CS197527B1 - SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou - Google Patents
SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou Download PDFInfo
- Publication number
- CS197527B1 CS197527B1 CS59277A CS59277A CS197527B1 CS 197527 B1 CS197527 B1 CS 197527B1 CS 59277 A CS59277 A CS 59277A CS 59277 A CS59277 A CS 59277A CS 197527 B1 CS197527 B1 CS 197527B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentulose
- threo
- biochemical
- dehydrogenation
- preparing
- Prior art date
Links
- LQXVFWRQNMEDEE-MROZADKFSA-N (2r,3s,4r)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol Chemical compound OC[C@@]1(O)OC[C@@H](O)[C@@H]1O LQXVFWRQNMEDEE-MROZADKFSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N D-Arabitol Natural products OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 claims description 5
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 5
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 3
- 241000589212 Acetobacter pasteurianus Species 0.000 claims description 2
- ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one Chemical compound OCC(O)C(O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ISJVETNHLVXMCV-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O.CCCCO ISJVETNHLVXMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- -1 mono-O-isopropylidene Chemical class 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 1») 197 527 (11) (Bl)
(61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené 31 01 77(21) FV 592-77
(51) Int CL C 07 H 3/02
ÚftAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 08 79(45) Vydané qj 5 g2
Autor vynálezu STANKOVIČ tUDOVÍT RNDr. CSc., LINEK KAZIMÍR ing. CSc., BRATISLAVA aKULHÁNEK MILOŠ ing. CSc., PRAHA (54) SpOsob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou
Vynález aa týká přípravy D-treo-pentulozy biochemickou dehydrogenáciou a izolácie čis-tej 2-pentulózy rozdeTovacou chromatografiou. D-treo-pentulóza sa připravuje tranaformáciou príalušnej aldozy v pyridine (čs. patentδ. 127 270). Nevýhodou tejto a podobných metod je, že výťažok 2-pentulózy je nízký - 2,2 %.Ďalšou metodou přípravy 2-pentulóz je biochemická dehydrogenácia alditolov; táto metodaumožňuje přípravu pentulóz a vyaokými výťažkami. V. Moaea a R. J. Ferrier (Biochem. J. 83(1962) 8) připravili týmto apdaobom z D-arabitolu D-treo-pentulózu. Nevýhodou týchto spůso-bov přípravy 2-pentulóz je, že při reakcii vznikajú i vedTajšie produkty. V. Moaea a R. J.Ferrier pozorovali pri biotranaformácii D-arabitolu na D-treo-pentulózu vznik ňalšej pentó-zy (xylózy). Uvedení autoři riešili tento problém izoláciou 2-pentulo'z vo formě krystalic-kých derivátov, z ktorých možno zíakať opfiť pfivodné 2-pentulózy. V. Moaea a R. J. Ferrierizolovali D-treo-pentulózu vo formě krystalického mono-O-izopropylidén derivátu. Nevýhodouuvedených apCaobev izolácie 2-pentulóz je, že pri niekoTkonáaobnom prekryštalizovaní deri-vátov 2-pentulóz vznikajú značné straty na výťažku a počas uvoiňovania sirupovitých 2-pen-tulóz z krystalických derivátov prebieha čiastočný rozklad 2-pentulóz; takto vzniklé ved-1’ajšie produkty katalyzujú 3alSí rozklad 2-pentulóz počas ich skladovania.
Podstata přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou podl’a vynálezu spočí-vá v tom, že aa na D-arabitol působí baktériemi kmeňa Acetobacter pasteurianua CCM-1775pri kultivačnej teplote 30 až 35 °C počas 72 hodin a čistá D-treo-pentuloza aa izoluje 197 527
Claims (1)
197 527 rozdeTovacou chromatografiou na štipci celulózy. Z baktérii kmeňa Acetobacter sa vybrali kmena, ktoré produkovali 2-pentulózy z pří-slušných alditolov a kvantitativným stanovením redukujúcich cukrov počaa biochemickej de-hydrogenácie sa určil najproduktívnější kmen pře D-treo-pentulózu - Acetobacter pasteuria-nus CCM-1775 (fis. zbierka mikroorganizinov, Brno) a optimálny Sas pre biotransformáciu aldi-tolu na 2-pentulózu. Chromatografickým sledováním priebehu biochemickej dehydrogenácie sadokázalo, Se pri reakcii prebieha úplná konverzie alditolu na příslušné keto'zu bez vznikuvýznamnějších množstiev vedlejších produktov. Izolácia D-treo-pentulózy sa uskutečnilarozdeTovacou chromatografiou na štipci celulózy a získala sa vo vysokom výtažku chromato-graficky čistá 2-pentulóza, ktorú možno dlhší čas skladovat bez změny jej chromatografickejčistoty. D-treo-pentulóza je biologicky významná látka a má použitie v chémii a biochémii sa-charidov. Komerčně je zaujímsvá a cenove patří medzi najdrahšie chemikálie. Příklad Biochemickou dehydrogenáciou D-arabitolu (30 g) účinkom baktérií kmeňa Acetobacterpasteurianus CCM-1775 při kultivačněj teplote 35 °C počas 72 hodin v prostředí 0,6 g hydro-fosforečnanu amonného, 0,3 g dihydrofosforečnanu draselného, 0,075 £ síranu horečnatéhoa 1,5 g kvasničného autolyzátu sa připravilo 27 g technickej D-treon-pentulózy; 63 - 24° (c 1,0; voda). Technická D-treo-pentulóza sa dělila na stípci celulózy (90 x 4,5 cm) použi-tím rozpúšťadlovej sústavy acetón-butanol-voda (7 : 2 : 1). Získalo sa 22 g (73,3 %) chro-matograficky čistej D-treo-pentulózy o [oCj d° “33,5 °C, (c 1,0; voda); lit. (0. T. Schmidt,R. Treiber, Ber., 66 (1931) 1765) udává [oč) pS - 33,2 + 0,4°. PRBDMET VYNÁLEZU Spfisob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou, vyznačujúci sa tým, žesa na D-arabitol pfisobi baktériemi kmeňa Acetobacter pasteurianus CCM-1775 pri kultivačnejteplote 30 až 35 °C počas 72 hodin a čistá D-treo-pentulóža sa izoluje rozdeTovacou chro-matografiou na štipci celulózy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS59277A CS197527B1 (cs) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS59277A CS197527B1 (cs) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197527B1 true CS197527B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5338277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS59277A CS197527B1 (cs) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197527B1 (cs) |
-
1977
- 1977-01-31 CS CS59277A patent/CS197527B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ladner et al. | Lipase-catalyzed hydrolysis as a route to esters of chiral epoxy alcohols | |
| Henderson et al. | Synthesis of carbohydrates via tandem use of the osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation and enzyme-catalyzed aldol addition reactions | |
| PL164176B1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnego /2S/- lub /2R/-endo-bicyklo-[2,2,1]-heptan-2-olu PL PL PL PL PL | |
| Oths et al. | Stereochemistry and mechanism of the GDP-mannose dehydratase reaction | |
| JPS59118093A (ja) | Ｌ−カルニチンの製法およびそれに用いる化学中間体 | |
| JP3333197B2 (ja) | ピラノン | |
| Cane et al. | Epicubenol synthase and the enzymic cyclization of farnesyl diphosphate | |
| Nakamura et al. | Different stereochemistry for the reduction of trifluoromethyl ketones and methyl ketones catalyzed by alcohol dehydrogenase from Geotrichum | |
| CS197527B1 (cs) | SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou | |
| Mukaiyama et al. | A convenient synthesis of C-α-d-ribofuranosyl compounds from 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzyl-β-d-ribose by the promotion of triphenylmethyl perchlorate | |
| Itoh et al. | A novel carbon-carbon bond formation in the course of bakers' yeast reduction of cyanoacetone | |
| CS197528B1 (cs) | Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou | |
| US3773622A (en) | Method for preparing 2-substituted-4-hydroxy-cyclopentane-1,3-diones | |
| DE3041224C2 (cs) | ||
| Barili et al. | Alkaline and enzymatic hydrolysis of isobutyl 3, 4-anhydro-2, 6-dideoxy-DL-hexopyranosides. Preparation of enantiomeric boivinopyranosides through a highly efficient kinetic resolution | |
| DE3878264T2 (de) | Monoacetylierung von diolen mit einem biokatalysator aus corynebakteriumoxidans. | |
| EP0784697B1 (en) | Bacterial process for the resolution of racemic cis-diols | |
| US3616225A (en) | Process for producing unsaturated steroids | |
| EP0243646A1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
| Cotterill et al. | The synthetic utility of KDPGal aldolase | |
| DE3638762A1 (de) | Racematspaltung von 7(alpha)-acyloxy-6ss-hydroxy-methyl-2-oxabicyclo (3.3.0)octan-3-onen durch stereospezifische enzymatische acylat-hydrolyse | |
| US3347909A (en) | Metabolic product isolated from cultures of aspergillus wentii | |
| Ohrui et al. | A synthesis of optically active key intermediate for the synthesis of optically active thromboxanes | |
| Hough et al. | The Oxidation of Some Terminal-substituted Polyhydric Alcohols by Acetobacter suboxydans | |
| JPS61134339A (ja) | α−ジケトンの立体特異的還元による光学活性アルコ−ルならびにその製造方法 |