CS195918B1 - Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy - Google Patents
Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS195918B1 CS195918B1 CS27377A CS27377A CS195918B1 CS 195918 B1 CS195918 B1 CS 195918B1 CS 27377 A CS27377 A CS 27377A CS 27377 A CS27377 A CS 27377A CS 195918 B1 CS195918 B1 CS 195918B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- quinone
- dioxy
- thiosemicarbazones
- desmotropic
- quinoid forms
- Prior art date
Links
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 title claims description 3
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- -1 alkaline earth metal phenolates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 150000003583 thiosemicarbazides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 5
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 3
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 210000000349 chromosome Anatomy 0.000 description 2
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 2
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244186 Ascaris Species 0.000 description 1
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 1
- 108010077544 Chromatin Proteins 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- LEHOGBUBQSGCOK-UHFFFAOYSA-N aminothiourea;hydron;chloride Chemical compound Cl.NNC(N)=S LEHOGBUBQSGCOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- XABJJJZIQNZSIM-UHFFFAOYSA-N azane;phenol Chemical class [NH4+].[O-]C1=CC=CC=C1 XABJJJZIQNZSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000004238 cell nucleolus Anatomy 0.000 description 1
- 239000002962 chemical mutagen Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 210000003483 chromatin Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000004021 humic acid Substances 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000394 mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- 231100000707 mutagenic chemical Toxicity 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000031877 prophase Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
-> HO.C—C=N.NH.C(=S).NH.R sík za vzniku polymerních látek obdobných huminovým kyselinám.
Nyní bylo zjištěno, že nové semikarbazony obecného vzorce I nebo jejich fenoláty působí poruchy v přenosu genetické informace, tj. jako sloučeniny označované jako tzv. cytostatika. Bodová mutace je proces, v němž je pouze jedna báze z řetězce desoxydibonukleové kyseliny nahrazena přirozeně se vyskytující nebo uměle připraveným analogem. Bodové mutace obvykle výrazně nemění obsah genetické informace a nemají letální následky. Z chemických mutagenů jsou to např. kyselina dusitá a alkylační v nemz
R znamená vodík nebo p-nitrofenylskupinu a způsob výroby těchto semikarbazonů, které nalézají použití jako bodové mutageny.
S výhodou lze také použít fenolátů thiosemikarbazonů vzorce I, např. fenolátů amonných, fenolátů alkalických kovů nebo vů alkalických zemin.
Jak je známo, 4,5-dioxy-o-chinon má parthenokarpické působení, které je pravděpodobně dlužno připsat na vrub jeho schopnosti vytvářet komplexní struktury s dusíkatými látkami a asimilovat i vzdušný du195918 činidla. Další poruchy exprese genetické informace způsobují vedle uvedených cytostatik i některá antibiotika, např. streptomycin, který inhibuje reduplikaci molekul desoxyribonukleové kyseliny.
Kondenzace 4,5-dioxy-o-chinonu na semikarbazonový derivát obecného vzorce I se s výhodou provádí vycházeje z alkalického difenolátu působením hydrochloridu thiosemikarbazidu, což ovšem nevylučuje postup používající volný chinon.
Příklad 1
Příprava semikarbazonu 4,5-dioxy-o-chinonu (vzorec I, R = H)
K roztoku 10 g dikaliumfenolátu-o-chinonu slabě okyselenému ekvivalentem zředěné kyseliny solné se přidalo 7 g thiosemikarbazidu rozpuštěného v mírně ohřátém roztoku 45 ml vody. Po rekrystalizaci z vody měl produkt t. t. 153,5 °C.
P ř í k 1 a d 2
Sledování změn v makroskopickém obraze při mitotickém dělení
Průběh mitosy byl sledován z pohybu chromosomů buněk škrkavky koňské (Ascaris megalocephala bivalens] pomocí Feulgenovy reakce, a to mikroskopicky jednak ve vodném prostředí, jednak ve vodném prostředí obsahujícím thiosemikarbazon (obecného vzorce I, kde R = H) v koncentraci 3 X 10'1 mikrogramu. Porucha mitosy v přítomnosti semikarbazonu byla zjištěna již v profasi, že nedošlo k vytvoření chromatinového spiremu a vymizení buněčné blány, jadérka a vytvoření volných chromosomů.
PŘEDMĚT
Claims (2)
- VYNALEZU1. Thiosemikarbazony 4,5-dioxy-o-chinonu a jejich desmotropní p-chinoidní formy obecného vzorce IR.HN.C (—S j.NH.N—C— C=N.NH.C (=S) .NH.RHC CHHO.C—C.OH (I),R.HN.C (=S).NH.N=C—C.OHHC CHII IHO.C—C=N.NH.C(=S).NH.R v němžR znamená vodík nebo p-nitrofenylskupinu, nebo- jejích amonné fenoláty, fenoláty alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin.
- 2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I nebo jejich fenolátů podle bodu 1 vyznačující se tím, že 4,5-dioxy-o-chinon reaguje s thiosemikarbazldchloridem nebo jeho jinou solí s minerální kyselinou u přítomnosti látek vázajících uvolněnou kyselinu s výhodou v přítomnosti octanu sodného, nebo že reaguje fenolát 4,5-dioxy-o-chinonu se solí thiosemikarbazidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS27377A CS195918B1 (cs) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS27377A CS195918B1 (cs) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS195918B1 true CS195918B1 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=5334566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS27377A CS195918B1 (cs) | 1977-01-17 | 1977-01-17 | Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS195918B1 (cs) |
-
1977
- 1977-01-17 CS CS27377A patent/CS195918B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hurd et al. | A novel rearrangement of hydroxamic acids using sulfonyl chlorides | |
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| CS195918B1 (cs) | Thiosemikarbazony 4,5-dioxyo-chinonu a jejích desmotropní p-chinoidní formy a způsob jejich přípravy | |
| US2598667A (en) | Pteroic acids and process of preparing same | |
| SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
| US2164229A (en) | Symmetrical aromatic urea suitable for medicinal purposes | |
| SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
| ES8603828A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados a-etilben- zol con un grupo piperidinopropanolico sustituido y de sus sales de adicion acidas y amonicas cuaternarias | |
| JPH05286889A (ja) | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| US4414387A (en) | Cephapirin acetylcysteinate having antibacterial activity | |
| US2543957A (en) | Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| RU2072985C1 (ru) | Способ получения ванилиламида пеларгоновой кислоты | |
| ATE10736T1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-benzyl-nisopropylpivaloylamid. | |
| SU435229A1 (ru) | Способ получения 3,3/-диметокси-4,4/-диокси-5,5/-(n,n'-биcдиkapбokcиmetил)-аминометилбеизофенона | |
| Rahman et al. | Hofmann rearrangement of diphenylacetamide & ββ‐diphenylpropionamide. Schiff's base as a new by‐product of the Hofmann reaction. Benzhydryl‐amine from diphenylacethydroxamic acid | |
| Hanker et al. | The Coupling of 4-Methoxy-2-naphthylamine with Diazotized Aminodiazo Thioethers*, 1 | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| SHIMAHARA et al. | Decomposition of Thiamine in Alcohol Solution. I | |
| US6320079B1 (en) | Process for the preparation of S(ω-aminoalkylamino) alkyl aryl sulfide dihydrochlorides | |
| SU644375A3 (ru) | Способ получени 3-цианамидо4-трифторметил-2,6-динитроанилинов или их основных солей | |
| SU545643A1 (ru) | Способ получени 4-окси-7-аминобензо-2,1,3-тиадиазола | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| SU443022A1 (ru) | Способ получени 1,1 -диадамантил3,3 ,5,5 -тетракарбоновой кислоты | |
| SU749832A1 (ru) | Способ получени амино- -оксифенантридонов |