CS197882B1 - Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv - Google Patents
Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv Download PDFInfo
- Publication number
- CS197882B1 CS197882B1 CS333578A CS333578A CS197882B1 CS 197882 B1 CS197882 B1 CS 197882B1 CS 333578 A CS333578 A CS 333578A CS 333578 A CS333578 A CS 333578A CS 197882 B1 CS197882 B1 CS 197882B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- denotes
- methylbenzene
- formula
- inert solvent
- disazo dye
- Prior art date
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 15
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 1,4- diaminobenzene 1,4-diamino-2-chlorobenzene -2-methylbenzene -2-methoxybenzene -2-cyanobenzene Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1N QKOKLMFCKLEFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1Cl DMGFVJVLVZOSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDGAEAYZQQCBRN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N FDGAEAYZQQCBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKFIFYROMAAUDL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N XKFIFYROMAAUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZNAYFWAXZJITH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-nitrobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O ZZNAYFWAXZJITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVXLBNXZXSWLIK-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C#N)=C1 YVXLBNXZXSWLIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C=C1Cl QAYVHDDEMLNVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C=C1N BWAPJIHJXDYDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 MGLZGLAFFOMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C=C1N CPCPKQUNFFHAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1N KNRVAYVZVIKHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound COC1=CC(N)=CC=C1N HGUYBLVGLMAUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N benzene;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1 VEFXTGTZJOWDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nového způsobu přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv v organických rozpouštědlech, jako mezistupně při syntéze vysoce stálých organických pigmentů. Jde o disazobarviva obecného vzorce I
kde Rj^ značí H, Cl, CH^, OCH-j, COOCH-j, N02,
R2 značí H, Cl,
R-j značí H, CH-j, Cl a R4 značí Ή, Cl, CHp OCH-j, CN.
Disazobarviva obecného vzorce I slouží ve formě svých bezvodých suspenzí v organickém rozpouštědle k přípravě odpovídajících dichloridů dikarboxylových kyselin. Jako
197 882 chloridačního činidla lze za přítomnosti katalyzátorů použít foagenu, thiony1chloridu, nebo halogenidů nebo oxihalogenidů fosforu. Převedení dikarboxylové kyseliny (Z) na dichlorid probíhá v prostředí inertního organického rozpouštědla za zvýšené teploty hladce, je však třeba předem snížit na minimum obsah vlhkosti v disazobarvivu i v rozpouštědle, nebol zvláště v případě chloridace fosgenem ovlivňuje zbytková vlhkost negativně kvalitu připraveného dichloridu, jeho výtěžek a všeobecně spotřebu chloridačního činidla i množství potřebného katalyzátoru.
Disazobarviva obecného vzorce (I) se při výrobě získají ve formě vodných past.
Získat je bezvodá běžným způsobem sušení nelze a sušené práškovité mezibarvivo obsahující desetiny až několik procent vody se dále odvodňuje azeotropickým oddestilováním zbytkové vlhkosti s organickým rozpouštědlem, jakým jsou například aromatické uhlovodíky, chlorované aromatické uhlovodíky, parafinické a cykloparafinické uhlovodíky, nebo jejich halogenderivéty, nitrolátky, například nitrobenzen, o-nitrotoluen nebo nitrometan, dále i organické estery nebo étery.
Azeotropické odvodnění má v těchto případech hladký průběh. K dokonalému proreagování při chloridaci je však třeba, aby usušené disazobarvivo bylo před odvodňováním rozemleto tak, aby velikost částic nepřekročila hodnotu lOO^xn. Mletí přináěí další negativní vlivy na ekonomii výroby jak z hlediska manipulace a materiálem, tak i ž hlediska ztrát.
Ekonomičtější oddestilování vody z vodních past disazobarviva nahrazující sušení a mletí naráží zatím na potíže dané tim, že ae v inertním rozpouštědle vytváří větší agregáty vodné pasty, u nichž se voda při azeotropické destilaci odpaří na povrchu a zůstává v nich uzavřena. Při teplotě převyšující teplotu varu vody za daného tlaku dochází jednak k rozpadu agregátů provázenému náhlým vykypěním obsahu, jednak zůstává voda v agregátech uzavřena a působí pak negativně při chloridaci.
Při postupu podle vynálezu ae vodná pasta dikarboxylových kyselin obecného vzorce (Z) nejprve rozdruži rozmixovéním, nebo rozemletím.a rozmixováním ve vhodném inertním rozpuatidle tak, aby vzniklá suspenze obsahovala částice disazobarviva o velikosti do 50yxn. Potom se započne za míchání provádět azeotropické odvodňování, která probíhá hladce, bez jakýchkoliv potíží.
Disazobarviva obecného vzorce (Z) lze připravit kopulaci diazotovaných aminokarboxy1ových kyselin obecného vzorce II
/11/
197 882 kde Rj. značí H, Cl, CH-j, OCH^, COOCH-j, N02 a
R2 značí H, Cl v molárním poměru 2 : 1 β pasivní komponentou obecného vzorce III
/111/ kde Rj a R^ mají výše uvedený význam.
Zvláště vhodné komponenty obecného vzorce II jsou například: kyselina 3-aminobenzoová
3-amino-4-chlorbenzoová
3-amino-4-metylbenzoová
3-amino-4-metoxybenzoová
3-amino-4,6-dichlorbenzoová
3-amino-4-karbmetoxybenzoová
4-aminobenzoová
4-amino-3-nitrobenzoová
Z komponent obecného vzorce (III) lze jako zvláště vhodné uvést následující bisacetoacetylovené diaminy:
1.4- diaminobenzen
1.4- diamino-2-chlorbenzen
1.4- diamino-2-metylbenzen
1.4- diamino-2-metoxy benzen
1.4- diamino-2-kyanbenzen
1.4- diamino-2,5-dichlorbenzen
1.4- diamino-2,5-dimetylbenzen
1.4- diamino-2-chlor-5-metylbenzen
1.4- diamino-2-metoxy-5-metylbenzen
Příklad 1
Do baňky o objemu 1,5 litru o průměru 14 cm, opatřené pilovým míchadlem průměru 5 cm, jehož osa je uložena 3 cm mimo svislou osu nádoby, s otáčkami plynule regulovatelnými od nuly do 3000 min”1, se předloží 281 g o-dichlorbenzenu a po spuštění míchadla na obrátky 2500 min”1 se postupně zanese 200 g vodné pasty obsahující 46 g 100 % disazobarviva připraveného kopulací diazotované 3-amino-4-chlorbenzoové kyseliny s 1,4-bieacetoacetylamino-2,5-dimetylbenzenem v molárním poměru 2 : 1. Průběh mixování je možno sledovat mikroskopem. Po 1 hodině mixování suspenze obsahuje oddělané agregáty disazobarviva t97 882 o maximální velikosti částic 50yim. Pilové míchaálo se poté nahradí půlkotvou o obrátkách 180 min“!. Baňka se dále spojT s destilačním nástavcem o průměru 3 cm, výšce 20 cm, dále Claieenovým nástavcem, vodním chladičem, vakuovou alonží a jímací baňkou. Do baňky se přidá 270 g o-dichlorbenzenu. Při postupném snižování tlaku 26 až 13 kPa destiluje při teplotách 90 až 60 °C směs vody a o-dichlorbenzenu, která obsahuje na počátku 19,5 % vody a ke konci destilace trvající 4 hod. již žádnou vodu. Odvodněná suspenze obsahuje pod 0,01 % hmot. vody a použije se přímo k chloridaci. Oddestilovaný o-dichlorbenzen se v průběhu destilace doplňuje.
Přiklad 2
Do nerezového kotle o objemu 400 litrů, vnitřního průměru 600 mm, opatřeného pilovým míchadlem průměru 200 mm, uloženého o 130 mm mimo svislou osu kotle, a přímým pohonem elektromotoru o obrátkách 980 min-1 a výkonu 1,8 kW se předloží 240 kg o-dichlorbenzenu a po spuštění míchadla postupně vnese 175 kg vodné pasty obsahující 40 kg disazobarviva připraveného kopulaci diazotované 3-amino-4-karbmetoxybenzoové kyseliny a 1,4-bisacetoacetamino-2,5-dichlorbenzenu v molárním poměru 2:1.
Po 10 minutách mixování se suspenze přečerpá přes talířový mlýn o průměru talíře 180 mm a obrátkách 3000 min”^· do pomocné nerezové nádoby a odtud se spustí zpět do nerezového kotle s pilovým míchadlem, kde ae mixuje ještě 1 hodinu až ze suspenze při mikroskopické zkoušce vymizí částice větší než 50yxn. Pak se míchadio zastaví a obsah mixeru se vypustí do smaltovaného kotle a topným parním pláštěm, objemu 630 litrů, spojeném s náplňovou destilační kolonou průměru 250 mm a výšky 2,5 m. Z kolony vstupují páry a plyny do trubkového kondenzátoru chlazeného vodou a kondenzát stéká do děličky se zpětným tokem spodní vrstvy o-dichlorbenzenu a do jímadla destilátu připojeného na vývěvu. Zbytky ulpělé v mixeru ae spláchnou do smaltovaného kotle celkem 230 kg bezvodého o-dichlorbenzenu.
Obsah kotle se postupně zahřívá na 60 až 90 °C za současného snižování tlaku na 26 až 13 kPa. Destilující směs o-dichlorbenzenu a vody obsahující na počátku destilace
19,7 % vody se po kondenzaci vede do děličky, odkud se spodní vrstva o-dichlorbenzenu vrací jako zpětný tok na kolonu. Když v destilátu poklesne obsah vody na 2 %, což trvá 195 minut, zpětný tok se uzavře a destiluje se ještě 1 hodinu, až destilát neobsahuje vodu.
Suspenze v kotli se užije přímo k chloridaci.
Příklad 3
Při zachování postupu uvedeného v příkladu 1 jsou pro násadu použita disazobarviva připravená z aktivních a pasivních komponent, uvedených v tabulce 1.
197 882
Tabulka 1: Přehled aktivních a pasivních komponent
Aktivní komponenta Pasivní komponenta
Kyselina 3-aminobenzoová
3-amino-4-ehlorbenzoové
3-amino-4-metylbenzoová
3-amino-4-metoxybenzoová * 3-amino-4,6-dichlorbenzoová
3-amino-4-karbmetoxybenzoová
4-amino-3-nitrobenzoová
Claims (1)
1.4- diaminobenzen
1.4- diamino-2-chlorbenzen
-2-metylbenzen
-2-meto3Qrbenzen
-2-kyanbenzen
-2-chlorr5-metylbenzen
-2-metoxy-5-metylbenzen
VYNÁLEZU
Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv vzorce I /1/ kde Rx značí H, Cl, CHp OCH-j, COOCHp N02,
R2 značí H, Cl,
R^ značí H, CHp Cl a R4 značí H, Cl, CH-j, OCHp CN, získaných kopulací diazotovaných aminů obecného vzorce II /IV kde R^ a Rg mají výše uvedený význam v molárním poměru 2 : 1 s pasivní ného vzorce III komponentou obec6
197 882 /uV kde R^ a R^ mají výše uvedený význam v organických rozpouštědlech k přípravě dichloridů dikarbonových kyselin chloridačními činidly, jako fosgen, thionylchlorid, halogenidy nebo oxihalogenidy, fosfor a podobně za eventuální přítomnosti katalyzátorů, umožňující odvodnění vodné pasty disazobarviva azeotropickou destilací a inertním rozpustidlem, vyznačený tím, že se směs vodné pasty a inertního rozpouštědla před azeotropickým oddestilováním směsi vody a inertního rozpustidla rozmixuje, popřípadě rozemele a rozmixuje na homogenní suspenzi, v niž velikost částic disazobarviva nepřevyšuje v žádném lineárníaí rozměru 50 um.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS333578A CS197882B1 (cs) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS333578A CS197882B1 (cs) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197882B1 true CS197882B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5373097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS333578A CS197882B1 (cs) | 1978-05-23 | 1978-05-23 | Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197882B1 (cs) |
-
1978
- 1978-05-23 CS CS333578A patent/CS197882B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH633519A5 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorbenzolen. | |
| CN1111614A (zh) | 用于绝热制备一硝基甲苯类化合物的方法 | |
| CS197882B1 (cs) | Způsob přípravy bezvodých suspenzí disazobarviv | |
| CN1205274C (zh) | 制备阴离子型有机化合物溶液的方法 | |
| FR2515668A1 (fr) | Nouveaux composes dioxaziniques, leur preparation et leur utilisation comme pigments | |
| CN87100853A (zh) | 卤代酰亚胺的制备方法含有它们的配方及其作为防火处理剂的应用 | |
| CN115433091A (zh) | 一种连续流管式反应合成2,5-二氯硝基苯的方法 | |
| JPH07188141A (ja) | アセトアセタリールアミド | |
| JP2511463B2 (ja) | キナクリドンキノン−系の顔料、その製法及び使用法 | |
| JPS631348B2 (cs) | ||
| US4513142A (en) | Preparation of cationic methine dyestuffs | |
| EP0056578B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lösungen kationischer Azofarbstoffe | |
| DE1917456A1 (de) | Naphtostyril-Verbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| EP0229980A2 (de) | Verfahren zur Herstellung kationischer Hydrazonfarbstoffe | |
| JPH10504587A (ja) | オリゴマーのトリアリールメタン染料 | |
| SU464123A3 (ru) | Способ получени бромированных хинофталоновых красителей или их смесей | |
| DE2526230A1 (de) | Neue benzoxazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung als optische aufheller | |
| JPS6150104B2 (cs) | ||
| CN218924678U (zh) | 2-(4-乙基苯甲酰基)苯甲酸的合成装置 | |
| JPH02170863A (ja) | ペリノン系の建染染料及び顔料を製造する方法 | |
| RU2126789C1 (ru) | Способ получения n,n'- дифенил-n-фенилендиамина | |
| EP1268374A1 (fr) | Compositions de mono- et polybenzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtalenes, utilisation desdites compositions ou d'un melange d'isomeres du monobenzyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene comme fluide de transfert de chaleur | |
| DE2040189A1 (de) | Aufhellungsmittel | |
| JPH07242836A (ja) | ６，１３−ジヒドロキナクリドン類の製造方法およびこれを中間体とするキナクリドン類の製造方法 | |
| CN101830836B (zh) | 一种颜料红3bl缩合中间体的生产方法 |