CS201909B1 - Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS201909B1 CS201909B1 CS7179A CS7179A CS201909B1 CS 201909 B1 CS201909 B1 CS 201909B1 CS 7179 A CS7179 A CS 7179A CS 7179 A CS7179 A CS 7179A CS 201909 B1 CS201909 B1 CS 201909B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- formula
- hydrogen
- naphthoyl
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YHGQLBNLXWLPMP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-methylsulfonylmethanamine Chemical group CN(C)CS(C)(=O)=O YHGQLBNLXWLPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound OC1=C(N=NC2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(Cl)=O BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUQQUTBJGLTOOB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)Cl)O PUQQUTBJGLTOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(Cl)=O)C(O)=CC2=C1 RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- WYNJBRMPPZUUFO-UHFFFAOYSA-N n-[2,5-dichloro-4-[(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)NC3=C(Cl)C=C(C(=C3)Cl)NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC2=C1 WYNJBRMPPZUUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny kondenzací 2-hydroxy-3-naftoylhalogenidů případně substituovaných v poloze 1 s aromatickými aminy nebo diamíny.
Kondenzace 2-hydroxy-3-,naftoylhalogenidů příp. substituovaných v poloze 1 s aromatickými aminy nebo diamíny se provádí obvykle v prostředí inertního organického rozpouštědla za zvýšené teploty (na pr. FR pat. spis č. 1 054 935, 1 089 809; švýc. pat. spis č. 297 020, 303 155; GB pat. spis č. 1 058 749, DE pat. spis č. 921 223). Rada obtíží při kondenzaci má původ v tom, že produkty reakce a často i substituovaný 2-hydroxy-3-naftoylhalogenid jsou v organickém rozpouštědle omezeně rozpustné, takže reakční směs (suspenze) musí být intenzivně míchána, aby bylo dosaženo homogenity reagujících látek. Při reakci se dále uvolňuje vysoce korozivní halogenovodík (HX), což klade zvýšené nároky na odolnost aparatury. Vznikající halogenovodík je proto třeba z reakční směsi odstraňovat. To se může provést tím, že se do reakce přidá akceptor HX, což je technologicky nevýhodné, případně se směs prof ukuje inertním plynem, nejčastěji dusíkem. Dusík musí být ovšem předem pečlivě sušen, aby event. přítomná vlhkost nesnižovala výtěžek kondenzace. Další nevýhodou aplikace inertu je nutnost použití složitějšího zařízení pro absorpci halogenovodíku za reaktorem.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy derivátů kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové obecného vzorce I
(I), kde R je vodík nebo substituent obecného vzorce II
(Π), kde A, B a C značí vodík, chlor, methyl, methoxyl, NO2, COOCH3, dimethylamino, dimethylsulfonyl-, Z je fenylenový radikál obecného vzorce III “V|7 <ΙΠ>’
Ra kde Ri a R2 značí vodík, halogen, methyl, NO2, CN, methoxyl, dimethylamino-, a Q je radikál 2-hydroxy-3-naftoylový popřípadě substituovaný v poloze -1- radikálem R, kde R má výše uvedený význam, nebo benzoylradikál obecného vzorce IV co(IV), «a kde Rj a R2 mají výše uvedený význam, nebo ftaloylderivát obecného vzorce V
kdy Y je vodík, chlor, nebo brom a n značí 0 až 4, kondenzací 2-hydroxy-3-naftoylhalogenidů obecného vzorce VI
(VI), kde X značí chlor nebo hrom a R má výše uvedený význam s aromatickým diaminem popřípadě jeho acylderiváty obecného vzorce VII
NHP (VII), kde P je vodík, popřípadě radikál vzorce IV nebo V, v prostředí organického rozpouštědla při teplotě 40 až 180 °C podle vynálezu kterého podstatou je, že se kondenzace provede za sníženého tlaku 2 až 60 kPa. Regulací tlaku lze již při počáteční teplotě dosáhnout varu reakční směsi (suspenze), čímž kondenzace probíhá v celém systému rovnoměrně, usnadňuje se míchání reakční směsi, klesají nároky na výkon míchadla a zvyšuje se úhrnný koeficient přestupu tepla. Aplikace sníženého tlaku umožňuje okamžitý odvod reakčních zplodin, což výrazně posunuje reakční rychlost ve prospěch reakičního produktu. Není třeba používat inertního plynu a klesají nároky na korozní odolnost aparatury. Při použití sníženého tlaku při kondenzaci je reakční směs prostá halogenovodíku a tím se zjednodušuje problém koroze i při izolaci produktu.
Způsob přípravy 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny podle vynálezu je ilustrativně ukázán v následujících příkladech:
Příklad 1
Do trojhrdlé baňky obsahu 350 ml, opatřené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem, bylo předloženo 0,025 mol N-(4-aminofenyl)ftalimidu a 262 g suchého o-dichlorbenzenu. Směs byla vyhřátá na 50 °C a za míchání bylo pak přidáno 0,025 mol 1-(2,5dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Baňka pak byla připojena přes zpětný chladič a manostat k vodní vývěvě. Reakční směs byla udržována 60 minut při teplotě 50 až 55 °C a za tlaku 5,0 kPa. Pak byl tlak zvýšen asi na 38 kPa a směs v baňce byla vyhřátá na 145 °C. Při této teplotě byla reakční směs udržována 160 minut, přičemž tlak byl regulován tak, aby reakční směs vřela a rozpouštědlo refluxovalo.
Po ukončení reakce byl obsah baňky za horka zfiltrován na Búohnerově nálevce a produkt na filtru promyt horkým o-dichlorbenzenem, pak etanolem a vodou a vysušen při teplotě 70 až 80 °C. Bylo získáno 9 g produktu o složení:
| C | H | N | Cl | |
| vypočteno (%) | 64,04 | 3,12 | 9,63 | 12,20 |
| nalezeno | 63,85 | 3,31 | 9,92 | 12,87 |
Přiklaď 2
Do trojhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem a topným hnízdem bylo předloženo 2,16 g p-fenylendiaminu a 229 g o-dichlorbenzenu. Směs vyhřátá na 50 °C a za míchání přidáno 15,94 g l-(2,5-dichlorfenylazo)-2ihydroxy-3-naftoylchloridu. Baňka pak byla připojena přes zpětný chladič a manostat k vodní vývěvě. Reakční směs byla udržována při 60 °C a tlaku
5,2 kPa po dobu 1 hodiny. Pak byl tlak zvýšen na 8,0 kPa a teplota reakční směsi zvýšena na 100 °C a při této teplotě a tlaku byla prováděna kondenzace 180 minut. Obsah baňky byl pak za horka zfiltrován; produkt dokonale promyt nejprve horkým o-dichlorbenzenem, pak benzenem a nakonec petroletherem. Sušeno na vzduchu při laboratorní tep3 lotě. Bylo získáno 15,0 g N,N'-bis-[l-(2,5dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naf toyl]-1,4fenylendiaminu, tj. 94,3 % teorie.
Příklad 3
Postupem jako v příkladě 1 byla provedena kondenzace 0,02 mol 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 0,04 mol l-(4-chlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu.
Bylo získáno 16,0 g (92,4 % teorie) Ν,Ν'-bis[l-(4-chlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoyl]2.5- dichlor-l,4-fenylendiaminu.
Příklad 4
Analogicky jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 2-hydroxy-3-naftoylchloridem. Byl získán (N,'N'-bis-[2-hydroxy-3-naftoyl]2.5- dichlor-l,4-fenylendiamin.
Příklad 5
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 0,025 mol 2-chlor-l,4-fenylendiaminu s 0,050 mol l-(2-nitro-4-chlorfenylazo)2-hydroxy-3-naftolylchloridu. Byl získán N,
N'-bis-[(2-nitro-4-chlorfenylazo)-2-I-hydroxy-3-naftoyl]-2-chlor-l,4-fenylendiamin ve výtěžku 93 % teorie.
Příklad 6
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 0,015 mol 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 0,030 mol l-(fenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Byl získán Ν,Ν'-bis
- [ 1 -(f enylazo)-2-hy droxy-3-naf toyl] -2,5-dichlor-l,4-fenylendiiamm s výtěžkem 91 % teorie.
Claims (1)
- Způsob přípravy derivátů kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové obecného vzorce IR<R (I), kde R je vodík nebo substituent obecného vzorce II (Π), kde A, B a C značí vodík, chlor, methyl, methoxyl, NO2, COOCH3, dimethylamino, dimethylsulfonyl-,Z je fenylenový radikál obecného vzorce IIIV/-“- (IV), »8 kde Ri a R2 mají výše uvedený význam, nebo ftaloylderivát obecného vzorce V kde Y je vodík, chlor nebo brom a n značí 0 až 4, kondenzací 2-hydroxy-3-naftoylhalogenidů obecného vzorce VIR (VI), // (III), kde X značí chlor nebo brom a R má výše uvedený význam, s aromatickým diaminem popřípadě jeho acylderiváty obecného vzorce VIIRa kde Rj a R2 značí vodík, halogen, methyl, NO2, CN, methoxyl, dimethylamino-, a Q je radikál 2-hydroxy-3-n'aftoylový popřípadě substituovaný v poloze 1 radikálem R, kde R má výše uvedený význam, nebo benzoylradikál obecného vzorce IVNHP (VII), kde P je vodík, popřípadě radikál vzorce IV nebo V, v prostředí organického rozpouštědla při teplotě 40 až 180 °C vyznačený tím, že se kondenzace provede za sníženého tlaku 2 až 60 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201909B1 true CS201909B1 (cs) | 1980-12-31 |
Family
ID=5332224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (cs) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201909B1 (cs) |
-
1979
- 1979-01-03 CS CS7179A patent/CS201909B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Archibald et al. | Synthesis and hypotensive activity of benzamidopiperidylethylindoles | |
| Morgan et al. | Some derivatives of cis-3, 6-endomethylene-Δ4-tetrahydrophthalic acid | |
| CS201909B1 (cs) | Způsob přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny | |
| GROTTA et al. | Preparation of some condensed ring carbazole derivatives | |
| US3888901A (en) | Process of preparing 3-alkyl-3-(benzoyl)propionitriles | |
| US2159605A (en) | Monoaryudes of aromatic dicar | |
| Short et al. | Synthetic Amebicides. III. 7-(3-Octylaminopropylamino)-benz [c] acridine (PAA-2056) and Related 7-(Alkyl-and Aralkylaminoalkylamino)-benz [c] acridines1, 2 | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| JPH09227470A (ja) | ４級アンモニウム塩の合成法 | |
| US3890307A (en) | Process for the production of methine dyes | |
| US2150190A (en) | Substituted benzanilides and the process for their preparation | |
| SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
| Emerson et al. | The reductive alkylation of aromatic primary amines. II | |
| US5185435A (en) | Process for the preparation of bisazo pigments in halogen-free solvents | |
| Evans et al. | Reaction of aromatic aldehydes and nitroso-compounds with 4-chromanones | |
| DE1769046A1 (de) | Neue basische Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CN107619379B (zh) | 一种2-胺基偶氮芳香化合物的制备方法 | |
| US3311619A (en) | Methine dyes for acrylic fibers | |
| CA1093565A (en) | Process for preparing pyrrolo-benzoic acid derivatives | |
| SU476260A1 (ru) | Способ получени 4-/1-(4-карбоксифенил)-5-фенил- 2-пиразолинил-3/нафталевой кислоты | |
| GB938787A (en) | Substituted aralkylamines | |
| Ford et al. | 709. Properties and reactions of free alkyl radicals in solution. Part VI. Reactions with N-halogenoanilides | |
| US3947515A (en) | Process for the preparation of pure, aromatic o-hydroxy-carboxylic acid aryl amides | |
| Burmistrov et al. | Synthesis of 3-arylaminoindazoles | |
| US2836597A (en) | Amides of nu-alkyl tetrahydroquinaldinic acid |