CS197198B1 - Deriváty amidinov a spósob ich pripravy - Google Patents
Deriváty amidinov a spósob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS197198B1 CS197198B1 CS677178A CS677178A CS197198B1 CS 197198 B1 CS197198 B1 CS 197198B1 CS 677178 A CS677178 A CS 677178A CS 677178 A CS677178 A CS 677178A CS 197198 B1 CS197198 B1 CS 197198B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amidines
- derivatives
- formula
- preparing
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Predmetom vynálezu sú nové deriváty amidinov, účinné ako herbicidy a spósob ich pripravy.
Z literatúry sú známe deriváty amidinov všeobecného vzorca R3 -Z N = CH - N - Ar ^==/ rÍ - čo - R2 v ktorom r1 znamená vodik, alkyl s 1 až 4 atómami uhlika, R2 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlika, R3 znamená vodik, chlór, bróm, metyl, metoxyskupinu, S02N/CH3/2, S02Ň/C2H5/2, R4 znamená vodik, chlór, bróm, metyIskupinu, metoxyskupinu, triíluórmetyIskupinu, Ar znamená fenyl, alebo 4-R3-3-R4-fenyl účinné ako herbicidy /NSR pat. 2,308-943/.
Teraz sa zistilo, že dobrú herbicidnu účinnost*vykazujú nové deriváty amidinov všeobecného vzorca i
R-N=CH-N-R
I
CO - N xch3 /1/
OCH, ;N - CO - Cl /111/
197 198
CHjO' v ktorom R znamená fenyl, připadne substituovaný halogénom alebo metyIskupinou.
Nové deri váty amidinov všeobecného vzorca i možno pri praviťtak, že sa na amidiny všeobecného vzorce II R _ N = CH - NH - R /11/ v ktorom R má už uvedený význam, pósobi karbamoyIchloridom vzorca m
CH,
Reakcie preblehajú v přítomnosti rozpůštadiel alebo riedldiel inertných voči zložkém reakčnej zmesi, ktorými móžu byťnapriklad alifatické, aromatické uhlovodíky ako benzén, toluén, xylén, hexén, heptán, petroléter, připadne chlórované ako chlórbenzén, chloroform, étery a éterlcké zlúčeniny ako je dialkyléter, dioxén, tetrahydrofurén, člalej dlmetylsulfox1d, ako i zmesi týchto rozpúštiadiel navzájom, ako aj bez rozpůštádiel. Reakcie prebiehajů bez přítomnosti vody za použitia činidiel viažúcich chlorovodík ako trietylaminů, dimety lani linu, pyridinu a podobné pri teplote 0 °C až 100 °C, s výhodou 20 až 60 °C.
Amldiny vzorca 11, používané ako východiskové látky, sa pripravujú niektorým zo známých spósobov, například reakciou příslušných substituovaných anilinov s ortomravčanmi aikylovými·
Nasledujúce příklady objasňujú, ale nijako noebmedzujú sposob pripravy amidinov.
’ přikladl
N,N*-difeny1-N-/N-metyl-N-metoxykarbamoyl/formamid1n
K 7,8 0/0,04 mol N,N-difenyIformamidinu v 80 ml bezvodého benzénu sa přidal 4,5 0/0,044 mol trietylaminů a za miešania sak zmesi prikvapkal roztok 5,4 g/0,044 mol/N-metyl-N-metoxykarbamoyIchloridu v 40 ml benzénu. Reakčná zmes sa zahrievala pod spBtným chladičem za miešania 6 hodin na 60 °C, potom sa nechala stát*24 hodin pri laboratórnej teplote. po ochladen1 sa vylůčený hydrochlorid trietyLaminu odfiltroval, z filtrátu sa vydestilovali prchavé podiely pri zniženom tlaku z vodného kůpeta 60 °c teplého, zvyšok po dešti láci 1 sa prekryšta11zoval z heptánu. získalo sa 8,3 g produktu, t.t. 95 až 97 °C, obsah dusíka 14,90 X. stanovené, 14,83 X vypočítané.
postupom podlá přikladu 1 možno pripraviťaj Óalšie deriváty amidinov všeobecného vzorca 1.
Ako přiklad možno uviesťzlúčeniny zhrnuté v tabulke 1. Tabulka 1
| ,lúč. č· | R | X N ____stanovené_ ““vypSťTťáňi’- | X halogénu „stanovené výpoťHáňš | fc.t. |
| 2 | 2-F-C6H4 | 13,45 | 12,13 | 110 až 112 |
| 13,16 | 11,90 | |||
| 3 | 2-Cl-C6H4 | 11,85 | 20,12 | 72 až 74 |
| 11,93 | 20,13 | |||
| 4 | 4Xf-C H. | _.lžzžQ__ | -11a2Ů_ | 89 až 91 |
| 6 4 | 13,16 | 11/90 | ||
| 5 | 4-cl-CzH. | __llzZft. | __2Qzl2_ | 130 až 131 |
| 6n4 | 11,93 | 20,13 | ||
| 6 | 4-Br-C.H, | ___2χ48- | —5$z2Q_ | 151,5 až 153 |
| 9,53 | 36,23 | |||
| 7 | 4-J-c6H4 | __Zz2Q_ | 175,5 až 177 | |
| 7,85 | 47,43 | |||
| 8 | 2-CH3-C6 H4 | _liz42- 13,50 | - | 93 až 95 |
pokračováni tab. 1
| 9 | 2-CHj-5-Cl-C6H3 | -lQzáQ 11,05 | _1§ζέ2 18,65 | 117 | až | 118,5 |
| 10 | 3-Cl-4-CH3-C6H3 | -llzQá 11,05 | -1Sa§1_ 18,65 | 117 | až | 118 |
| 11 | 3,4-d1 Cl-C6H3 | _-2z21_- 9,98 | 33,68 | 114 | až | 115 |
Λ.
PREDMET VYNÁLEZU
Claims (3)
1. Deriváty amldlnov všeobecného vzorca X
R - N = CH - N - R /1/
I
CO - N - CHj I 0CH3 v ktorom R.inamená fenyl připadne substituovaný halogénom alebo metyIskupinou.
2. Sposob pripravy derivátov amldlnov podta bodu 1, vyznačujúci sa tým, še na amidiny všeobecného vzorca II
R - N = CH - NH - R /11/ v ktorom R má už uvedený význam, sa pdsobi karbamoyIchloridom vzorca m
CH, - N - COCl /111/ 3 I och3 a reakcia prebieha připadne v přítomnosti inertného rozpúštadla, za přítomnosti činidla, viažúceho chlorovodík pri teplote 0 až 100 °C s výhodou 20 až 60 °C*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197198B1 true CS197198B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5415483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197198B1 (sk) |
-
1978
- 1978-10-18 CS CS677178A patent/CS197198B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05508841A (ja) | 心臓血管活性を有する安息香酸置換誘導体 | |
| EP0299493B1 (en) | N-[(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-acetyl]piperazine derivatives and drug for senile dementia | |
| JP3746801B2 (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| US3818032A (en) | Substituted 1-phenyl-2,5-dioxo imidazolidines | |
| JPS6197267A (ja) | ヘテロ芳香族エーテル除草剤 | |
| US4091037A (en) | Preparation of alkylthiomethylphenols | |
| US4075409A (en) | Benzophenone derivatives | |
| CS197198B1 (cs) | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy | |
| JPS6058747B2 (ja) | アミノ化合物の製法 | |
| US4581466A (en) | Process for the preparation of benzo-fused, tetrachlorinated heterocyclic compounds | |
| JPS6172769A (ja) | エーテル除草剤 | |
| JPS6168461A (ja) | エーテル除草剤 | |
| US4507308A (en) | Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives | |
| US3882145A (en) | Halogenated N-substituted thiocarboxy maleimides | |
| CS214841B2 (en) | Method of making the tetrahydrochinolines | |
| US3154468A (en) | Process of killing nematodes and fungi with halo vinyl and haloethyl thio cyclic imides | |
| IL30637A (en) | Process for the preparation of N-tritilimidazoles | |
| US6730796B2 (en) | Process for preparation of N-substituted 2-sulfanylimidazoles | |
| JPH05279210A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| US4087270A (en) | Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones | |
| US4282225A (en) | Thiazole derivatives useful in therapy as anti-depressant agents | |
| US4041072A (en) | Acetamidoxime compounds | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles | |
| US3074850A (en) | Analgesic, antipyretic n-methyl-n'-halophenyl-urea |