CS201909B1 - Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid - Google Patents
Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS201909B1 CS201909B1 CS7179A CS7179A CS201909B1 CS 201909 B1 CS201909 B1 CS 201909B1 CS 7179 A CS7179 A CS 7179A CS 7179 A CS7179 A CS 7179A CS 201909 B1 CS201909 B1 CS 201909B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- formula
- hydrogen
- naphthoyl
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical class C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YHGQLBNLXWLPMP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-methylsulfonylmethanamine Chemical group CN(C)CS(C)(=O)=O YHGQLBNLXWLPMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound OC1=C(N=NC2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(Cl)=O BDQFCUOTSSWNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O MWUCSURZWUDISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUQQUTBJGLTOOB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-phenyldiazenylnaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C(=CC2=CC=CC=C12)C(=O)Cl)O PUQQUTBJGLTOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(Cl)=O)C(O)=CC2=C1 RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- WYNJBRMPPZUUFO-UHFFFAOYSA-N n-[2,5-dichloro-4-[(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)amino]phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)NC3=C(Cl)C=C(C(=C3)Cl)NC(=O)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3O)=CC2=C1 WYNJBRMPPZUUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy derivátů 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny kondenzací 2-hydroxy-3-naftoylhalogenidů případně substituovaných v poloze 1 s aromatickými aminy nebo diamíny.The invention relates to a process for the preparation of 2-hydroxy-3-naphthoic acid derivatives by condensation of 2-hydroxy-3-naphthoyl halides optionally substituted in the 1-position with aromatic amines or diamines.
Kondenzace 2-hydroxy-3-,naftoylhalogenidů příp. substituovaných v poloze 1 s aromatickými aminy nebo diamíny se provádí obvykle v prostředí inertního organického rozpouštědla za zvýšené teploty (na pr. FR pat. spis č. 1 054 935, 1 089 809; švýc. pat. spis č. 297 020, 303 155; GB pat. spis č. 1 058 749, DE pat. spis č. 921 223). Rada obtíží při kondenzaci má původ v tom, že produkty reakce a často i substituovaný 2-hydroxy-3-naftoylhalogenid jsou v organickém rozpouštědle omezeně rozpustné, takže reakční směs (suspenze) musí být intenzivně míchána, aby bylo dosaženo homogenity reagujících látek. Při reakci se dále uvolňuje vysoce korozivní halogenovodík (HX), což klade zvýšené nároky na odolnost aparatury. Vznikající halogenovodík je proto třeba z reakční směsi odstraňovat. To se může provést tím, že se do reakce přidá akceptor HX, což je technologicky nevýhodné, případně se směs prof ukuje inertním plynem, nejčastěji dusíkem. Dusík musí být ovšem předem pečlivě sušen, aby event. přítomná vlhkost nesnižovala výtěžek kondenzace. Další nevýhodou aplikace inertu je nutnost použití složitějšího zařízení pro absorpci halogenovodíku za reaktorem.Condensation of 2-hydroxy-3-, naphthoyl halides, resp. substituted in the 1-position with aromatic amines or diamines is usually carried out in an inert organic solvent at elevated temperature (for example FR Pat. Nos. 1,054,935, 1,089,809; Swiss Pat. Nos. 297,020, 303,155). GB Pat. No. 1,058,749, DE Pat. No. 921,223). A number of condensation difficulties arise from the fact that the reaction products, and often the substituted 2-hydroxy-3-naphthoyl halide, are sparingly soluble in the organic solvent, so that the reaction mixture (slurry) must be vigorously stirred to achieve homogeneity of the reactants. The reaction also releases highly corrosive hydrogen halide (HX), which places increased demands on the resistance of the apparatus. The resulting hydrogen halide must therefore be removed from the reaction mixture. This can be done by adding the acceptor HX to the reaction, which is technologically disadvantageous, or alternatively the mixture is purged with an inert gas, most commonly nitrogen. However, the nitrogen must be carefully dried beforehand in order to eventually. the moisture present did not reduce the condensation yield. Another disadvantage of inert application is the need for a more complex hydrogen halide absorption device downstream of the reactor.
Výzkumem bylo nyní zjištěno, že uvedené nedostatky odstraňuje způsob přípravy derivátů kyseliny 2-hydroxy-3-naftoové obecného vzorce IResearch has now revealed that these disadvantages are overcome by a process for the preparation of 2-hydroxy-3-naphthoic acid derivatives of formula I
(I), kde R je vodík nebo substituent obecného vzorce II(I) wherein R is hydrogen or a substituent of formula (II)
(Π), kde A, B a C značí vodík, chlor, methyl, methoxyl, NO2, COOCH3, dimethylamino, dimethylsulfonyl-, Z je fenylenový radikál obecného vzorce III “V|7 <ΙΠ>’(Π), where A, B and C are hydrogen, chloro, methyl, methoxy, NO 2 , COOCH 3 , dimethylamino, dimethylsulfonyl-, Z is a phenylene radical of formula III "V | 7 < ΙΠ >'
Ra kde Ri a R2 značí vodík, halogen, methyl, NO2, CN, methoxyl, dimethylamino-, a Q je radikál 2-hydroxy-3-naftoylový popřípadě substituovaný v poloze -1- radikálem R, kde R má výše uvedený význam, nebo benzoylradikál obecného vzorce IV co(IV), «a kde Rj a R2 mají výše uvedený význam, nebo ftaloylderivát obecného vzorce VR a wherein R 1 and R 2 are hydrogen, halogen, methyl, NO 2 , CN, methoxy, dimethylamino-, and Q is a 2-hydroxy-3-naphthoyl radical optionally substituted at the -1-position by R, wherein R has the above and wherein R 1 and R 2 are as defined above, or a phthaloyl derivative of formula V
kdy Y je vodík, chlor, nebo brom a n značí 0 až 4, kondenzací 2-hydroxy-3-naftoylhalogenidů obecného vzorce VIwherein Y is hydrogen, chlorine, or bromine and n is 0 to 4, by condensation of the 2-hydroxy-3-naphthoyl halides of formula VI
(VI), kde X značí chlor nebo hrom a R má výše uvedený význam s aromatickým diaminem popřípadě jeho acylderiváty obecného vzorce VII(VI), wherein X is chlorine or thunder and R is as defined above with an aromatic diamine or its acyl derivatives of formula VII
NHP (VII), kde P je vodík, popřípadě radikál vzorce IV nebo V, v prostředí organického rozpouštědla při teplotě 40 až 180 °C podle vynálezu kterého podstatou je, že se kondenzace provede za sníženého tlaku 2 až 60 kPa. Regulací tlaku lze již při počáteční teplotě dosáhnout varu reakční směsi (suspenze), čímž kondenzace probíhá v celém systému rovnoměrně, usnadňuje se míchání reakční směsi, klesají nároky na výkon míchadla a zvyšuje se úhrnný koeficient přestupu tepla. Aplikace sníženého tlaku umožňuje okamžitý odvod reakčních zplodin, což výrazně posunuje reakční rychlost ve prospěch reakičního produktu. Není třeba používat inertního plynu a klesají nároky na korozní odolnost aparatury. Při použití sníženého tlaku při kondenzaci je reakční směs prostá halogenovodíku a tím se zjednodušuje problém koroze i při izolaci produktu.NHP (VII) wherein P is hydrogen or a radical of formula IV or V in an organic solvent medium at a temperature of 40 to 180 ° C according to the invention which is characterized in that the condensation is carried out under reduced pressure of 2 to 60 kPa. By controlling the pressure at the initial temperature, the boiling of the reaction mixture (slurry) can be achieved, whereby condensation takes place evenly throughout the system, facilitating stirring of the reaction mixture, decreasing the demands on stirrer performance and increasing the overall heat transfer coefficient. The application of reduced pressure allows the immediate evacuation of the reaction products, which significantly shifts the reaction rate in favor of the reaction product. There is no need to use an inert gas and the corrosion resistance of the apparatus decreases. By using a reduced condensation pressure, the reaction mixture is free of hydrogen halide and thus simplifies the corrosion problem even during product isolation.
Způsob přípravy 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny podle vynálezu je ilustrativně ukázán v následujících příkladech:The process for the preparation of 2-hydroxy-3-naphthoic acid according to the invention is illustrated by the following examples:
Příklad 1Example 1
Do trojhrdlé baňky obsahu 350 ml, opatřené míchadlem, zpětným chladičem a teploměrem, bylo předloženo 0,025 mol N-(4-aminofenyl)ftalimidu a 262 g suchého o-dichlorbenzenu. Směs byla vyhřátá na 50 °C a za míchání bylo pak přidáno 0,025 mol 1-(2,5dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Baňka pak byla připojena přes zpětný chladič a manostat k vodní vývěvě. Reakční směs byla udržována 60 minut při teplotě 50 až 55 °C a za tlaku 5,0 kPa. Pak byl tlak zvýšen asi na 38 kPa a směs v baňce byla vyhřátá na 145 °C. Při této teplotě byla reakční směs udržována 160 minut, přičemž tlak byl regulován tak, aby reakční směs vřela a rozpouštědlo refluxovalo.In a 350 ml three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and thermometer was added 0.025 mol of N- (4-aminophenyl) phthalimide and 262 g of dry o-dichlorobenzene. The mixture was heated to 50 ° C and then 0.025 mol of 1- (2,5-dichlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride was added with stirring. The flask was then connected via a reflux condenser and manostat to a water pump. The reaction mixture was maintained at 50-55 ° C for 60 minutes at 50 mbar. The pressure was then increased to about 50 psi and the mixture in the flask was heated to 145 ° C. The reaction mixture was held at this temperature for 160 minutes while the pressure was controlled so that the reaction mixture boiled and the solvent refluxed.
Po ukončení reakce byl obsah baňky za horka zfiltrován na Búohnerově nálevce a produkt na filtru promyt horkým o-dichlorbenzenem, pak etanolem a vodou a vysušen při teplotě 70 až 80 °C. Bylo získáno 9 g produktu o složení:After completion of the reaction, the contents of the flask were hot filtered on a Buohner funnel and the product on the filter washed with hot o-dichlorobenzene, then with ethanol and water and dried at 70-80 ° C. 9 g of the following product were obtained:
Přiklaď 2Example 2
Do trojhrdlé baňky opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem a topným hnízdem bylo předloženo 2,16 g p-fenylendiaminu a 229 g o-dichlorbenzenu. Směs vyhřátá na 50 °C a za míchání přidáno 15,94 g l-(2,5-dichlorfenylazo)-2ihydroxy-3-naftoylchloridu. Baňka pak byla připojena přes zpětný chladič a manostat k vodní vývěvě. Reakční směs byla udržována při 60 °C a tlaku2.16 g of p-phenylenediamine and 229 g of o-dichlorobenzene were charged to a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and a heating nest. The mixture was heated to 50 ° C and 15.94 g of 1- (2,5-dichlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride were added with stirring. The flask was then connected via a reflux condenser and manostat to a water pump. The reaction mixture was maintained at 60 ° C and pressure
5,2 kPa po dobu 1 hodiny. Pak byl tlak zvýšen na 8,0 kPa a teplota reakční směsi zvýšena na 100 °C a při této teplotě a tlaku byla prováděna kondenzace 180 minut. Obsah baňky byl pak za horka zfiltrován; produkt dokonale promyt nejprve horkým o-dichlorbenzenem, pak benzenem a nakonec petroletherem. Sušeno na vzduchu při laboratorní tep3 lotě. Bylo získáno 15,0 g N,N'-bis-[l-(2,5dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naf toyl]-1,4fenylendiaminu, tj. 94,3 % teorie.5.2 kPa for 1 hour. Then the pressure was raised to 8.0 kPa and the temperature of the reaction mixture was raised to 100 ° C and condensation was carried out at this temperature and pressure for 180 minutes. The contents of the flask were then hot filtered; the product was thoroughly washed first with hot o-dichlorobenzene, then with benzene and finally with petroleum ether. Air dried at room temperature. 15.0 g of N, N'-bis- [1- (2,5-dichlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthyl] -1,4-phenylenediamine, i.e. 94.3% of theory, were obtained.
Příklad 3Example 3
Postupem jako v příkladě 1 byla provedena kondenzace 0,02 mol 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 0,04 mol l-(4-chlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu.As in Example 1, 0.02 mol of 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine was condensed with 0.04 mol of 1- (4-chlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride.
Bylo získáno 16,0 g (92,4 % teorie) Ν,Ν'-bis[l-(4-chlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftoyl]2.5- dichlor-l,4-fenylendiaminu.16.0 g (92.4% of theory) of Ν, Ν'-bis [1- (4-chlorophenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl] -2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine were obtained.
Příklad 4Example 4
Analogicky jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 2-hydroxy-3-naftoylchloridem. Byl získán (N,'N'-bis-[2-hydroxy-3-naftoyl]2.5- dichlor-l,4-fenylendiamin.Analogously to Example 1, 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine was condensed with 2-hydroxy-3-naphthoyl chloride. (N, N'-Bis- [2-hydroxy-3-naphthoyl] -2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine was obtained.
Příklad 5Example 5
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 0,025 mol 2-chlor-l,4-fenylendiaminu s 0,050 mol l-(2-nitro-4-chlorfenylazo)2-hydroxy-3-naftolylchloridu. Byl získán N,Using the procedure of Example 1, 0.025 mol of 2-chloro-1,4-phenylenediamine was condensed with 0.050 mol of 1- (2-nitro-4-chlorophenylazo) 2-hydroxy-3-naphtholyl chloride. N,
N'-bis-[(2-nitro-4-chlorfenylazo)-2-I-hydroxy-3-naftoyl]-2-chlor-l,4-fenylendiamin ve výtěžku 93 % teorie.N'-bis - [(2-nitro-4-chlorophenylazo) -2-1-hydroxy-3-naphthoyl] -2-chloro-1,4-phenylenediamine in 93% yield.
Příklad 6Example 6
Postupem jako v příkladu 1 byla provedena kondenzace 0,015 mol 2,5-dichlor-l,4-fenylendiaminu s 0,030 mol l-(fenylazo)-2-hydroxy-3-naftoylchloridu. Byl získán Ν,Ν'-bisThe procedure of Example 1 condensed 0.015 mol of 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine with 0.030 mol of 1- (phenylazo) -2-hydroxy-3-naphthoyl chloride. Ν, Ν'-bis was obtained
- [ 1 -(f enylazo)-2-hy droxy-3-naf toyl] -2,5-dichlor-l,4-fenylendiiamm s výtěžkem 91 % teorie.- [1- (phenylazo) -2-hydroxy-3-naphthyl] -2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine in 91% yield.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (en) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (en) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS201909B1 true CS201909B1 (en) | 1980-12-31 |
Family
ID=5332224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS7179A CS201909B1 (en) | 1979-01-03 | 1979-01-03 | Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS201909B1 (en) |
-
1979
- 1979-01-03 CS CS7179A patent/CS201909B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Archibald et al. | Synthesis and hypotensive activity of benzamidopiperidylethylindoles | |
| Morgan et al. | Some derivatives of cis-3, 6-endomethylene-Δ4-tetrahydrophthalic acid | |
| CS201909B1 (en) | Method of preparing derivatives of 2-hydroxy-3-naphthoic acid | |
| GROTTA et al. | Preparation of some condensed ring carbazole derivatives | |
| US3888901A (en) | Process of preparing 3-alkyl-3-(benzoyl)propionitriles | |
| US2159605A (en) | Monoaryudes of aromatic dicar | |
| Short et al. | Synthetic Amebicides. III. 7-(3-Octylaminopropylamino)-benz [c] acridine (PAA-2056) and Related 7-(Alkyl-and Aralkylaminoalkylamino)-benz [c] acridines1, 2 | |
| SU479292A3 (en) | Method for preparing imino-isoindolinone derivatives | |
| JPH09227470A (en) | Synthesis of quaternary ammonium salt | |
| US3890307A (en) | Process for the production of methine dyes | |
| US2150190A (en) | Substituted benzanilides and the process for their preparation | |
| SU450803A1 (en) | Method for preparing imidazole derivatives | |
| Emerson et al. | The reductive alkylation of aromatic primary amines. II | |
| US5185435A (en) | Process for the preparation of bisazo pigments in halogen-free solvents | |
| Evans et al. | Reaction of aromatic aldehydes and nitroso-compounds with 4-chromanones | |
| DE1769046A1 (en) | New basic azo dyes and processes for their production | |
| CN107619379B (en) | A kind of preparation method of 2- amidos azo aromatic compound | |
| US3311619A (en) | Methine dyes for acrylic fibers | |
| CA1093565A (en) | Process for preparing pyrrolo-benzoic acid derivatives | |
| SU476260A1 (en) | Method for preparing 4- (1- (4-carboxyphenyl) -5-phenyl-2-pyrazolinyl-3 / naphthalic acid | |
| GB938787A (en) | Substituted aralkylamines | |
| Ford et al. | 709. Properties and reactions of free alkyl radicals in solution. Part VI. Reactions with N-halogenoanilides | |
| US3947515A (en) | Process for the preparation of pure, aromatic o-hydroxy-carboxylic acid aryl amides | |
| Burmistrov et al. | Synthesis of 3-arylaminoindazoles | |
| US2836597A (en) | Amides of nu-alkyl tetrahydroquinaldinic acid |