CS196941B1 - N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes - Google Patents
N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes Download PDFInfo
- Publication number
- CS196941B1 CS196941B1 CS74078A CS74078A CS196941B1 CS 196941 B1 CS196941 B1 CS 196941B1 CS 74078 A CS74078 A CS 74078A CS 74078 A CS74078 A CS 74078A CS 196941 B1 CS196941 B1 CS 196941B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- gamma
- hydroxyethyl
- beta
- bis
- ureidopropyltrialkoxysilanes
- Prior art date
Links
- -1 beta-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ POPIS VYHÁLEZU 196941 (11) (Bl) R E F U B L 1 K A K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ (51) Int. Cl.3 C 07 F 7/10, C 07 C 127/00 0 (21) (PV 740-78) (22) Přihlášené 06 02 78 (40) Zverejnené 31 07 79 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydáno 30 11 81 (75)
Autor vynálezu: MIŠKOLCI ANTON prom. chem., FLOROVIČ STANISLAV ing., FORRÓ JURAJ, TRNAVA,MARTINOVIC BOHUMÍR, KÁTLOVCE a MARTIŠOVIC JOZEF, ZAVAŘ (54) N‘-bis(beta-hydroxyetyl)gama ureidopropyltrialkoxysílaný
Vynález sa týká nových N‘-bis(beta-hydroxy-etyl) gama ureidopropyltrialkoxysilanov.
Organokremičité deriváty 2, 2‘-iminodietano-lu sa uplatnili v priemysle silikátov ako povr-chová úprava zlepšujúca antistatické vlastnostia znižujúca koeficient trenia impregnovanejplochy. V príprade úpravy silikátových vlákienmusí povrchová úprava zabezpečovat aj množ-stvo důležitých spracovatelských vlastnostís prihliadnutím na ich aplikačně použitie. Tietoúlohy sa riešia zmesou zloženou z filmotvor-
O CH2—CHCH2O(CH2)5Si(OC2H5)3 + HN(CH2CH2OH)2 ných látok, mazadiel, zmáčadiel, antistatíka vazbových prostriedkov. Z hladiska zjedno-dušenia týchto systémov sú snahy používat lát-ky na přípravu lubrikácií, ktoré plnia viacejfunkcií súčasne. US patent 2 946 701 popisujepřípravu a použitie silanov, připravených adí-ciou amínov na epoxisilany ako povrchovúúpravu skleněných vlákien. Týmto spůsobomje možné připravit rožne adukty na báze 2,2‘--iminodietanolu napr.: -* (HOCH2CH2)2NCH2—
OH i —CHCH2O (CH2 )3SÍ (OC2H5) 3
Pri použití tohto aduktu na povrchovú úpra-vu skleněných vlákien sa sice dosahujú dobréantistatické a kfzne vlastnosti vlákien, na zlep-šeme adhezie, zvlášť k epoxidovým živiciam jenepostačujúce. Podobné je to aj pri použití tri-alkoxysilanov, ktoré můžeme znázornit obec-ným vzorcom: (HOCH2CH2)2N(CH2)'n Si(OR)3 v ktorom znamená R — alkyl a n celé číslo1 — 6. Niektoré typy týchto zlúčenín je možnépřipravit podlá CS aut. osv. 152 557 reakciou2, 2‘-iminodietanolu s halogénmetyltrialkoxysi-lanmi v alkalickom prostředí, výhodné v roz-toku alkoholátu sodného pri teplote 50 až150 °C.
Vynález popisuje nové N‘-bis(beta-hydroxy-etyl)gama ureidopropyltrialkoxysilany obecné-ho vzorca 196941
O
HOCH2CH2K II y NCNH{CH2)3Si(OR)3 H0CH2CH27 HN (CH2CH2OH ) 2 + O=C=N (CH2) 3S1 (OR) 3 v ktorom znamená R — metyl alebo etyl.Příprava týchto zlúčenín sa dá previesť ádí- ciou 2, 2'-iminodietanolu na izokyanátový silanpodl'a reakčnej schémy: (HOCH2CH2J2NCONH (CH2)3SÍ(OR)3 Výběr vhodných rozpúšťadiel je značné ob-medzený přítomnost široko reaktívnej izokya-nátovej funkčnej skupiny a polárnými vlastnos-ťami 2, 2‘iminodietanolu. Ako dobré rozpúšťad-lo je možné při syntézách podlá vynálezu po-užit dioxan. Zistili sme, že adíciou je výhodnéprevádzať bez přítomnosti rozpúšťadla. Vznik-nuté silany je možné používat pri různých apli-káciách vo formě roztokov vo vodě a vo vačši-ne polárných organických rozpúšťadiel. Vyná-lez je ďalej objasněný formou príkladov. Příklad 1 Příprava sílánu vzorca (HOCH2CH2) 2 NCONH(CH2 )/3Si (OCH3 j 3
Reakcia sa prevádzala v trojhrdlej bankes Anschutzovým nástavcom opatřená miešad-lom, spatným chladičom so sušiacou rúrkou,kontaktným teplomerom a oddělovacím lievi-kom. Násada: 31,5 g (0,3 mól) 2, 2‘-iminodietanol (bez vody)74,2 g (0,3 mól) gama izokyanátopropyltrime-toxysilan 100 g dioxan (bez vody). V dioxane sa rozpustil 2, 2‘-iminodietanola vložil sa do banky. Z oddelovacieho lievikasa pomaly počas 1 h přidal silan a reakcia sanechala prebiehať pri 80 °C 3 h. Za vakua saod silanu oddestilovalo rozpúšťadlo a destilač-ný zbytok sa analyzoval papierovou chromato-grafiou. Zistili sme, že konverzia tejto reakcieje prakticky 96 až 100 °/o. Elementárna analýzapre C11H26O6N2SÍ (mol. hmotnost — 310,43)Vypočítané: 9,02 % N; 9,05 % Si;
Stanovené: 9,18 % N; 9,23 % Si;
Vzniknutý silan je číra, svetložltá kvapaiinaa podobné ako samotný 2, 2‘-iminodietanol jetiež viskózny.
Je rozpustný vo váčšine polárných organic-kých rozpúšťadiel. Vo vodě vytvára mierne za-kalený roztok, ktorý sa po přeběhnutí hydrolý-zy silanu vyčíri. Výhodné je jeho hydrolýzu ka- talyzovať upravením vodného roztoku na pHv rozmedzí 3,5 až 5. Příklad 2 Příprava silanu vzorca (HOCH2CH2) 2 NCONH (CH2) 3S1 (OC2H5) 3Násada: 10,5 g (0,1 mól) 2, 2‘-iminodietanol 26,1 g (0,1 mól) gama izokyanátopropyltrieto- xysilan K 2, 2‘-iminodíetanolu sa za miešania pomalypřidává silan tak, aby teplota reakčného pro-stredia neprestúpila 50 °C. Reakcia sa ukončilapo 1,5 h miešania. Výťažok 33 g t.j. 97 % teórie.Elementárna analýza pre C12H28O6N2SÍ (mol.hmotnost — 324,46)
Vypočítané: 8,63 % N; 8,66 % Si;Stanovené: 8,80 % N; 8,72 % Si; Příklad 3
Silany sa použili vo formě 0,5 % vodnéhoroztoku na úpravu skleněných vlákien. Hydro-lýza silanov sa katalyzovala prídavkom kyse-liny octovej na pH — 4. Takto připravené apre-túry boli nanášané na skleněné vlákno priamopri jeho výrobě z platinovéj pece. Týmto spo-sobom upravené vlákna z E-skla o hrúbke13 μία sa nechali volné cca 24 h predsušiť a potejto době sa dosušili pri 125 °C 4 h. Skleněnépramene sa použili ako výztuž epoxidovej živi-ce na báze dianu a epichlórhydrinu, ktorá ma-la obsah epoxidových skupin 0,52 ekviv./100ga viskozitu pri 25 °C 12 330 mPa.s. Živica sa zo-sieťovala za použitia dietyléntriamínu s amino-vým číslom 1638 mg KOH/g a obsahovala 65 %'hmotnostných skleněných vlákien. Vyhodnoco-vanie laminátov sa prevádzalo skúškou pevnos-ti na ohyb pódia ČSN 64 0607 a umělé stárnutiedvojhodinovým varom vo vodě. Dosiahnuté vý-sledky sú uvedené v tabulke.
Promátor jadhézieR— (CH2)3—Si(OC2H5)3
Medza pevnosti v ohybe (MPa)za sucha po vare (HOCH2CH2)2NCONH— 1030 (HOCH2CH2J2N- 970 (HOCH2CH2)2NCH2CH(OH)CH2O— 982
Zhydrolyzovaním a skondenzovaním silanovna příslušné polysiloxany na povrchu skla do-staneme číře filmy s vysokou adhéziou, na 980 951 960 omak mastné s výbornými klznými vlastnosťa-mi.
Claims (1)
196941 3 Predmet vynálezu: 3*. » N‘ -bis (beta-hy droxyety 1) gama ureidopr opy ltri- alkoxysilany obecného vzorcaO HOCH2CH2K II >NCNH(CH2)3Si(OR)3 HOCH2CH2Z v ktorom zanmená R — metyl alebo etyl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196941B1 true CS196941B1 (en) | 1980-04-30 |
Family
ID=5340090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS74078A CS196941B1 (en) | 1978-02-06 | 1978-02-06 | N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196941B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
-
1978
- 1978-02-06 CS CS74078A patent/CS196941B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5739369A (en) | Water-soluble surface treating agents | |
| EP0157218B1 (en) | Fluorine-containing silane compounds and method of preparing them | |
| DE3686135T2 (de) | Durch silan modifizierte polymere. | |
| US20080299399A1 (en) | Perfluoropolyether-modified aminosilane, surface treating agent, and aminosilane-coated article | |
| KR840001685B1 (ko) | 알콕시실란의 제조방법 | |
| US4551541A (en) | Organosilane esters having glycol ether moieties | |
| EP0430216B1 (en) | Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof | |
| JPS58147483A (ja) | ガラス表面の撥水撥油剤 | |
| KR100266922B1 (ko) | 플루오로실리콘 화합물과 이화합물을 함유하는 조성물 | |
| US5709715A (en) | Silicon or silica substrate with a modified surface, process for producing the same, new orthoesters and process for producing the same | |
| US4537595A (en) | Organopolysiloxanes with Bunte salt groups, their synthesis and use for the surface treatment of inorganic or organic materials | |
| US11560481B2 (en) | Surface treatment agent and surface treatment method using the same | |
| EP0136680B1 (en) | Novel fatty ethenoid acylaminoorganosilicon compounds and their use as a coupling agent | |
| CA2027626A1 (en) | Silicone primer compositions | |
| MX2007000237A (es) | Composicion para revestimiento de aluminio. | |
| CS196941B1 (en) | N-bis/beta-hydroxyethyl/gamma ureidopropyltrialkoxysilanes | |
| KR102539519B1 (ko) | [3-(2,3-디히드록시프로프-1-옥시)프로필]실란올 올리고머를 포함하는 수성 조성물, 그의 제조 방법 및 그의 용도 | |
| CA1330092C (en) | Silyl compound antimicrobial agent | |
| EP0392509B1 (en) | 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds | |
| KR850000074B1 (ko) | 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법 | |
| JP2020050858A (ja) | ３−グリシジルオキシプロピルアルコキシシランオリゴマーを含有する組成物、その製造方法及びその使用 | |
| US5026810A (en) | Vinyl ether siloxanes | |
| TWI725508B (zh) | 含有ｎ－苄基－取代之ｎ－（２－胺乙基）－３－胺丙基矽氧烷鹽酸鹽的水性、儲存安定性組成物，其製法及其用途 | |
| GB1008462A (en) | Improvements in and relating to organosilicon compounds | |
| KR840001009B1 (ko) | 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법 |