CS196105B1 - Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one - Google Patents
Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one Download PDFInfo
- Publication number
- CS196105B1 CS196105B1 CS189078A CS189078A CS196105B1 CS 196105 B1 CS196105 B1 CS 196105B1 CS 189078 A CS189078 A CS 189078A CS 189078 A CS189078 A CS 189078A CS 196105 B1 CS196105 B1 CS 196105B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- amino
- dichloropyridazin
- chloropyridazin
- temperature
- Prior art date
Links
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZCDNSVEFVQSZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-hydroxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(O)C=NN1C1=CC=CC=C1 HYZCDNSVEFVQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- -1 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridin-3-one Chemical compound 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGHLIVNFSJEJF-UHFFFAOYSA-N 4-diazonio-5-oxo-2-phenylpyridazin-3-olate Chemical compound [O-]C1=C([N+]#N)C(=O)C=NN1C1=CC=CC=C1 JIGHLIVNFSJEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=CC=N[N]1 TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁREPUBLIKA( 19 ) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVĚDČENÍ 196105 (11) (Bl) /22/ Přihlášené 24 03 78/21/ /PV 1890-78/ (51) Int C1.3 C 07 D 237/1 0/C 07 D 237/10,237/12, 237/14/ (40) Zverejnené 31 05 79 ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 06 8 2 A OBJEVY (75)
Autor vynálezu SOHLER ERVÍN RNDr., RAPOš PAVOL ing. CSc. , BRATISLAVA, ĎULÁK
KAROL ing., TRNAVA, SEIDLER ÍUDOVÍT a MACKO JOZEF ing. CSc.,BRATISLAVA (54) Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu 1
Predmetom vynálezu je spósob výroby 2--fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu. 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazón je výcho-diskovým produktom pri výrobě herbicídnehopřípravku /čs. pat. 120 858/. Až doteraz bolí známe spósoby přípravy2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3“ónu napříkladreakcíou mukochlórovej kyseliny a fenylhy-drazínhydrochloridu vo vodě za přítomnostiuhličitanu sodného, ďalej reakciou mukochló-rovej kyseliny a fenylhydrazinu v prostředízriedenej kyseiny solnej /brit.pat. 881 616,franc. pat. 1 216 605/ pričom sa vzniknutýprodukt izoluje filtráciou.
Postupom podlá vynálezu sa 2-fenyl-4,5--dichlórpyridazín-3-ón připravuje z 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ónu, ktorýsa izoluje ako odpad /čs. pat. 122 103/ privýrobě herbicidného přípravku do cukrovejřepy s účinnou látkou 2-fenyl-4-chlór-5--amínopyridazín-3-ónu /čs. pat. 120 858/.
Technicky sa odpad jednoduchou operácioudá přečistit a tak získat 2-feny1-4-amíno--5-chlórpyridazín-3-ón o vysokej čistotě.
Je známe, že pósobením dusitanu sodnéhov prostředí kyseliny chlorovodíkovej na2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-on vzni-ká 2-fenyl-3,5-dioxo-4-diazopyridazín, z kto-rého pósobením'chloridov médi sa získá 2--fenyl-4-chlór-5-hydroxypyridazín-3-ón.
Teraz sa zistil epósob výroby 2-fenyl--4,5-dichlorpyridazín-3-ónu pósobením dusi-tanu sodného na 2-feny1-4-amíno-5-chlór-pyridazin-3-ón v prostředí kyseliny chloro-vodíkóvej alebo jej zmesi s kyselinou octo-vou pri teplote -15°C až +50 °C za přítom-nosti chloridu meďného v mnóžstve 0,1 až 2 1,5 mólov na 1 mol 2-fenyl-4-amíno-5-chlór-pyridazín-3-ónu.
Najvačší význam výroby 2-feny1-4,5-di-chlórpyridazín-3-ónu spósobom podlá vynálezuspočívá v jednoduchej príprave a hlavně vovyužití odpadového 2-fenyl-4-amíno-5-chlór-pyridazín-3-ónu pre túto výrobu. Následujúce příklady ozrejmujú, ale vničom neobmedzujú predmet vynálezu.Příklad 1 .‘Zmes 11,1 g 1 -f enyl-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ónu, 100 ml kyseliny chlorovodíkoveja 2,5 g chloridu mecfného sa ochladilo na-15 °C. Za intenzívneho miéšania sa počastiach přidalo 10,3 g práškového dusitanusodného počas 2 hodin pri teplote -15 °C až-10 °C reakčnej zmesi.
Reakčná zmes sa potom postupné vyhrialana 20 až 25 °C a udržovala sa pri uvedenejteplote 2 hodiny. Calšiu 1 hodinu sa udržovala reakčná zmes pri teplote 90 °C po pred-chádzajucom vyhriatí. Po ochladení reakčnejzmesi na 20 °G přidalo sa 100 ml vody a pev-ný podiel sa odfiltroval. Z technickéhoproduktu přítomný 2-fenyl-4-chlór-5-hydro-xypyridazín-3-ón vznikajúci ako vedlajšíprodukt sa odstranil rozpuštěním vo vodnomroztoku NaOH. Týmto spósobom sa získalo 4,8gramu technického 2-fenyl-4,5-dichlórpyri-dazín-3-dnu s b. t. 156 až 162 °C čistoty94,1 Příklad 2 K zmesi 11,1 g 2-fenyl-4-amíno-5-chlór- 196105
Claims (3)
196105 pyridazín-3-ónu, 100 ml koncentrovanéj kyse-liny chlorovodíkovej, 50 ml kyseliny octo-vej a 5,4 g chloridu meďného, za intenzívne-ho mieŠania pri teplote zmesi 20 až 25 °Cpo častiach sa přidalo 10,3 g dusitanu sodné-ho počas 2 hodin. Reakčná zmes sa potom mie-šala cfalšie 2 hodiny pri uvedenej teplote. Po zriedení s 100 ml vody pevný podiel saodfiltroval. Získalo sa 8,6 g technického2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu s b, t. 158 až 162 °C o čistotě 96i7
2. Příklad
3 K zmesi 11,1 g 2-fenyl-4-amíno-5-chlór- P R E D Μ E T Sposob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyrida-zín-3-onu vyznačujucí sa tým, že sa na 2-fe-nyl-4-amíno-5-chlórpyridaz ín-3-ón posob idusitanom sodným v prostředí kyseliny chlo-rovodíkovej alebo jej zmesi s kyselinou octo- pyridazín-3-onu, 100 ml koncentrovanéj kyse-liny chlorovodíkovej a 5,4 g chloridu me<f-ného sa po častiach přidalo 10,3 g dusitanusodného počas 2 hodin pri teplote reakčnejzmezi 40 až 45 °C. Potom reakčná zmes samiešala pri uvedenej teplote 1 hodinu a povyhriatí na 90 °C zase 1 hodinu, fialšípostup ako v příklade 1. Získalo sa 4,9 gtechnického 2-fenyl-4, 5-dichlórpyridazín--3-ónu s b. t. 155 až 161 °C, 93-%nej čis-toty. VYNÁLEZU vou pri teplote -15 °C až +50 °C za prítomnosti chloridu medného v množstve 0,1 až 1,5mólov na 1 mól 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyrí-daz ín-3-dnu. Sevevofcrafta. n. p- 7, Mort
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (en) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (en) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196105B1 true CS196105B1 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=5354400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (en) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196105B1 (cs) |
-
1978
- 1978-03-24 CS CS189078A patent/CS196105B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1212380A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| CS196105B1 (en) | Process for preparing 2-phenyl-4,5-dichlorpyridazin-3-one | |
| US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
| US2956057A (en) | Process for the preparation of pteroylglutamic acid | |
| IL26949A (en) | 3-nitro-4-halophenol derivatives and their preparation | |
| US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
| KLEMME et al. | SYNTHESIS OF IODOHIPPURIC ACIDS. II. 2, 3, 5-AND 3, 4, 5-TRIIODOHIPPURIC ACIDS1 | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| KR830000147B1 (ko) | 치아졸리딘-4-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0524903B2 (cs) | ||
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation | |
| US2211538A (en) | Synthesis of quinoline derivatives | |
| KR910002282B1 (ko) | 인덴 아세틱산 유도체의 제조방법 | |
| SU129659A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-З-пиразолидона | |
| KR820001161B1 (ko) | 카보 시스테인의 합성법 | |
| GB1576331A (en) | Alkali metal salts of phydroxymandelic acid | |
| CH294177A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. | |
| US2906779A (en) | Preparation of 3-nitro-4 (4'-methoxyphenoxy)-benzaldehyde | |
| FR2609287A1 (fr) | Procede de preparation d'un acide 4-trifluoromethyl-2-nitrobenzoique et d'un nouvel isomere | |
| SU51799A1 (ru) | Способ получени 9-циапакридина или его замещенных | |
| SU418035A1 (ru) | Способ получени интропроизводных 3,4-диазафеноксазина |