CS198046B1 - Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu - Google Patents
Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu Download PDFInfo
- Publication number
- CS198046B1 CS198046B1 CS653878A CS653878A CS198046B1 CS 198046 B1 CS198046 B1 CS 198046B1 CS 653878 A CS653878 A CS 653878A CS 653878 A CS653878 A CS 653878A CS 198046 B1 CS198046 B1 CS 198046B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- naphthanilide
- solution
- resulting
- coupling
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 8
- NYBKRNICRGLHMH-UHFFFAOYSA-M 2,5-dichlorobenzenediazonium;chloride Chemical compound [Cl-].ClC1=CC=C(Cl)C([N+]#N)=C1 NYBKRNICRGLHMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 3
- HXJSTOXKASOAQW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,5-dichlorophenyl)diazenyl]-3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound Oc1c(cc2ccccc2c1N=Nc1cc(Cl)ccc1Cl)C(=O)Nc1ccccc1 HXJSTOXKASOAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M sodium;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[Na+] JBJWASZNUJCEKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- ZALVJCYWUBQENP-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorophenyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl ZALVJCYWUBQENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2,5-dichlorophenylazo Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Sloučenina vzorce (I) představuje nerozpustný pigment, používaný k přípravě tiskových barev, olejových nátěrů atd.
Syntéza spočívá v kopulaci 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu s anilidem kyseliny 2-hydroxy 3~naftoové v alkalickém prostředí. Podle dosavadního postupu syntézy bylo získáváno barvivo, obsahující 5 až 10 % nezreagovaného 2-hydroxy-3-naftanilidu, což mělo za následek
198 046
198 048 snížení vydatnosti a brilance, příprava hydrochloridu 2,5-dichloranilinu a jeho následné diazotace se prováděla tak, že se 2,5-diehloranilin rozpustil v kyselině octové a připuštěním do zředěné kyseliny solné se vyloučil hydrochlorid, který se po ochlazení na 0 °C diazotoval 2,5 N dusitanem sodným. Podle druhého způsobu se amin rozpustil za horka při 90 až 95 °C ve zředěné kyselině solné, přičemž po ochlazení vypadl lehce diszotovatelný hydrochlorid 2,5-dichloranilinu.
Nevýhodou těchto postupů je snížená výkonnost zařízení, způsobená dobou potřebnou na vyhřátí a zpětné ochlazení reakční směsi, a déle není tímto způsobem zajištěn úspěšný průběh diazotace s minimálním nezdiazotovaným zbytkem.
Vlastní kopulace se podle stávajícího postupu prováděla v alkalickém prostředí při teplotě 85 °C za přítomnosti nadbytečného množství 2-hydroxy 3-naftanilidu I.
Po skončené kopulaci se musela suspenze barviva okyselit a vymíchat, což mělo za následek prodloužení doby kopulace a snížení výkonu výrobního zařízení. Uvedený způsob poskytoval maximální výtěžek kopulace 93,1
Nyní byl nalezen způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3rnaftanilinu diazotací 2,5-dichloranilinu a kopulací vzniklého 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu s 2-hydroxy-3-naftanilidem, který spočívá podle vynálezu v tom, že 2,5-dichloranilin, mechanicky upravený na částice menší než 0,5 mm, se rozmíchá ve zředěné kyselině solné při 20 °C a po ochlazení na 0 °C se suspenze hydrochloridu diazotuje 5 N roztokem dusitanu sodného podle potenciometrické indikace, vzniklý roztok 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu se přečistí klerací za přídavku aktivního uhlí a připustí podle elektrochemické indikace k suspenzi 2-hydroxy-3-naftanilidu připravené rozpuštěním 2-hydroxy-3-naftanilidu při 80 °C za přídavku hydroxidu sodného a následným okyselením kyselinou octovou nebo zředěnou kyselinou solnou a octovou, přičemž se během kopulace udržuje pH na hodnotě 4,5 dávkováním zředěného roztoku hydroxidu sodného, kopulační směs se po skončené reakci zfiltruje, azobarvivo promyje vodou a vysuší při 80 až 100 °C.
Kopulace se provádí tak, že se 2-hydroxy 3-naftanilid rozpustí ve vodě přídavkem hydroxidu sodného při 80 °C. Po ochlazeni roztoku na 20 až 40 °C se upraví pH přídavkem kyseliny octové nebo zředěné kyseliny solné a octové na hodnotu 4,5 až 5,5. Ke vzniklé jemné suspenzi 2-hydroxy-3-naftanilidu se při 60 °C připouští např. podle polarografické indikace roztok diazolátky za současná úpravy pH 2,5 N roztokem hydroxidu sodného na hodnotu 4,5. Tímto způsobem je zaručen optimální průbšh reakce, která je po připuštění odpovídajícího objemu diazolátky ukončena za 20 až 25 min. Suspenze pigmentu ae ihned při 60 °C zfiltruje, filtrační koláč se promyje vodou do vymizení reakce na chloridové ionty a usuší při 80 až 100 °C.
Postup podle vynálezu poskytuje l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilid bez příměsi 2-hydroxy-3-naftanilidu se zvýšením produkce z jedné várky o 20 až 40 % a podstatně zkrácenou dobou přípravy 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu i vlastní kopulace.
198 048
Získané barvivo má dobrou vydatnost a brilanci o 2 až 3 stupně vySSÍ než podle stávajícího postupu a výbornou dispergovatelnost ve fermeži. Postup poskytuje výtěžek 97,5 až 99 % teorie.
Následující příklad ilustrativně uvádí způsob přípravy podle vynálezu. Není-li uvedeno jinak, rozumějí se ve všech případech díly hmotnostní, teplota je uvedena ve °C.
Příklad
A. Diazotace 2,5-dichloranilinu
Do kádinky se předloží 300 dílů vody a za míchání vnese 42,2 dílů 100 % 2,5-dichloranilinu (0,26 mol) o velikosti částic max. 0,5 mm. Po rozmíchání se přidá 224 d. 5 N kyselina solná a suspenze se míchá při 20 °C 5 až 20 min. Vzniklý bílý hydrochlorid aminu se ochladí vně na 0 až 10 °C a díazotuje připuštěním 62,6 d. 5 N dusitanu sodného podle potenciometrické indikace. Po skončené diazotaci (15 až 20 min.) se přidá 0,8 d. karborafinu a po 5 min. provede klerace. Koncentrace roztoku diazolétky se upraví přídavkem ledové vody na 0,25 mol/1.
B. Kopulace
Do kádinky se předloží 250 d. vody a 41,2 d. 10 N hydroxidu sodného, roztok se zahřeje na 80 °C a pak se po částech vnese 47,3 d. 100 % 2-hydroxy-3-naftanilidu (0,18 mol). Po 5 min. míchání se vzniklý roztok částečně ochladí přídavkem 100 d. studené vody a po 3 min. míchání s 1 d. křemeliny zfiltruje. Zfiltrovaný roztok se zředí 1 300 d. vody a za míchání okyselí 21,6 d. kyeeliny octové, vzniklá suspenze se vyhřeje na 60 °C a pak se připouští roztok diazolétky podle polarografické indikace za současné regulace pH 2,5 N roztokem hydroxidu sodného na hodnotu 4,5. Spotřeba roztoku diazolétky o kon. 0,25 ml/1 je 744 d. Na úpravu pH se spotřebuje 55 d. 2,5 N roztoku hydroxidu sodného. Po skončené kopulaci ae suspenze pigmentu zfiltruje a filtrační koláč promyje za trojnásobkem objemu reakční směsi vodou do ztráty pozitivní reakce na chloridy.
Po vysušení se získá 76,4 d. červeného barviva, tj. 97,5 % teorie.
Claims (1)
- Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu diazotaci 2,5-dichloránilinu a kopulací vzniklého 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu s 2-hydroxy-3-naftanilidem, vyznačený tím, že 2,5-dichloranilin, mechanicky upravený ne částice menší než 0,5 mm, se rozmíchá ve zředěné kyselině solné při 20 °C a po ochlazení na 0 °C se suspenze hydrochloridu diazotuje 5 N roztokem dusitanu sodného podle potenciometrické indikace,198 048 · vzniklý roztok 2,5-dichlorbenzendiazoniumchloridu ae přečistí klerací za přídavku aktivního uhlí a připustí podle polarografické elektrochemické indikace k.suspenzi 2-hydroxy-3-naftanilidu, připravené rozpuštěním 2-hydroxy-3-naftanilidu při 80 °C za přídavku hydroxidu sodného a následným okyselením kyselinou octovou nebo zředěn >u kyselinou solnou a octovou, přičemž se během kopulace udržuje na hodnotě 4,5 dávkováním zředěného roztoku hydroxidu sodného, kopulačnl směs se po skončené reakci zfiltruje, azobarvivo promyje vodou a vysuší při 80 až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS653878A CS198046B1 (cs) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS653878A CS198046B1 (cs) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS198046B1 true CS198046B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5412661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS653878A CS198046B1 (cs) | 1978-10-09 | 1978-10-09 | Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS198046B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-09 CS CS653878A patent/CS198046B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3793305A (en) | One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization | |
| JP3393869B2 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| NO135589B (cs) | ||
| US2346531A (en) | Azole disazo dye compounds and their manufacture | |
| JPS6254763A (ja) | アゾレ−キ顔料の製造法 | |
| DE2503714C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| US4719292A (en) | β-modified crystalline red pigment | |
| JP2650991B2 (ja) | モノアゾ顔料、その製法及び使用法 | |
| CN101747656A (zh) | 一种绿光黄色双偶氮色淀颜料 | |
| CS198046B1 (cs) | Způsob přípravy l-(2,5-dichlorfenylazo)-2-hydroxy-3-naftanilidu | |
| JPS5817771B2 (ja) | ジスアゾビグメント ノ セイホウ | |
| KR880002514B1 (ko) | 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 | |
| EP0281920A2 (de) | Farbstoffe mit N-(2-Aminoethyl)-piperazingruppen und ihre Verwendung | |
| JPS62116669A (ja) | ピペラジン残基を有する化合物及びその用途 | |
| JPS6334905B2 (cs) | ||
| US3257378A (en) | Indazolium azo dyestuffs | |
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| CA1172250A (en) | Azo coupling process | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| JPS6111265B2 (cs) | ||
| US3575954A (en) | Azo dyestuffs derived from stilbene and containing a naphthotriazolo group | |
| US2092143A (en) | Azodyestuffs and their manufacture | |
| US4247296A (en) | Diazo pigments | |
| US3351579A (en) | Water-soluble cationic azo dyestuffs | |
| KR20010033054A (ko) | 조색제 |