CS197528B1 - Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou - Google Patents
Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou Download PDFInfo
- Publication number
- CS197528B1 CS197528B1 CS787365A CS736578A CS197528B1 CS 197528 B1 CS197528 B1 CS 197528B1 CS 787365 A CS787365 A CS 787365A CS 736578 A CS736578 A CS 736578A CS 197528 B1 CS197528 B1 CS 197528B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- pentulose
- erythro
- dehydrogenation
- biochemical
- preparing
- Prior art date
Links
- ZAQJHHRNXZUBTE-UCORVYFPSA-N L-ribulose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UCORVYFPSA-N 0.000 title claims description 16
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 claims description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 4
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims 1
- ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one Chemical compound OCC(O)C(O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 2-nitrophenyl Chemical group 0.000 description 1
- 240000003209 Psilotum nudum Species 0.000 description 1
- 235000007959 Psilotum nudum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 150000001323 aldoses Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ISJVETNHLVXMCV-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O.CCCCO ISJVETNHLVXMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004810 partition chromatography Methods 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 197 528 (11) (Bl) ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 )
(61) (23) Výstavná priorita(22) Přihlášené 31 Ol 77(21) PV 7365-78 (51) Intel.3 C 07 H 3/02
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 08 7 9(45) Vydané 01 5 82
Autor vynálezu STANKOVlfi tUDOVÍT RNDr. CSc., LINEK KAZIMÍR ing. CSc., BRATISLAVA aKULHÁNEK MILOŠ ing. CSc., PRAHA (54) Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou 1
Vynález aa týká apdaobu přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenácioua izolácie čiatej 2-pentulózy rozdel*ovacou chromatografiou. L-erytro-pentulóza aa připravuje tranaformáciou príalušnej aldózy v pyridine (δβ. pa-tent č. 127 270). Nevýhodou tejto a podobných metod je, že výťažok 2.pentulozy je názky- 2,7 %. Calěou metodou přípravy 2-pentulóz je biochemická dehydrogenácia alditolov; tátometoda umožňuje přípravu pentulóz a vysokými výťažkami. V. Moaea a R. J. Ferrier XBiochem.J., 83 (1962) 8) připravili týmto apdsobom z ribitolu L-erytro-pentulózu za použitia va-riantu Acetebaeter auboxydana. T. Reichatein (Helv. Chim. Acta, 17 (1934) 996) připravilibiochemickou dehydrogenáciou ribitolu L-erytro-pentulózu použitím preene neurčeného kmenebaktérií.
Nevýhodou týchto spfiaobov přípravy 2-pentulóz je, žě pri re akcii vznikají! i vedl’a jáieprodukty. T. Reichatein izoloval L-erytro-pentulózu vo formě krystalického (2-nitrofenyl)hydrazónu. Nevýhodou uvedeného apfiaobu izolácie 2-pentulózy je, že pri niekolkonásobnomprekryStalizovaní derivátov 2-pentulózy vznikajú značné straty na výťažku a počeš uvolňo-váni a sirupovitých 2-pentulóz z krystalických derivátov prebieha čiaatočný rozklad 2-pentu-lózys takto vzniknuté vedTajšie produkty katalyzujú 3alší rozklad 2-pentulózy počas ichakladovania.
Podstata přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou podl’a vynálezu apo- 197 528
Claims (1)
187 S28 Sívá v tom, že sa na ribitol pdsobí baktériemi kmena Acetobaeter suboxydens CCM-2356 prikultivačnej teplota 30 až 35 °C poδas 96 hodin a čisté L-erytro-pentulózp sa izoluje roz-del'ovacou chromatografiou na stípci celulózy, 2 baktérií kmene Acetobaeter sa vybrali kmene, ktoré produkovali 2-pentulózu z prí-služného alditolu a kvantitativným stanovením redukujúcich cukrov počas biochemickej de-hydrogenácie sa určil najproduktívnější kmen pre L-erytro-pentulózu - Acetobaeter suboxy-dans CCM-2356 (fis. zbierka mikroorganizmov, Brno) a optimálny čas pre biotransforméciualditolu na 2-pentulozu. Chromatografickým sledováním priebehu biochemickej dehydrogená-cie sa dokázalo, že pri reakcii prebieha úplná konverzia alditolu na příslušná ketózu bezvzniku vedlejších produktov. Izolácia L-erytro-pentulózy sa uskutočnila rozdeTovacou chro-matografiou na štipci celulózy a získala sa chromatograficky čistá L-erytro-pentulóza,ktorú možno dlhší čas skladovat bez změny jej chromatografickej čistoty. L-erytro-pentulóza je biologicky významná látka a má použitie v chémii a biochémiisacharidov. Komerčně je zaujímavá a patří medzi najdrahšie chemikálie. Příklad Biochemickou dehydrogenáciou ribitolu (8 g) za pOsobenia baktérií kmene Acetobaetersuboxydens CCM-2356 pri kultivačnej teplote 30 až 35 °C počas 96 hodin v prostředí 0,6 ghydrofosforečnanu amonného, 0,3 g dihydrogosforečnanu draselného, 0,079 g síranu horečna-tého a 1,5 g kvasníčného autolyzátu sa připravilo 5,9 g technickej L-erytro-pentulózy; r o Wjj + 12° (C 1,0, voda). Takto připravená L-erytro-pentulóza sa dělila na stípci celulózy (90 x 4,5 cm) po-užitím rozpúšťadlovej sústavy aceton-1-butanol-voda (7:2: 1). Získalo sa 4,1 g (51,3 %)chromatograficky čistéj L-erytro-pentulózy o [ěč] + 19° (C 1,0, voda); literatúra (T. Beichstein, Helv. Chim. Acta, 17 (1934) 996) udáváM21 + 16,3° (C 2,09, voda). D P B E D Μ E T VYNÁLEZU Spčsob přípravy L-erytro-pentulo'zy biochemickou dehydrogenáciou vyznačujúci sa tým,že sa na ribitol pčsobí baktériemi kmeňa Acetobaeter suboxydens CCM-2356 pri kultivačnejteplote 30 až 35 °C počas 96 hodin a čistá L-erytro-pentulóza sa izoluje rozdelovacouchromatografiou na stípci celulózy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS787365A CS197528B1 (cs) | 1977-01-31 | 1978-11-13 | Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS59777A CS187195B1 (en) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | Method of charging shaft furnaces with bulk material |
| CS787365A CS197528B1 (cs) | 1977-01-31 | 1978-11-13 | Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197528B1 true CS197528B1 (cs) | 1980-05-30 |
Family
ID=5338336
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS59777A CS187195B1 (en) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | Method of charging shaft furnaces with bulk material |
| CS787365A CS197528B1 (cs) | 1977-01-31 | 1978-11-13 | Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS59777A CS187195B1 (en) | 1977-01-31 | 1977-01-31 | Method of charging shaft furnaces with bulk material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (2) | CS187195B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999061648A1 (fr) | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production de l-ribose |
-
1977
- 1977-01-31 CS CS59777A patent/CS187195B1/cs unknown
-
1978
- 1978-11-13 CS CS787365A patent/CS197528B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999061648A1 (fr) | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production de l-ribose |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS187195B1 (en) | 1979-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rabow et al. | Identification of the alkaline-labile product accompanying cytosine release during bleomycin-mediated degradation of d (CGCGCG) | |
| US5276120A (en) | Process for forming omega-deuxy-azasugars | |
| Deffieux et al. | 1, 5-D-anhydrofructose, the precursor of the pyrone microthecin in morchella vulgaris | |
| Schummer et al. | Antibiotics from gliding bacteria, LVII. Tartrolons: new boron‐containing macrodiolides from Sorangium cellulosum | |
| Cane et al. | Epicubenol synthase and the enzymic cyclization of farnesyl diphosphate | |
| NO148109B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 5`deoksy-5-fluoridin | |
| CS197528B1 (cs) | Spfieob přípravy L-erytro-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou | |
| Ichihara et al. | Biosynthesis of phytotoxins from Alternaria solani | |
| Rosenthal et al. | Branched-chain N-sugar nucleosides: Part IV. Nucleosides of 3-C-branched-chain, 3-C-(cyanomethyl)-and 3-C-(2-aminoethyl)-2, 3-dideoxy-D-threo-pentose | |
| US4894344A (en) | Method for manufacturing 2-amino-2-deoxy-D-mannitol | |
| Hanessian et al. | Synthesis and Characterization of 3, 6-Diamino-3, 6-dideoxy-D-idose1 | |
| Dietrich et al. | Glycerol diphosphate disaccharide-pentapeptide: a functional group of the lipid intermediate in cell wall glycopeptide synthesis | |
| Andersson et al. | Synthesis of carbocyclic analogs of 2-deoxy-Kdo | |
| CS197527B1 (cs) | SpOeob přípravy D-treo-pentulózy biochemickou dehydrogenáciou | |
| Castagnino et al. | The preparation of a novel 3-oxo-cyclopenten-2-phosphonate derivative, useful intermediate for 2-alkyl-substituted cyclopentenones synthesis. | |
| EP0015388B1 (de) | 1-Desoxynojirimycin-Herstellung | |
| US4656133A (en) | Method for enzymatic synthesis of isotopically labeled carbohydrates | |
| SU1736500A1 (ru) | Способ получени диосгенина | |
| Pazur et al. | The Preparation of 3-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose1 | |
| US2788346A (en) | Process of preparing orotidine | |
| US3347909A (en) | Metabolic product isolated from cultures of aspergillus wentii | |
| Kováč et al. | Synthesis and reactions of uro nic acid derivatives. XVII.* Synthesis of methyl 2-0-(methyl 4-O-methyl-a-and/5-D-gluco-pyranosyluronate)-ß-D-xylopyranoside | |
| US3987030A (en) | (2'-amino-2'-deoxypentofuranosyl) guanine and process for producing same | |
| DEFFIEUX et al. | MICROTHECIN IN MORCHELLA VULGARIS | |
| MIYASHITA et al. | Isolation and characterization of a new aristeromycin analog |