CS197198B1 - Deriváty amidinov a spósob ich pripravy - Google Patents
Deriváty amidinov a spósob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS197198B1 CS197198B1 CS677178A CS677178A CS197198B1 CS 197198 B1 CS197198 B1 CS 197198B1 CS 677178 A CS677178 A CS 677178A CS 677178 A CS677178 A CS 677178A CS 197198 B1 CS197198 B1 CS 197198B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amidines
- derivatives
- formula
- preparing
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 chloro, bromo, methyl Chemical group 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVULDVPKBUSSQ-UHFFFAOYSA-N CONC(=O)Cl Chemical compound CONC(=O)Cl VVVULDVPKBUSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XXTISPYPIAPDGY-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylmethanimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=N)C1=CC=CC=C1 XXTISPYPIAPDGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁSOCIALISTICKÁREPUBLIKAC 19 )
POPIS VYNÁLEZU 197198 <11><B 1»
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU (61) (23) Výstavná priorita (22) Přihlášené ' 18 W 78 (21) PV 6771-78 (40) Zverejnené(45) Vydané 31 07 79 15 08 83 (51)Intel. C 07 C 1! (75)
Autor vynálezu VESELÁ ZLATICA ing., VARKONDA STEFAN RNDr. CSC., BRATISLAVA,
FIEDLER KAROL prom. chem., KOSlCE a POSPÍŠILOVÁ MARIA, BRATISLAVA (54) Deriváty amidínov a sposob ich přípravy \
Predmetom vynálezu sú nové deriváty amidinov, účinné ako herbicidy a spásob ich pri- pravy. Z literatúry sú známe deriváty amidinov všeobecného vzorcaR3 -Z N = CH - N - Ar 's=' rÍ - co - R2 v ktorom r1 znamená vodik, alkyl s 1 až 4 atómami uhlika, R2 znamená alkyl s 1 až 4 atómamiuhlika, R3 znamená vodik, chlór, bróm, metyl, metoxyskupinu, SO2N/CH3/2, S02Ň/C2H5/2, R4znamená vodik, chlór, bróm, metyIskupinu, metoxyskupinu, trifluórmetyIskupinu, Ar znamenáfenyl, alebo 4-R3-3-R4-fenyl účinné ako herbicidy /NSR pat. 2,308.943/.
Teraz sa zistilo, že dobrú herbicidnu účinnost*vykazujú nové deriváty amidinov všeo-becného vzorca i
R-N=CH-N-R
I
CO - N xch3 /1/ OCH, v ktorom r znamená fenyl, připadne substituovaný halogénom alebo metyIskupinou.
Nové deri váty amidinov všeobecného vzorca i možno pri praviťtak, že sa na amidiny všeobecného vzorce II R - n = CH * NH - R /XI/ v ktorom R má už uvedený význam, pásobi karbamoyIchloridom vzorca mCH, 197 198 ch3o* ;N - CO - Cl /111/
Reakde preblehajú v přítomnosti rozpůšíadlel alebo riedldlel inertných voči zložkámreakinej zmesi, ktorými mfižu byt'například alifatické, aromatické uhlovodíky ako benzén,toluén, xylén, hexán, heptán, petroléter, připadne chlórované ako chlórbenzén, chloroform,étery a éterlcké zlůčeniny ako je dlalkyléter, dloxán, tetrahydrofurán, óalej dlmetylsulf-ox1d, ako 1 zmesi týchto rozpúštiadiel navzájom, ako aj bezrozpůštádlel. Reakcie prebie-hajů bez přítomnosti vody za použitia činidiel viažúcich chlorovodík ako trietylamlnu, dl-metylani linu, pyridinu a podobné pr1 teplote 0 °C až 100 °c, s výhodou 20 až 60 °C.
Amldiny vzorca u, používané ako východiskové látky, sa pripravujú nlektorým zo známýchspósobov, například reakdou příslušných substituovaných anlllnov s ortomravčanmi alkylovými. Následujúce příklady objasňujú, ale nijako noebmedzujú sposob přípravy amldlnOv. ’ přikladl N,N*-difenyl-N-/N-metyl-N-metoxykarbamoyl/formami din
K 7,8 0/0,04 mol N,N-difenyIformamidinu v 80 ml bezvodého benzénu sa přidal 4,5 g/0,044 moltrietylamlnu a za miešania sa k zmesi brlkvapkal roztok 5,4 g/0,044 mol/N-metyl-N-metoxy-karbamoyIchloridu v 40 ml benzénu. Reakčná zmes sa zahrlevala pod spátným chladičom za mle-šanla 6 hodin na 60 °C, potom sa nechala stát*24 hodin pri laboratórnej teplote. po ochla-den1 sa vylůčený hydrochlorid trietylaminu odfiltroval, z filtrátu sa vydestilovali prcha-vé podlely pri znlženom tlaku z vodného kůpeta 60 °c teplého, zvyšok po destilácii sa pre-kryšta11zoval z heptánu. získalo sa 8,3 g produktu, t.t. 95 až 97 °C, obsah duslka 14,90 X.stanovené, 14,83 X vypočítané. postupom podlá přikladu 1 možno prlpravlťaj Óalšie deriváty amldinov všeobecnéhovzorca i.
Ako přiklad možno uviesťzlúčenlny zhrnuté v tabulke 1.Tabulka 1 luč. 8· R X N ____stanovené_ ““"vypSHTíáňi’- X halogénu„stanovené výpoSHáňš fc.t. 2 2-F-C6H4 13,45 12,13 110 až 112 13,16 11,90 3 2-Cl-C6H4 11,85 20,12 72 až 74 11,93 20,13 4 4lp-C H. _.1ŽZŽQ__ 89 až 91 6 4 13,16 11,90 5 4-cl-CzH. __llzZft. __2Qzl2_ 130 až 131 6n4 11,93 20,13 6 4-Br-C.H, ___2z48- -_5Íz2Q_ 151,5 až 153 9,53 36,23 7 4-J-c6H4 __Zz2Q_ -4ZzSQ_ 175,5 až 177 7,85 47,43 8 2-CH3-C6H4 _liz42_ 13,50 - 93 až 95
Claims (3)
1. Deriváty amidinov všeobecného vzorca X R - N = CH - N - R /1/ I CO - N - CHjI 0CH3 v ktorom R.ínamená fenyl připadne substituovaný halogénom alebo mety (.skupinou.
2. Sposob přípravy derivátov amldlnov podta bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na amidlnyvšeobecného vzorca II R - N = CH - NH - R /11/ v ktorom R má už uvedený význam, sa pdsobl karbamoyIchloridom vzorca m CH- - N - COCl /111/
3 I och3 a reakcla prebleha připadne v přítomnosti inertného rozpúštadla, za přítomnosti činid-la, viažúceho chlorovodík pr1 teplote 0 až 100 °C s výhodou 20 až 60 °C*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS197198B1 true CS197198B1 (cs) | 1980-04-30 |
Family
ID=5415483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS677178A CS197198B1 (cs) | 1978-10-18 | 1978-10-18 | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS197198B1 (cs) |
-
1978
- 1978-10-18 CS CS677178A patent/CS197198B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05508841A (ja) | 心臓血管活性を有する安息香酸置換誘導体 | |
| FR2589152A1 (fr) | Derives pyridine-3-carboxamides et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes | |
| JP3746801B2 (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| EP0299493B1 (en) | N-[(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-acetyl]piperazine derivatives and drug for senile dementia | |
| US3818032A (en) | Substituted 1-phenyl-2,5-dioxo imidazolidines | |
| JPS6197267A (ja) | ヘテロ芳香族エーテル除草剤 | |
| US4091037A (en) | Preparation of alkylthiomethylphenols | |
| JPS6058747B2 (ja) | アミノ化合物の製法 | |
| US4075409A (en) | Benzophenone derivatives | |
| CS197198B1 (cs) | Deriváty amidinov a spósob ich pripravy | |
| JPS6172769A (ja) | エーテル除草剤 | |
| US4581466A (en) | Process for the preparation of benzo-fused, tetrachlorinated heterocyclic compounds | |
| CS214841B2 (en) | Method of making the tetrahydrochinolines | |
| JPS6168461A (ja) | エーテル除草剤 | |
| US4507308A (en) | Analgesically or anti-inflammatory effective 4-quinolyl anthranilic acid derivatives | |
| US6730796B2 (en) | Process for preparation of N-substituted 2-sulfanylimidazoles | |
| IL30637A (en) | Process for the preparation of N-tritilimidazoles | |
| JPH05279210A (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| US4087270A (en) | Herbicidal-N-(3-amino-2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)-pyrrolidones | |
| US4282225A (en) | Thiazole derivatives useful in therapy as anti-depressant agents | |
| US4041072A (en) | Acetamidoxime compounds | |
| US3639629A (en) | Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone | |
| US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| US3751423A (en) | Trichloroethylidene-amino-thiazoles |