CS200559B1 - ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU - Google Patents
ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU Download PDFInfo
- Publication number
- CS200559B1 CS200559B1 CS805278A CS805278A CS200559B1 CS 200559 B1 CS200559 B1 CS 200559B1 CS 805278 A CS805278 A CS 805278A CS 805278 A CS805278 A CS 805278A CS 200559 B1 CS200559 B1 CS 200559B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mercapto
- triazole
- preparing
- available
- photographic material
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazol-1-ium-3-thiolate Chemical compound SC=1N=CNN=1 AFBBKYQYNPNMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOUKZPSCTVYLX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1h-1,2,4-triazole Chemical compound ClC1=NC=NN1 QGOUKZPSCTVYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150044506 Dgki gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Vynález se týká naváli· způsebu přípravy 3-m<rkapte-1,2,4-triazelu a thieaemikarbazi4u.
3~Merkapto-1,2,4-trlazel sa připravuje celou řadeu způsobů. Mapř. působením thiesemikarbazidu na s-tziasin (viz Qrundman Ch., Kreutzberger A. :Am. Chám. Se·. 79,2839/1957 a Olin Mathlesem Chemloal Ceig>atí«3 2 763 661/1956» CA 51,36-69 b/1957), a 3-ohler 1,2,4triazelu varem β kyselým simíkem sodným v glykolu (viz Beoker H. pat. DD 59 288/1967»
CA 70,28922w/19á9), z thiosemikrabazidu působením erthoaraveněanu ethylnatého (viz Mata· Kanaeka: J. Pharm. Soo. Japan 75,1149/1955» CA 50,5647) neb· formamidu za vazu (viz Aroyaa A. A., Azaryan A. S.t Sin, getorooikl-soedln. AK. azm, SSR, 7,43/1966» CA 68,495634/ 1968). Z thiosemikarbazidu se 3-merkapto-l,2,4-trlazoX připraví zahřátím na 190 *C kyselinou mravenčí nebo pouhým tavením při 19θ °θ· (vis Proud: B. 29,2485). Žádný z těohto způsobů není teohnioký sohůdný jednak pre nepřístupnost meziproduktů (s-trlazin, 3-ohlor1,2,4-triazol) nebo pro nízké výtěžky konečného produktu jednotlivých syntotiokýeh postupů. Posléze uváděný peůtup přípravy 3-merkapto-l,2,4-triazelu tavením thiosemikarbazidu, který se zdá teohnioký a průmyslově velmi atraktivní, naráží na nemožnost přípravy požadovaného produktu v makroměřítku, neboí výtěžky synthesy 3-morkapto-1,2,4-triazelu oo no zvyšují s překročením navážky 10 g výohozí látky.
200 559
200
Vlastnootí 3-*· rkapto-1,2,4-triazelu ae využívá v nojrůzníjlíoh lahoratomíoh a průmyslovýoh aplikacích. Používá ae jaké aktivátor de zlnkoxidovýeh rosmaoSovaoioh papírů (vis Baatmaa-Xedaki pat. ZA $7-00,982} CA 7S,11C9Q9a/1909), jaké přísady do tfaovaoíoh lází (via Xastnaa-Kodak, pat. DE 1 922 844/1909} CA 72,Í9062t/1970 a Eaatman-Kodgki pat. OS 3 330 098/1907( CA 07,69457o/1907), jaké inhibitor k odbarvování kovů (viz Prooter a. Gamble Oorp.i pat. OS 2 618 003/1992} CA 47,5144e/1953), jaké antidotum proti otravám N, H-bls/2-ohleretyl_metylaminem (viz Bauon Η. X., Sohriewer H.t Arsnelm. Porsoh. 21/1/, 75} 848/1971} CA 79,40322} 108249/1971), k amporomatriokému stanovení dvejmeené mědi (viz Ovaepyan S. V·, Sirakanyan X. A.i Arm. ohim. žnr. 1968, 21/11/, 963) nebo jaké stabilizátor akrylenltrilevýoh polymorlsačaíoh roztoků (viz Sayor, pat. DB 1 494 018/1901 CA 74, 138394/1971).
Nyní jsme objevili nový, teohnologioký sohůdný postup přípravy.
Padle načoho vynálezu připraví se 3-merkapte-1,2,4-triazel (IX) v uspokojivém výtěžku a čistotě, zahříváním 1-foraylthlesemikarbazldu (I) s roztokem uhličitanu sodného k va ru.
S
NegCO^
NH.NHOQH
NH·
SH (I) (II)
Oba výchozí produkty, tj. jak 1-fexmylthiesemlkarbazid, tak uhličitan sodný se poulí vají v technická kvalit*, izolaoe se provádí vykyselením reakčního xostoku kyselinou ohle revedíkeveu a následujícím odsátím z vodnáho rozteku.
Nový postup přípravy 3-mexkapte-1,2,4-triazelu je teehnelegieky nenáročný a ekonomie ky výhodný.
Příklad
108 g 1 -formylthiosomikarbazldu se rozmíchá ve 200 ml 2 N-uhlilltonu sedmého a zahřívá se sa. míohání 1 hodinu k varu, al de úplného rospultění formylthiosomikarbazldu. Reakční roztek se za horka přefiltrujo, filtrát so ochladí a okyselí koně. kyselinou chlorovodíkovou. Ponechá so stát přes nos sa chladu a vyloučený produkt so odsaje. I. t.
219 *C, výtěžek 03 g, tj. 73,9 % teorie.
Claims (1)
- Způsob přípravy 3-merkapte-1,2,4-triazelu vzoroe280 588N—-NO-SHNH vyznačený tím, že 1-fenaylthiosemikarbazid vzoroe HgN-S/S/-NH-MH-GOH se vaří s 1 aí 5 N reztokem uhlíčitonu sednéhe. Výsledný produkt se izoluje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS805278A CS200559B1 (cs) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS805278A CS200559B1 (cs) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200559B1 true CS200559B1 (cs) | 1980-09-15 |
Family
ID=5430600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805278A CS200559B1 (cs) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200559B1 (cs) |
-
1978
- 1978-12-06 CS CS805278A patent/CS200559B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| CS200559B1 (cs) | ZP®SOB PfiÍPRAVY 3-ΜΒΗΚΑΡΪ0-1,2,4-TRIAZOLU, VHODNÍHO PRO VYVOLÁVACÍ PROCES BARSVEÍHO POSOORAPICKáHO MATERIÁLU | |
| US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
| US2912461A (en) | Process of preparing 2-acyl-1-phenyl-hydrazides | |
| US2281014A (en) | Aminoarylsulphonamidopyrazolones | |
| US2538557A (en) | Sulfanilamidopyrimidine-formaldehyde condensation products | |
| NO132234B (cs) | ||
| JPS58140076A (ja) | ピリダジノン誘導体又はその塩類 | |
| JPS58185582A (ja) | ４−ヒドロキシ−３−（ヘテロシクロカルバモイル）−２ｈ−１，２−ベンゾチアジン−１，１−ジオキシドの製造法 | |
| US2272739A (en) | Furane derivatives of the pyrazolone series and a method of making the same | |
| NO133892B (cs) | ||
| US2727904A (en) | Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| SU367092A1 (ru) | Способ получения металлических комплексов ди- | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US3152123A (en) | Process for the preparation of benzo- | |
| US2030373A (en) | Derivatives of thiazole and process of preparing the same | |
| Rodda | 679. Sulphanilamide derivatives: compounds derived from 2-and 4-aminoquinazoline and 1-aminophthalazine | |
| JPS5824570A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−ピリミジンの製造法 | |
| PRICE et al. | THE BROMINATION OF 2-AMINO-4, 6-DIMETHYLPYRIMIDINE1 | |
| US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
| SU852859A1 (ru) | Способ получени моно- или дийодпроизводныхАМиНОАНТРАХиНОНА | |
| US3351589A (en) | Process for the manufacture of diuretically and saluretically active alkoxysulfamyl-anthranilic acids and their salts | |
| Cook et al. | 228. Studies in the azole series. Part XIV. A new synthesis of purines | |
| SU414262A1 (cs) |