CS197966B1 - Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu - Google Patents
Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS197966B1 CS197966B1 CS479378A CS479378A CS197966B1 CS 197966 B1 CS197966 B1 CS 197966B1 CS 479378 A CS479378 A CS 479378A CS 479378 A CS479378 A CS 479378A CS 197966 B1 CS197966 B1 CS 197966B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- acetyl
- racemic
- water
- salt
- Prior art date
Links
- CBQJSKKFNMDLON-UHFFFAOYSA-N N-acetylphenylalanine Chemical compound CC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 title 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 claims description 3
- CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-M N-acetyl-L-phenylalaninate Chemical compound CC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-M 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N N-acetyl-L-phenylalanine Chemical compound CC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká Štěpení racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu převedením na sůl reakci s opticky aktivní bází a rozdělením diastereoizomemích solí krystalizací. Při Štěpení podle vynálezu je možno získat oba antipody v opticky čistém stavu.
KromS biochemických metod se ke Štěpení aminokyselin používá klasického způsobu, spočívajícího v převedení vhodného derivátu, jako acylderivátu, esteru a podobně, na sůl s vhodnou chirální komponentou a v rozdělení směsi diastereoizomemích soli krystalizací. Z novějších způsobů je možno uvést Štěpení racemátů očkováním přesyceného roztoku malým množstvím čistého antipodu, které naSlo praktické uplatnění například při výrobě kyseliny L-glutamové.
Jednou z bází, které je možné použít ke Štěpení racemického N-acetylfenylalaninu, je L-(+)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propendiol, který odpadá jako nežádoucí produkt při výrobě antibiotika chloramfenikolu (Gepiel, H., J. prakt. chem. 2> /1999/).
Dosud známé způsoby Štěpení racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu zdokonaluje vynález tím, že se na N-acetyl-D,L-fenylalanin působí L-(+)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-1,3-propanůiolem, odpadajícím při výrobě chloramfenikolu, ve vodě nebo ethanolu při teplotě 60 až 78 °C nebo 100 °C, vzniklá sůl se podrobí rekrystalizaci z vody, načež se okyselením soli získá opticky čistý N-acetyl-L-fenylalanin.
197 966
197 960
Při reakci racemického N-acetylfenylalaninu s touto bází ve vodě nebo v ethánolu se z roztoku vylučuje sůl, z níž se působením zředěné kyseliny chlorovodíkové uvolní N-acetyl-L-fenylalanin o optické čistotě kolem 80 %. Provede-li se před uvolněním krystalizace soli' z vody, je možno získat produkt o 100 % optická čistotě.
Vynález je blíže vysvětlen na následujících příkladech.
Příklad 1
Do 210 ml ethánolu zahřátého k varu bylo postupně vneseno 10,6 g L-(+)-thrao-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu a 10,35 g N-aeetyl-D,L-fenylalaninu a směs byla ponechána stát do druhého dne. Vyloučená sůl o teplotě tání 176 až 180 °C, (eCp * 47,6° (c 1,476, voda) byla odsáta, za míchání vnesena do 60 ml 1 N kyseliny chlorovodíková a N-acetyl-L-fenylalanin (4,4 g, 85 %) byl odsát a vysušen. Teplota tání činí 148 až 166 °C, (eí)546 = + 46,7° (c 1,156, EtOH).
Příklad 2
Surová sůl jako u příkladu 1 byla rekrystalována z vody. Teplota tání ae zvýšila na 180 až 194 °C. Pomocí 1 N kyseliny chlorovodíkové získaný N-acetyl-L-fenylalanin měl teplotu tání 169 až 172 °C, ( «t>54g » * 55,9° (c 1,28, EtOH).
Claims (1)
- Způsob štěpení racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu převedením na aůl reakcí a opticky aktivní bází a rozdělením diaatereoizomerních solí kryatalizací, vyznačující ae tím, že se na N-acetyl-D,L-fenylalanin působí L-(+)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amiňo-l,3-propandiolem, odpadajícím při výrobě chloramfenikolu, ve vodě nebo ethánolu při teplotě 60 až 78 °C nebo 100 °C, vzniklá sůl se podrobí rekrystalizaci z vody, načež ae okyselením soli získá N-acetyl-L-fenylalanin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS479378A CS197966B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS479378A CS197966B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197966B1 true CS197966B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5391482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS479378A CS197966B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197966B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-18 CS CS479378A patent/CS197966B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4317975B2 (ja) | 特に神経興奮薬性アミノ酸に感受性をもつ中枢神経系受容体のエフェクターを構成する化合物、その製造およびその生物学的利用 | |
| EP4284778B1 (en) | Method for preparing levetiracetam and intermediates thereof | |
| CA2150355C (en) | Process of resolving phenylpropionic acids using alpha-methylbenzylamine | |
| JPS6188895A (ja) | １‐アミノ‐アルキルホスホン酸又は１‐アミノ‐アルキルホスフイン酸の立体異性体の製法 | |
| CN101495427B (zh) | 用萘基烷基胺拆分α-(苯氧基)苯乙酸衍生物 | |
| CS197966B1 (cs) | Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu | |
| US2867654A (en) | Acylation of alpha-monoamino carboxylic acids | |
| US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
| EP0937705B1 (en) | Process for preparing D-alloisoleucine and intermediates for preparation | |
| FR2450246A1 (fr) | Procede de separation des isomeres optiques du 1-(o-methoxy-phenoxy)-3-isopropyl-amino-propane-2-ol et compositions pharmaceutiques contenant l'antipode levogyre, utile notamment comme agent b-bloquant | |
| US3696111A (en) | Benzocyclobutene-1-carboxylic acids | |
| US4233456A (en) | Process for the manufacture of optically active, optionally substituted 2-amino-2-phenylacetic acid | |
| JPH0632787A (ja) | プロピオン酸誘導体の製造法 | |
| US3796748A (en) | Dehydroabietylammonium d-(-)-2-chloroacetylamino-2-(p-hydroxyphenyl)-acetate | |
| US3803213A (en) | Ephenamine d-(-)-2-acetylamino-2-(4-acetoxyphenyl)acetate | |
| US5235101A (en) | Preparation by flotation of optically active aliphatic carboxylic acids | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| EP0623107A1 (en) | PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ALIPHATIC CARBOXYLIC ACIDS. | |
| AU605253B2 (en) | Optically active oxo-isoindolinyl derivatives | |
| US2797226A (en) | Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby | |
| CN1102137C (zh) | 用双组份手性试剂拆分布洛芬的方法 | |
| US3470233A (en) | Process for the manufacture of l-(-)-beta-(3.4-dihydroxy-phenyl)-alpha-methylalanine | |
| EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
| CS197967B1 (cs) | Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu | |
| JP2505487B2 (ja) | 光学活性リジンのラセミ化法 |