CS197514B1 - Method of producing urea-formaldehyde resinous adhesives with improved cold binding power for chipboards production - Google Patents

Method of producing urea-formaldehyde resinous adhesives with improved cold binding power for chipboards production Download PDF

Info

Publication number
CS197514B1
CS197514B1 CS768105A CS810576A CS197514B1 CS 197514 B1 CS197514 B1 CS 197514B1 CS 768105 A CS768105 A CS 768105A CS 810576 A CS810576 A CS 810576A CS 197514 B1 CS197514 B1 CS 197514B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
urea
formaldehyde
production
adhesives
cold
Prior art date
Application number
CS768105A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Henry Drechsel
Walter Hoeringklee
Lisa Mittag
Rainer Neumann
Kurt Oehler
Peter Roessing
Rudolf Schicht
Original Assignee
Henry Drechsel
Walter Hoeringklee
Lisa Mittag
Rainer Neumann
Kurt Oehler
Peter Roessing
Rudolf Schicht
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henry Drechsel, Walter Hoeringklee, Lisa Mittag, Rainer Neumann, Kurt Oehler, Peter Roessing, Rudolf Schicht filed Critical Henry Drechsel
Publication of CS197514B1 publication Critical patent/CS197514B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09J161/22Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C09J161/24Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with urea or thiourea

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

Prodn. of urea-formaldehyde resin adhesives comprises first precondensing urea and HCHO in a molar ratio of 1:1.8-2.2 at 100-140 degrees C and elevated pressure in the presence of 0.5-5 wt.% (based on urea) of an acid (esp. HCOOH) for 10-100 min. to form a precondensate with a predetermined viscosity. The precondensate is neutralised or made weakly basic and condensn. is continued at 40-80 degrees C while adding urea until the final urea-HCHO molar ratio is 1:1.3-1.8. Water is opt. removed to obtain the required solids content. The adhesives are esp. useful for the mfr. of wood chipboard. They have good cold bonding properties, allowing continuous board prodn. by cold pressing to form a self-supporting rough board, which can then be passed for hot pressing without a support.

Description

Vynález se týká způsobu výroby močovinoformaldehydových - pryskyřičných lepidel se zlepšenou lepivostí zastudena pro výrobu třískových desek kondenzací močoviny a formaldehydu při teplotách nad 10° °C*The invention relates to urea-formaldehyde - resin adhesives tackifier cold for the manufacture of particle board by condensing urea and formaldehyde in te du y p diisopropylamine, at 0 ° d 1 ° C *

Močovinoformaldehydová pryskyřičná lepidla mají. rozsáhlé. použití jako pojidlo v průmyslu třískových desek,. U běžných výrobních způsobů se - třísky obalí roztokem pryskyřice, vytvarují do koberce a předlisují zastudena. To' se- - provádí & nosném podkladu, například na podložném plechu. Předlisované - surové třískové - desky se pak dopravují k. lisování zahorka a slisují. Teprve po lisování se oddělí- podložně - plechy od hotové třískové desky. Než se podložně - plechy mohou opět použít, musí se - před - tvarováním nových předlisků ochladit. Tato neustálá - prudká změna- teploty -vede - k velkému opotřebení podložných plechů a vyžaduje kromě toho značný - přísun- energie, ze které- se velká část atrácí bez využití. K zabráněni- těmto - značným- ztrátám- byly vypracovány nové technologie, takzvaný pásový způsob, pásový - způsob s vkládáním tablet a beztabletový způsob. Tyto způsoby vyžadují lepidla, jež mají kromě - dosud - požadovaných - vlastností ještě velkou lepivost zastudena.Urea-formaldehyde resin adhesives have. extensively. use as a binder in the particle board industry. In conventional manufacturing processes, the chips are coated with a resin solution, shaped into a carpet, and cold pre-pressed. This is carried out on the support substrate, for example on a support plate. The preformed - raw particle boards - are then conveyed for hot pressing and compressed. Only after pressing, the plates are separated from the finished chipboard. Before the backing sheets can be reused, they must be cooled before preforming new preforms. This constant - rapid change in temperature - leads to high wear of the backing plates and requires, in addition, a considerable amount of energy, a large part of which is lost without use. To avoid these - considerable - losses, new technologies have been developed, the so-called belt-type method, the belt-type method with the insertion of tablets and the tabletless method. These methods require adhesives which, in addition to the hitherto required properties, still have high cold tack.

U uvedených nových způsobů se surový předlisek třískové desky po - vytvarování a lisování zastudena odděl! od nosné podložky odvalením- nebo odsunutím a ve- většiněIn these new processes, the raw particle board preform after cold forming and molding is separated! from the backing pad by rolling- or shifting and most of it

197 514197 514

197 514 případů se lisuje zatepla, Uvedený postup vyžaduje velkou pevnost předlisku třískové desky, aby nedošlo к lomu nebo deformací, jež se rovnají výrobním ztrátám.197,514 cases are hot stamped. This process requires high strength of the particle board preform to avoid fracture or deformation equal to production losses.

S komerčními močovinoformáldehydovými lepidly se nedosahuje uvedených velkých pevností předlisků třískové desky, jež jsou potřebné v zařízeních na výrobu třískových desek pracujících bez nosné podložky,. Zvýšení lisovacího tlaku pří předlisování zastudena, jakož i zvětšení podílu lepidla v ekonomicky únosné míře nevedou rovněž к uspokojivým výsledkům. Byly proto činěny pokusy dosáhnout lepších pevností přísadami к obvyklým lepidlům pro třískové desky.With the commercial urea-formaldehyde adhesives, the stated high strengths of the particle board preforms, which are needed in particle board production machines operating without a support, are not achieved. Increasing the pressing pressure during cold pre-pressing as well as increasing the proportion of glue to an economically viable rate also do not lead to satisfactory results. Attempts have therefore been made to achieve better strengths by adding to conventional particle board adhesives.

Je známo zlepšování lepivosti zastudena močovinoformaldehydoyých pryskyřičných lepidel, melaminoformaldehydových kondenzátorů a fenolformaldehydevých kondenzátorů tím, že se к hotovým lepidlům přidává sulfitový louh, tj. roztok ligninsulfonátu vápenatého, odpadající při výrobě sulfitové celulózy, v množství až 10 % sušin, vztaženo na tekuté pryskyřičné lepidlo o koncentraci 45 až 70 %. Sulfitový louh se může přitom použít v tekuté nebo práškové formě (DT-OS 2 354 928). Nedostatkem je, že to vyžaduje další operaci pro vypracování přísady, další potřebu energie a zařízení.It is known to improve the tackiness of cold urea-formaldehyde resin adhesives, melamine-formaldehyde condensers and phenol-formaldehyde condensers by adding sulphite lye, i.e., calcium lignin sulphonate solution, which falls off in the production of sulphite cellulose in a dry matter content of up to 10% concentration of 45 to 70%. The sulphite liquor can be used in liquid or powder form (DT-OS 2 354 928). The drawback is that this requires additional operation to develop the additive, additional energy and equipment needs.

Dále je známo vpravování přísad do komerčních klihů na dřevo před zpracováním pro obrobky nebo klížené obrobky. Tyto přísady jsou roztoky vícesytných a/nebo olev finicky nenasycených karboxylových kyselin v mono-nebo polyaminu rozpustném ve vodě. Hodnota pH* těchto roztoků činí 6,5 až 11 (DT-OS 2 351 981). Nedostatkem zde je, že kromě potřeby další energie a zařízení pro dodatečné vpravování přísad jsou nepříznivé ovlivňovány vlastnosti klihů. Z toho důvodu se v citovaném spise DT-OS doporučuje vpravovat přísady bezprostředně před zpracováním klihů.It is further known to incorporate additives into commercial wood glues prior to processing for workpieces or glued workpieces. These additives are solutions of polybasic and / or lead finely unsaturated carboxylic acids in a water-soluble mono- or polyamine. The pH * of these solutions is 6.5-11 (DT-OS 2,351,981). The disadvantage here is that in addition to the need for additional energy and equipment for the additional incorporation of additives, the properties of the adhesive are adversely affected. For this reason, it is recommended in the cited file DT-OS to incorporate ingredients immediately before processing the adhesive.

Vznikl proto úkol vyvinout močovinoformáldehydové pryskyřičné lepidlo s velkou lepivostí zastudena, jež by propůjčovalo zastudena lisovaným předliskům třískových desek tak velkou pevnost, že by se mohly bez lomu a deformace při zpracování bez podložky dopravovat do lisu na třískové desky.The object of the present invention is to provide a urea-formaldehyde resin adhesive having a high cold tack that imparts to the cold pressed particle board preforms such a high strength that they can be transported to the particle board press without fracture and deformation during processing without a support.

Uvedený úkol je řešen podle vynálezu tím způsobem, že se kondenzuje kontinuálně nebo diskontinuálně močovina a formaldehyd v molovém poměru 1 : 1, 8 až 1 : 2,2 za tlaku 0,1 až 0,4 MPa a při teplotách 100 až 140 °C v přítomnosti 0,5 až 5 % hmot, organických nebo anorganických kyselin, jako kyseliny mravenčí, octové, chlorovodíkové, sírové, fosforečné, vztaženo na použité množství močoviny, během 10 až 100 minut, zalkalizuje a kondenzuje dále při hodnotách pH 7 až 9 za přídavku močoviny až do konečného molového poměru močoviny к formaldehydu _1 : 1,3 až 1 : 1,8 při teplotách 40 až 80 °c a za tlaku 5,3 až 79,8 k₽a, popřípadě se současně zahustí.This object is achieved according to the invention by condensing continuously or discontinuously urea and formaldehyde in a molar ratio of 1: 1, 8 to 1: 2.2 at a pressure of 0.1 to 0.4 MPa and at temperatures of 100 to 140 ° C. in the presence of 0.5 to 5% by weight, of organic or inorganic acids such as formic, acetic, hydrochloric, sulfuric, phosphoric acid, based on the amount of urea used, basified and condensed further at pH 7 to 9 in 10 to 100 minutes addition of urea up to a final molar ratio of urea to formaldehyde of 1: 1.3 to 1: 1.8 at temperatures of 40 to 80 ° C and a pressure of 5.3 to 79.8 k₽a, or thickened simultaneously.

Koncentrace použitých kyselin může být v rozmezí 2 až 15 %.The concentration of acids used may be in the range of 2 to 15%.

Překvapivé při tom je, že se kondenzací při teplotách nad 100 °C za současného přídavku kyseliny získají močovinoformáldehydové pryskyřičná lepidla, s nimiž lzeSurprisingly, by the condensation at temperatures above 100 ° C with the addition of acid, urea-formaldehyde resin adhesives are obtained, with which

197 514 vyrobit předlisované třískové desky s dostatečnou pevností pro uvedené zařízení na výrobu třískových desek.197 514 to produce preformed chipboards of sufficient strength for said chipboard manufacturing apparatus.

Zvláštní výhoda spočívá v tom, že se při použití nového lepidla pro třískové desky v uvedených zařízeních na výrobu třískových desek může snížit podíl lepidla, vztaženo na hmotnost třísek, podle daných technologických podmínek (druhu dřeva, vlhkosti třísek apod.) až o 5 %. Další podstatnou výhodou je, že při použití lepidla pro třískové desky podle vynálezu nedochází již z důvodů zarážek výrobní linky, podmíněných mechanickými poruchami, k výrobním a materiálovým ztrátám. Při použití dosud běžných lepidel pro třískové desky ztrácejí surovině předlisky třískových der sek při zarážkách tolik vlhkosti, že se nedají v žádném případě dopravit do horkého lisu, nýbrž se musí vyřadit. Použitím lepidla pro třískové desky podle vynálezu zůstává naproti tomu pevnost předlisků třískových desek ' zachována a linku na výrobu třískových desek lze uvést opět bez zdržení do chodu.A particular advantage is that the use of a new chipboard adhesive in said chipboard production plant can reduce the proportion of adhesive based on the chip weight, depending on the technological conditions (wood type, chip moisture, etc.) by up to 5%. A further significant advantage is that the use of the particle board adhesive according to the invention no longer results in production and material losses due to mechanical breakdowns of the production line due to mechanical failures. When using conventional chipboard adhesives, the raw material loses the chipboard preforms at the stoppers so much moisture that they can under no circumstances be transported to the hot press, but must be discarded. By using the particle board adhesive according to the invention, on the other hand, the strength of the particle board preforms is maintained and the chipboard production line can be restarted without delay.

Kromě zvětšené lepivosti zastudena mají tyto pryskyřice dobrou reaktivitu, stálost při skladování a snášenlivost s vodou.In addition to increased cold tack, these resins have good reactivity, storage stability and water compatibility.

Pevnost zastudena předlisovaného ' koberce se stanoví tak, že se třísky obalené lepidlem vytvarují do· koberce 750 x 300 mm a pak slisují zastudena. Vylisovaný koberec se položí' na dvě podpěry ve vzdálenosti 650 mm od sebe a změří čas mezi položením a lomem koberce. Naměřený čas.je přímo úměrný lepivostí zastudena.The cold strength of the preformed carpet is determined by forming glue-coated chips into a 750 x 300 mm carpet and then compressing cold. The pressed carpet is laid on two supports at a distance of 650 mm from each other and measures the time between laying and breaking the carpet. The measured time is proportional to the cold tack.

Lepivost zastudena:Cold tack:

čas uplynulý do zlomení předlisků v sekundáchtime elapsed from l to Omen s preform in seconds

Běžná pryskyřice 72 pryskyřice podle vynálezu, příklad 1 394 pryskyřice podle vynálezu, příklad 2 '515Conventional Resin 72 Resin of the Invention, Example 1 394 Resin of the Invention, Example 2 '515

PřikladlHe did

Do reakční nádoby opatřené regulaci hladiny a míchadlem se dávkuje roztok močoviny ve formaldehydu, obsahující na 959 hmotnostních dílů roztoku 700 hmotnostních dílů 37 % neutralizovaného roztoku formaldehydu a 259 hmotnostních dílů močoviny, rychlostí 100 hmotnostních dílů za hodinu. Současně se přivádí do nádoby kontinuálně 0,25 hmotnostního dHu 10 % kyseliny mravenčí. při reakční tapiok 128 °C má reakční směs za těchta podmínek viskozitu 48mpa<aměřeno při 20 °c. Během jedné hodiny se odvá dí 100 hmotnostních dílů tohoto kondenzátoru do druhé reakční nádoby, do něhož se dávkuje 16,2 hmotnostních dílů/h 55 % roztoku močoviny a ' 0,35 hmotnostního dílu/h 10 % roztoku hydroxidu sodného. V této druhé reak ' nádobě, opatřené cirkulačním zařízením, se kondenzuje zq sníženého tlaku a souč - . - něho zahuštění na 67 % sušiny při teplotě 40 až 80 °C. Kontinuálně odváděné močovinoformaldehydové pryskičné lepidlo o viskozitě 970 rnPa.s/20 °C má velkou lepivost za studená, je stále i skladování A urea in formaldehyde solution containing 700 parts by weight of a solution of 700 parts by weight of a 37% neutralized formaldehyde solution and 259 parts by weight of urea at a rate of 100 parts by weight per hour is metered into a reaction vessel equipped with level control and a stirrer. At the same time, 0 is continuously fed into the vessel,25 wtandho dHu 10% kyseifny mravenwhose.při reatočnand tapiok128 ° C has reakčnímixture under these conditionsto you knowtoozitu 48mpand<andmEřeno při20 May ° c. Runem one hourny withE odvá 100 parts by weight of this capacitor were charged to a second reaction vessel into which 16.2 parts by weight / hour of a 55% urea solution and 0.35 parts by weight / hour of a 10% sodium hydroxide solution were added. In this second reaction vessel equipped with a circulation device, condensation is effected from the reduced pressure and the product. concentrating to 67% dry matter atteplotě 40and80 ° C. Continuumandlně odinandděné moCovinoformaldehydové pryskAdhesive adhesive oinandwithkoof970 rnPand.with/ 20 °C mand velkou cold tack, je smeltedEexi skladovandnand

197 514 a vhodné zejména pro výrobu třískových desek bez podložných plechů.197 514 and particularly suitable for the production of particle board without backing sheets.

P ř í k 1 a d 2Example 1 a d 2

Do ohřívatelné a chladitelné reakční nádoby opatřené míchadlem a teploměrem se naplní 600 hmotnostních dílů neutralizovaného 37 % roztoku formaldehydu. V něm se rozpustí 207 hmotnostních dílů močoviny. Takto získaný močovinoformaldehydový roztok se zahřívá 30 minut při 70 °Ct po se pHdá 1,3 hmotnostního dílu 1-molární kyseliny chlorovodíkové a kondenzuje i 112°C až к dosažení vtekoz^y 50 mPa./ 20 °C. Po přidání 3,5 hmotnostnteh dílů 2,5-morního hydroxidu sodného se ochladí 0 na 80 c, přidá se 72 hmotnostních dílů močoviny a. kondenzuje se při této teplotě dále. ' Po zahuštění při 50 °C a Uato 0,4 Mpa se zís močovinoformaldehydové Lbpidlo o viskozité 1020 mPa.s/ 20 °C- a sušině 68 %.600 parts by weight of neutralized 37% formaldehyde solution are charged into a heatable and cooled reaction vessel equipped with a stirrer and thermometer. 207 parts by weight of urea are dissolved therein. The thus obtained urea-extensible about to warm to 30 m and weighing nu t p s 70 ° C t p of the PHDA with 1.3 pbw of 1-molar alkyl petroleum jelly c hl orovo b s and thanks to ondenzuje BC and 112 ° C. up to d at a temperature of 50 m P / 20 ° C. P op Rida hmotnostnteh n of 3.5 parts of 2, 5-mo la RN ¹H droxidu of HY sodium h the cooled to 80 0 C, added with 72 parts by weight of urea. Condenses at this temperature. 'After concentration at 50 ° C and 0.4 M ACCOUNTS P and the ZIS ka urine ov er i d y noformal dov Star Lb PIDL oo vis OZ ITE 1020 m and P / 20 ° C and 68% dry matter.

Claims (1)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION Způsob výroby močovinoformaldehydových pryskyřičných lepidel se zlepšenou lepivostí zastudena pro výrobu třískových desek kondenzací močoviny a formadehydu při teplotách nad 100 °c, vyučující se Иш, že se kondenzuje kontinuálně nebo diskontýnuálně močovina a formaldehyd v molovém poměru 1 : 1,8 až 1 : 2,2 za tlaku 0,1 až 0,4 MPá 9 při teploch 100140 °c v přítomnosti 0,5 až 5 % hmot. organických nebo anorganických kyselin, jako kyseliny mravenčí, octové, chlorovodíkové,sírové, fosforečné, vztaženo na použité množství močoviny, během 10' až 100 minut, zalkalizuje a kondenzuje dále při hodnotách pH 7 až 9 za přídavku močoviny až do konečného mo tevého poméru močoviny ku formaldehydu 1 : 1,3 až 1 : 1,8 při teplotách 40 až 80 -°C a za tlaku 5,3 až 79,8 kPa, popřípadě se současně zahustí.The process of urea-formaldehyde resin glue with tackifying cold for the manufacture of particle board by condensation of urea and formadehydu at t e p lo tray h above 100 ° C, the tutors Иш, Z e to ondenzuje continua and adheres or diskontýnuálně urea and formaldehyde in a molar ratio of 1 : 1.8 to 1: 2.2 under a pressure of 0.1 to 0.4 MPa at t ep 9 l o c h th 100 to 140 ° C. řítomnosti p 0, 5-5% by weight. Or gan i c yc h or inorganic acids, such as formic, acetic, hydrochloric, sulfuric, phosphoric, based on the amount of urea, for 10 'to 100 minutes, made basic and condensed further at pH 7-9 with the addition of urea to the final mo eh limb of urea to Omer p u f orma ld e hy du 1: 1.3 and 1: 1.8 at te p l o Tachi 40 to 80 - ° C and a pressure of 5.3 to 79, 8 kPa, or thickened if necessary.
CS768105A 1975-12-22 1976-12-10 Method of producing urea-formaldehyde resinous adhesives with improved cold binding power for chipboards production CS197514B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD75190419A DD139946A3 (en) 1975-12-22 1975-12-22 METHOD FOR THE PRODUCTION OF UREA FORMALDEHYDE RESIN PAPERS WITH IMPROVED COLD ADHESIVE FORCED FOR SPATCHPLANT PRODUCTION

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS197514B1 true CS197514B1 (en) 1980-05-30

Family

ID=5502995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS768105A CS197514B1 (en) 1975-12-22 1976-12-10 Method of producing urea-formaldehyde resinous adhesives with improved cold binding power for chipboards production

Country Status (11)

Country Link
BE (1) BE849679A (en)
BG (1) BG44133A1 (en)
CS (1) CS197514B1 (en)
DD (1) DD139946A3 (en)
DE (1) DE2655327A1 (en)
FI (1) FI763662A (en)
HU (1) HU175268B (en)
PL (1) PL102268B1 (en)
RO (1) RO69859A (en)
SE (1) SE7614367L (en)
YU (1) YU303976A (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1209203B (en) * 1980-04-10 1989-07-16 Montedison Spa UREIC NECKLACE WITH LOW DEVELOPMENT OF FORMALDEHYDE AND HIGH TACK VALUE.
DD160384A3 (en) * 1980-10-01 1983-07-06 Joachim Barse METHOD FOR THE PRODUCTION OF UREA FORMALDEHYDE RESIN BINS

Also Published As

Publication number Publication date
RO69859A (en) 1981-08-30
PL102268B1 (en) 1979-03-31
DE2655327A1 (en) 1977-06-30
YU303976A (en) 1982-05-31
BG44133A1 (en) 1988-10-14
FI763662A (en) 1977-06-23
DD139946A3 (en) 1980-01-30
SE7614367L (en) 1977-06-23
HU175268B (en) 1980-06-28
BE849679A (en) 1977-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4828643A (en) Liquified cellulosic fiber, resin binders and articles manufactured therewith, and method of manufacturing same
US4603191A (en) Process for preparing a urea-formaldehyde resin having a very low mole ratio of formaldehyde to urea
US1978807A (en) Method of producing laminated products
US3296159A (en) Waste sulfite liquor aliphatic aldehyde reaction products
US3076772A (en) Phenol-urea-aldehyde-sulfite liquor adhesive, method of production, and product madetherefrom
US3677884A (en) Veneer crossbinder and laminates prepared therefrom
AU605504B2 (en) Process for the preparation of urea-formaldehyde resins
JP2022031549A (en) Formaldehyde-free wood binder
US4968773A (en) Process for the preparation of urea-formaldehyde resins
US2414414A (en) Method of bonding materials with a cold-setting dihydroxy benzene aldehyde adhesive
CS197514B1 (en) Method of producing urea-formaldehyde resinous adhesives with improved cold binding power for chipboards production
US3471443A (en) Curing phenol-aldehyde novolak resins employing aniline or aniline hcl
US3701743A (en) Modified urea-formaldehyde plywood adhesive
US3345249A (en) Polyhydroxynaphthalene containing adhesive compositions
US3705832A (en) Process for joining cellulose articles utilizing a two-part adhesive,wherein the first part is a partially reacted condensate of resorcinol and formaldehyde,and the second part is an oxazolidine
JPS5925656B2 (en) Manufacturing method of dry-formed plate
US2263290A (en) Nitrourea-phenol-aldehyde condensation products
US2652373A (en) Composition of matter with plastic bonding and method of making from cresol-formaldehyde, comminuted wood, and sodium silicate
NO169392B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF UREA PREPARED HEADS, USES OF THE RESIN, BONDED LIGNOCELLULOUS MATERIAL, AND PROCEDURE FOR AA BINDING TWO LIGNOCELLULOSOUS SURFACES TOGETHER
SU973549A1 (en) Process for producing phenol formaldehyde binder
PL169442B1 (en) Method of obtaining a glue based on the urea-formaldehyde condensate of emission class e-0
SI9210125A (en) Process for the production of wood-fibre boards
SU119641A1 (en) The method of obtaining thermosetting glue
GB601308A (en) Mixed aldehyde condensation products and processes of producing same
EP0137829B1 (en) Production of laminates