CS200114B1 - Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof - Google Patents
Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS200114B1 CS200114B1 CS776478A CS776478A CS200114B1 CS 200114 B1 CS200114 B1 CS 200114B1 CS 776478 A CS776478 A CS 776478A CS 776478 A CS776478 A CS 776478A CS 200114 B1 CS200114 B1 CS 200114B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ammonium salts
- esters
- aminoundecanoic acid
- preparing
- dodecyl
- Prior art date
Links
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;hydrobromide Chemical compound Br.CNC FFJMLWSZNCJCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- -1 methyl 11-bromo-decanoic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 11-bromo-undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCBr IUDGNRWYNOEIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSRFXYHFPDYLPW-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(OC)=O.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCC(OC)=O.[Br-] HSRFXYHFPDYLPW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19) 200 114 (11) (BI)
(61) (23) Výstavná priorita(22) Prihlásené 27 11 78(21) PV 7764-78 (51)IntCl.3C 07 C 87/30
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY
(40) Zverejnené30 11 70(45) Vydané 01 10 W (75)
Autor vynálezu DEVINSKY FERDINAND ing. aLACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54) Amóniové soli esterov kyseliny 11-aminoundekánovej a spAsob ich pripravy 1
Vynález sa týká amóniových soli esterov kyseliny 11-aminoundekánovej typu N-dodecyl--(lO-alkoxykarbonyldecyl)dimetylamóniumbromidov obecného vzorca I c12H25W2^-{CH2>10-C00R Βιθ (Ι)· kde R značí metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, pentyl, izopentyl, hexyl a benzyl, aspAsobu ich pripravy. Ako je známe, organické amóniové soli obsahujúce vo svojej molekulenajmenej jeden dlhý alkylový reťazec, vykazujú okrem iných vlastností aj letálne účinky narAzne kmene mikroorganizmov. U zlúčenln, ktoré sú predmetom vynálezu, sa zistili doterazneznáme účinky na mikroorganizmy. Uaximálnu antimikrobiálnu aktivitu vykazovali zlúčeniny,kde R bol metyl, benzyl. Predlžovanie reťazca mierne znižuje aktivitu, vetvenie reťazca ak-tivitu v podstatě neovplyvňuje. Aktivita najúčinnejších zlúčenln tohoto typu je zrovnatel-ná s prostriedkami typu amóniových soli používaných v súčasnosti.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sa pripravujú reakciou dodecyldimetylamlnus prlsluáným esterom kyseliny 11-brómundekánovej v prostředí etanolu pri teplote kúpela100 až 110 °C počae 24 hodin. Příklady ilustrujú vyéšie uvedené zlúčeniny a spAsob ich pripravy. 200 114
Claims (2)
- 200 114 Příklad 1 Ekvimolárna zmes dodecyldimetylamínu a metylesteru kyseliny 11-brómundekánovej sa ne-chá reagovat v 30 ml etanolu počas 24 hodin pri teplote kúpela 100 až 110 °C, Po ochladeni,oddestilovaní rozpúšťadla a prekryštalizovaní sa získá N-dodecyl-(10-metoxykarbonyldecyl)-dimetylamóniumbromid vo výtažku 35 %; t.t. 41 až 43 °C; Rp=0,54; IČ-spektrálne charakteris-tiky: 9(CO) 1736. -Q(COC) 1177, 9(CN) 1105 cm“1 /v nujolovej suspenzi!/. Přiklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v přiklade 1, do reakcie sa použil hexylester kyseli-ny 11-brómundekánovej. Vzniká N-dodecyl-(10-hexyloxykarbonyldecyl)dimetylamóniumbromid vovýtažku 41 %; t.t, 53 až 55 QC; Rp=0,50; IČ-spektrálne charakteristiky: "9 (CO) 1731,-5(000)1184, 9 (CN) 1119 cm“1 /v nujolovej suspenzi!/. Příklad 3 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, do reakcie sa použil benzylester kyseli-ny 11-brómundekánovej. Vzniká N-dodecyl-(10-benzyloxykarbonyldecyl)dimetylamóniumbromid vovýtažku 45 Rp=0,55; IČ-spektrálne charakteristiky: 9(CO) 1735, 9(C0C) 1171, 9(CN) 1116 cm”1 /v nujolovej suspenzi!/. PŘEĎMETVYNALÉZU1. Amóniové soli esterov kyseliny 11-aminoundekánovej typu N-dodecyl-(10-alkoxykarbonylde-cyl)dimetylamóniumbromidov obecného vzorca I C12H25(CH3) 2^“ lCH2 ) 10“C00R Br@ {1 > · kde R znaCi: metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, pentyl, izopentyl, hexyl a benzyl.
- 2, Spósob pripravy zlúčenín podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat esterkyseliny 11-brómundekánovej obecného vzorca II Br-(CH2)1O-COOR (II), kde R má ten istý význam ako v bode 1, s dodecyldimetylaminom v prostředí etanolu priteplote kúpela 100 až 110 °C potaš 24 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776478A CS200114B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS776478A CS200114B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS200114B1 true CS200114B1 (en) | 1980-08-29 |
Family
ID=5427326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS776478A CS200114B1 (en) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS200114B1 (cs) |
-
1978
- 1978-11-27 CS CS776478A patent/CS200114B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
| US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| CS200114B1 (en) | Ammonium salts of esters of 11-aminoundecanoic acid and process for preparing thereof | |
| US4574155A (en) | Process for preparing 2-hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-ene hydrohalides | |
| US4228097A (en) | Method of preparing α-hydroxymethylene nitriles | |
| US4293700A (en) | 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid esters and method for preparing same | |
| US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
| JP2774834B2 (ja) | ピリダジノン類の製造方法 | |
| RU2030394C1 (ru) | 4-броманилид n -аллил-n-(адамантоил - 1`)-антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную и анальгетическую активность | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| CA1117125A (en) | 2-cyano-3-azabicyclo¬3.1.0|hexane compounds | |
| US4602106A (en) | Process for producing hydroxyalkylaminoacetic acids | |
| US3170932A (en) | 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| JPS5830308B2 (ja) | トリアセトンアミンノ カイリヨウセイホウ | |
| US3632812A (en) | Process for preparing organic thioform-amides and organic dithiocarbamates | |
| CS200112B3 (cs) | Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej | |
| US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
| US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| US3746704A (en) | Imidazolidinones | |
| SU465784A3 (ru) | Способ получени замещенных бигуанида | |
| CS200115B1 (cs) | Betainy kyseliny 11-aminoundekánovej a spósob ich přípravy |