CS195917B1

CS195917B1 - Regulátor růstu rostlin

Info

Publication number: CS195917B1
Application number: CS10277A
Authority: CS
Inventors: Jiri Prochazka
Original assignee: Jiri Prochazka
Priority date: 1977-01-07
Filing date: 1977-01-07
Publication date: 1980-02-29

Description

Předmětem vynálezu je regulátor růstu rostlin, obsahující jako účinnou látku novou, dosud neznámou sloučeninu, a to oxim

4,5-dihydroxy-o-chinonu nebo jeho fenoláty a způsob jeho výroby. Dále se vynález týká způsobu obohacování půdy o dusíkaté sloučeniny, a tím i zlepšení podmínek výživy ^O-N^C-ON-OR* i i

HC CH li li

RO-C— C-OR (I ) kde

R značí vodík, prvky první skupiny Mendělejevovy tabulky Li, Na, K, Rb, Cs nebo Cs¹³⁷ nebo kovy alkalických zemin,

R¹ značí vodík.

Z literatury je známé použití organických derivátů hydroxylaminu jako růstových regulátorů, fungicidů i herbicidů. Britský patent 1449 486 (1976) popisuje použití kyanhydroxyiminoacetamidu jako růstového regulátoru a fungicidu. US patent 3 799 757 chrání jako prostředek podporující růst rostlin arylglyoxylnitriloximy. Celá řada patentů, respektive vyložených patentových přiS rostlin, které potřebují dusíkaté sloučeniny pro výstavbu svých bílkovin.

Účinnou látku podle vynálezu lze také formulovat jako oxim tautomerní formy 4,5dihydroxy-o-chinonu, a to desmotropní p-chinoidní sloučeniny vznikající podle schématu

R¹O-N=C-C-OR

I li HC CH

II I

RO-C-C=N-OR¹ hlášek, např. US č. 3 919 284 nebo DOS č. 2 118 317, se zabývají způsobem přípravy a použití ve smyslu dříve zmíněném isonitrosokyanacetamidu nebo jeho oximetherů, nebo oximesterů.

Účinné látky podle vynálezu mají oproti jmenovaným i neuvedeným mnohé výhody. Jsou jednak snadno připravitelné, a ve formě svých fenofátů jsou obvykle velmi dobře rozpustné, jednak jsou velmi účinné. Tato vysoká účinnost spočívá pravděpodobně mimo jiné i v okolnosti, že během jejich aplikace nebo zpracování před použitím podléhají přeměnám, které jejich aktivitu zvyšu195917 jí. Takovou změnou je 1 přesmyk oranžově červeného dioximu 4,5-dihydroxy-o-chinonu při rekrystalizaci z vody.

S výhodou lze také použit fenolátů oximu vzorce I, například alkalických fenolátů nebo fenolátů amonia, anebo alkalických zemin atd. Dá se předpokládat, že v případě dvojvazných kovů alkalických zemin je favorizována p-chinoidní forma zmíněného oximu. Zvláště v případech, kdy jde o dosažení vysoké koncentrace vodných roztoků oximu I, jsou fenoláty alkalických kovů nebo amonné fenoláty zvlášť vhodné.

Jak je známo, 4,5-dihydroxy-o-chinon se používá jako vazač molekulárního dusíku z ovzduší, poutaje jej na sloučeniny asimilovatelné rostlinami, které jej převádějí v látky potřebné pro produkci svých bílkovin. Rovněž je známo, že tento o-chinon má parthenokarpické vlastnosti, tj. má schopnost vývoje plodů u rostlin bez předchozího oplození vajíčka a vývoje zárodku podobně jako některé auxiny, což se vykládalo vznikem sloučenin obdobné struktury, jako mají indolové deriváty.

Nyní bylo zjištěno, že nový oxim vzorce I nebo jeho fenoláty mají silný stimulační účinek na růst rostlin, a mohou se tudíž používat jako účinné složky růstových prostředků.

Vyrábějí se působením hydroxylaminhydrochloridu na 4,5-dihydroxy-o-chinon v přítomnosti octanu sodného ve vodném prostředí a nebo působením samotného hydroxylaminhydrochloridu na příslušnou sůl o-chinonu vzorce II, o=c-c=o i i HC CH PO· C-C-OR {ID

NHfiH. HCl (CH.fOONd,) v němž

R a R‘ znamenají vodík nebo alkalický kov nebo ekvivalent kovu alkalických zemin.

V případě, že jde o přípravu fenolátů oximu I, je nejvhodnějším postupem přídavek louhu alkalického kovu nebo ekvivalent kovu alkalických zemin k hotovému oximu podle postupu zmíněného v předchozích řádcích.

Oxim nebo jeho fenoláty podle vynálezu mají s překvapením podstatně lepší růstový účinek než nejbližší sloučeniny analogické struktury a stejného typu účinku, které jsou známy ze stavu techniky. Představují tak skutečné obohacení ptávajícího stavu techniky.

Účinné látky podle vynálezu je možno převádět na obvyklé prostředky jako roztoky, emulze, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například rozpuštěním účinné látky v kapalných rozpouštědlech, smíšením se zkapalněnými plyny pod tlakem nebo s pevnými substráty, popřípadě za použití povrchově aktivních látek.

Koncentrace účinných látek v aplikačních prostředcích se mohou pohybovat v širokém rozmezí mezi 0,0001 a 10 %, výhodně mezí 0,01 a 1 %, lze však. pracovat s nimi samotnými.

Příklad A

Test na klíčivost slunečnicových semének

100 slunečnicových semének bylo ponecháno po dobu 24 hodin při pokojové teplotě ve styku s 0,01% vodným roztokem oximu I. Poté byla rozložena v řadách po deseti na filtrační papír zvlhčený týmž roztokem, který byl vložen do Petriho misky, přikryt sklem a postaven na teplé místo. Podobný postup se provedl se stovkou zrn neimpregnovaných roztokem oximu I a položených na filtrační podložku zvlhčenou pouze vodou. Po sedmi dnech se spočítala vyklíčená seménka, Ze 100 zrn impregnovaných roztokem oximu I vyklíčilo 96 semének, zatímco ze zrn ponechaných na filtračním papíru zvlhčeném pouze vodou jich vyklíčilo 60.

Příklad B

Test na růst mladých rostlinek pšenice

Mladé rostlinky pšenice pěstované v květináči byly v jednom květináči zalévány obyčejnou vodou, v druhém květináči roztokem oximu I obsahujícím na 1000 ml 0,1 g oximu. Po nějaké době jsou rostlinky zalévané roztokem oximu I značně větší a silnější, než rostlinky v květináči zalévané pouze vodou.

Příklad ilustrující způsob přípravy oximu I

Příklad 1

Draselná sůl (fenolát) 4,5-dihydroxy-o-chinonu vzorce II o složení C6H2O4K2 v množství 10 g, rozpuštěná v 50 ml vody a po přídavku aktivního uhlí zfiltrovaná, byla přilita k roztoku 5 g hydroxylaminhydrochloridu v 25 ml vody. Bylo získáno 10 g vlhkého krystalického, cihlově červeného produktu, který se po vysušení rozkládá počínaje 121 °C.

Příklad 2

K roztoku 5 g 4,5-dihydroxy-o-chinonu vzorce II o složení CsPUOá v 160 ml ethanolu byl přidán roztok 5 g hydroxylaminhydrochloridu a 3 g natriumacetátu. Vyloučil se oxim vzorce I, který byl odfiltrován a vysušen při teplotě místnosti ve vakuovém exlkátoru nad bezvodým síranem sodným.

Příklad ilustrující přípravu benzyloximetheru amonnné soli I

Příklad 3

K 4,6 g sodíku rozpráškovaného v 500 ml bezvodého toluenu bylo vneseno po částech

17,4 g amonné soli 4,5-dihydroxy-o-chinondioximu, vysušené ve vakuu nad kysličníkem fosforečným. K reakční směsi bylo při-

Claims

PŘEDMĚT

1. Regulátor růstu rostlin, vyznačený tím, že vedle pevné nebo kapalné nosné látky

obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden RO-C -C-QR II II HC CH

•j I !

R O~N=C ~ C=N-OR (i v němž

R značí vodík, prvky první skupiny Mendělejevovy soustavy Li, Na, K, Rb, Cs nebo Cs¹³⁷, nebo kovy alkalických zemin,

R¹ znamená vodík.
2. Způsob výroby látky obecného vzorce I účinné podle bodu 1, vyznačující se tím, že se na 4,5-dihydroxy-o-chinon působí hydrokapáno 25,2 g benzylchloridu. Směs se potom udržovala při teplotě 80 °C po dobu 7 hodin. Potom se přidá 110 ml alkoholu a rozpouštědla se z větší části oddestilují ve vakuu. Zbytek vykrystaluje po přidání vody, krystaly se oddělí, promyjí se toluenem a po vysušení ve vakuu při 70 až 80 °C se získá 30,1 g amonné soli 4,5-dihydroxy-o-(dibenzyloximino j-chinonu. Derivát se při zahřívání počínaje 120 °C rozkládá.

ynAlezu z derivátů 4,5-dihydroxy-o-chinonu obecného vzorce I

R^O-N -C --C-OR i n

HC CH II I ,

RO~C~C=N~OR )

xylaminhydrochloridem, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, jako například octanu sodného, a případně se takto vzniklý dioxim obecného vzorce I, v němž R a R¹ jsou totožné a znamenají vodík, převede na sůl ve významu substituentu R.