CS198326B1 - Způsob přípravy cinnamylchloridu - Google Patents
Způsob přípravy cinnamylchloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS198326B1 CS198326B1 CS781578A CS781578A CS198326B1 CS 198326 B1 CS198326 B1 CS 198326B1 CS 781578 A CS781578 A CS 781578A CS 781578 A CS781578 A CS 781578A CS 198326 B1 CS198326 B1 CS 198326B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chloride
- phenyl
- cinnamyl
- cinnamylchloride
- preparing
- Prior art date
Links
- IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-chloroprop-1-enyl]benzene Chemical compound ClC\C=C\C1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N 0.000 title description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 5
- RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-dioxane Chemical compound O1COCCC1C1=CC=CC=C1 RCJRILMVFLGCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UOUVTDNOZJGQGE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-3-phenylpropan-1-ol Chemical compound OCCC(Cl)C1=CC=CC=C1 UOUVTDNOZJGQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Cinnamylchlorid se dosud připravoval především chlormethylací styrenu, jak je popsáno v práci O. Wichteríeho a J. Černého v Chem. listech 49, 1038 (1955) a v Collect. Czech. Chem. Comraun. 20, 1288 (1955). Postup je též popsán v čs. pat. č. 83721. jeho nevýhodou jsou nízké výtěžky cinnamylchloridu, neboť styren při reakci značně polymeruje.
Štěpením 4-fenyl-l,3-dioxanu kyselinou chlorovodíkovou vzniká podle práce N. V. Soryginy v Ž. Obšč. Chim. 26, 1460 (1955) 3-fenyl-3-chlor-l-propanol, jehož výtěžek je rovněž nízký.
Uvedené nevýhody jsou odstraněny postupem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se 4-fenyl-l,3-dioxan podrobí působení kyseliny chlorovodíkové za přítomnosti ve vodě rozpustných chloridů, jako chloridu amonného, chloridu vápenatého nebo chloridu zinečnatého, při teplotách 20 až 100 °C.
Účinek postupu podle vynálezu spočívá ve snadné dehydrataci primárně vzniklého 3-fenyl-3-chlor-l-propanolu na 3-fenyl-3-chlor-1-propen, který v daném prostředí rychle přesmykuje na l-fenyl-3-chlor-l-propen (cinnamylchlorid). Výtěžky tohoto postupu převyšují výtěžky cinnamylchloridu, jichž bylo dosaženo dosud známými postupy.
Způsob přípravy cinnamylchloridu podle vynálezu je zřejmý z následujících příkladů konkrétního provedení.
Příklad 1
Do 2 1 trojhrdlé baňky, opatřené míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem bylo předloženo 160 ml vody, 107 g (2 mol) chloridu amonného, 300 ml (2 mol) 4-fenyl-l,3-dioxanu a 320 ml (3,84 mol) 37procentní kyseliny chlorovodíkové. Směs byla za míchání udržována po dobu 1 h. při teplotě 100 °C pomocí olejové lázně s regulovanou teplotou. Poté bylo vypnuto míchání a vrstvy byly za horka odsazeny. K organické vrstvě bylo znovu přidáno stejné množství kyseliny chlorovodíkové, chloridu amonného a vody a směs byla za míchání udržována při teplotě 100 °C další dvě hodiny. Po skončení reakce byla organická vrstva oddělena a zpracována destilací. Bylo získáno 206 g cinnamylchloridu (t.v. 114 až 120°C/l,8 kPa), což představuje 67,5procentní výtěžek na 4-fenyl-l,3-dioxan.
Příklad 2
Příprava cinnamylchloridu byla provedena stejným způsobem jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že místo chloridu amonného byl použit chlorid vápenatý. Výtěžek cinnamylchloridu byl 55,4 °/o.
Příklad 3
Příprava cinnamylchloridu byla provedena stejným způsobem jako v příkladu 1, s tím rozdílem, že místo chloridu amonného byl použit chlorid zinečnatý. Výtěžek cinnamylchloridu byl 35 O/o.
PŘEDMET
Claims (1)
- PŘEDMETZpůsob přípravy cinnamylchloridu, vyznačující se tím, že se 4-fenyl-l,3-dioxan podrobí působením kyseliny chlorovodíkové za přítomnosti ve vodě rozpustných chloridů, ja-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781578A CS198326B1 (cs) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Způsob přípravy cinnamylchloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS781578A CS198326B1 (cs) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Způsob přípravy cinnamylchloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198326B1 true CS198326B1 (cs) | 1980-06-30 |
Family
ID=5427973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS781578A CS198326B1 (cs) | 1978-11-28 | 1978-11-28 | Způsob přípravy cinnamylchloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198326B1 (cs) |
-
1978
- 1978-11-28 CS CS781578A patent/CS198326B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1072245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäure-O-alkyl-thiolestern | |
| DK174496B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansyre | |
| CN86105662A (zh) | 2-[1-(3-氯烯丙氨基)次烷基]-5-烷基硫烷基-环己烷-1，3二酮类除草剂 | |
| CS198326B1 (cs) | Způsob přípravy cinnamylchloridu | |
| CASON et al. | Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction*, 1 | |
| US2612528A (en) | Phenyl trifluoroethylene | |
| Hsiao et al. | 1-Benzenesulfonyl-2-trimethylsilylethane and 1-benzenesulfonyl-1-chloro-2-trimethylsilylethane; efficient reagents for sulfonyl-α-vinylation | |
| US2613214A (en) | Synthesis of chloromethylated haloalkyl thiophenes | |
| US2195382A (en) | Unsaturated furoate | |
| US3567758A (en) | Preparation of hydroxybenzonitriles | |
| US2535085A (en) | Cyclopentyl-isobutyl-acetic acid | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
| US2804484A (en) | Fluoroolefins and process for their preparation | |
| SU456525A1 (ru) | Способ получени водорастворимых солей тиофосфиновых кислот ферроценового р да | |
| SU455971A1 (ru) | Способ получени окиси диметилхлорметилфосфина | |
| Whittleston | The synthesis of 1, 2, 4-trimethyl-7-isopropylindene | |
| DE617764C (de) | Verfahren zur Darstellung von Saeureestern von Cyanhydrinen ungesaettigter, aliphatischer Aldehyde | |
| SU364592A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛ-ш-ХЛОРАЛКИЛКЕТОНОВ | |
| US3022329A (en) | Method for the manufacture of omicron-aryl phosphorodichl oridothioates | |
| JP2589564B2 (ja) | スチレン誘導体類の製法 | |
| SU88621A1 (ru) | Способ получени псевдоионона и его гомологов | |
| SU496282A1 (ru) | Способ получени поли-1-окси-2,2,2трихлорэтилфосфонатов | |
| Suzuki et al. | DIRECT CONVERSION OF BENZYL ALCOHOLS INTO BENZYL SULFIDES WITH ORGANIC DISULFIDE/DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE | |
| SU371191A1 (ru) | ВОЕООЮЗ^-. f . -1 I- и»' W 1 X •~''.. -••••. -• Ьг*ЬЛИ>&..'' • i.ri |