CS200428B1 - Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu - Google Patents
Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu Download PDFInfo
- Publication number
- CS200428B1 CS200428B1 CS561478A CS561478A CS200428B1 CS 200428 B1 CS200428 B1 CS 200428B1 CS 561478 A CS561478 A CS 561478A CS 561478 A CS561478 A CS 561478A CS 200428 B1 CS200428 B1 CS 200428B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- aza
- cycloheptene
- preparation
- mol
- Prior art date
Links
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title claims description 6
- WNHPMKYMPWMAIT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrahydro-2h-azepine Chemical class C1CCC=NCC1 WNHPMKYMPWMAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- APLHDUWNMGJBFD-UHFFFAOYSA-N azepane-2-thione Chemical compound S=C1CCCCCN1 APLHDUWNMGJBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- NMNIQWVCRPQNHM-UHFFFAOYSA-N n-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2h-azepin-7-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=NCCCCC1 NMNIQWVCRPQNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910017917 NH4 Cl Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000179 alkoxyanilino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZQWXHXEBCOWNT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3,5-diphenylpyridin-4-one Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 LZQWXHXEBCOWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L lead arsenate Chemical compound [Pb+2].O[As]([O-])([O-])=O UWRBYRMOUPAKLM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- -1 o-chloroanilino Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy kloheptenu obec.vzorec I, amidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cyCH,
I 2
CH,
I
CH2 v
kde R a R znamenají atom vodíku, aminoskupinu, alkoxyanilinoskupinu s 1 az 3 atomy uhlíku , ( o- , p-dinitro)-anilinu-skupinu.
a jejich tautomerních forem v případě, že R'- znamená atom vodíku.
Sloučeniny obecného vzorce I se připraví způsobem podle vynálezu, jehož podstatou je že se l-azacykloheptan-2-thion vzorce
0¾ - HH / j3H2/3
CHg - C = S
CHCHg N
- C - SH nechá reagovat se sloučeninou obec.vzorce II, ’nn 428
200 420
HN
/ II / , „ v , „ , kde R a R mají výše uvedeny vyznám, pri teplote místnosti v přítomnosti rozpouštědla nebo v tavenině v dusíkové atmosféře.
Získané sloučeniny lze, pokud mají na necyklickám atomu dusíku k disposici vodíkový atom, znázornit mezomerními strukturami obecného vzorce la ,
CIL,· / <?h2/3
CH„
CHq
| R | | |
| - / ch2/3 |
CH,,
C =-N
NH /la /, p
kde R má výše uvedený význam.
Je pochopitelné, že v případě, kdy tomu tak není, tj.kdy vodík u necyklicky vázaného atomu dusíku vzorce la není přítomen, je schopen existence pouze jedna -----------------z uvedených mezomemích forem, znázorněná strukturou na levé straně ob,vzorce la .
Sloučenin připravených podle vynálezu lze použít jako účinných složek fungicidních prostředků při potlačování rostlinných chorob. Jsou aktivní i vůči nejzhoubnějším houbám ze mědělskýoh užitkových plodin, jako jsou fykomyoety, a vzhledem k tomu, že vedle kurativního působení mají i systémový účinek, lze jimi ošetřit vedle reprodukčních částí rostlin nebo půdy i listoví, lodyhy nebo ovoce. Kromě jich samotných lze použít jejich jedinečného synerglekého působení s fungitoxickými sloučeninami z řady
2.4- diehlor-6-/o-chloranilino/-l,3, 3,5 -triazinu, n-dodeeylguanidinových solí např.alkylsulfonových kyselin,
3.5- dlfenyl-l-me thyl-4/lH/-pyridonu, alfa-/2-chlorfenyl/-alfa-/4-fliorfenyl/-5-pytimidinmethanolu, 3-/4-chlorfenyl/-l,l-dimethylmočoviny a arseničnanu olovnatého.
Výhodné množství sloučenin podle vynálezu se pohybuje při ošetření půdy s výhodou 0,05 až 500 ppm hmotnosti půdy, při ošetření listu, lodyhy, plodů s výhodou v rozmezí od 0,1 až 5 kg na hektar a při ošetření zrna, hlíz, cibulek nebo jiných reprodukčních částí rostlin s výhodou v rozmezí 0,5 až 100 g na 1 kg ošetřovaného rostlinného materiálu.
Příprava sloučenin obecného vzorce I, la se provádí smísením 1 mol l-aza-2-thiocykloheptanu s přebytkem aminového nebo hydrazinového derivátu, s výhodou s 3 mol. Pokud se použije kapalný aminový nebo hydrazinový derivát, pracuje se bez rezpouštědla. Lze však také nechat reagovat příslušné složky v tavenině anebo použít nepolárního ředidla, např.chloridu uhličitého.V případě přípravy sloučenin obecného vzoroe la se do roztoku l-cykloheptan-2thiony v methanolu nebo ethanolu uvádí plynný amoniak nebo se .použije již předem připravený čerstvý roztok amoniaku v těchto ředidlech. Reakce se provádí při zvýšené teplotě kolem 200 0 C, s výhodou při 80 až 180 0 0 , účelně při takové teplotě, při níž dochází k homogennímu smísení reakčních slořek, za provádění proudu dusíku zbaveného stop kyslíku pasáží
200 420 alkalickým roztokem pyrokateohinu nebo pyrogallolu.
Izolace reakčního produktu, pokud se během reakce nevyloučil, se provádí po oddestilování přebytku aminových nebo hydrazinových složek případně rozpouštědla, ve formě volné báze, nebo po přidání minerální kyseliny nebo kyseliny p-toluensulfonové ve formě solí.
Dále uvedené příklady objasní podrobněji způsob přípravy sloučenin podle vynálezu. Příklad 1 o
Příprava sloučininy obecného vzorce la, kde R = CHgO . . NH .
Do dvouhrdlé baňky opatřené přívodem dusíku a zpětným chladičem bylo vneseno 2,6 g 1- azacyklohepton - 2 -thionu, 2,6 g p-anisidinu a 25 ml dimethylformamidu. Za uvádění mírného proudu dusíku byla směs zahřívána po dobu 3 hodin k teplotě varu. Po oddestilování rozpouštědla byl pevný zbytek krystalován ze směsi petroletheru a etheru. Produkt byl identifikován jako 2-/ p-anisidino / - 1-aza -1-cyklohepten o t.t. 86 až 87 0 C .
Příklad 2
Příprava sloučeniny obecného vzorce la, kde R = NHg ·
Pracovalo se ve stejném uspořádání a stejným postupem jako v příkladu 1 s 12,9 g 1-azacykloheptan - 2 -thionu a s 8 ml 90% hydrazinhydrátu. Po skončeném zahřívání byl až do zchladnutí obsahu baňky uváděn proud dusíku. Vykrystalovaný produkt měl t.t. po rekrystalizaci z benzenu 102 0 C . Byl identifikován jako 2-hydrazino -laza- 1-cyklohepten. Dává krystalický sulfát velmi dobře rozpustný ve vodě.
Příklad 3
2
Příprava sloučeniny obecného vzorce I, kde R = R = H .
K 2 mol chloridu amonného NH^ Cl v 500 ml absolutního ethanolu se přidal 1 mol 1- azacykloheptan - 2 - thionu během 1 hodiny. Po skončeném přidávání se reakění směs zahřála k varu a ponechala se stát přes noc. Po odpaření 300 ml ethanolu a po ochlazení vypadly krystaly hydrochloridu cyklického amidinu, který po rekrystalizaci ze směsi absolutního etha nolu a etheru měl t.t. 160 0 C .
Příkltfd 4
Příprava 2 -( p-anisidino ) - 1 - aza - 1 - cykloheptenu ( R^ = H,R2 = CgH^OCHjí-o). 0,3 mol p-anisidinu se zahřívalo při 175 0 C po dobu 1 hodiny s 0,15 mol 1 - azacykloheptan - 2 - trionu . Když po této době ustal vývoj sirovodíku, reakční směs byla oohlaze na a krystaly překrystalovány ze směsi hexanu a etheru. Teplota tání získaného 2-( p-anisidinového ) derivátu byla 86 0 C .
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Způsob přípasayy amidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu obecného vzorce I , η
CH~
N:
( CHg ).
R
R2
CH0 '
kde R m R znamenají atom vodíku, aminoskupinu, alkoxyanilinoskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxyskupině, nebo / o-, p-dinitro -/anilinoskupinu a jejich tautomemích forem
200 420 obecného vzorce la
CHg — ( 0¾ )3
CHg NH η
v případě, že R a jejioh adiěních vyznačený tím, že znamená atom vodíku, a’-kde R2 má výšeuvedený význam,, solí s anorganickými kyselinami nebo s kyselinou p-toluensulfonovou , se na 1-azaoyklohentan - 2 -thion působí sloučeninou obecného vzorce II,
R1 2 ( II ) ,
VR
2 kde R a R mají výše uvedený význam, při teplotě místnosti v přítomnosti rozpouštědla nebo v.tavenině v dusíkové atmosféře.
2. Způsob přípřavy derivátů obecného vzorce I nebo la podle bodu 1, vyznačující se tím , že se reakce provádí při 70 až 180 0 C .
Claims (2)
- 3 200 420 alkalickým roztokem pyrokatechinu nebo pyrogallolu. Izolace reakčního produktu, pokud se během reakce nevyloučil, se provádí po oddestilo-vání přebytku aminových nebo hydrazinových složek případně rozpouštědla, ve formě volné bá-ze, nebo po přidání minerální kyseliny nebo kyseliny p-toluensulfonové ve formě solí. Dále uvedené příklady objasní podrobněji způsob přípravy sloučenin podle vynálezu.Příklad 1 o Příprava sloučininy obecného vzorce la, kde R = CH^O . CgH^ . NH . Do dvouhrdlé baňky opatřené přívodem dusíku a zpětným chladičem bylo vneseno 2,6 g 1-- azacyklohepton - 2 -thionu, 2,6 g p-anisidinu a 25 ml dimethylformamidu. Za uvádění mír-ného proudu dusíku byla směs zahřívána po dobu 3 hodin k teplotě varu. Po oddestilování roz-pouštědla byl pevný zbytek krystalován ze směsi petroletheru a etheru. Produkt byl identi-fikován jako 2-/ p-anisidino / - 1-aza -1-cyklohepten o t.t. 86 až 87 0 0 . Příklad 2 2 Příprava sloučeniny obecného vzorce Ia, kde R » NHg · Pracovalo se ve stejném uspořádání a stejným postupem jako v příkladu 1 s 12,9 g 1-aza-cykloheptan - 2 -thionu a s 8 ml 90% hydrazinhydrátu. Po skončeném zahřívání byl až dozchladnutí obsahu baňky uváděn proud dusíku. Vykrystalovaný produkt měl t.t. po rekrystali-zaci z benzenu 102 0 C . Byl identifikován jako 2-hydrazino -laza- 1-cyklohepten. Dávákrystalický sulfát velmi dobře rozpustný ve vodě. Příklad 3 1 2 Příprava sloučeniny obecného vzorce I, kde R = R = H . K 2 mol chloridu amonného NH^ Cl v 500 ml absolutního ethanolu se přidal 1 mol 1- aza-cykloheptan - 2 - thionu během 1 hodiny. Po skončeném přidávání se reakční směs zahřála kvaru a ponechala se stát přes noc. Po odpaření 300 ml ethanolu a po ochlazení vypadly krys-taly hydrochloridu cyklického amidinu, který po rekrystalizaci ze směsi absolutního etha -nolu a etheru měl t.t. 160 0 C . Příkltfd 4 Příprava 2 -( p-anisidino ) - 1 - aza - 1 - cykloheptenu ( R^ = H,R2 = CgH^OCHj(-o).0,3 mol p-anisidinu se zahřívalo při 175 0 C po dobu 1 hodiny s 0,15 mol 1 - azacyklo- heptan - 2 - trionu . Když po této době ustal vývoj sirovodíku, reakční směs byla ochlaze -na a krystaly překrystalovány ze směsi hexanu a etheru. Teplota tání získaného 2-( p-ani-sidinového ) derivátu byla 86 0 C . PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob přípasayy amidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu obecné-ho vzorce I , η CH~ N: (0¾). R R2 CH0 12 ' kde R m R znamenají atom vodíku, aminoskupinu, alkoxyanilinoskupinu s 1 až 3 atomyuhlíku v alkoxyskupině, nebo / o-, p-dinitro -/anilinoskupinu a jejich tautomemích forem 4 200 420 obecného vzorce la Cit,—( 0¾ )3 CHg - KH ( Ia ) , η v případě, že Ra jejich adiěníchvyznačený tím, že znamená atom vodíku, a’-kde R^ má výšeuvedený význam,, solí s anorganickými kyselinami nebo s kyselinou p-toluensulfonovou ,se na 1-azacyklohentan - 2 -thion působí sloučeninou obecného vzorce II, R1 2 ( II ) , VR 1 2 kde R a R mají výše uvedený význam, při teplotě místnosti v přítomnosti rozpouštědlanebo v.taveninš v dusíkové atmosféře.
- 2, Způsob přípravy derivátů obecného vzorce I nebo Ia podle bodu 1, vyznačující se tím ,že se reakce provádí při 70 až 180 0 0 . Cena 2,40 Kčs TZ 6/70
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS561478A CS200428B1 (cs) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS561478A CS200428B1 (cs) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200428B1 true CS200428B1 (cs) | 1980-09-15 |
Family
ID=5401324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS561478A CS200428B1 (cs) | 1978-08-30 | 1978-08-30 | Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200428B1 (cs) |
-
1978
- 1978-08-30 CS CS561478A patent/CS200428B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1088552A (en) | 4,5-dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters and their use as plant protection agents | |
| US5169430A (en) | Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production | |
| MXPA01007923A (es) | Derivados de n2-fenil-amidina. | |
| US4149872A (en) | N-pyridinyl urea and cyclopropanecarboxamide herbicides | |
| HU208905B (en) | Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives | |
| JPH0278670A (ja) | トリアゾール抗真菌剤 | |
| CS200428B1 (cs) | Způsob přípravy emidinových nebo hydrazidinových derivátů 1-aza-l-cykloheptenu | |
| CA2185442A1 (en) | Pyrimidinyl aryl ketone oximes | |
| JPS5841858A (ja) | 置換アニリノメチレン−オキシム類、その製法及び植物保護剤としてのその用途 | |
| PL118299B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of phenyliminomethylpyridine derivativesilpiridina | |
| EP0108908B1 (de) | Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe | |
| CA1060464A (en) | Pesticidal triazapentadienes | |
| US4187096A (en) | Biocidally-active 1,3-benzodithiole-2-thione compounds | |
| US2723190A (en) | Organic sulfur compounds and herbicides containing same | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| US3084171A (en) | 5-nitro-2-furylamidine and alkyl 5-nitro-2-furylimidate | |
| Kaiser et al. | CHEMISTRY OF DICYANDIAMIDE. I. CARBALKOXY-CYANAMIDES AND-DICYANDIAMIDES | |
| JPS59184177A (ja) | 殺菌活性を有するフラン誘導体 | |
| JPS60152475A (ja) | 複素環式除草剤 | |
| US4240821A (en) | Biocidally-active 1,3-benzodithiole-2-thione compounds | |
| US4163793A (en) | Use of certain thiophenecarbaldehyde phenylhydrazones as fungicides | |
| EP0032366B1 (de) | Verwendung von 4-Thioparabansäure-Derivaten als herbizide Wirkstoffe | |
| US3280107A (en) | Certain hexahydro-1, 5-dinitro-3-substituted-1h-1, 3, 5-triazepine compounds | |
| JPS63188663A (ja) | 除草性のオキソインダンおよびテトラヒドロナフタレン | |
| JPS5911591B2 (ja) | ３，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアジンの製造方法 |