CS202468B1 - Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi - Google Patents
Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi Download PDFInfo
- Publication number
- CS202468B1 CS202468B1 CS183979A CS183979A CS202468B1 CS 202468 B1 CS202468 B1 CS 202468B1 CS 183979 A CS183979 A CS 183979A CS 183979 A CS183979 A CS 183979A CS 202468 B1 CS202468 B1 CS 202468B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acyl
- organic solvent
- inorganic base
- aqueous dispersion
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 alkaline earth metal carbonate Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZREGHPIWNOPAHK-IXDOHACOSA-N 14-hydroxy-3-methoxymorphinan Chemical compound C1CCC[C@@]2(O)[C@]3([H])NCC[C@@]21C1=CC(OC)=CC=C1C3 ZREGHPIWNOPAHK-IXDOHACOSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILNSWVUXAPSPEH-USXIJHARSA-N 3-methoxy-morphinan Chemical compound C1CCC[C@H]2[C@H]3CC4=CC=C(OC)C=C4[C@]21CCN3 ILNSWVUXAPSPEH-USXIJHARSA-N 0.000 description 1
- BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl chloride Chemical compound CC(C)=CC(Cl)=O BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AVLJDNPAYGPMMJ-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarbonyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1CCC1 AVLJDNPAYGPMMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Vynález se týká způsobu výroby (— J-14A -acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanů obecného vzorce I
při výrobě účinných analgetik, popřípadě spasmoanalgetik.
Známé sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R je cyklopropyl nebo cyklobutyl, se získávají podle čs. autorského osvědčení č. 196935 acylací (— J-14 -hydroxy-3-methoxymorfinanu vzorce II ve kterém R značí alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo zbytek —CH=C(R1J2,
R'*
-<^-R4 , nebo“lH^'R< a
ve kterém R1 je atom vodíku nebo methyl nebo jejich kombinace.
Ze sloučenin obecného vzorce I je již popsán derivát obsahující jako substituent R cyklopropyl a cyklobutyl. Ostatní látky jsou nové a slouží jako hodnotné meziprodukty
v přítomnosti terciárních organických bází v bezvodých rozpouštědlech. Tento způsob je však nevýhodný tím, že je nutno používat bezvodých, tj. upravovaných rozpouštědel a nepříjemně páchnoucích organických bází.
Cílem vynálezu bylo odstranění uvedených nevýhod a nalezení takových podmínek, které by umožňovaly získávání sloučenin obecného vzorce I ekonomičtěji, s vysokými výtěžky a postupem jednoduše proveditelným i v průmyslovém měřítku.
Předmětem vynálezu je tedy způsob výroby ( — J-14/? -acyloxy-17-acyl-methoxymorfinanů obecného· vzorce I, jehož podstata spočívá v tom, že se ( —J-140 -hydroxy-3methoxymorfinan vzorce II nechá reago2012468 vat s acylhalogenidy obecného vzorce III R — COX (III), ve kterém R má výše uvedený význam a X značí atom chloru nebo bromu, ve dvoufázové soustavě, tvořené organickým rozpouštědlem nemísitelným s vodou typu aromatického uhlovodíku s 6 až 8 atomy uhlíku, například benzenu nebo toluenu, nebo chlorovaného uhlovodíku s 1 až 2 atomy uhlíku, například tetrachlormethanu, chloroformu nebo dichlorethanu, popřípadě diethyletheru, a vodnou disperzí anorganického bázicky reagujícího činidla, například kyselého nebo normálního uhličitanu či hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin, při teplotách od —5 °C až do + 30 °C.
Způsob podle vynálezu lze realizovat například tak, že se acylhalogenid obecného vzorce III přidává k disperzi látky vzorce II v organickém rozpouštědle a k vodné disperzi anorganického bázicky reagujícího činidla, nebo opačně, a to tak, že se vodná disperze anorganického bázicky reagujícího činidla přidává k disperzi látky vzorce II a acylhalogenidu obecného vzorce III v organickém rozpouštědle.
Podle výhodné formy provedení způsobu podle vynálezu se reakce provádí v chloridu uhličitém nebo chloroformu v přítomnosti 7 % vodného roztoku uhličitanu sodného nebo draselného za teplot 5 až 20 °G. Výchozí (— j—14 β -hydroxy-3-methoxymorfinan je látka známá (čs. autorské osvědčení č. 191 696).
Dále uvedené příklady ilustrují, avšak nikterak neomezují způsob podle vynálezu. Příklad 1
K roztoku 1,2 g (4,39 mmol) (-)-14 β -hydroxy-3-methoxymorfinanu (vzorec II) ve 25 ml dichlorethanu se přilije 30 ml 5% vodné suspenze hydroxidu vápenatého a po ochlazení na 5 °C se přikape 0,96 g (9 mmol) butyrylchloridu (vzorec III, R = C3H7, X = Cl) během 10 minut za třepání. Reakčni směs se dále třepe 30 minut při teplotě místnosti a vrstvy se oddělí. Organická fáze se promyje 20 ml 6 % kyseliny chlorovodíkové, 2 x po 15 ml vody a 20 ml nasyceného roztoku chloridu sodného. Odpařením ve vakuu vodní vývěvy se získá 1,55 g (85,5 %) (-)-14/3 -butyryloxy-17-butyryl-3-methoxymorfinanu (vzorec I, R = C4H9) v podobě bezbarvého homogenního skla (Rp hodnota
0.84 v soustavě toluen-aceton-ethanol-amoniak 45:45:7,5:2,5).
Příklad 2
K dvoufázové směsi 5,47 g (20 mmol) (—) -14β -hydr oxy-3-methoxymorf inanu (vzorec
II), 8,28 g (60 mmol) uhličitanu draselného, 120 ml chloroformu a 120 ml vody se po ochlazení na 10 °C přikape za míchání během 15 minut 6,68 g (41 mol) cyklobutankarbonylbromidu (vzorec III, R = CH2-CH2CH2-CH-, X = Br). Reakčni směs se míchá ještě 45 minut bez chlazení. Organická fáze se oddělí a po promytí 35 ml 3 % roztoku kyseliny chlorovodíkové, 40 ml vody a 30 ml nasyceného roztoku chloridu sodného se vysuší bezvodým síranem sodným. Dokonalým odpařením směsi ve vakuu vodní vývěvy se získá 7,96 g (91%) (-)-14/3 -cyklobutankarbonyloxy/17-cyklobutankarhonyl-3methoxymorfinanu (vzorec I, R = CH2-CH2CH2-CH-) ve formě bezbarvého skla o· R F hodnotě 0,85 (soustava: toluen-aceton-ethanol-amoniak 45:45:7,5:2,5).
Příklad 3
K roztoku 10 g (36,7 mmol) (-)-14 β -hydroxy-3-methoxymorfinanu (vzorec II) ve 200 ml tetrachlormethanu se přilije 100 ml % vodného roztoku hydroxidu draselného. K ochlazené směsi se za míchání přikape 9,59 g (73,5 mmol) chloridu kyseliny furan2- karboxylové (vzorec III, R = O-CH=CH-CH =C-, X = C1) během 10 minut. Reakčni směs se míchá 30 minut při teplotě místnosti. Organická vrstva se oddělí, promyje 50 ml % roztoku kyseliny chlorovodíkové, vodou do neutrality (3x po 50 ml) a vysuší bezvodým síranem sodným. Po odpaření za sníženého tlaku se získá 15,5 g (92,2%) (-)-14/3 - (2-furoyl) oxy-17- (2-f uroyl) -3-methoxymorfinanu (vzorec I, R = O-CH=CHCH=C—) jako hustého chromatograficky jednotného oleje o R p hodnotě 0,8 (soustava viz v příkladu 1).
Příklad 4
K chlazenému roztoku 1,3 g (4,8 mmol) (—)-14β-hydr oxy-3-methoxymorf inanu (vzorec II] ve 30 ml toluenu se za míchání přikape 1,25 g (10,5 mmol) 3,3-dimethylakryloylchloridu (vzorec III, R=(CH3)2C=CH—, X = CI) ve 3 ml toluenu. Ke směsi se potom přidává po částech 15 ml 25 % roztoku kyselého uhličitanu draselného·. Po· 30 minutách míchání se oddělí organická vrstva a promyje se 20 ml 3 % roztoku kyseliny sírové a 30 ml vody. Odpařením rozpouštědla ve vakuu vodní vývěvy se získá 1,9 g (91,3 procenta] hustého oleje (— j-14/3-(3,3-dimethyl) akryloíyloxy-7-3,3-dimethyl) akryloyl·
3- methoxymorfinanu (vzorec I, R = (CH3)2 C=CH) o Rp hodnotě 0,82 (soustava viz příklad lj.
Claims (3)
1. Způsob výroby (— )-14^-acyloxy-17-acyl3-methoxymorfinanů obecného vzorce I ve kterém R značí alkyl s 1 až 5 atomy uhlíku nebo zbytek -CH=C(R1)2,
R1 nebo
I* ve kterém R1 je atom vodíku nebo methyl nebo jejich kombinace, vyznačující se tím, že se (— )-14^ -hydroxy-3-methoxymorfinan vzorce II nechá reagovat s acylhalogenidy obecného vzorce III
R — COX (III), ve kterém R má výše uvedený význam a X značí atom chloru nebo bromu, ve dvoufázové soustavě, tvořené organickým rozpouštědlem nemísitelným s vodou typu aromatického uhlovodíku s 6 až 8 atomy uhlíku, například benzenu nebo toluenu, nebo chlorovaného uhlovodíku s 1 až 2 atomy uhlíku, například tetrachlormethanu, chloroformu nebo dichlorethanu, popřípadě diethyletheru, a vodnou disperzí anorganického bázicky reagujícího činidla, například kyselého nebo- normálního uhličitanu či hydroxidu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin, při teplotách od —·5 °C až do + 30 °C.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se acylhalogenid obecného vzorce III přidává k disperzi látky vzorce II v organickém rozpouštědle a k vodné disperzi anorganického bázicky reagujícího činidla.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se vodná disperze anorganického bázicky reagujícího činidla přidává k disperzi látky vzorce II a acylhalogenidu obecného vzorce III v organickém rozpouštědle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS183979A CS202468B1 (cs) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS183979A CS202468B1 (cs) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202468B1 true CS202468B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5353757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS183979A CS202468B1 (cs) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202468B1 (cs) |
-
1979
- 1979-03-22 CS CS183979A patent/CS202468B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4296034A (en) | Polyfluorinated sulfonamides | |
| EP3676249B1 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles by photocatalytic reactions | |
| SU988193A3 (ru) | Способ получени производных 3-оксивинилцефалоспорина | |
| CS202468B1 (cs) | Způsob výroby (-)-14^-acyloxy-17-acyl-3-methoxymorfinanfi | |
| Kalinin et al. | Palladium-catalysed Synthesis of 4-Heteroaryl and 4-Alkynyl-substituted Sydnones. 5-Oxido-3-phenyl-1, 2, 3-oxadiazol-3-ium-4-ylzinc Chloride | |
| JPH0723351B2 (ja) | テトラクロロ−２−シアノ安息香酸アルキルエステルの製造方法 | |
| RU2027704C1 (ru) | Способ получения 6-фтор-1,2-бензизотиазолов, ортозамещенное фенациловое производное и способ его получения | |
| EP0065354B1 (en) | Process for the preparation of 1,1-bis phenyl-2-haloalkan-1-ols | |
| JPH04308538A (ja) | ハロゲン化方法 | |
| US4431852A (en) | Halohydrins | |
| US4107178A (en) | Thioprene or furan derivatives and process for preparation thereof | |
| US3415909A (en) | Process of preparing n-(beta-dialkyldithiophosphoryl) aryl or alkyl sulfonamides | |
| SU222399A1 (ru) | Способ получения производных о-кар бам и до- metил-n-kapбoaлkokcигидpokcилamиha | |
| Castle et al. | Aromatic polyfluoro-compounds. Part XL. The preparation and some nucleophilic replacement reactions of 4, 5, 6, 7-tetrafluorobenzo (b)-thiophen | |
| CS207995B1 (cs) | Způsob výroby N-acylovaných /-/-morfinanů | |
| SU340173A1 (ru) | Способ получения3- | |
| RU2091370C1 (ru) | Способ получения органических дисульфидов | |
| EP0120094B1 (en) | Azetidinone compounds | |
| US3687974A (en) | Process for the preparation of n-(4-chlorophenylthiomethyl)-phthalimide | |
| KR910008666B1 (ko) | O-아릴 n-아릴-n-치환메틸 카르바메이트 유도체 | |
| Humphlett et al. | Coupling of Certain Benzyl Halides in the Formation of Grignard Reagents | |
| US2668860A (en) | Process fob preparing aryloxy | |
| US4452992A (en) | Process for the production of ethoxycarbonylmethyl 5-(2,6-dichloro-4-trifluoro-methylphenoxy)-2-nitro-α-phenoxy-propionate | |
| US4311849A (en) | Process for making 3-(N-arylamino)-gamma-butyrothiolactones | |
| SU688497A1 (ru) | Способ получени 2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксил-3-карбоновой кислоты или ее амида |