CS196301B2 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS196301B2
CS196301B2 CS76642A CS64276A CS196301B2 CS 196301 B2 CS196301 B2 CS 196301B2 CS 76642 A CS76642 A CS 76642A CS 64276 A CS64276 A CS 64276A CS 196301 B2 CS196301 B2 CS 196301B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active ingredient
composition according
compound
thio
plants
Prior art date
Application number
CS76642A
Other languages
English (en)
Inventor
Croix Guy La
Jean-Claude Debourge
Jacques Ducret
Original Assignee
Philagro Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philagro Sa filed Critical Philagro Sa
Publication of CS196301B2 publication Critical patent/CS196301B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/08—Systemic pesticides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká fungicidního prostředku na podkladu cyklických thiofosfitů.
Vynález se zvláště týká prostředků, vhodných k použití proti parazitickým houbám u rostlin, vyznačující se tím, že jako účinné látky obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I c—o s r/ R ) (RfC\V*
A-0 kde
R1, Rz, R3, Rá, Rs a R6, stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo atom halogenu, nitroskupinu, alkyl, halogenalkyl nebo alkoxykarbonyl, v nichž alkylové zbytky obsahují 1 až 5 atomů uhlíku, s výhodou 1 až 3 atomy uhlíku a n = O nebo 1.
V případě, že n = 0, je možno nazývat tyto sloučeniny 2-thio-2H-l,3,2-dioxafosforany. V případě, že n = 1, je možno tyto- látky nazývat 2-thio-2H-'l,3,2-dio'xafosforinany, Mimoto mobou spolu tvořit Rt a Rs fenylový nebo naftylový kruh v případě, že n = 0, nebo mohou tento kruh tvořit zbytky Ri a Rs v případě, že n = 1.
Sloučeniny, které jsou účinnými látkami v přípravcích podle vynálezu jsou samy o sobě známy jako- meziprodukty pro výrobu dalších sloučenin s obsahem fosforu. V literatuře je popsáno několik způsobů pro jejich výrobu, - zejména v publikaci Houben Weil, Tome XII, sv. 2, str. 84 až 87.
Je možné působit na cyklický fosfit sirníkem fosforečným. Tento způsob je popsán v publikaci Yamasakl, - Sci. - Rep. Těhoku Univ. str. 73 (1959).
Běžně užívaným způsobem je reakce sirovodíku s cyklickým fosfitem. Tato reakce se provádí v organickém rozpouštědle za přítomnosti terciární organické zásady - jako pyridinu nebo triethylaminu při teplotě —20 až +100 °C.
Tato reakce je popsána J. Michalskim. a
C. Krawieckim v J. Chem. Soc. 1960, str. 881 a také - v DAS 1 036 251 (1956) a je možno ji vyjádřit následujícím reakčním schématem:
Tímto způsobem lze získat následující sloučeniny:
2-Thio-2H-4-methyl-l,3,2-dioxafosfolan (sloučenina 1)
0,5 M (39,5 g) pyridinu v roztoku v 50 ml bezvodého toluenu se za stálého míchání přidá к roztoku 0,5 M (70,2 g) 2-cihlor-4-methyl-l,3,2-dioxafosfolanu ve 200 ml bezvodého toluenu, zchlazenému na teplotu —10°C. Po skončeném přidávání se nechá 2 hodiny procházet toluenovým roztokem sirovodík, přičemž teplota reakční směsi se udržuje na —10 °C. Dojde к vysrážení pyridiniumhydrochloridu. Pak se přeruší přívod sirovodíku, reakční směsí se nechá 2 hodiny procházet proud dusíku, přičemž teplota reakční směsi se nechá stoupnout na teplotu místnosti. Sraženina se odfiltruje a rozpouštědlo se odstraní z filtrátu za sníženého tlaku, čímž se získá žlutá čirá olejovitá kapalina, která se destiluje za sníženého tlaiku.
Výtěžek 67 %, teplota varu 67 až 68 °C/26,6 Pa, nD 20:l,515,
Analýza pro C3H7O2PS vypočteno:
26,1 % C, 5,07 % H, 22,45 % P, 23,20 % S; nalezeno*
26,26 °/o C, 5,14 % H, 22,46 % P, 23,10 % S.
Obdobným způsobem je možno vyrobit následující látky:
2-T>hio-2H-l,3,2-dioxafosfolan (sloučenina 2)
Výtěžek 30 %, nD 20: 1,530
Analýza pro C2H5O2PS vypočteno:
19,35 % C, 4,03 % H, 25,0 % P, 25,8 % S; nalezeno:
19,41 % C, 4,06 % H, 25,08 θ/ο P, 25,73 % S.
2-Thio-2H-4,5-dimethyl-l,3,2-dioxafosfolan (sloučenina 3)
Výtěžek 83 nD 20: 1,197.
Analýza pro C1H9O2PS vypočteno:
31,58 % C, 5,92 % H, 20,39 % P, 21,05 % S; nalezeno:
31,80 % C, 5,94 % H, 20,31 % P, 20,99 % S.
2-Thio-2H-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 4)
Výtěžek 68 θ/ο, teplota tání 33 °C.
Analýza pro C3H7O2PS vypočteno:
26,09 % C, 5,07 % H, 22,46 % P, 23,11 % S; nalezeno:
26,05 % C, 5,08 % H, 22,45 % P, 23,20 θ/ο S.
2-Thio-2H-5,5-dimethyl-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 5)
Výtěžek 56 %, teplota tání 84 °C.
Analýza pro C5H11O2PS vypočteno:
36,14 % C, 6,63 % H, 18,67 % P, 19,28 % S; nalezeno:
36,54 0/0 C, 6,24 θ/ο H, 18,78 % P, 19,40 θ/ο S.
2-Thio-2H-4-methyl-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 6)
Výtěžek 51 θ/ο, teplota varu 72 až 73 °C/13,3 Pa, nD 20: 1,5425.
Analýza pro СШэОгРЭ vypočteno:
31.6 % C, 5,9 % H, 20,4 % P, 21,0 % S; из lezeno *
31.7 θ/ο C, 6,0 % H, 20,8 % P, 21,1 θ/o S.
2-Thlo-2H-4,6-dimethyl-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 7)
Výtěžek 60 θ/ο, teplota varu 89 až 94 °C/5,3 Pa, nD 20: 1,512.
Analýza pro C5H11O2PS vypočteno:
36,12 % C, 6,62 % H, 18,66 % P, 19,26 % S; nalezeno:
36.10 % C, 6,80 % H, 18,63 % P, 19,36 % S.
2-Thio-2H-4-n-propyl-5-ethyl-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 8)
Výtěžek 75 %, teplota varu 112 aC/3,3 Pa, nD 20: 1,5045.
Analýza pro C8H16O2PS vypočteno:
46.10 «/o C, 8,17 0/0 H, 14,90 θ/ο P, 15,40 % S;
nalezeno*
46,10 % C, 7,99 % H, 14,10 % P, 14,34 % S.
2-Thio-2H-4,5-benzo-l,3,2-dioxafosforinan (sloučenina 9)
Výtěžek 100 %, teplota tání 56 QC.
Analýza pro C7H7O2PS vypočteno:
45,20 % C, 3,76 % H, 16,66 % P, 17,20 % S; nalezeno:
45,09 % C, 3,86 % H, 16,74 θ/ο P, 17,31 % S.
Nyní bylo zjištěno, že tyto látky mají zajímavé fungicidní vlastnosti, jak bude doloženo v následujících příkladech:
Příklad 1
Testy na Plasmopara vitlcola na vinné révě in vivo
a) Preventivní ošetření
Listy vinné révy, pěstované jako hrncové kultury, varieta Gamay byly stříkány směrem zdola nahoru vodnou suspenzí smáčivého prášku s následujícím složením v % hmotnostních:
účinná látka20 deflokulační činidlo (lignosulfát vápníku]5 smáčedlo (alkylarylsulfonát sodný)1 plnidlo (křemičitan hlinitý)74 požadované dávce. Každý pokus se třikrát opakuje.
Po 48 hodinách byly rostliny infikovány postřikem listů směrem zdola nahoru vodnou suspenzí, která obsahovala přibližně 80 000 jednotek/ml spor pathogenní houby.
Květináče s rostlinkami byly pak skladovány 48 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti.
Vyhodnocení pokusu bylo prováděno 9 dní po infekci.
Při splnění těchto podmínek bylo zjištěno, že dávka 0,5 g/litr u sloučenin 1 až 9 zajistí úplnou ochranu rostlin vinné révy. Mimoto je nutno zdůraznit, že u žádné ze zkoumaných látek nebyla zjištěna sebe menší fytotoxicita.
b) Systemický test při absorpci účinné látky kořeny vinné révy
Několik rostlin vinné révy variety Gamay, z nichž každá byla delší dobu pěstována v nádobě, naplněné vermikulitem a živným roztokem, bylo postříkáno 40 ml zkoumané látky o koncentraci 0,5 g/litr. Po 2 dnech byly tyto rostliny infikovány vodnou suspenzí s obsahem Plasmopara vitlcola o koncentraci 100 000 spór/ml. Pak bylý rostliny inkubovány 38 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti. Stupeň nakažení byl sledován po 9 dnech a byl srovnáván s kontrolními rostlinami, které byly infikovány stejným způsobem, avšak postřik byl proveden pouze 40 ml destilované vody.
Za těchto podmínek bylo zjištěno, že sloučeniny 1 až 6 zajišťují koncentraci 0,5 g/litr úplnou ochranu rostlin proti pathogenní houbě, protože se vstřebávají kořenovým systémem, což jasně dokazuje systemický typ ochrany těmito látkami.
Příklad 2
Test na Uromyces appendiculatus in vivo až 12 dnů staré fazole variety Contender, pěstované po dvou v květináčích o průměru 7 cm byly užity к provádění pokusu.
Fungicidní ošetření bylo provedeno postříkáním spodní strany listů suspenzí s obsahem 0,5 g/litr a 0,25 g/litr účinné látky. Toto ošetření bylo dvakrát opakováno pro každou koncentraci. Rovněž byly užity kontrolní rostliny.
Všechny rostliny byly infikovány 48 hodin po uvedeném ošetření postřikem spodní strany listů suspenzí s obsahem přibližně 80 000 spór/ml. Květináče byly pak uloženy do vlhké inkubační komory na dobu 48 hodin.
Vyhodnocení pokusu bylo provedeno 10 až dní po infekci.
Při systemickém pokusu byla sloučenina aplikována v počáteční dávce 1 g/litr účinTato suspenze se ředí příslušným způsobem tak, aby obsahovala účinnou látku v
198301 né látky na horní stranu listů 48 hodin před Infekcí.
Za těchto podmínek je možno prokázat pro sloučeniny 1 až 6 velmi dobrý preventivní účinek a současně dobrou systemickou účinnost.
Příklad 3
Test na Erisyphe cichóracearum in vivo až 10 dní staré rostliny okurek variety Petit Vert de Paris, pěstované ve skupinách po 5 až 6 . v kořenáčích o průměru 7 cm byly použity k provádění pokusu.
Fungicidní ošetření bylo provedeno postřikem celých rostlin suspenzí 1 g/litr/ha. Ošetření bylo opakováno dvakrát pro každý produkt.
Rostliny byly infikovány 48 hodin po tomto ošetření poprášením pomocí původních kontrolních rostlin.
Rostliny byly kontrolovány 10 až 15 dní po infekci.
Za těchto podmínek bylo možno prokázat pro sloučeniny 1 až 6 výbornou fungicidní účinnost.
Příklad 4
Test na klíčení spor in vitro
Sloučeniny podle vynálezu byly zkoumány na svůj účinek na klíčení spór následujících hub:
Fusarium oxysporum, vyvolávající tracheomykózu,
Botrytis cinerea, vyvolávající šedou hnilobu, Colletotrichum lagenarium, vyvolávající antraknózu u okurkovitých rostlin,
Piricularia oryzae, vyvolávající piriculariózu u rýže,
Uromyces aippendiculatus, vyvolávající hnilobu fazolí.
V každém z těchto příkladů byl pokus prováděn takto: Acetonový roztok s obsahem 0,1 g/litr účinné látky byl nanesen postřikem na skleněné desky. Po odpaření acetonu byla na desky nanesena suspenze spór pathogenních hub ve vodě s obsahem přibližně 80 000 spór/ml.
V případě, že zkoumaná látka není roz- pustná v acetonu, nanese se na skleněné desky směs 1 objemu svrchu uvedené vodné suspenze a 1 objemu vodné suspenze s obsahem 0,1 g/litr zkoumané látky ve formě smáčivého prášku s následujícím složením: účinná látka 20 % deflokulační činidlo (lignosulfát vápníku) 5 % smáčedlo (alkylarylsulfonát sodíku) 1 % plnidlo (křemičitan hlinitý) 74 %
Tento smáčivý prášek se pak smísí s propočítaným množstvím vody pro jedno použití při požadované dávce. ,
Spóry se pak inkubují 24 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkosti.
Po této době se stanoví množství vyklíčených spór a výsledek se vyjadřuje v procentech ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
Za těchto podmínek je možno prokázat, že sloučeniny 1 až 8 v dávce . 0,05 g/litr úplně brzdí klíčení spór všech hub, užitých v tomto pokuse.
Příklad 5
Pokus na růst mycelia in vitro
Všechny pokusy byly prováděny následujícím způsobem:
Suspenze agaru s obsahem přibližně 70 000 spór/ml se vlije do Petriho misky při teplotě 50 °C. Suspenze se nechá ztuhnout a pak se na ni nanesou kotouče filtračního papíru, impregnované suspenzí účinné . látky v různé koncentraci. Účinná látka má formu smáčivého prášku, jehož složení je uvedeno v příkladu 4.
Petriho miska s obsahem kotoučů, nasycených destilovanou vodou slouží jako kontrola.
Za těchto podmínek byly získány následující výsledky:
— v množství 0,25 g/litr inhibují sloučeniny 1 až 6 následující houby:
Pythium de Baryanum, působící uhynutí klíčních rostlinek,
Rhizoctonia solani, působící nekrózu krčků, — v dávce 0,01 g/litr sloučeniny 1 až 6 stále ještě účinně inhibují růst
Pythium de Baryanum, — v dávce 0,1 g/litr je sloučenina . č. 1 úplně účinná proti
Fusarium oxysporum, způsobující tracheomykózu,
Sclerotinia sclerotiorum, způsobující sklerotiniózu,
Verticillium dalhiae, působící verticiliózu, Cercosporella heotrichoides, Helminthosporium, působící helminthosporiózu,
Botrytis cinerea, působící šedou hnilobu vinné révy,
Colletotrichum lagenarium, působící antraknózu u melounů.
Tyto příklady prokazují význačné fungicidní vlastnosti sloučenin podle vynálezu, které se projevují okamžitým systemickým účinkem proti hnilobě vinné révy, současně jsou tyto sloučeniny prosté fytotoxicity. Stejných výsledků bylo dosaženo u pathogenních hub na tabáku a chmelu. Sloučeniny podle vynálezu jsou rovněž velmi ú198301 činné proti dalším typům parazitních hub, například
Peronospora tabacci, . Pseudtíperonospora humili, Phytophthora cactorum, ·
Phytophthora capsici,
Bremia lactucae, Phytophthora infestans, Peronospora sp., Phytophtihora palmivora, Phytophthora phaseoli, Phytophthora megasperma, Phytophthora drechsteri a Phytophthora sp., jakož i u dalších hub na rostlinách, pěstovaných v mírném nebo tropickém podnebí, jako je tabák, chmel, rostliny, pěstované k tržním účelům jako jahody, pimento, cibule, papriky, rajská jablka, fazole, i rostliny ozdobné, ananas, sOja, citrusové plody, kakaovník, kokosová palma a Hévéa.
Uvedené sloučeniny jsou zvláště vhodné k použití jako preventivní nebo léčebné ošetření proti houbám na rostlinách, zejména proti rzím, plísním . a hnilobám.
Sloučeniny podle vynálezu je možno s výhodou užít ve směsi s dalším známým fungicidem, jako jsou například dithiokarbamáty kovů (Meneb, Zineb, Mancozeb), zásadité soli hydroxidu mědi jako oxychlorid a oxysíran, dále tetrahydroftalimidy (Captan, Captafol, Folpel), methyl-N-(l-butylkarbamoyl) -2-benzimidazolkarbamát (Benomyl), l,2-di-(3-methoxy- nebo -ethoxyjkarbonyl-2-thioureidobenzeny (thiofanáty), methyl-2-be'nzimidazolkarbamát apod., a to buď pro rozšíření spektra účinnosti nebo pro delší trvání účinku.
Dávlky sloučenin podle vynálezu se mohou pohybovat v širokém rozmezí podle virulence houby a podle klimatických podmínek. Obvykle jsou vhodné dávky 0,1 až 5 g/ /litr účinné látky.
Při praktickém použití se sloučeniny podle vynálezu obvykle užívají v přípravcích, které obsahují nosič a/nebo povrchově aktivní činidlo kromě účinné látky.
Pod pojmem nosič se rozumí organický nebo anorganický, přírodní nebo syntetický materiál, s nímž se mísí účinná látka k usnadnění aplikace na rostliny, na semena nebo do půdy nebo k usnadnění transportu a dalšího zacházení. Nosič může být pevný, jako jsou hlinky, přírodní nebo syn tetické křemičitany, pryskyřice, vosky, pevná hnojivá, nebo kapalné, jako voda, alkoholy, ketony, naftové frakce, chlorované uhlovodíky nebo zkapalněné plyny.
Povrchově aktivním činidlem může být· emulgátor iontového nebo neiontového typu, dispergační Činidlo nebo smáčedlo. Příkladem vhodného povrchového činidla jsou soli polyakrylových kyselin, ligninsulfonové kyseliny, kondenzáty ethylenoxidu s alifatickými alkoholy, alifatickými kyselinami nebo alifatickými aminy.
Přípravky podle vynálezu mohou mít formu smáčivého prášku, prášku, určeného k poprašování, granul, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, suspenzí a aerosolů. ‘
Smáčivé prášky obsahující obvykle 20 až 95 hmotnostních % účinné látky a obvykle obsahují kromě pevného nosiče ještě 0 až 5 hmotnostních °/o smáčedla, 3 až 10 hmotnostních % dispergačního činidla a popřípadě 0 až 10 hmotnostních % jednoho nebo většího počtu stabilizátorů a/nebo dalších činidel, která usnadňují průnik, přilnutí, znesnadňují spékání, dále jde o barviva apod.
Jako příklad uvádíme typické složení přípravku podle vynálezu ve formě smáčivého prášku.
účinná látka 50 °/o lignosulfát vápníku jako deflokulační činidlo 5 % smáčedlo aniontového typu 1 °/o kysličník křemičitý jako prostředek proti spékání 5 % kaolin jako plnidlo 331 %
Vodné disperze a emulze, například přípravky, získané ředěním smáčivého prášku nebo emulgovatelného koncentrátu vodou spadají rovněž do oboru vynálezu. Emulze mají obvykle podobu emulze vody v oleji nebo oleje ve vodě a mohou mít i vysokou hustotu, takže mají konzistenci podobnou majonéze.
Přípravky podle vynálezu mohou obsahovat ještě další složky, například ochranné koloidy, lepidla, zahušťovadla, thixotropní činidla, stabilizátory nebo seqestrační činidla a mimoto mohou obsahovat další účinné látky s pesticidním účinkem, a to zejména akaricidní prostředky nebo insekticidní prostředky. ,
PŘE D -MfiT

Claims (8)

  1. PŘE D -MfiT
    1. Fungicidní prostředek, 'vhodný . k použití proti- houbovým onemocněním u rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I kde
    Ri, R2, R3, R4, Rs a Re, stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo - atom halogenu, nitroskupinu, alkyl, halogenalkyl ’ nebo alkoxykarbonyl, přičemž- alkylové zbytky a alkylové- - části- jiných zbytků obsahují 1 až 5 atomů uhlíku a n = 0 nebo 1, přičemž v případě, že n = = 0, - mohou tvořit zbytky Ri a Rs společně
    VYNALEZU ’ fenylový nebo naftylový kruh a- v ' případě, že n = 1, mohou tyto. kruhy společně tvořit zbytky Ri a R3.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1 vyznačující - se tím, že obsahuje jako, účinnou . látku sloučeninu obecného vzorce - I, v . níž Ri až R6, stejné nebo různé znamená -atom' vodíku - nebo alkyl o 1 až 3 atomech uhlíku.
  3. 3. Prostředek podle . bodu 1 vyznačující se tím, že obsahuje jako . účinnou látíku. sloučeninu obecného vzorce I, v níž alespoň - jeden zbytek ve významu Ri, R2 a Rs, Rs znamená atom vodíku.
  4. 4. Prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku 2-thlo-2H-l,3,2-dioxa-fosfolan.
  5. 5. Prostředek podle bodu 3 vyznačující - se tím,- že obsahuje jako účinnou látku 2-íhio-2H-4,5-dim(e:hylll,3,2-dioxafosfolan.
  6. 6. Prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje jako - účinnou látku 2-thio-2H-l,3,2-dioxafosforinan. - .
  7. 7. Prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, - že obsahuje jako účinnou látku 2-thlo-2H-l,3,2-dioxafosforinan.
  8. 8. Prostředek podle bodu 3 vyznačující se tím, že obsahuje - jako účinnou - látku 2--t-hio-2H-í^,f^--^ii^e^t^^^-^l,3,2-dioxafosforinan.
    severografla, n. p., závod 7, Most
CS76642A 1975-02-05 1976-02-02 Fungicide CS196301B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7504394A FR2299810A1 (fr) 1975-02-05 1975-02-05 Compositions fongicides a base de thiophosphites cycliques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196301B2 true CS196301B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=9151127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS76642A CS196301B2 (en) 1975-02-05 1976-02-02 Fungicide

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4115559A (cs)
JP (1) JPS6143321B2 (cs)
AR (1) AR226670A1 (cs)
AU (1) AU507473B2 (cs)
BE (1) BE838297A (cs)
BG (1) BG28030A3 (cs)
BR (1) BR7600730A (cs)
CA (1) CA1055394A (cs)
CH (1) CH602013A5 (cs)
CS (1) CS196301B2 (cs)
DD (1) DD122919A5 (cs)
DE (1) DE2602804C2 (cs)
ES (1) ES444932A1 (cs)
FR (1) FR2299810A1 (cs)
GB (1) GB1531815A (cs)
GR (1) GR58540B (cs)
HU (1) HU175519B (cs)
IL (1) IL48925A (cs)
IT (1) IT1060480B (cs)
NL (1) NL183004C (cs)
OA (1) OA05236A (cs)
PH (1) PH13900A (cs)
PL (1) PL96496B1 (cs)
PT (1) PT64775B (cs)
SU (1) SU667107A3 (cs)
ZA (1) ZA76635B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4341722A (en) * 1979-07-06 1982-07-27 Ciba-Geigy Corporation 2-Thiono-(2H) [1,3,2] dioxaphosphorinanes (phospholanes)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE548853A (cs) 1955-06-22
DE1926565C3 (de) * 1969-05-23 1974-01-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Insektizide Mittel
IL43912A (en) * 1973-01-12 1976-10-31 Pepro Fungicidal compositions containing phosphites

Also Published As

Publication number Publication date
BG28030A3 (en) 1980-02-25
OA05236A (fr) 1981-02-28
IL48925A (en) 1978-06-15
FR2299810A1 (fr) 1976-09-03
PH13900A (en) 1980-10-27
FR2299810B1 (cs) 1977-07-22
AU507473B2 (en) 1980-02-14
CA1055394A (en) 1979-05-29
SU667107A3 (ru) 1979-06-05
IT1060480B (it) 1982-08-20
ES444932A1 (es) 1977-10-01
BE838297A (fr) 1976-08-05
GB1531815A (en) 1978-11-08
AU1083976A (en) 1977-08-11
NL183004C (nl) 1988-07-01
JPS51104034A (cs) 1976-09-14
PT64775B (fr) 1978-02-03
BR7600730A (pt) 1976-08-31
GR58540B (en) 1977-10-31
HU175519B (hu) 1980-08-28
US4115559A (en) 1978-09-19
PL96496B1 (pl) 1977-12-31
NL7600969A (nl) 1976-08-09
CH602013A5 (cs) 1978-07-14
DE2602804C2 (de) 1986-09-18
ZA76635B (en) 1977-01-26
PT64775A (fr) 1976-03-01
DE2602804A1 (de) 1976-08-19
DD122919A5 (de) 1976-11-12
NL183004B (nl) 1988-02-01
JPS6143321B2 (cs) 1986-09-26
IL48925A0 (en) 1976-03-31
AR226670A1 (es) 1982-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU184319B (en) Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents
DK164157B (da) Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster
US4076807A (en) Phosphite-based fungicide compositions
CA1118785A (en) New isothiouronium phosphite derivatives
US7511029B2 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
CS196301B2 (en) Fungicide
US2758050A (en) Hydrazidine fungicidal and bactericidal compositions and methods
US4297367A (en) 2-Phenyl-4-pyrone derivatives, their preparation and their use as fungicides
US4046883A (en) Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith
US4115582A (en) N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoroethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide
GB2039487A (en) New fungicidal derivatives of N- phenyl-N-(alkoxycarbonylalkyl) -acetamide phosphorodithioates
US4126678A (en) Phosphite-based fungicide compositions
US4041109A (en) Diphosphorous
CS253744B2 (en) Fungicide and plants growth regulator
US4188381A (en) Fungicides hydrazinium phosphites
US3487156A (en) Combating insects,their eggs,or acarids on plants
US7399757B1 (en) Pesticidal diazene oxide carboxylates
US3005841A (en) Bromine-containing organo phosphate
US3927219A (en) Method of controlling pests with thioureido carbamates compounds
US3249496A (en) Soil fungicide
KR800000222B1 (ko) 1-페닐-1, 3, 5, 7,-테트라아자-4-설파-헵트-1-엔-6-온 유도체의 제조방법
US3856502A (en) Method for stimulation of plant growth
IL33254A (en) N-noble-P-dialkylaminophenyl-hydrazones, a process for their production and use as fungicides
CH549337A (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
DE3013104A1 (de) Fungizide cyanimidodithiokohlensaeureester