CS199313B1 - Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy - Google Patents
Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS199313B1 CS199313B1 CS880478A CS880478A CS199313B1 CS 199313 B1 CS199313 B1 CS 199313B1 CS 880478 A CS880478 A CS 880478A CS 880478 A CS880478 A CS 880478A CS 199313 B1 CS199313 B1 CS 199313B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- yield
- calculated
- oxy
- analysis
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 35
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 20
- -1 chloro-1-alkyl Chemical group 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWCNWIZZCMDPNP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-sulfanylidene-1,3,2$l^{5}-dioxaphospholane Chemical compound ClP1(=S)OCCO1 WWCNWIZZCMDPNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAUKEERIEDZFQE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-sulfanylidene-1,3,2$l^{5}-dioxaphosphinane Chemical compound ClP1(=S)OCCCO1 LAUKEERIEDZFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KGQCLZJFUIPDGS-UHFFFAOYSA-N dioxaphospholane Chemical compound C1CPOO1 KGQCLZJFUIPDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) 199 313 (H) (Bl) (61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené g2 12 78(2I)PV 8804-78 (31) Int. CI?C 07 F 9/165// A 01 N 57/36
ÚFtAú PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 17 09 79(43) Vydané 01 10 g2 (73)
Autor vynálezu
KONEČNÝ VÁCLAV RNDr. CSo a KUBALA VOJTĚCH ing.,BRATISLAVA (34)
Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy 1
Predemetom vynálezu sú nové 2-/5-alkoxy, alkyltio, chlór-l-alkyl, cyklohexyl, fenyl--6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/l,2,3-dioxafosfolan/fosforinan/-2-tiony a sposob ich přípravy.Nové zlúčeniny majú ovicídne účinky. Z literatúry sú známe příbuzné pyridazín-4-yl estery organofosforových kyselin vzorce
Rc
= X
- R v ktorom E?- znamená alkyl, alkoxy, Ν,Ν-dialkylamido, R2 znamená alkoxy, alkyltio, N-alkyl-amido, Ν,Ν-dialkylamido, R^ znamená halogén, alkoxy, alkyltio, R^ znamená alkyl, cyklo-alkyl, fenyl a benzyl, X znamená kyslík, síru (čsl. pat. 133 589 a 141 95D·
Teraz sa zistili nové zlúčeniny všeobecného vzorca I 199 313 199 313 ir
v ktorom R^ znamená skupiny -CHg-CHg-» -CH/CH2/-CH//CH3/-, -CHg-CHg-CH/CH^/-» -CHg-C/CH^/g-CHg-» R2 znamená vodík, chlór, alkoxy, alkyltio, vždy s 1 až 3 atómami C v alkylskupi-nách, znamená alkyl s 1 až 3 atómami C, cyklohexyl, fenyl.
Súčasne sa zistil sposob přípravy zlúčenin vzorca I reakciou 2-chlór-l,3,2-dioxa-fosfolan-2-tionu, resp. 2-chlór-l,3,2-dioxafosforinan-2-tionu vzorca II R1
P
Cl (II) v ktorom R^ má už uvedený výhnam s alkalickou eoíou l,5-disubstituovaného-6-oxo-lH-pyri- dazín-4-olu vzorca III (+) (-) M 1 , ' íin) 0 2 7 v ktorom R a RJ majú už uvedený význam, M znamená draslík, alebo sodík v prostředí organického rozpúfifadla, ako je acetonitril, dioxán, dimetylformamid, dimetylsulfoxid,metyletylketón, octan etylový, octan butylový, tetrahydrofurén pri teplote 40 až 100 °C.
Nasledujúce příklady objasňujú, ale neobmedzujú nové zlúčeniny podía vynálezu a spo-sob ioh přípravy. Příklad 1
2-/5-met oxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-l,3,2-d ioxafosofolan-2-tionKO,O55 málu draselnéj soli 5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-ólu v 100 ml acetonitrilesa přidalo 0,05 molu 2-chlór-l,3,2-dioxafosfolan-2-tionu. Reakčná zmes sa mieěala 2 ho-diny pri refluxe. Po ukončení a ochladnutí sa za miešania vyliala do 500 ml vody. Vy-lúčená tuhá látka sa oddělila filtráciou, přečistila kryštalizáciou z toluénu. Získalosa 11,3 g bielej kryštalickej látky s t.t. 66-67 °C, čo odpovedá 85%-nému výtažku zloženia:Analýza: Pre CqH^N^PS Vyp.: lljl3 % p 11,52 % S 10,07 % N
(m.h.: 278,2) Zist.: 11,28 % P 11,81 % S 10,06 % N
Struktúra pripravenej látky bole dokázaná ifi a UV spektrami . 3 188 313 ΐδ namerané v CHCl-j. "^(0=0) : 1647 cm"1 V (C-C) : 927 -1 cm V(C=N) : 1617 om"1 V (OP) : 882 cm"1 V(C-N) : 1381 om"1 Ϋ (OP) : 835 cm"1 V(C-0) : 1032 cm"1 UV namerané v CH^OHs Ά- max : 213 nm, 284 nm. ,
Podobným postuporn boli připravené následovně látky. Příklad 2 2-(l-fenyl - 5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-l,3*2-doxafoslan-2-tiont.t. = 168-170 °C (výřažok: 59,1 %)
Analýza: vypočítané: 9,10 % P
9,20 % P zistené:
0,42 % S9,83 % S
8,25 % N8,10 % N l6 v CHCI.: 'Ý (C=0) : 1650 cm"1, V (C=N) : 1628 cm"1 UV v CH-jOH: max : 213 nm, 288 nm Příklad 3 2-/5-met oxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoefolan-2-tion n20 = 1,5421 (výíažok: 68,3)
D
Analýza: vypočítané: 10,11 % P 10,77 % S 9,14 < N
zistené: 10,23 % P 10,69 % S 9,44 % N Ιδ v CHC13: S1 (0=0) i 1645 cm"1, V(C=N) : 1 620 cm"1 UV v CH30H: max : 213 nm, 286 nm Příklad 4 ‘ 2-/l-fenyl-5-met oxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfolan-2-t ion t.t. = 91 - 92 °C (vyfažok; 71,2 %} Analýza: vypočítané: 8,41 % P 8,70 % S 7,61 % N zistené: 8,60 % P 8,71 % 3 8,01 % N Ιδ v CHC13 : V (C=0) : 1657 cm"1,' V (C=N) : 1628 cm"1 UV v CH-jOH s max : 214 nm, 296 nm Příklad 5 2-/l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-4,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfolan-2-tion
t.t. = 110 - 111 °C (výtažok: 69,1 %) Analýza:, vypočítané: zistené: 8,31 % P 8,60 % S 8,41 % P 8,80% S 7,52 % N 7,68 % N 199 313 iC v CHC13 : y (0=0) : 1670 cm"1, Ϋ (C=N) s 1612 cm"1 v CC14 : V (C=0) : 1684 cm"1, V(C=N) j 1613 cm"1 UV v CH30H : % aax : 212 vm, 302 nm Příklad 6 2-/5-metoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyřidazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tion nD =1,5511 (vý£ažok: 89,6 %) Analýza: vypočítané: 10,11 % P 10,47 % S 9,14 % N zistené: 9,90 % P 10,32 % S 9,o2 % N IC v CHC13: V (0=0) : 1639 cm" \ y (C=N) : 1608 cm"' UV c CH,0H mDV. 3 ' max : 213 nm, 285 nm Příklad 7 2-/5-chlóř-l-mwtyl-6-oxo-lH-pyřidazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-ddioxafosforinan-2-tiont.t. = 78-80 °C (výíažok: 84,7 %)
Analýza: vypočítané: 9,97 % P 10,32 % S 9,02 % N
zistené: 10,06 % P 10,21 % S 9,20 % N V (C=N) : 1599 cm' 213 nm, 296 nm 10,06 % PiC v CHC13: V /0=0/ : 1644 cm"1, UV v CH30H: max -1 Příklad 8 2-/l-fenyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyřidazín-4-oxy/-6-metyl-l,3,2-dioxafosfořinan-2-tiont.t. = 74 - 76 °C (výíažok: 88,0 %)
Analýza: vypočítané: 8,41 % P 8,70 % S 7,61 % N zistené: 1 8,43 % P 8,71 % S 7,60 % N iC v CHC13 : y (C= 0) : 1649 cm* -1. v (C=N) : 1620 cm"1 0Ϊ v OHjOHt % : 212 nm, 297 nm Příklad 9 2-/l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-6n>metyl-l<3,2-dioxafosfořinan-2-tiont.t. = 136-138 °C (výtažok: 60,2 %)
Analýza: vypočítané: 8,31 % P 8,60 % S 7,52 % N
zistené: 8,65 % P 8,81 % S 7,68 % N
Ifl v CHC13 : V (0=0) : 1761 cm"1, V (C=N) : 1 613 cm"1 v CC14 : (0=0) : 1685 cm"1, V (c=N) : 1612 cm"1 UV v CH30H : % 212 nm, 309 nm max 189 313 Příklad 10 2-/l-inetyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfořinan-6-tiont.t. = 114 - 115 °C (výíažok: 84,6 %)
Analýza: vypočítané: zistené: iC v CHC13: V (C=0) : UV v CH,0H: Λ _ : 3 max 10,67 % P10,55 % P1646 om
11,04 % S 9,65 % N
11,33 % S 9,51 % N Ϋ (C=N) : 1598 cm"1 211 nm, 292 nm Příklad 11 2-/5-met oxy-l-metyl-6-oxo-lH-pařidazín-4-oxy/-5,5-d imetyl-1,3,2-dioxafsfořinan-2-tion t.t. =98-99 °C (výlažok: 72, 6 %) Analýza; vypočítané: 9,67 % P 10,01 % S 8,74 % N zistené: 9,65 % P 10,19 % s 8,93 % N IC v CHC13: V (C=0) : 1645 cm"1 , v (C=N) : ί 1618 cm"1 UV v CH30H: A max : 212 nm> 285 nm Příklad 12 2-/5-chlóř-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazin-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfořinan-2-tiont.t. = 160 - 162 °C (výíažok: 83,0 %}
Analýza: vypočítané: 9,54 % Pzistené: 9,52 %P iC v CHCI* v CC1. V (C=0)Ϋ (C = : 1652 cm”1, 0) : 1678 cm“1, 98,87 % S10,02 % SΫ (C=N)V (C=N)
8,63 % N
8,86 % N 1602 cm1602 cm' -1 -1 Příklad 13 2-/5-etoxy-l-metyl-6-oxo-lH-pyřidazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosfořinan-2-tiont.t. =95-96 °C (výFažok: 84,2 %)
Analýza: vypočítané: 9,26 % P 9,58 % S
zistené: 9,16 % P 9,65 % S
Ifi v CHC13 : Ý (C=0) : 1645 cm"1, V (C=N)UV v CH3OH: A. nax : 215 nm, 286 nm
8,38 % N8,64 % N 1615 cm"1 Příklad 14 2-/5-etyltio-l-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafosforinan-2-tiont.t. = 109 - UÓ °C (výíažok: 76,8 %)
Analýza: vypočítané: 8,84 % P 18,30 % S 7,99 % N
18,53 % S 7,93 % N V (C=N) : 1580 cm: 212 nm, 322 nm zistené: Ιδ v CHCI,: y (C=0) 8,76 % P: 1636 cm"1, -1
UV v CH-jOH max 189 313Příklad 15 ’ 2-/5Tpřopyltio-metyl-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3 ,2-dioxafoafořinan-2-tiont.t. « 116 - 117 °C (výíažok: 90,1 %)
7,90 %N8,06 % N
Analýza: vypočítané: 8,50 % P 18,09 % ziatené: 8r51 % P 17,76 % IČ v CHC13 : V (C=0) : 1636 cm 1, Ý (C=N) : v CC14 : V (0=0) : 1645 cm“1, (C=N) : UV v CH30H : A max : 212 nm, 321 nm Příklad 16 2-/l-etyl-5-chlóř-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoaforinan-2-tion t.t. = 130 - 131 °C (výtažok: 86,3 %) Analýza: vypočítané: 9,14 % P 9,47 % ziatené: 8,98 % P 9,61 % iC v chci3 : Ϋ (0=0) : 1652 cm"1, V (C=N) v CC14 : V (C=0) : 1667 cm“1, V (C.=N) UV v CH30H 5 max : 213 hm, 296 nm
8,27 % N8,47 % N cm -1 Příklad 17 2-/l-cyklohexyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/-5,5-dimetyl«l,3,2-dioxafo8forinan-2--tion t.t. = 110 - 112 °C (výťažok: 69,8 %)
Analýza: vypočítané: 7,97 % 7 8,25 % S 7,21 % N
ziatené: 7,88 % P 8,34 % S 7,31 % N IC v CHCI, : Ϋ (C=0) : 1639 cm1, ý(C=N) : 1620 cm“1 UV v CH-jOH: max 215 nm, 287 nm Příklad 18 2-/l-fenyl-5-metoxy-6-oxo-lH-pyridazín-4-oxy/5,5-dimetyl-l,3,2-dioxafoBforinan-2-tion
t.t. = 150 - 151 C ziatené IČ v CHC13 :UV v CH-jOH : (výřažok: 90,2 %) 8,10 % P 8,39 % S 7,33 % N 8,24 % P 8,59 % S 7,24 % N i) : 1653 cm“1,' V (C=N) : 1625 cm"1 : 216 nm, 296 nm max
Claims (2)
199 313 PREDMBT VYNÁLEZU
1, Estery kyseliny tiofosforeSnej všeobecného vzorce I
v ktorom R1 znamená skupiny -CH2-CH2-, -CH(CH)3-CH/CH3)-, -CH2-CH2-CH/CH3)-, -CH2-C/CH3/2-CH2“, R2 znamená vodík, chlór, alkoxy, alkyltio vždy s 1 až 3 atómami C v alkylskupinách,R^ znamená alkyl s 1 až 3 atómami C, cyklohexyl, fenyl.
2. Sposob přípravy zlúčenin vzorce I vyznaSujúci sa tým, že sa nechá reagovač zlú-Senina vzorca II (II) Cl v ktorom R^ má už uvedený význam, s alkalickou soíou 1,5-disubstituovaného-6-oxo-lH-py-ridazín-4-olu vzorca III ( + )li
(III) 2 v ktorom R a RJ majú už uvedený význam, M znamená draslík, alebo sodík, v prostředíorganického rozpúšťadla při teplote 40 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS199313B1 true CS199313B1 (cs) | 1980-07-31 |
Family
ID=5439105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS880478A CS199313B1 (cs) | 1978-12-22 | 1978-12-22 | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS199313B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
-
1978
- 1978-12-22 CS CS880478A patent/CS199313B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69616240T2 (de) | 1,2-Dioxetan-Derivate als Wirkstoffe der Chemolumineszenz | |
| US5981786A (en) | Process for producing (meth)acrylate derivatives | |
| KR920000047B1 (ko) | 피롤리돈 유도체의 제조방법 | |
| CS199313B1 (cs) | Estery kyseliny tiofosforečnej a sposob ich přípravy | |
| US4195021A (en) | 1,3-Disubstituted 2-azetidinone antibitotics | |
| US4355172A (en) | Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime derivatives | |
| EP0620228A1 (en) | Novel reactive thiophosphate derivatives of thia(dia)zole acetic acid and process for preparing the same | |
| RU2022965C1 (ru) | Производные дигидропиримидотиазина или их терапевтически приемлемые соли присоединения кислоты, обладающие противоангинной и антивоспалительной активностью | |
| US4440682A (en) | Stereospecific synthesis of isocephalosporins and 2-oxa isocephalosporins | |
| ITO et al. | Synthesis of pyrazolone derivatives. XXIV. Reaction of pyrazolo [3, 4-c]-[1, 5] benzothiazepines with Wohl-Ziegler's reagents | |
| RU2027704C1 (ru) | Способ получения 6-фтор-1,2-бензизотиазолов, ортозамещенное фенациловое производное и способ его получения | |
| SU955861A3 (ru) | Способ получени производных стрептоварицина с | |
| US4176231A (en) | Process for preparing 3-exomethylenecepham sulfoxides | |
| US4305891A (en) | Method for preparing O-4-(hydroxyalkyl)-thiophenyl phosphates | |
| FI71562C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6- - substituerade penicillansyraderivat och saosom mellanprodukter anvaendbara 6-perfluoralkylsulfonyloxipenicillansyraderivat. | |
| US4230871A (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| RU2334752C1 (ru) | Способ получения с-фосфорилированных алкиламидинов | |
| CA1184178A (en) | Optically-active diamide derivatives | |
| US4216333A (en) | Process for preparing N-tritylimidazole compounds | |
| US4376731A (en) | 1-Aziridine carboxylic acid derivatives with immunostimulant activity | |
| EP0118120A2 (en) | 1,4-Dihydropyridine compound | |
| US4542215A (en) | Method for preparing 8-acylthio-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocines | |
| US4918188A (en) | Oxadiazines | |
| US4226767A (en) | Intermediates for 3-aminoazetidin-2-ones | |
| Lachkova et al. | Interaction between phenylmethanephosphonic acid diethyl ester and isothiocyanates |