZLUNWVNNNV-UHFFFAOYSA-N 2-bromoacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CBr SYZRZLUNWVNNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-8-quinolinamine Chemical compound C1=CC=C(N)C2=NC(C)=CC=C21 JHIAOWGCGNMQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWPBMJZDNXTPG-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazol-4-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1NN=N2 ZDWPBMJZDNXTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJGDKPSCTYFTGF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromo-2,1-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=CC=2C1=C(SN=2)Br MJGDKPSCTYFTGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLBWUFPHEZAGJN-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyl-2,1-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C(C)C2=C(C)SN=C21 VLBWUFPHEZAGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQWHUYIGWUCAKC-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4,6-dichloro-2,1-benzothiazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C2=C(N)SN=C21 UQWHUYIGWUCAKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFFXIBYFUYSPM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methyl-2,1-benzothiazole-6-carbonitrile Chemical compound CC1=CC(C#N)=CC2=NSC(N)=C12 RIFFXIBYFUYSPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDIFRMLTHLROT-UHFFFAOYSA-N 3-amino-5-chloro-2,1-benzothiazole-7-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(Cl)=CC2=C(N)SN=C21 CKDIFRMLTHLROT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLAWXPSUXAMOZ-UHFFFAOYSA-N 3-amino-7-chloro-2,1-benzothiazole-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=CC2=C(N)SN=C21 YJLAWXPSUXAMOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYAHSBDYBOBAAQ-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OYAHSBDYBOBAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOQZJIOTVYTMZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-methylpyrazol-3-one Chemical compound CC1=C(N)C(=O)N=N1 MOOQZJIOTVYTMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAGALBSTFENEE-UHFFFAOYSA-N 4-aminoacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 QWAGALBSTFENEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 4-aminoantipyrine Chemical compound CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRDNDTQGVNLLMH-UHFFFAOYSA-N 4-aminotriazole-1-carboxylic acid Chemical compound NC1=CN(C(O)=O)N=N1 SRDNDTQGVNLLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYMVAIFRPXLES-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound CCC1=CC=CC2=NSC(N)=C12 BTYMVAIFRPXLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFVHJZKVFWLSI-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-1h-indazol-7-amine Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C2=C1NN=C2 YDFVHJZKVFWLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDOGBUVAJECAV-UHFFFAOYSA-N 5,7-dinitro-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C(N)SN=C21 RHDOGBUVAJECAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYOVQEHFOZOPLJ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,2,4-thiadiazol-3-yl)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CN=CC(C2=NSC=N2)=C1 MYOVQEHFOZOPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLDWUVMOQJBFF-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NN=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KBLDWUVMOQJBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVIYFPLCWULYCS-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-[(8-aminoquinolin-5-yl)diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C2=NC=CC=C12 UVIYFPLCWULYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGJORQBYBKWNH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=C(Cl)S1 OPGJORQBYBKWNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYLQPGDEVXPATO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-benzothiazol-4-amine Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC2=C1N=CS2 MYLQPGDEVXPATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJGLCXBDYCEVIE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-3-hydroxy-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=CC(Cl)=CN=C1O AJGLCXBDYCEVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVSJIVLFKNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloroquinolin-8-amine Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=C(Cl)C2=C1 TVSJIVLFKNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRHSNKTSSIMGE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CCSC1=NN=C(N)S1 VWRHSNKTSSIMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMPUHXCGUHDVBI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CC1=NN=C(N)S1 HMPUHXCGUHDVBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YISGCCRQRUYWKO-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=C(C)C=CC2=NSC(N)=C21 YISGCCRQRUYWKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMDNRKCXSUJMCY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-phenyl-1h-pyrazol-3-amine Chemical compound N1N=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C UMDNRKCXSUJMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCLAZAJARAIGGD-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CSC1=NN=C(N)S1 PCLAZAJARAIGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXPKJOYKJDOUKX-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NN=C(N)S1 GXPKJOYKJDOUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPATXFHDJLGOME-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=C(S(=O)(=O)C)C=CC2=NSC(N)=C21 LPATXFHDJLGOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZHEOAEJRHUBW-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NN=C1C1=CC=CC=C1 UHZHEOAEJRHUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NODFMZCEEBQXME-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-imidazol-2-amine Chemical compound N1C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NODFMZCEEBQXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRXKNSLJDNSFDU-UHFFFAOYSA-N 5-phenylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NN=C1SC1=CC=CC=C1 CRXKNSLJDNSFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWDHQNVPVNVBNN-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1h-benzimidazol-4-amine Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC2=C1NC=N2 NWDHQNVPVNVBNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPTYMRSBTUERSW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1h-indazol-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2C(N)=NNC2=C1 BPTYMRSBTUERSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(N)=NC2=C1 GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOFGWJLBDRITE-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-5-nitro-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound BrC1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C(N)SN=C21 QBOFGWJLBDRITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOEMXHBNLXIWET-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-nitro-2,1-benzothiazol-3-amine Chemical compound ClC1=CC([N+]([O-])=O)=CC2=C(N)SN=C21 SOEMXHBNLXIWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 8-aminoquinoline Chemical compound C1=CN=C2C(N)=CC=CC2=C1 WREVVZMUNPAPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKJAYFKPIUBAW-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-amine Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(N)=CC=C2 YJKJAYFKPIUBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- ZTSXIWQPYGZYNY-UHFFFAOYSA-N CC1=NC(Br)=NC(Br)=C1C Chemical compound CC1=NC(Br)=NC(Br)=C1C ZTSXIWQPYGZYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHMVRFLXGWJAM-UHFFFAOYSA-N FC1=NC(=C(C(=N1)F)CCl)C Chemical compound FC1=NC(=C(C(=N1)F)CCl)C CMHMVRFLXGWJAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- VCZKTIKPEDMZNW-UHFFFAOYSA-N O=S(=O)=S Chemical compound O=S(=O)=S VCZKTIKPEDMZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N Pentaerythritol Tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(CO[N+]([O-])=O)(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N butane-1,3-diamine Chemical compound CC(N)CCN RGTXVXDNHPWPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDTCXABJQNJPCF-UHFFFAOYSA-N chlorocyclopentane Chemical compound ClC1CCCC1 NDTCXABJQNJPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 1
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MEYVLGVRTYSQHI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O MEYVLGVRTYSQHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Cu+2].[O-]S([O-])(=O)=O JZCCFEFSEZPSOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 description 1
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical group C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- XKJBTZLTBJXIEN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoate Chemical compound COC(=O)CCC1=NN=C(N)S1 XKJBTZLTBJXIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCLDVKGXUNNWJY-UHFFFAOYSA-N n-(8-aminoquinolin-5-yl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(NC(=O)C)=CC=C(N)C2=N1 YCLDVKGXUNNWJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJRFFAQNEJUIBS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-aminophenyl)methyl]-3-(2-hydroxyethylsulfonyl)propanamide Chemical compound NC1=CC=C(CNC(=O)CCS(=O)(=O)CCO)C=C1 KJRFFAQNEJUIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- OGKAGKFVPCOHQW-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O OGKAGKFVPCOHQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N propane-2,2-diamine Chemical compound CC(C)(N)N ZNZJJSYHZBXQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003152 propanolamines Chemical class 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/025—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups of azo-pyridone series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/012—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Předložený vynález se týká komplexů azosloučenin s těžkými kovy, které Jako zbytek diazokomponenty obstOTují heterocyklický zbytek, který má’ ’ kommlexotvorné místo oddělené jedním nebo dvěma atomy od azoskupiny, a jako zbytek koptu-ační komponenty halogen-2,3-dihydroxypyridin.
Jako kornplexotvorná místa přicházejí v úvahu ionisovatelné komplexotvorné skupiny, jako jsou napMk1^ Uydrro^-, karb01χy-, alko^- nebo aMno skupiny a lředevěÍIpneiineЗsovteené koordinační místa, jako· jsou například atomy- dusíku.
Atom nebo dva atomy, které oddělnu! azoskupinu od kopplexotvoreéUo místa, mohou být· v - kruhu nebo připojeny na kruhu a mohou to být ·heteroatomy, jako je například kyssík nebo síra nebo s výhodou atomy uhlíku. Zejména významné jsou - komplexy azosloučenin, kde 3 atomy heterocyklické diazooornponen? ty spolu s azomůstekm tvoří jednu z · možných (mesornerních nebo tautomerních) mežíních forem konjugovaného4 systému dvojných vazeb struktury Ia , kde · jeden ze symbolů X' a Y je jeden atom dusíku a druhý symbol je druhý atom dusíku nebo atom uhlíku.
Jako kommlaxotvorné kovy přicházee! v úvahu například železo, kobalt, chrom a zejména měň i nikl. Koi^f^lexy mohou mít na komplexotvorném atomu kovu jednu nebo dvě molekuly odpoovíji azosloučeeiey (kodexy 1:1 i 1:2). V komplexu 1:2 musí obě ligindy mooekuly 202524 ' \ ' · · · .
202524 2 odpovídat.výše uvedené definici. Výhodné jsou podle předloženého vynálezu zejména komplexy 1:1 s médi a niklem.
Heteročyklické diazokomponenty jsou zejména pětičlenné nebo šestičlenné heterocyklické zbytky.. Tyto zbytky- mohou obsahovat dva nebo více heteroaoomů, především atomy dusíku, · jako je například v imidazolu, thiadiazolu nebo triazolu, · nebo mohou obsahovat·přikondensovaný benzenový kruh, jako je například· v chinolinu.
Azoskupina může být přímo vázána na heterocyklu·nebo může být vázána na zbytku, který neobsahuje heteroatomy. Diazokomponenta může obsahovat další subssituenty, jako jsou například ·atomy halogen^ nitroskupiny, alkyly,alko^o/ly, aryly, fenyly, acylaminoskupiny, karboxyskupiny, nebo arylazoskupiny, a zejména sulfoskupiny a reaktivní zbytky, především vázané přes aminoskuppinf, reaktivní atomy nebo reaktivní skupiny atomů obes^jící zbytky alifatických karboxylových · kyaslin, jako je například alfa, beta-dibrompropioinfl nebo alfa-bюmeZcylyl.
Výhodný zbytek kopULační komponnnty· je·zbytek 5~brom-2,3-dihydrv:χπ>priditu.
Zajímavé jsou komplexy těžkých kovů a azosloučenin obecného vzorce·II
(II),
Br
Kde D je zbytek chinolinu vázaný v poloze 8, a zejména jsou zajímavé komlexy·těžkých kovů a azosloučenin obecného vzorce III
(III), kde Z · je atom · halogenu, nappíklad atom chloru nebo bromu, suLfoskupina nebo acylaminoskúppna s 2 až 4 atomy uhlíku, jako . je acetylшinvskupina nebo fenylazoskupina, která může být subbsituována st^^sk^lnou a acylaminoskupinou s 2 až 4 atomy uhlíku reaktivní s vlákny, jako je například disazosloučenina vzorce IV
NHCOCHBrCH2Br Br (IV)'
DLazozbytky, které tvoří strukturu v(dρpoVddjící vzorci Ia, nemusí obsUhovat žádnou z běžných komppexotvorných skupin, jako je například hydrojqrl, karbo^l nebo alko^l, neboť atom kovu·je koordinačně vázán · kromě na hydroxylovou skupinu zbytku kopULační komponenty vázanou v · ortho-poloze k azoskupině, také na azoskupinu a na osamocený elektronový pár dusíkového atomu·obsaženého v heterocykicckém zbytku diazokomponenty.
Tímto způsobem se od jednoho atomu kovu, například s molekulou vzorce III, tvoří jeden pétičlenný a jeden ·šestičlenný kruh·a od jednoho atomu kovu o . dvou mooekulách vzorce III se tvoří vdppvVddjící . dva pětičleirné a dva šestičleirné kruhy, čož jsou struktury, které vykázal vynnkkjící stabblitu. Náboj iontu vbsíйlující atom kovu závisí na kyselých , skupi nách, zejména sulfoskupinách, nebo na basičkých.skupinách, jako ' jsou kvartérní amoniové skupiny.
Struktury vzorce I, kde X je atom dusíku a Ϊ je atom uhlíku, se vyšly tu jí ' _ například v azvslvučeninách, které zbytek 2-aminothiazolu
HC—N ' ' II IIHC C—N==N— , Oddovídajjcí ázosloučenina, kde X a Ϊ jsou atomy dusíku, obsahuje například zbytek
5-amino-2-fenyt-i1 ,3,4-thiadiazolu.
N—N
Případ, kde X je atom uhlíku a Ϊ je atom dusíku, je realis^án ve sloučeninách, které obsahují zbytek B-aminoohinolinu,
který ve výše uvažované mesomerní mezní forměrovněž obsahuje vzorce I se dvěmakvnjugovanými dvojnými vazbami..
Mezi komplexy s těžkými kovy podle předloženého vynálezu jsou rovněž zajímavé ty sloučeniny, které nemma! žádné skupiny zp&soobuící rozpustnost ve vodě, jako· jsou především suleoskupiny nebo karboxyskupiny. Zejména mohou sloučeniny obsahovat jeden nebo více reaktivních Zbytků, které jsou zejména obsaženy v .
Jako reaktivní zbytky přicházejí v úvahu skupiny reagující s hydroxyskupnnjai celulósy nebo aminoskupinami polyamidů za vzniku kovalentní chemické vazby. Takovéseskupení , představuje například nízkomoOekktárnO, odštěp^eným atomem nebo odštěpitelnou skupinou substituovaný alkanvyl- nebo alkylsuieonyl·-, nízkveo0.ekuUární, vaštěpieeOýýe atomem nebo odštěpitelnou skupinou substi^u^ř^i^aný alkenoyl- nebo αlkensutιřvιnt.-, karbvcyklický nebo . hetervcyklický čtyřčlenný, pětičlermý nebo šestičlerrný zbytek, stbstituovаný odštěpiteOýp atomem nebo odštěpitelnou skupinou, vázaný přes karbvoylvívu neno sulfonylovou skupinu, nebo triаzOnoíý nebo pyrnmidinoíý zbytek, aný odštěpiteným atomem nebo skupinou, vázaný přímo přes atom uhlíku. Výhodnými reaktivními zbytky jsou alifatické, nasycené nebo nenasycené, s _ výhodou atomy halogenu obsahnuící acyly, vázané přes -Ni-skupinu, .zejména alfa, betα-dibvoepropnonyloíý nebo jlfa-broeakгylyloíý zbytek.
Příprava komppeeaiích sloučenin podle předloženého vynálezu se provádí reakcí azosloučeniny popsaného typu s činidlem uvolňujícím kov tak, že vzniká komplex kovu, který obsahuje na molekulu azoslvučeniny polovinu atomu kovu vázanou ^lampe^í vahou. Meetaisace se proto s výhodou provádí s těmi činidly tvoVliutící kov a podle těch metod, které*poatytují komj^p^i^iw^ií sloučeniny tohoto složení.
Příprava komplexů 1:2 se provádí v jednom stupni, reakcí 1 molu sloučeniny ρos]k,tutící těžký kov se. 2 moly odppoídаjící azoslvučeniny, nebo se může provádět postupně. V tomto případě se vdppoídаjící sloučenina, například šlvučeinina vzorce III nechá reagovat s Činid lem uvolňující kov na komplex 1:1 a tento komplex se pak nechá reagovat s ekvivalentním množstvím odpovídající azosloučeniny bez kovu za vzniku komplexu 1:2
Tento způsob se používá zejména tehdy, jestliže se připravují komplexy 1:2 s chromém, které obsahují nestejné ligandy, které však obě musí vyhovovat výše uvedené definici.
Místo reakce komplexní sloučeniny 1:1 s chromém s vhodnou druhou komponentou, jak je popsáno,výše, v molárním poměru 1:1, se mohou též jako výchozí sloučeniny použít nemetalisováné azosloučeniny v molárním poměru 1:1 ve směsi rozpouštědel za současného použití činidla uvolňujícího kov, takzvaná míšená metalisace.
Reakce s činidlem uvolňujícím těžký kov se provádí běžným způsobem, který závisí na rozpustnosti komponent v rozpouštědle, jako je například voda, ethanol, formamid, glykoíěther, pyridin apoď., případně se reakce provádí při zvýšené teplotě v mírně kyselém až alkalickém prostředí.
Reakce s výhodou probíhá za tepla, často za tlaku, případně v přítomnosti vhodného činidla urychlujícího tvorbu komplexu, jako jsou například soli organických kyselin nebo basí.
Zejména hodnotné komplexní sloučeniny se získají při použití solí měňnatých a nikelnatých jako činidel poskytujících kov.
Jako čidlo uvolňující měň se mohou například použít soli, které obsahují jako kation měň,jako je například síran měňnatý nebo octan měňnatý. V mnoha případech je výhodné použít komplexní sloučeniny mědi, například ve formě komplexů mědi s aminem, jako je například sulfát tetramoměňnatý, připravený ze síranu měňnatého a amoniaku, pyridin nebo monoethanolamin, nebo sloučeniny, které mají komplexně vázanpu měň,například komplexní sloučeniny alkalických solí alifatických aminokarboxylových kyselin, hydroxykarboxylových kyselin nebo dikárboxylových kyselin, jako jsou glykoly, glykolová kyselina, mléčná kyselina, šíavelová' kyselina a především komplexní sloučenina vinné kyseliny, Jako je tetrát měňnatosodný, alifatických trikarboxylových kyslin, Jako je kyselina citrónová nebo aromatických oxykarboxylových kyselin, jako Je kyselina salicylová.
Reakce s činidly uvolňujícími měň se provádí známými metodami, například při teplotě místnosti, jestliže se vychází z výchozí sloučeniny, která Je snadno metalisovatelná, nebo zahříváním na ^teploty mezi 50 a 120 °C v otevřené nádobě například zahříváním pod zpětným chladičem nebo případně v uzavřené nádobě za tlaku, přičemž pH závisí na druhu použitého metalisečního postupu, například kyselá reakce se provádí při použití síranu měňnatého a alkalická při použití sulfátu tetraměňnatého.
v
Případně se při metalisaci může použít rozpouštědla, jako je například alkohol, dimethylformamid apod. *
Při reakci na komplexy s kovy.se s výhodou používá Jako výchozích sloučenin Jednotných azosloučenin. <
Příprava azosloučenin používaných jako výchozí materiál se provádí kopulací diazotovaných primárních heterocyklických aminů s halogen-2,3 dihydroxypyridinem.
Diazotace heterocyklických aminů se provádí známými způsoby, například kyselinou solnou a dusitanem sodným. Kopulace s halogen 2,3-dihydroxypyridiny se provádí rovněž známými metodami v kyselém až alkalickém prostředí. Po skončení kopulační reakce se mohou sloučeniny pro metalisaci z kopulační směsi odfiltrovat. S výhodou se používají ve formě filtračních koláčů bez dalšího sušení. V mnoha případech je také možno provádět reakci přidáním činidla uvolňujícího kov přímo do kopulační směsi.
Diazokomponenty mohou být dále substituovány, například atomy chloru, bromu, úitroakupinami, kyanoskupinami, nižšími alkyly, s výhodou methyly, nižšími alkoxyly, s výhodou . methoxyly, nižšími alkylsulfonylskupinami, jako je methylsuli*onylskupina nebo e thyl sulf onylskupina, sulfoskupinami, karboxyskupinami, sulfonamidoskupinami, substituovanými sulfonamidoskupinami, například N-nižší alkylsulfonamidoskupinou a N-nižŠí hydroxylakylsulfonamidoskupinou, například N-methylsulfonamidoskupinou, Ν,Ν-diethylsulfonamidoskupinou, N-(beta-hydroxyethyl)sulfonamidoskupinou’a N,N-di-(beta-hydroxymethyl)sulfonamidoskupinou, substituovanými nebo nesubstituovanými fenylazoskupinami, naftylazoskupinami, acylaminoskupinami, jako je formylaminoskupina, асеtylaminoskupina, benzoylaminoskupina, benzensulfonamidoskupina, p-toluensulfónylaminoskupina, methansulfonylaminoskupina, karbomethoxyaminoskupina, karboethoxyaminoskupina, dimethylaminosulfonylaminoškupina, karboisopropoxyaminoskupina, jakož i reaktivními skupinami.
Jako příklady primárních heterocyklických aminů používaných pro přípravu azosloučenin je možno jmenovat:
2-aminopyridin,
2-aminochinolin, · .
2-aminqbenzthiazol,
2-amino-6-methoxybenzthiazol,
2- amino-6-nitrobenzthiazol,
3- aminoindazol,
3-amino-6-chlorindazol,
- ami no - 6-me t hoxy i nd a z ol,
7-amiňoindazol,
7-amino-4-nitroindazol,
5-aminotriazol-3-karboxylová kyselina,
3- amino-4-fenyl-5-methylpyrazol,
4- aminobenztriazol,
7- amino-5-chlorbenzimidazol,
4- amino-5-chlorbenzthiazol,
2-aminothiazol, -
2- amino-4~methylthiazol,
3- amiňo-1,2,4-triazol,
5- amino-l,2,4-triazol, '
1- feny1-2,3-dimethyl-4-aminopyrazol-5-on,
5-amino-2-fenyl-1,3,4-thiadiazól,
5-amino-3-fenyl-1,2,4-thiadiazol,
8- aminochinolin,
8-aminochinolin-5-sulfonová kyselina,
5-chlor-8-aminochinolin,
5-acetylaminO“8-aminochinolin,
2- methyl-8-aminochinolin,
4- aminoakridin,
1- aminokarbazol,
2- amino-5-nitrothiazol,
5- amino-3-pyridyl-1,2,4-thiadiazol,
4- amino-3-methylpyrazol-5“on,
,.7-dibrom-8-aminochinolin,
8-amino-5“(4 *-sulfof enylazo) -chinolin,
5- C2 *-sulfo-5*-alfa,be.ta-dibrompropionyleimino-1 *-f enylazo )-8-aminochinolin,
2-amino-5-methylthio-1,3,4-thiadiazol,
2-amino-5-ethylthio-1,3,4-thiadiázol,
2-amino-5-fenylthio-1,3,4-thiadiazol, ' 2-amino-5-cykloheylthio-1,3,4-thiadiazol,
2-amino-5-methylsulfonyl-1 ,3,4-thiadiažol,
202524 6 · ' , I
2-amino-5-methyl-1 ,3,4-thiadiazol,
2-amino-5-асеtylamino-1,3,4-ťhiadiazol,
2-amino-5-fenylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol, 2-amino-5-chlor-1,3) 4.-thiadiazol,
2- amino-5-karbomethoxyethyl-1 ,3,4-thiadiazol,
3- amino-2,1-benzisothiazol,
3-amino-5-měthyl-2,1-benzisothiazol,
3-amino-4-ethyl-2,1-benzisothiazol,
3-amino-4,7-;dimethy.l-2,1-benzi sothiazol,
3-amino-4-methoxy-k2,1-benzisothiazol,
3-amino-5-, -6- nebo -7-.chlor-2,1 -benzisothiazol,
3-ániino-5)7-dichlor- nebo -dibrom-2,1-benzisothiazol,
3-amino-4-, -5-, -6- nebo -7-brom-2,1-benzisothiazol,
3-amino-5- nebo -6-kyan-2,1-benzisothiazol, 3-amino-4,6-dichlor-5-kyan-2,I-benzisothiazol, 3-amino-7-chlor-5-kyan-2,1-benzisothiazol, 3-amino-5-chlor-7-kyan-2,1-benzisothiazol, 3-amino-4-methyl-6-kyan-2,1-benzisothiazol, 3-amino-4-, -5-, -6- nebo -7-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-amino-5,7-dinitro-2,1-benzisothiazol, 3-amino-5-nitro-7-chlor-2,1 -benzisothiazol,
3-amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol,
3-amino-5-(N-methyl-sulfonamido)-2,1-benzisothiazol,
3-amino^5-(N,N-dimethylsulfonamÍdo)-2,1-benzisothiazol, 3-amino-5-methylsulfonyl-2,1 -benzisothiazol,
Jako kopulační komponenty přicházejí v úvahu 5-brom-2,3-dihydroxypyridin a 5-čhlor-2,3-dihydroxypyridin.
Komplexy s těžkými kovy, které obsahují jednu nebo více reaktivních skupin, se mohou připravit tak, že se použijí diazókomponenty, které již obsahují reaktivní skupiny. V mnoha případech je ale4 také možno reaktivní skupiny dodatečně na azosloučeninu zavést. Toto zavedení se může provádět po kopulaci nebo po metalisaci. Zvláště zajímavé jsou ty sloučeniny, které obsahují Šestičlenný hetегоcyklický kruh nebo alifatický reaktivní zbytek obsahující ne více než tři uhlíkové atomy vázané přes aminoskupinu.
Zavedení reaktivních zbytků se provádí s výhodou acylací odpovídajících azosloučenin, které obsahují acylovatelné aminoskupiny, případně odpovídajících diazokomponent, které vedle aminoskupiny pro diazotaci obsahují další acylovatelnou aminoskupinu nebo skupinu, která se může redukcí nebo zmýdelněním převést na acylovatelnou aminoskupinu, jako je například nitroskupina nebo acetylaminoskupina.
Jako takové je zejména možno jmenovat heterocyklické diazokomponenty, které obsahují aminoarylazoskupiny, jako je například: ' _
5-(3*-amino-4*-sulfofenylazo)-8-aminochinoíin,
5-(4*-amino-2*-sulfofenylazo)-8-aminochinolin nebo
5-(4*-amino-2*,5*-disulfofenylazo)-8-aminochinolin, které acylací aminoskupiny vázané na fenyl se mohou -převést na reaktivní diazokomponenty.
Jako azosloučeniny, na které se mohou reaktivní zbytky zavést (tedy po kopulaci respektive po metalisaci) přicházejí v úvahu kopulační produkty výše jmenovaných diazokomponent s halogen-2,3-dihydroxypýridin. Závisí na výchozí sloučenině nebo také na komplexu s těžkým kovem, zda v konečné sloučenině je' jedna nebo více reaktivních skupin.
Jako ' acylační činidla, která vedle acylačního místa'obsahuj! ještě jeden' reaktivní zbytek, ' přicházeeící'v úvahu zejména'halogenidy nebo anjhydridy organických kyselin, obsahující snadno vyněnitelné atomy nebo skupiny atomů.
Jako acylační činidla obsahující reaktivní zbytek je možno například jmenovat:
chlor- nebo bromcetylcchlorid, beta-chLor- ' nebo btta-bromppooPotiУceUorid, ,' alfabeta-dichlor- nebo alfajheta-dbroompropioinyLchlorid, anlýdrid kyseliny clhLormaleinové, karbylstUfát, ·.
aki^^^Lů^y-d^h-oirid, beta-chlor- nebo bttaabгtmakkylotlceh.orid, alfa-chlor- nebo alfa-bromakrylotl-eh.orid, alfa,beta-dichlor- nebo dibroměkkylLyllehorid, trichlorakryloylehloridJ chlorkrtttirl chlorid, prtpioltylchUorid, . ,
3.5- diiitro-4-chlorbtieti--sULfPilla nebo -karbtl!nrlc1h.orid,
3-iitro-4achlorbtizti-sulfoiyl- nebo akarbtxil.c^hLorid,
2.2.3.3- tttrffUoorcyklobutai-L-karboiylchlorid, ’ - , -· btta-chloretlyLSjulf.inyl-indomtthylen--cyklohtxaikмrbooiУ.chlorid, akrylsulfoI¾гleindomethlleiaeyklohexa!ncarЪbnnllehorid, ’ a především heterocyklické halogenidy kyselin a - jejich - deriváty, jako je 2aeUltrbtneoxazola karbořny.chhorid, 2-cUlorbtnztUiaeolkarboliyl- - 'nebo -sulftnllcULtrid a především následující činidla obsahu jící jako hetero atomy - alespoň dva dusíkové atomy v štstiiLtiméém kruhu:
4.5- dieUltra1-feIyrlpyridazoikarbtnyl- nebo suLftriylchLtгid>
4,5- diehltrpyridaztipгopPoni·lchUorid, - ._ ,4-dicUlorftalaziϊkarbtnyLa nebo -sulftnllclhLtrid,
2.3- dichloeuhtnouinLinkaгionybtneao tbtlasuyloiloeUdO,
2.4- dichloгeUiiaztliikэrbt:nyla nebo -sulftiylehLtřid,
2-methaaiuUfoIirl-4-ehLora6amethllpyrimidii,z tttracUL.trpyridaziU,
2.4- bis-me thaniLUftJiУ-a6ametUylpyrimidin,
2.4.6- tri- nebo 2,4,5,6-tetrachlorpýгimidii,.
2.4.6- tři- nebo ' 2,4,5,6-ettabbommpyrimidiň,
2amethhniujfooil-4)5-dieUltr-6-mttUylpyгimidii,
2.4- dichltrpyrimidii-5-sulfoiyltvá kyselina,
5-nitro- nebo 5-kyÉHli-,4,6-tricUlorpyгimidii,
2.6- bibimethahaulfontipypimiěin-i·~kakboboicllLoгi<r,·
2.4- dieUlor-5-chtomtthyl-6-mttUypyrimidin,.
2.4- dibroma5-btommetUyl-6-mtthylpyгimidii,
2.4- diehltra6acUlormttUylpyrimidii,
2.4- dibrtm-5-brtměehhlppгimidin,
2.5.6- trichlor-4-mtthylpyrimidii,
2.6- dicheultratriieUotrletttulpyrirliěin n ene o ezmémé‘
2.4- dime thaniuUftrnУ.-5-chlor-6-methylpyrimidii,
2.4.6- trimetUaIiujforlil-1,3,5-triaeii,.
2.4- diehLtrpyrimidii, -«,
3.6- dicheurtypiclazan,
3.6- dicUltřpyridaeii-5-karbt]iУ.chlorid,.
2.6- dichlor- nebo 2,6adibгoma4akarboethtxypyгimidin,,
2,4,5-trichlorpyrimidii,
2,4- dichltrpyrim.dii-6-karbtrnУ.ceh.6rid,
2,4- diehltrpyrimidii-5-kaгbtlirlc1h.oгid,
2,6hdoc^^r- nebo 2,6adimbroměpгrměddn-4- nebo· a5-karbtιnιУ-- nebo -sulfomylsmid, resp,
-4- nebo -5-sulí^on^lch:Lorid,
202524 8,
2.4.5.6- tetrachlorpyridazl-n, ·’
5-brom-2,4,6-trichlorpyidmidin,'
5-acetyl-2,4,6-trichlorparimidin,
5-ni tro- 6-me thyl-2.6 4-di chl orpyrim.din,.
2-chlorbenzthiazol-6-karbojny.cM.orid,.
2-cMorbenzthiazol-6-sulfonyicM.orid, ,.
5-ni tro-6-methyl-2,4-di dhLorpyrimidin,
2.4.6- trtflLur--5-hlorpprimiminj
2.4.5.6- tetrifUuorpyrimidin,
2.4.5- tгlfUrorpirimidiz, . . .,
2.4.6- tricMorC-triboom- nebo trikům-)-1 ^í-trffzin^ jakož i 4,6-di chlorC d^oGm- nebo · -^11^^)-1,3,5-^18^1^, které jsou v poloze 2 subbSituovány arylem nebo alkylem, například lenylem, methylem·nebo ethylem, nebo zbytkem alifatické nebo aromatické přes síru vázané meekapPo81ouδenini, respektive přes kyslík vázané hydroxyз1ruδenini, nebo zejména přes NH2-skupinu · nebo přes zbytek alifatické, heterocyklické nebo aromatické aminosloučeniny vázané přes atom dusíku, Jako takové sloučeniny, jejichž; zbytky reakcí s trihalogeptrizrZeem se vážou do polohy ·2 triaznnového jádra, je možno například jmenovat: , alifatické nebo aromatické merkapto- nebo hydrrχisloučeniny, jako ^Ι^βΙ^Ιoly, thrrg1ykrlové kyseliny, thrr1ezo1i, alkoxyalkanoly, mett!!-, ethyl-, rsrprrpyla1krhol,·glykolová kysMina, fenol, chlor nebo zitrrftzr1i, 1tnr1karioxy1ové a -sulfonové ky3611^^81^^, na1tr1su1ronové kyseliny atd., zejména ale amoniak a acylovatelné aminoskupiny obsahující sloučeniny jako · hydroxylamin, hydrazin, 1ezillydraziz, 1ezy1hynгatrnsulfonrvé kyseliny, ( glykrlmorzrakyiθther, meethy.-, ethyl-, isoprrpyi-, eeth02qrietui.-, metUr:χypropylaein, diήθΜΙ-ι!-, methyl-, meethy.feiny.-, ethyl enf enyl amin, ^1^μ11!1(μ1ζ, ttUano1εminy, přopanolaminy, benzy lamin,· cyklohexylamin, eoof10in, piperidin, pip^a^n, ester amiroohUiδité kyseliny, μ^1μ8^ ·aminooctové · kyseliny, aminortUansuL1onrvá kyselina, N-meehylaminoethansulfonová kyselina, především ale aromatické aminy, jako anilin, N-meehuianiri-n, trL.jrniz, · xylidin, · chlonaiilin, p- resp, e-εalinzocetanZrin, animooenoly, anisidin, fenetidin a zejména kyselé skupiny obsřhiuufcí aniliny, suHanilová, · meehanilová, · orthanilová·kyselina, ani1indisu1ronrvá kyselina, aminobenzylsulfónová kyselina, azrlZn-ω-methazsulfonová kyselina, aeinobenzordkarbrxylóvé kyseliny, na1tyaмlizoeozo-, -di- a -trsunfonnové kyseliny, amizrbezzrrvé kyseliny, jako 2-hynrrxy-5-(ernrbtnzrrvá kyselina, dále také barevné sloučeniny, resp, sloučeniny s charakterem barviva, např, 4-ΜΛ™-4 -aminorti1iendisu1fonrvá kyselina, 2-nitro44*-ιeinrdi1tzy1eeino-4,3tf-stiitzndisu1ronrvá kyselina, 2-nitůÓ44*aeшioddi.r 1ezy1aeinr-4·>3*-disu1fonové kyselina a zejména amižoazobarviva nebo amizoínnlutahhizoz nebo 1tarocyazizy, které obsahují ještě alespoň jednu reaktivní ,
Zavedení subititutntů do polohy 2 triazindvého zbytku se může provádět kondensací s výchozím di aminem nebo reakcí podle vynnáezu^za vzniku atrsloučeniny.
Vedle acylací zavod^lných zbytků reaktivních s vlákny je možno ještě uvažovat se zaváděním vinylsu1fonové skupiny,, beta-sulfáto- nebo tUirsul1átoeU·yrlsu1Oonrvé skupiny»beta-, -thioвu1ááropгpproliLSмιlidrvé skupiny, iθta-thirsu1fáretlhLSjL1LrQУL’amlldrvé skupiny nebo zbytku kyseliny’ sulfonové nebo N,beta-su1fároelhLaelidrvé skupiny, které se například mohou zavést přes esterovou nsbo thiresterovru skupinu na diazokomponentu,
Jako sloučeniny, které obsahuj reaktivní zbytek, který není tavedntt1ný acylací, ve kterých · zbytek reaktivní s vlákny také · s výhodou není vázán přes aminoskupinu, ale je přímo · vázán na benzenový zbytek, je možno uvést zejména suH^ste^ následujících sulfonů:
1-amill0r2-meth0l0’-i-(-leia-hl<УΓ0t0гeieyliL)f1tnisul1rn,
1-aminobenze.n-3- nebo -4-ieta-lynrrχyθthylsul1rn,· . ·
-emino-2-meetui1iezzen5-bita-l'hlrylnoэχ'ieturisul1rn,
1-amino-4-(beta-hydroxyethylsulfonylpropionylaminomethyl)-benzen, 1-amino-4“(beta-hydroxyethylsulfonylamino)-benzen, jakož i odpovídající methyloly obsahující reaktivní sloučeniny, jako jě například:
1-amino-4-chloracetylaniinomethylbenzen nebo
1-amino-3-chloracetylaminomethylbenzen-6-sulfonová kyselina.
Kondensace s halogenidy kyselin nebo anhydridy nebo s heterocyklickými halogensloučeninami se provádí s výhodou v přítomnosti činidla vázajícího kyseliny,, jako je například uhličitan sodný nebo hydroxid sodný a za takových podmínek, aby v konečném produktu zůstala ještě jedna nenasycená vazba nebo vyměnitelný atom halogenu, tj. například provedením v organických rozpouštědlech nebo při relativně nízkých teplotách ve vodném prostředí.
к - ** '
Komplexy 1:1 s těžkými kovy, zejména komplexy sloučenin podle předloženého VyíláleZU 1:1 s kobaltem se mohou stabilizovat addicí více, zejména tří organických zbytků, přes dusíkový atom na atom kovu. ·
U zbytků, které tvoří přes primární, sekundární nebo terciární dusíkový atom chelátový komplex s kovem, přísluší alespoň dva, s výhodou všechny* tři na jeden a stejný s výhodou alifatický polyamin, přičemž mezi těmito jednotlivými dusíkovými atomy jsou tři nebo s výhodou dva další atomy, tak, že vzniklý chelátový komplex tvoří vlivem atomu kovu šestičlenný nebo pětiČlénný kruh. Jako takové polyaminy je možno například jmenpvat: diaminoalkyleny, kde alkylenový můstek sestává z tří nebo s výhodou dvou uhlíkových atomů, případné odpovídající K-alkyl, N-ainino alkyl nebo C-amino alkyl deriváty, například ethylendiamin, 1 ,2nebo 1,3-diaminopropan, 1,2- nebo 1,3-diamino-n-butan, beta-(methylamino)-ethylamin, beta-(ethylámino)-e thylamin, betar(dimethyl amino)-e thylamin, N-(beta-hydroxyethyl)-ethylendi* amin, Ν,Ν-dimethylethylendiamin, Ν,Ν*, N**-trimethylethylendiamin, ,N**-tetramethylethylendiamin, zejména ale diethylentriaminy, triethyleňtetramíny, 4etraethylenpentaminy, dipropylentriaminy apod., jako například aminy vzorců:
1Ш2-СН2-СН2-1Щ-СН2-СН2-СН2 NH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2 N^-CHg-C^-NH-C^-C^-NH-CHg-CHg-NH-CHg-CHg-NHg NH2-CH2-0¾-CH2-NH-CH2-C H2-CH2-NH2.
V případě použití diaminu přichází v úvahu jako třetí liganda, vázaná na komplex atomu kovu, amoniak nebo primární nebo sekundární nebo terciární amin, například methylamin, ethylamin, mono- a diethanolamin, dimethylamin, diethylamin, benzýlamin, anilin, triethanolamin, piperidin nebo pyridin.
Příprava nových sloučeniny se zejména v případě komplexů kovů s výhodou provádí metalisací směsi azosloučeniny a aminů,resp. aminu s činidlem uvolňujícím kov, přičemž reakce prakticky proběhne ihned. V případě, že se v sousedství к azoskupině nachází alkoxyl, pak se tento během metalisace běžným způsobem (meziprodukt) přeměňuje na hydroxyskupinu (tzv. dealkylační metalisace).
Je též možno postupovat tak,.že se nejprve provedereakce aminu s činidlem uvolňujícím kov a získaný 1:2 komplex kobaltu a aminu se převede na požadovaný komplex reakcí s metali sovatelnou azosloučeninou. V případě komplexů s chromém se příprava s výhodou provádí tak, že se připraví nejprve 1:1 komplex azosloučeniny з chromém a tento se pak nechá reagovat s aminem,respektive aminy.
Při provádění na prvém místě výše’ uvedeného postupu se obvykle postupuje tak, že se činidlo uvolňující kov, azosloučenina a amin,resp. aminy mísí ve stechi©metrickém množství tak, jak to odpovídá složení konečného produktu. Postupuje se dále tak, Že se metalisace
R0 provádí v mírně kyselém až -alkalickém prostředí. Činidlem uvolňujícím kov . je s výhodou, jednoduchá sůl kobaltu, jako je síran kobaltnatý nebo čerstvě vysrážený hydroxid kobaltnatý. S těmito . jednoduchými solemi kobaltu se může reakce podle předloženého vynálezu též provádět v mírně kyselém ' prostředí
Přeměna na komppe;xií sloučeniny kobaltu se s výhodou provádí za varu, často za tlaku, například·při teplotě bodu· varu reakční směsi, případně .v přítomnosti . vhodného přídavku, například v příoomiosti solí organických kyselin nebo basí, organických rozpoúutědel', jako je například glykolmonornethylleher, ethanol nebo n-butanol nebo dalších komppexotvorných činidel. . · .
S překvapením vykazují tyto komplexy aminu, které v azosloučenině neobsahuj)! ani suLfoskupinu ani karboxyskupinu, nejen dobrou rozpustnost v alkoholu,ale také dobrou rozpustnost ve vodě.
Azosloučeniny ob-saHvuící těžký kov, zejména měň nebo nik^-připravené podle předloženého postupu a jejich obměn, jsou nové á’hodis.e pro barvení a potiskování různých látek, především ale pr° barvení živočišných pateriálů,jako je hedvábí, kůže a zejména vlna, ale také pro barvení a potiskování syntetických vláken ze superpolyemidů nebo.superpolýiurethanů, póly akry 1оп0!г1^ apod.
Jestliže u komplexních sloučenin s kovy podle předloženého vynálezu není příoomna žádná sulfoskupina, je snížena rozpustnost ve vodě. Místo toho je podstatně Lepší rozpustnost v organickýchrozpouštědlech.
Jestliže nejsou přítomny žádné sol-vatisující subbtituenty, jako například sulfonamidoskupíny nebo nitroskupiny, je rozpustnost v organických rozpouštědlech pouze mírná.
« .'
Kommlexy s jednou nebo více sulfoskupinami se hodí zejména jako barviva pro vLOu, hedvábí, kůži a zejména polyamidy. Kommpexy obsaHuuící suLfonsmidoskupiny se hodí pro Lakařské úděly a jako . barviva pro barvení polyamidů ve zvlákňovací hmotě Získané komiip-exy, které vykazují skupiny reaktivní s vlákny dvě nebo více sulf©skupiny, se mohou pouUžt jako běžná reaktivní barviva, jestliže úplně chyb! sulfoskupioy, hodí se jako reaktivní dispers- ní barviva. .
Komplexy s těžkými kovy podle předloženého vynálezu, které oeobsahujjí žádný kationtový náboj, se zejménahodí pro barvení pólyakrylonOtrioových vláken. Nová barviva se hodí pro barvení dusíkatých vláken, jako vlny, například z octové kyselé Lázně až neutrální Lázně, případně při pouUžtí pouze o^e^^ieně ve vodě rozpustných barviv· za přídavku vhodného dispergátoru. Zejména při pouUžtí vé vodě dobře rozpustných barviv, to je azobarviv obsahujících. v komplexu dvě nebo více sulfoskupin, ' provádí se barvení za pouUžtí běžných pomocrých činidel.
Dále se mohou dusíkatá vlákna, zejména vlna, výhodně barvit barvivý připravenými podle předloženého vynálezu tak, že se barvení provádí kontinuálním způsobem,například foulardováním, přičemž se vlákna kontinuálně vedou do vodného přípravku obsahujícího barvivo pro vlnu a pomocné činidlo, které může tvořit s vodou a případným přísadami systém ze dvou kapalných fází s mezerou, přičemž ke styku vody, případně s přísadami, a pomocného činidla dochází v mezeře nebo její blízkooti, přičemž mezera se tvoří při dostatečném obsahu pomocného činidla a při velkém rozměru mezery tvoří fáze s pomocným činidlem značnou část a potom se matteiál s vodným přípravkem podrobí tepelnému zpraoování. ,
Zbarvení a tisky získané za pouUžtí nových barviv vykazuUí zpravidla stennoměrné ny se stálostí v kyselých a alkalických podmínkách, dobrou stálostí na světle a dobrou stálostí v otěru a zpravidla stěží mění vzhled v umělém světle a částečně ^kazujjí velmi
1 zajímavé a cenné odstíny. Zejména čisté odstíny se získají při použití nových barviv pro barvení polyamidového zboží, zejména při barvení materiálu z nylonu 6,6.
V následujícím příkladu jsou díly a procenta míněny hmotnostně a teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia. Mezi hmotnostními a objemovými díly jsou stejhé vztahy jako mezi gramem a centimetrem kubickým.
Příklad
22,4 dílů 8-aminochinolin-5-sulfonové kyseliny se diazotuje nepřímo známým způsobem a pak se kopuluje s 19 díly 2,3-dioxy-5-brompyridinu. Získané monobarvivo konstituce
Br se z kopulační směsi isoluje vysolením chloridem sodným, filtrací a vysuší se ve vakuu.
8.5 dílů získaného barviva se rozpustí v 200 dílech vody při 80° za neutrální reakce.
Po přidání roztoku 5 dílů pentahydrá.tu síranu měánaného a 5 dílů krystalického octanu sodného v 50 dílech vody se směs míchá 30 minut při 80°. Původní červenofialové výchozí barvivo přejde na čirý roztok modrého 1:1 komplexu, přidáním chloridu sodného se vysráží, odfiltruje se a vysuší. .
Polyamidová vlákna se barví z mírně kyselé lázně na čistý červenomodrý odstín s dobrou stálostí.
Při stejném pracovním postupu se místo síranu měánatého použije 6 dílů heptahydrátu síranu nikelnatého, respektive 3 díly heptahydrátu síranu kobaltnatého a tak vzniká odpovídající 1:1 komplex s niklem,resp. 1:2 komplex s kobaltem, kterým se polyamidová vlákna barví z mírně kyselé lázně na•zelenomodrý odstín.
6.5 dílů výše uvedených barviv se míchá v 20Ó dílech vody při 80° spolu s 20 objemo- vými díly 1 N roztoku hydroxidu sodného. Po přidání 30 objemových dílů roztoku disalicylátochromítanu sodného v přítomnosti 3 hmot. % Cr^O^ se směs tak dlouho udržuje při varu,až není možno prokázat výchozí barvivo.
Vzniklý ve vodě snadno rozpustný 1:2 komplex s chromém se získá z roztoku po odpaření a barví polyamidová vlákna z mírně kyselé lázně na stálý modrozelený odstín..
V následující tabulce jsou vyjmenovány diazokomponenty a kopulační komponenty, ze kterých se podle předcházejícího popisu získávají odpovídající azosloučeniny, které se komplexu jí s kovy jmenovanými v dalším sloupci a v posledním sloupci jsou uvedeny odstíny takto získaných barviv na polyamidu.
Č. Diazokomponenta
| Azokomponenta | Kov | Odstín na polyamidu |
| c,~ř^íl—OH | ιηδδ | modrý |
δ. Diažokomponenta
Azokomponenta
Odstín na polyamidu
| CI-r^y-OH —он | nikl |
| OH ^N^OH | kobalt |
| Вг'пГчг~он • 4νΛ-οη | měň |
| Br—гИЧ—ОН он | nikl |
| Br-тИу-ОН 4Ν^-ΟΗ | kobalt |
| ’Χ^ | chrom |
| α-χχ-οΗ ХХон | měň |
| αχ=οΗΗ 1 | nikl |
| 'Xr™ | kobalt |
šedomodrý zelenomodrý modrý zelenomodrý zelenomodrý šedomodrý modrý zelenomodrý modro-, fialový
č.
1
Diazokomponenta
| Azokomponenta | Kov | Odstín na polyamidu |
| вг—(ГЧ—OH *1ΝΛ- он | měď | bordo |
nikl.
rubínový
zelenomodrý
Br
OH OH
| nikl | modrozelený |
| kobalt | zelený |
| měď | modrý |
NH-COCH—CH0
I I 2
Br Br
Br
OH OH
| nikl | zelenomodrý |
č. Diazokomponenta
Azokomponenta
Kov
NH—COCH—CH
Br Br
Br
OH OH kobalt
Odstín na polyamidu zelený
fialový
Červenofialový modrý modrý zelenomodrý modrý zelenomodrý •202524
Č. Diazokomponenta
Azokomponenta
Br
OH OH
Br
OH
OH » 31
COCH3
nh2
COCH3
COCH3
OqC-NHj
Br
OH OH
Br
OH
OH
Kov Odstiň ni polyamid kobalt modrozelený měň modrý nikl zelenomodrý kobalt modrozelený <
kobalt fialový měň fialový nikl červenofialový
.1 ,
Č. Diazokomponenta
Azokomponehta нЛ-
Br
OH OH
Kov Odstín na • polyamidu kobalt fialový
Předpis pro barvení vlněné tkaniny t ,
Claims (7)
1. Způsob přípravy komplexů ázoslcučenin s těžkými kovy odvozených od azosloučenin vzorce I '
D—H=N- (I)
202524 kde H je atom halogenu a D je pětičlenný nebo Šestičlenný hetегоcyklický zbytek a jedním nebo dvěma atomy dusíku, který případně.obsahuje jeden přikondensovaný benzenový кгцИ a kde tři atomy zbytku této heterocyklické diazokomponenty tvoří spolu.s azomůstkem. jednu z možných mesomerních nebo tautomerních mezních forem systému struktury Ia
-Y-X=Ó-N=N- (Ia) kde jeden ze symbolů X a Y jsou atom dusíku a druhý atom dusíku nebo atom uhlíku, vyznačený tím, že se azosloučenina vzorce’ I nechá reagovat s činidlem uvolňujícím kov tak, Že vznikne komplex s těžkým kovem, který na jeden atom komplexotvorného kovu obsahuje jednu nebo dvě molekuly azosloučeniny a případně pokud komplex s kovem obsahuje acylovatelnou amino skupí nu, nechá se reagovat s acylaČním činidlem.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, Že se vychází z azosloučeniny, která jako zbytek kopulační komponenty obsahuje 5-brom-2,3~dihydroxypyridin.
3. Způsob podle bodu 1 a 3, vyznačený tím, že se vychází z azosloučeniny vzorce II
HO OH kde D je v poloze 8 připojený chinolinový zbytek.
4. Způsob podle bodů 1 až 3, vyznačený tím, že se vychází z azosloučeniny III (III) kde Z je atom chloru nebo bromu, sulfoskupina, acylaminoskupina s 2 až 4 atomy uhlíku nebo fenylazoskupina, která může být substituována sulfoskupinou a acylaminoskupinou s 2 až 4 atomy uhlíku, reaktivní s vláknem.
5. Způsob podle bodů 1 až 4, vyznačený tím, že se vychází z činidla uvolňujícího méď nebo nikl. ‘
6. Způsob podle bodů 1 až 5, vyznačený tím, že še vychází z azosloučenin, které obsahují reaktivní zbytky nebo že sena hotové komplexy s kovy zavedou reaktivní zbytky ©cyla- , cí.
Sfvfrogrefia. n. p- závod
7. Mozt
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH678470 | 1970-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202524B2 true CS202524B2 (en) | 1981-01-30 |
Family
ID=4314966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS713306A CS202524B2 (en) | 1970-05-06 | 1971-05-06 | Method of preparing complex of azo compounds with heavy metals |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT302504B (cs) |
| BE (1) | BE766737A (cs) |
| BR (1) | BR7102737D0 (cs) |
| CA (1) | CA967951A (cs) |
| CS (1) | CS202524B2 (cs) |
| DD (1) | DD95639A5 (cs) |
| DE (1) | DE2121174A1 (cs) |
| FR (1) | FR2091038A5 (cs) |
| GB (1) | GB1340270A (cs) |
| NL (1) | NL7106163A (cs) |
| PL (1) | PL81617B1 (cs) |
| SU (1) | SU425406A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA712896B (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148651A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Henkel Kgaa | "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente" |
-
1971
- 1971-04-29 DE DE19712121174 patent/DE2121174A1/de active Pending
- 1971-04-30 FR FR7115689A patent/FR2091038A5/fr not_active Expired
- 1971-05-03 CA CA111,942A patent/CA967951A/en not_active Expired
- 1971-05-04 ZA ZA712896A patent/ZA712896B/xx unknown
- 1971-05-04 PL PL1971147925A patent/PL81617B1/pl unknown
- 1971-05-05 NL NL7106163A patent/NL7106163A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-05-05 DD DD154870A patent/DD95639A5/xx unknown
- 1971-05-05 AT AT391271A patent/AT302504B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-05 BE BE766737A patent/BE766737A/xx unknown
- 1971-05-05 SU SU1654152A patent/SU425406A3/ru active
- 1971-05-06 BR BR2737/71A patent/BR7102737D0/pt unknown
- 1971-05-06 CS CS713306A patent/CS202524B2/cs unknown
- 1971-05-06 GB GB1342971*[A patent/GB1340270A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD95639A5 (cs) | 1973-02-12 |
| NL7106163A (cs) | 1971-11-09 |
| AT302504B (de) | 1972-10-25 |
| GB1340270A (en) | 1973-12-12 |
| BE766737A (fr) | 1971-11-05 |
| CA967951A (en) | 1975-05-20 |
| ZA712896B (en) | 1972-01-26 |
| SU425406A3 (ru) | 1974-04-25 |
| BR7102737D0 (pt) | 1973-05-03 |
| PL81617B1 (cs) | 1975-08-30 |
| DE2121174A1 (de) | 1971-11-25 |
| FR2091038A5 (cs) | 1972-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4045423A (en) | Chromium complexes of phenylazopyrazolyl or phenylazonaphthol dyestuffs and acetylacetone | |
| US2671775A (en) | Trisazo dyestuffs | |
| GB1590812A (en) | Azo pyridine dyes and their metal complexes | |
| US4234479A (en) | Chromium mixed complex dyestuffs of phenyl-azo-pyrazole components | |
| HK42491A (en) | Basic compounds, their preparation and their use | |
| DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
| US3728328A (en) | Cobalt complexes of an azo compound and a tridentaie organic ligand | |
| GB2104090A (en) | Triazine compounds | |
| CS202524B2 (en) | Method of preparing complex of azo compounds with heavy metals | |
| JPH05202306A (ja) | 染料、その製造方法及びその用途 | |
| JPH0764988B2 (ja) | アゾ染料の製造方法 | |
| US3875139A (en) | Heavy metal complexes of azo dyestuffs containing the residue of a 2-amino-3-hydroxypyridine | |
| US3528961A (en) | Monoazo dyes from e-caprolactam | |
| US3352846A (en) | Monoazo pyrimidine dyes | |
| US5484900A (en) | 1:2 chromium complex dyestuffs | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| DE1544458A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe | |
| US4001203A (en) | Heavy metal complexes of azo dyestuffs containing a heterocyclic diazo component and the residue of 5-halogeno-2,3-dihydrozypyridine as coupling component | |
| DE2201030A1 (de) | Azofarbstoffe,deren Herstellung und Verwendung | |
| US6132894A (en) | 1:2 Iron azo-dyestuff complexes | |
| US3168512A (en) | Chromiferous azo dyestuffs containing an 8-hydroxyquinoline radical | |
| US3153642A (en) | Azo dyestuffs containing a beta-cyanoethyl, alkyl amino sulfonyl group | |
| US2177427A (en) | Azo dyestuffs | |
| KR0148686B1 (ko) | 수용성 프탈로시아닌 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| US2817657A (en) | Cobaltiferous monoazo-dyestuffs |