CS197967B1 - Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu - Google Patents
Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu Download PDFInfo
- Publication number
- CS197967B1 CS197967B1 CS796578A CS796578A CS197967B1 CS 197967 B1 CS197967 B1 CS 197967B1 CS 796578 A CS796578 A CS 796578A CS 796578 A CS796578 A CS 796578A CS 197967 B1 CS197967 B1 CS 197967B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- acetyl
- cleavage
- racemic
- optically active
- Prior art date
Links
- CBQJSKKFNMDLON-UHFFFAOYSA-N N-acetylphenylalanine Chemical compound CC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 title description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 title description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-M N-acetyl-L-phenylalaninate Chemical compound CC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-M 0.000 claims 1
- CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N N-acetyl-L-phenylalanine Chemical compound CC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 CBQJSKKFNMDLON-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical class C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002306 biochemical method Methods 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká Štěpení raeeaického N-acetyl-D,L-fenylalaninu, při kterém je možno získat oba antipody v opticky čistém stavu.
Kromě biochemických metod se ke Štěpení aminokyselin používá klasického způsobu, spočívajícího v převedení vhodného derivátu, jako acylderivátu, esteru a podobně, na sůl s vhodnou chirální komponentou a v rozdělení směsi diastereoizomemích solí krystalizacl. Z novějších technik je možno uvést Štěpeni racemátů očkováním přesyceného roztoku malým množstvím čistého antipodu, která naSlo praktická uplatnění například při výrobě kyseliny L-glutamová.
Jednou z bází, které jo možno použít ke štěpení raeeaického N-acetylfenylalaninu, je L-(*)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-aaino-l,3-propandiol, který odpadá jako nežádoucí produkt při výrobě antibiotika chloramfenikolu (Ceipel H., J. prakt. Chám. £, 104 /1959/).
Doaud známá «půaoby Štěpení racemickébo fenylalaninu zdokonaluje vynález, spočívající v tom, že ea ze aoli, připravená z N-acetyl-D,L-fenylalaninu a L-(+)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu, okyselením uvolni částečně opticky aktivní N-acetyl-L-fenylalanin, který se rekrystaluje se směsi rozpouštědel, například ze směsi ethanolu a vody v poměru 1:1.
197 967
197 997
Vynález využívá skutečnosti, 2· u racsmétu, existujícího jako konglomerát, například mechanická směs ekvimolekulárních množství obou antipodů» jo možno rekrystaliaací obohacené směsi dosáhnout přednostní kryatalisaca diatého antipodu. Tímto způsobem es podařilo zvýšit optickou Sistotu produktu na 97 %*
Vynález je blíže objasněn na uvedeném příkladu.
Příklad provedení
Do vroucí vody bylo přidáno 10,6 g L-báze a 10,35 g N-aeetyl-D,L-fenylalaninu a směs byla ponechána stát ke krystalizaci. Po odstátí vylouděné soli byl* acetylaminokyselina uvolněna smícháním s 1 N HC1. Po 2 hodinách se vyloudil N-acetyl-L-fenylalanin (4,6 g) o teplotě tání 155 až 165 °C, («O54g “ ♦ 47»*° 1,18, It«)· Rekrystaliaací se směsi ethanol-voda lil ae teplota táni zvýSila na 164 *8 172 °C, ♦ 53,8°, (c 1,58,
EtOH).
Claims (1)
- Způsob Štěpení racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu, převedením na sůl reakcí s opticky aktivní bází a rozdělením diastereoisomerních solí krystalisací, vyznádující se tím, že se ze soli, připravené z N-acetyl-D,L-fenylalaninu a L-(+)-threo-l-(p-nitrofenyl)-2-amino-l,3-propandiolu, okyselením uvolní dáetedně opticky aktivní N-acetyl-L-fenylalanin, který ae rekxystaluje ze směsi rozpouštědel, například ze směsi ethanolu a vody v poměru 1:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS796578A CS197967B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS796578A CS197967B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197967B1 true CS197967B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5429671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS796578A CS197967B1 (cs) | 1978-07-18 | 1978-07-18 | Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197967B1 (cs) |
-
1978
- 1978-07-18 CS CS796578A patent/CS197967B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL185034B1 (pl) | Sposob┴wytwarzania┴kwasu┴(S)(+)3-(aminometylo)-5-metyloheksanowego,┴kwas┴(+)3-(karbamoilometylo)-5-metyloheksanowy┴i┴jego┴pochodne | |
| JP2001511172A (ja) | 特に神経興奮薬性アミノ酸に感受性をもつ中枢神経系受容体のエフェクターを構成する化合物、その製造およびその生物学的利用 | |
| WO1993015039A1 (en) | Preparation of optically active aliphatic carboxylic acids | |
| JP4598276B2 (ja) | ラセミ化方法 | |
| US4885375A (en) | Resolution of 3-(4-methoxyphenyl)glycidic acid with in situ conversion to alkyl esters | |
| US3151149A (en) | Production of pure d-and l-carnitinenitrile-chloride | |
| CS197967B1 (cs) | Způsob Štěpení raeemickáho N-acetyl-D,L-fenylalaninu | |
| CN101495427B (zh) | 用萘基烷基胺拆分α-(苯氧基)苯乙酸衍生物 | |
| GB2069480B (en) | Process for the separation of the two optical isomers of moprolol and pharmaceutical compositions of the levorotatory antipode thereof | |
| US4390722A (en) | Resolution of amino acids | |
| US4638086A (en) | Process for the racemization of optically active aminoacids | |
| DK152208B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-phenylamino-phenyleddikesyreamider eller farmaceutisk acceptable salte deraf | |
| CS197966B1 (cs) | Způsob Štěpeni racemického N-acetyl-D,L-fenylalaninu | |
| US3718688A (en) | Alkylidine and arylidine amino acid esters, and alkyl and aryl amino acid esters | |
| US5235101A (en) | Preparation by flotation of optically active aliphatic carboxylic acids | |
| EP1656340B1 (en) | Processes for making 1-carbamoylcycloalkylcarboxylic acid compounds | |
| CS203200B2 (en) | Salt production method | |
| US3056799A (en) | Processes and intermediate products | |
| Huber | Mono-α-aminoacyl and mono-α-dipeptide triglycerides | |
| HRP20040057A2 (en) | Resolution process for (r)-(-)-2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl) acetic acid | |
| US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
| EP0437566B1 (en) | Phenyl-glycine derivatives | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| US3038937A (en) | Resolution procedure and intermediates therefor | |
| PT92155B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos 2-amino-carboxilicos e de composicoes farmaceuticas que os contem |