CS198738B1 - 1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. - Google Patents
1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. Download PDFInfo
- Publication number
- CS198738B1 CS198738B1 CS278178A CS278178A CS198738B1 CS 198738 B1 CS198738 B1 CS 198738B1 CS 278178 A CS278178 A CS 278178A CS 278178 A CS278178 A CS 278178A CS 198738 B1 CS198738 B1 CS 198738B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- furyl
- phenyl
- cyclopropanes
- preparing
- Prior art date
Links
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 5-Nitro-2-furyl Chemical group 0.000 claims description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical class [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- VJODTBPLWDEHJQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-cyclopropylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1CC1 VJODTBPLWDEHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropánů a způsobu jejich přípravy.
Doposud nejdou známy analogické cyklopropánové deriváty. 5-nitrofuránové deriváty obecně patří mezi biologicky účinné látky (Akerblom E.: Disertační práce, Uppsala /1974/, Gronowitz S., Holm B.: Acta Pharm.Suec. 14. 225 /1977/, Schroder £.: Pharm.Zeitung 121. 406/1976/).
l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány jako potenciální biologické systémy, nebyly doposud připraveny.
Tyto nedostatky v podstatné míře odstraňuje vynález týkající se l-(5-nitro-2-furyl) -1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropánů obecného vzorce I.
S0£CC13
198 738
198 738 kde X je H, m-NOg, p-NO2, o-í', o-Cl, m-Cl a způsobu jejich přípravy.
Podstata způsobu přípravy l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetyl8ulfonyl-2-(X-fenyl) cyklopropánů spočívá v reakci l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetyleulfonyl-2-(X-fenyl)etylánů a diazometánem v dioxánu, tetrahydrofurénu nebo éteru v teplotním rozmezí -60 až +25 °C. Raakoa probíhá podle schématu
OfeN JQLc—»>CH2N2 -* 0aN
SOgCCIj so2cci3
k. m. /.
kda X mé výěe uvedený význam.
Předmět vynálezu v dalším ilustrují, ale neomezují následující příklady
Příklad 1
Příprava l-(5-nitro-2-furyl)-l~trichlormetylsulfonyl-2- (p-nitrofenyl)cyklopropánů
Do roztoku 2,27 g (0,005 mol) l-(5nitro-2-fhryl)-l-trichlormetyleulfonyl-2(p-nitrofenyl)otylánu v 35 ml tetrahydrofurénu aa při teplotě -3 °C přidá podcblazený áterieký roztok diasometánu v pětinásobném molárnim nadbytku. Reakční směs ae nechá stát při 0 °C. V průběhu několika dní postupně vypadávají bezbarvá krystalky l-(5-nitro-2furyl)-l-trichlormetylaulfonyl-2-(p-nitrofenyl)cyklopropánu. Po zahuštění roztoku ae surový produkt odsaje a krystaluje z acetonu.
Výtěžek 84%, t.t. - 234 °C. M+ « 455
Přiklad 2
Příprava l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetyleulfonyl-2- (o-chlorfenyl)cyklopropánů
2,22 g (0,005 mol) l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetyleulfonyl-2-(o-chlorfenyl)etylénu aa rozpustí v 40 ml tetrahydrofurénu a chladí na -60 °C. K tonuto roztoku ae přidá obdobně ochlazený áterieký roztok diazometánu v pětinásobném nadbytku. Dála ae reakce provádí v Dewarově nádobě za chlazení tuhým kysličníkem uhličitým a za tmy. V průběhu 2 dní vypadávají bezbarvá krystalky l-(5-nitro-2-fhryl)-l-trichlormetylaulfonyl-2(o-chlorfenyl)cyklopropánu. Surový i krystalizovaný produkt z acetonu vykazují t.t. 215 °C
Výtěžek 73 % lí+ 443
Analogicky sa připraví dalěí sloučeniny podle vynálezu
Výhody způsobu přípravy l-(5-nitro-2-fbryl)-l-trichlormetylaulfonyl-2-(X-fenyl)oyklopropánů podle vynálezu, spočívají v jednoduchá přípravě těohto produktů ve větěině případů ve vysokých výtěžcích. Jedná aa o biologioky aktivní sloučeniny. Fyzikální
198 738 konstanty a výsledky elementární analýzy l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2(X-fenyl)cyklopropánů jsou uvedeny v tabulce.
Struktura látek byla potvrzena IČ, UV, - NMR a hmotnostními spektry. Naměřené hodnoty jsou uvedeny v následujících tabulkách :
IČ spektra byla naměřena na spektrofotometru UR - 20 (Zeiss Jena) KBr technikou. Kalibrace byla provedena na polystyrénovou fólii. UV spektra byla naměřena na spektrofotometru SPECORD UV VIS (Zeiss Jena) v metanole při koncentraci 2 až 5.10“^ u τ kyvetě tlouáíky 1 cm. XH - NMR spektra byla naměřena na NMR spektrometru (TESLA BS 487 C, 80 MHz) v hexadeuterodimetylsulfoxidu resp. hexadeuteroacotonu při 20 a 50 °C za použití hexametyldisiloxánu jako interního standartu. Hmotnostní spektra byla naměřena na hmotnostním spektrometru MS 902 A (AEI Manchester).
Tabulka
Fyzikální konstanty a výsledky elementární analýzy l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfony1-2-(X-feny1)cyklopropánů
| číslo | X | sumární vzorec mol.hmotnost | t.t./°C/ výtěžek /56/ | ANALÝZA vypočteno / nalezeno | ||
| % N | % S | % Cl | ||||
| 1 | H | C14K1ONSC13°5 | 150 až 155 | 3,41 | 7,80 | 25,90 |
| 410,65 | 46 | 3,46 | 7,69 | 25,02 | ||
| 2 | m-N02 | C^HqNjSCl^ | 174 | 6,15 | 7,03 | 23,34 |
| 455,66 | 66 | 6,13 | 7,00 | 23,19 | ||
| 3 | p-no2 | C14H9N2SC1307 | 234 | 6,15 | 7,03 | 23,34 |
| 455,66 | 84 | 6,27 | 7,03 | 23,40 | ||
| 4 | o-F | c14h9nsfci3o5 | 166 | 3,26 | 7,48 | 24,81 |
| 428,65 | 89 | 3,19 | 7,46 | 24,58 | ||
| 5 | o-Cl | C14H9NSC14°5 | 215 | 3,14 | 7,20 | 31,86 |
| 445,11 | 73 | 3,13 | 7,24 | 31,70 | ||
| 6 | m-Cl | c14h9nsci4o5 | 166 | 3,14 | 7,20 | 31,86 |
| 445,11 | 44 | 3,14 | 7,15 | 31,49 |
198 738
Charakteristická hodnoty vlnočtů iC spekter /cm“^/ a absorpčních pásů UV spekter A max / log£ / run /
| číslo | 5 (A) | V(C-C) 7(N02)aa | ?(SO2)„ | 7(so2> | B V(A) V(C-O-C) | Λ max / log£ | ||||
| 1 | 3133 | 1610 | 1541 | 1362 | 1294 | 1158 | 1078 | 1029 | 207 1218 - .312 | |
| 3033 | 1502 | /4,27/ /4,14/ /4,05/ | ||||||||
| 2 | 3142 | 1600 | 1538 | 1359 | 1298 | 1145 | 1085 | 1029 | 210 - 263 308 | |
| 3022 | 1503 | /4,50/ /4,00/ /4,07/ | ||||||||
| 3 | 3153 | 1610 | 1530 | 1360 | 1293 | 1160 | 1085 | 1023 | 203 1218 278 1316 | |
| 3080 | 1504 | 1355 | /4,41//4,20//4,27/4,10 | |||||||
| 4 | 3141 | 1600 | 1538 | 1355 | 1295 | 1160 | 1088 | 1030 | 206 217 1272 312 | |
| 3045 | 1505 | /4,02/4,00/3,36/3,72/ | ||||||||
| 5 | 3131 | 1630 | 1538 | 1370 | 1300 | 1160 | 1055 | 1029 | 204 1228 - 312 | |
| 3027 | 1505 | /4 | ,46/ /4,07/ /3,97/ | |||||||
| 6 | 3135 | 1605 | 1535 | 1360 | 1297 | 1158 | 1090 | 1025 | 205 Í229 - 312 | |
| 3025 | 1500 | /4 | ,63/ /4,22/ /4,10 |
Iy - NMR spektra cyklopropánová protony Hj - H-j «1
02N
50s h3 CC13
| číalo | ehenická posuny | + ď/ppm/ / | interakční konat. J /Hz/ |
| »1 | «2 | «3 | |
| Jl,2 (<·) | J2,3 | Jl,3 (třena) | |
| 1 | 2,95 t | 2,55 dd | 3,76 dd |
| 7,5 | . 10,1 | 7,5 | |
| 2 | 3,18 t | 2,60 dd | 4,03 dd |
| 7,9 | 10,6 | 7,9 | |
| 3 | 3,08 t | 2,63 dd | 3,95 dd |
| 7,5 | 10,0 | 7,5 | |
| 4 | 3,10 t | 2,58 dd | 3,80 dd |
| 7,4 | 10,1 | 7,55 | |
| 5 | 3,17 dd | 2,63 dd | 3,86 dd |
| 7,5 | 10,0 | 8,25 | |
| 6 | 3,02 | 2,53 dd | 3,80 dd |
| 7,7 | 10,1 | 8,0 |
+ multiplicita
198 738
Claims (2)
1. 1-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány vzorce (I)
502CC13 kde X je H, m-NO2, p-NOg, o-F, o-Cl, m-Cl.
2. Způsob přípravy l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropánů podle bodu 1, vyznačený tím, že l-(5-nitro-2-furyl)-l-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)etylény vzorce II.
S02CC13 kde X mé výše uvedený význam, reagují s diazometónem vzorce III
CH2N2 (II) (III) v dioxánu, tetrahydrofuránu nebo éteru v teplotním rozmezí -60 až + 25 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278178A CS198738B1 (cs) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | 1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS278178A CS198738B1 (cs) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | 1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198738B1 true CS198738B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5365888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS278178A CS198738B1 (cs) | 1978-04-28 | 1978-04-28 | 1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198738B1 (cs) |
-
1978
- 1978-04-28 CS CS278178A patent/CS198738B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2078079C1 (ru) | Производные пирролзамещенных уреидов, и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей ангиогенезис активностью | |
| SU1400508A3 (ru) | Способ получени производных арилтиазолов | |
| US4383994A (en) | Homocysteine thiolactone salts and use thereof as anti-neoplastic agents | |
| Mirskova et al. | Immunoactive ionic liquids based on 2-hydroxyethylamines and 1-R-indol-3-ylsulfanylacetic acids. Crystal and molecular structure of immunodepressant tris-(2-hydroxyethyl) ammonium indol-3-ylsulfanylacetate | |
| AU2020348089A1 (en) | Crystal of 1,3,5-triazine derivative or solvate thereof and method for producing same | |
| EP0186252A2 (en) | Use of thiophene compounds for the manufacture of a medicament against tumours | |
| CS198738B1 (cs) | 1-(5-nitro-2-furyl)-1-trichlormetylsulfonyl-2-(X-fenyl)cyklopropány a způsob .jejich přípravy. | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| US4314076A (en) | Cystamine derivatives suitable for use as medicaments | |
| CA2479549C (en) | Novel crystal form of 5-hydroxy-1-methylhydantoin | |
| JPS6168489A (ja) | 新規の６置換マイトマイシン類似体 | |
| Hansen et al. | N-nitrosothialdine. Synthesis, X-ray crystallography, and NN rotational barrier | |
| CN114409707B (zh) | 8-羟基喹啉-n-氧化物锰配合物及其合成方法和应用 | |
| Reddy et al. | Chemo‐and regioselective allylic oxidation: Oxo‐derivatives of 2‐phospholene sugar analogs | |
| CA3257905A1 (en) | CRYSTAL OF A DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVE OR A SOLVATE THEREOF | |
| US3420842A (en) | Process for the preparation of 2-nitroimidazoles | |
| Sheverdov et al. | Ethene-1, 1, 2, 2-tetracarbonitrile and Methanol in the Methylating Reaction of Tertiary Amines to the Quaternary Ammonium Compounds of 1, 1-Dicyano-2-methoxy-2-oxoethane-1-ide | |
| SU1017171A3 (ru) | Способ получени производных пиразоло (1,5-с) хиназолина или их солей | |
| JPS61191667A (ja) | 尿素化合物 | |
| US2897205A (en) | 1-etherified oxyalkyl imidazole-4,5-dicarboxamides, intermediates and process | |
| Dong et al. | The crystal structure of 3-[5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1, 2, 3-triazol-4-yl]-s-triazolo [3, 4-b]-1, 3, 4-thiadiazole | |
| RU2789690C1 (ru) | 2,5-Диоксо-N,N'-дифенилпирролидин-1-карбоксимидамид, способ его получения и антигипоксическое средство на его основе | |
| CA1087193A (en) | 2- (dimethylamino)(3-pyridyl)methyl -cyclohexanol and related compounds | |
| KR20210151841A (ko) | 고체 형태의 brd4 억제제 화합물 및 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| US3759950A (en) | 2-phenoxyalkanoic acid esters |