CS202432B1 - Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu - Google Patents
Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS202432B1 CS202432B1 CS14979A CS14979A CS202432B1 CS 202432 B1 CS202432 B1 CS 202432B1 CS 14979 A CS14979 A CS 14979A CS 14979 A CS14979 A CS 14979A CS 202432 B1 CS202432 B1 CS 202432B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- valine
- ethylene
- bis
- preparing ethylene
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká přípravy ethylen-Ν,Ν'-bis -valinu.
Ethylen-Ν,Ν'-bis-valin je novým komplexonem na bázi přírodní aminokyseliny valinu.
Jde o nově syntetizovanou látku, v literatuře doposud nepopsanou. V patentové literatuře jsou sice· údaje o kondenzaci některých nižších aminokyselin /Britský patent č. 723 316/, ale nevýhodou tohoto postupu je, že se pracuje za tlaku a výtěžky reakce jsou poměrně nízké.
Podstatou vynálezu je příprava nového komplexonu, ethylen-Ν,Ν'-bis-valinu, kondenzaci, výhodně v alkalickém prostředí, valinu s ethylendihalogenidem, kde molární poměr aminokyseliny ku ethylendihalogenidu je 2 : 1 až 5 : 1 a kondenzace probíhá za mírného refluxu při tlaku 1.10® Pa až 5.10® Pa, výhodně 1.105 až 5.10® Pa. Kondenzace se provádí ve vodném prostředí.
Kondenzace valinu s ethylendihalogenidem probíhá podle rovnice,
202 432
202 432
CH-CH-COOH + 2 ΗΧ
I
NH
I
NH
CH-CH-COOH kde X = halogen.
Při reakci vzniká ethylen-Ν,Ν'-bie-valin a halogenvodlk, který ae výhodně váže přídavkem alkálií ve formě příslušného halogenidů alkalického kovu, čímž ae průběh reakce posunuje doprava, což je příznivá pro vznik ethylen-Ν,Ν'-bis-valinu.
Kondenzace ve vodná* prostředí se provádí smícháním vodného roztoku valinu s ethylendihalogenidem a vodným nebo vodně-alkoholickým /resp. alkoholickým/ roztokem hydroxidu alkalického kovu. Výhodná je rovněž použiti pevného uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu alkalického kovu nebo kovu alkalických zemin. Roztok se za mícháni refluxuje několik hodin.
Po ochlazeni roztoku a okyselení anorganickou kyselinou, výhodně koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, se vyloučí surový ethylen-Ν,Ν*-his-valin, který se několikrát překrystalizuje z horké vody a získaná kryatalieká látka se vakuově vysuší.
Výhodou přípravy ethylen-N,Ν'-bia-valinu podle vynálezu je, že kondenzace probíhá dostatečně rychle již za atmosferického tlaku a a vyššími výtěžky než při postupech, popsaných ve výše uvedeném patentu.
Nový komplexon na bázi valinu by mohl nalézt využiti v analytická chemii jako činidlo na stanoveni kovů, v katalýze při redox reakcích a ve zdravotnictví jako selektivní datoxifikačni činidlo.
Přlkladprovedenl
V 250 ml trojhrdlé báňce, opatřené michadiom, zpětným chladičem a přikapávaol nálevkou, se 20 g /0,5 mol/ NaOH v 40 ml vody přidá k 58,5 g /0,5 mol/ L-valinu. Roztok so za mícháni zahřeje na reflux a 47 g /0,25 mol/ ethylendibromidu spolu s 34,5 g /0,25 mol/ K2C03 86 P°malu přidává tak, aby pH roztoku bylo v rozmezí 10 až 11. Po přidáni veškerého ethylendibromidu ae roztok za mícháni nechá ještě 20 hodin refluxovat. Po ochlazeni a okyselení koncentrovanou HC1 na pH 8 se vyloučí bílý surový produkt, který so po promyti destilovanou vodou několikrát překrystalizuje z horká vody a získaná krystaly se vakuově vysuší. Získá se 40 g ethylen-Ν,Ν'-bis-L-valinu, což představuje 81,5X výtěžek. Teplota tání 281 °C /uhelnatí/. Sumární vzorec Je ®12^24W2°4* MolekulovÁ hmotnoat 280,3. Elementární analýza: Vypočteno: 55,40 λ C, 9,21 X H, 10,73 X N. Nalezeno: 55,69 X C, 9,16 X H, 10,67 X N. Získaná nově syntetizovaná látka byla oeharakterizovaná IČ a ^H-NMR spektroskopií
202 432
IČ spektra byla měřena KBr-technikou. Charakteristické absorpční pásy vazeb ethylen -Ν,Ν'-bie-L-valinu jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
Poloha pásu
| /cm1/ | Charakteristika | Poznámka |
| 3400 | ^mr2 + | vatlenční vibrace |
| 2860 - 3100 | ^CH3 + %H2 * ^CH | valenční vibrace |
| 1590 | deformační vibrace | |
| 1575 | -0 vasC00 | valenční Vibrace |
| 1430 - 1470 | ch2 | scissoring vibrace |
| 1305 | ^sCOO | valenční vibrace |
| 1320 | ch2 | wagging vibrace |
| 1250 - 1260 | ^COH | deformační vibrace |
| 1100 - 1200 | rocking vibrace | |
| 1055 | ^C-N | valenční vibrace |
| 770 | ^C-C | valenční vibrace |
| 545 | nh2 + | torzní vibrace |
Struktura nové sloučeniny byla potvrzena i ^H-NMR spektroskopií. Roztok ethylen-N.N' -bis-L-valinu byl připraven v koncentraci 10 % hmot. v D2° P° zalkalizování na pH cca 12 pomoci KOD. Jako interní standard byla použita sodná sůl kyseliny 3-(trimethylsilyl)propionové /TSP/. Spektra se měřila při pracovní frekvenci 80 MHz. Rezonanční frekvence jednotlivých signálů spolu s jejich integrálními intenzitami jsou uvedeny v tabulce 2.
Tabulka 2
Δ’ί’Ηζ “exp “teor
Přiřazeni
S, ppm®
226,0
220.0
204.5 155,8' 146,7 140,0 ► 134,0
128.6 r z
1.9
4.0
-CH“
2.8 >N-CH2-CH2-N<
2.5
CH,
1,0 2 -CH* ch3
1,8
202 432
77,0 75,8 70,3 68,0 (
12,1 12
CHi I 3 -CH I y chI
0,9 *V případe multipletu odpovídá středu pásů.
Claims (1)
- Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν'-bis-valinu, vyznačující ae tím, že se valin nechá kondenzovat s ethylendihalogenidea, výhodné a ethylendibromidem, v alkalická· proatředl za re íluxu a v tlakovém rozmezí 1.10® až 5.10® Pa, výhodné 1.10® až 5.10® Pa, v molárním poměru valin : ethylendihalogenid 2 : 1 až 5 : 1, přičemž ae okyeelenlm reakční aměai anorganickou kyaelinou, výhodně koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, izoluje surový produkt, který ae čistí překryatalizováním.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14979A CS202432B1 (cs) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS14979A CS202432B1 (cs) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS202432B1 true CS202432B1 (cs) | 1981-01-30 |
Family
ID=5333141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS14979A CS202432B1 (cs) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS202432B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-05 CS CS14979A patent/CS202432B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6257193B2 (cs) | ||
| PL179578B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoksy-4-guanidyno-D-glicero-D-galakto-non-2-enopiranozonowego PL | |
| CS202432B1 (cs) | Způsob přípravy ethylen-Ν,Ν '-bis-valinu | |
| JP2952712B2 (ja) | セミカルバジドの新規製造方法 | |
| JP2000191649A (ja) | ５，５’―ビ―１ｈ―テトラゾ―ル塩の製造方法 | |
| CN107586267B (zh) | 一种牛磺酰胺盐酸盐(2-氨基乙基磺酰胺盐酸盐)的合成方法 | |
| WO2000017171A1 (en) | Process for the preparation of alkylenebismelamines | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| CS237741B1 (sk) | Ety1én-N,N'-bis-leucín a spósob jeho pripravy | |
| SU555100A1 (ru) | Способ получени солей 2н,6н-2,6диметил-4-амино-1,3,5-дитиазини | |
| SU381668A1 (ru) | Способ получения гряс-(]'-хлоркротил)-язо- | |
| RU2823434C1 (ru) | Способ получения бис(1-этилимидазол)аскорбата цинка | |
| SU434081A1 (cs) | ||
| SU391141A1 (cs) | ||
| RU2333908C1 (ru) | Способ получения 2-этил-3,5-диметилпиридина | |
| KR0129550B1 (ko) | 아미노카르보닐 치환 피리딘술핀산 또는 그의 염 | |
| EP2599772B1 (en) | Manufacturing method for aminoalkyl thiosulfuric acid compound | |
| SU1657495A1 (ru) | Способ получени 3-циан-4-метил-5-хлор-6-гидроксипиридона-2 | |
| RU2690184C1 (ru) | Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина | |
| RU2284996C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(n-(1-АДАМАНТИЛ)БЕНЗИЛ)ТИО-6-МЕТИЛПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНА | |
| JPH10218868A (ja) | ５ーメチルテトラゾールの製造方法 | |
| KR950011104B1 (ko) | 불포화 캐톤의 신규한 제조방법 | |
| CS200063B1 (cs) | Způsob přípravy alkylen-Ν,Ν '-bis-histidinů | |
| JPH0329063B2 (cs) | ||
| RU2661874C1 (ru) | Способ получения цинкового комплексоната асимметричной этилендиамин-n,n-ди(3-пропионовой кислоты) |