CS195663B2 - Způsob oddělování butadienu nebo isoprenu za směsí uhlovodíků - Google Patents
Způsob oddělování butadienu nebo isoprenu za směsí uhlovodíků Download PDFInfo
- Publication number
- CS195663B2 CS195663B2 CS719077A CS907771A CS195663B2 CS 195663 B2 CS195663 B2 CS 195663B2 CS 719077 A CS719077 A CS 719077A CS 907771 A CS907771 A CS 907771A CS 195663 B2 CS195663 B2 CS 195663B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- isoprene
- solvent
- butadiene
- mol
- column
- Prior art date
Links
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 56
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 36
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 14
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical group O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N morpholine-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1CNCCO1 CADBWPMBEYCJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N morpholine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1COCCN1 VVHBCUUKJUWRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C VLLYOYVKQDKAHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FWCHISPFSGCORQ-UHFFFAOYSA-N morpholine;hydrate Chemical compound O.C1COCCN1 FWCHISPFSGCORQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Chemical class 0.000 description 5
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- -1 oleic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC=CC(C)=C RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYFPBIGYPICIA-UHFFFAOYSA-N O.C(=O)N1CCOCC1.N1CCOCC1 Chemical compound O.C(=O)N1CCOCC1.N1CCOCC1 NLYFPBIGYPICIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N (3e)-hexa-1,3-diene Chemical compound CC\C=C\C=C AHAREKHAZNPPMI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N (z)-pent-2-ene Chemical compound CC\C=C/C QMMOXUPEWRXHJS-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- ARXRUGFLKOSYIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C.CC(=C)C=C ARXRUGFLKOSYIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFGZHNVGRKIJQ-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-ylmorpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1N1CCOCC1 ZGFGZHNVGRKIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQFWVSGBVLEQGA-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid 3-(dibutylamino)propyl ester Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 HQFWVSGBVLEQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHGQJEAXQYAQRT-UHFFFAOYSA-N CC#C.CC=C=C Chemical compound CC#C.CC=C=C IHGQJEAXQYAQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZMNINUUFWWNR-UHFFFAOYSA-N CCCCC.CCC(C)C Chemical compound CCCCC.CCC(C)C NZZMNINUUFWWNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,2-diene Chemical compound CC=C=C QNRMTGGDHLBXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003369 butacaine Drugs 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJAILLWIJJSQQH-UHFFFAOYSA-N morpholine morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound C(=O)N1CCOCC1.N1CCOCC1 SJAILLWIJJSQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 238000012721 stereospecific polymerization Methods 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu oddělování butadienu nebo Isoprenu. ze směsí uhlovodíků se 4 a 5 atomy uhlíku,' obsahujících butadien nebo· Isopren.
Je známo,. že konjugované diolefiny mají značný význam z průmyslového hlediska, neboť skýtají možnost výroby steřeospecifických polymerací, které mohou nahradit přírodní pryž.
;Je rovněž známo, že monomerické diole' finy musí vykazovat značnou čistotu, pokud mají být použity k výrobě steneospeclfických polymerů, při které by měly být Všechny sloučeniny, které negativně ovlivňují katalytickou' účinnost a vlastnosti polymerů z uvedených monomerů odstraněny.
Je '.roivněž známo, Že uvedené diolefiny mohou být vyráběny pode několika způsobů výroby a výtěžky závisí rovněž na složení směsi, z 'kterých mají být uvedené olefiny regenerovány. Obecně se způsoby jejich výroby vyznačují následujícími stupni výroby:
— dehydrogenace oleíinu a nasycených sloučenin na dieny, —syntéza při použití karbomylových sloučenin, , — extrakce díeinu z C4 a Gs frakcí vycházející ze závodu .na krakování ethylenu párou. .
. V prvém případě budou kromě dienů pří195663
.. ..· ' .·< 2 .
tomny rovněž óleímieké uhlovodíky’ mající v podstatě stejný počet atomu uhlíku, v druhém případě budou Jako složky přítomny aldehydy a ketony, ' ve třetím případě budou přítomny nasycené, olefinické a acetylenickč sloučeniny.
Nyní hýl nalezen Jednoduchý a ekonomický způsob'oddělování butadienu nebo· isoprenu ze směsí uhlovodíků se 4 a 5 atomy uhlíku, obsahujících butadien nebo isopren, přičemž se směs uhlovodíků -vystaví první extraktivní destilaci, při které se uvedená směs uhlovodíků přivádí do styku se směsí rozpouštědel á získá se extrakt obsahující rozpuštěné uhlovodíky včetně isoprenu nebo butadienu, extrakt se vystaví oddestilování za účelem oddělení rozpouštědla od ostatních uhlovodíků, proud uhlovodíků se po odstranění rozpouštědla oddestilováním yede do druhé extrakční destilace v přítomnosti stejného rozpouštědla nebo1 .rozpouštědla, použitého^ v první extraktivní destilaci, čímž se oddělí v podjstatě čistý butadien nebo isopren -z rovnovážného stavu zbylých Uhlovodíků,” načež se v podstatě čistý isopren nebo butadien vystaví finální rektifikaci, kde- se získává ve stavu· vysoké čistoty,, 'který je předmětem vynálezu a jehož podstata spočívá v tom, Že směs rozpouštědel, použitých v první a druhé extraktivní destilaci, je
195683 stměs morfohnu, 1 až 35 hmotnostních1 % vody a 1 až 70 ,% hmotnostních kyslíkatého derivátu morífolinu, vybraného ze skupiny N-formylmorfolinu, 2-formylmorfolinu a 3-formylmorfolinu.
,Ve směsi rozpouštědel, používané při způsobu podíle vynálezu, je imorfolin obecně přítomen v .minožísfví 0,5 až 99 % hmotnostních. Množství vody se může pohybovat od 1 do 35, výhodně od 1 do 20 % hmotnostních.
Koncentrace kyslíkatých derivátů morfolinu se může pohybovat od 1 do 70, výhodně od 1 do 50 % hmotnostních.
Z průmyslového hlediska jsou zvláště zajímavé tyto směsi rozpouštědel podle vynálezu: morfolin — voda, morfoliin — N-formylmoťíolin (který bude označován jako forjnylmoríoliint a mortfolin — formylmorfolin — voda, ale rovněž lze použít dalších směsí obsahujících morfolin s dalšími výše uvedenými rozpouštědly.
Zejména směsi morfolin — formylmoríolin, morfolin — voda a morfolin — forímylmorfolin — voda vykazují velmi dobré rozpouštěcí vlastnosti a .selektivitu, které lze popřípadě 'zlepšit, přídavkem jednoho nebo více výše uvedených rozpouštědel v odpovídajícím množství.
Je nutno zdůraznit, že vzhledem k tomu, že morfolin jé značně stálá a inertní sloučenina, imlůže· být míšen s vodou bez nebezpečí koroze. Mimoto je známo, že morfolin. vykazuje v přítomnosti korožívních látek vynikající antikorozní vlastnosti.
Je známo, že iiísopren. by měl obsahovat velmi nízký obsah aeetylenovýeh sloučenin a cykilopehtadiehu; množství posledně Uvedených sloučenin v monomeru, který má být polýmerlzován, by mělp být menší než. několik pipun a že butadien by neměl obsahovat více než několik desítek ppm acetylenovýoh sloučenin.
[Uvedených požadavků může být snadno děsaženo při použití směsi rozpouštědel podle vynálezu.
Jinou význatanou, vlalstností vynálezu je, že pří použití výše uvedených eaněsí je možno pracovat v koloně, respektive v reboileru při nízké teplotě, neboť nízký bod varu směsi rozpouštědel samotných, stejně Jako nízké množství, požadované v důsledku jejich velmtt dobré selektivity a rozpouštěcí schblpnqisiti výše uvedený předpoklad umožňuje, Vyfeoká rozípouštěcí schopnost umožňuje udržovat velmi nízký poměr roztpouštědel/uhlovodíkům při současné vysoké extrakci uhlovodíku a tedy pří .nižších operačních teplotách.
; Výše Uvedené vlastnosti umožňují nižší spotřebu vodní páry a kromě toho snižuji nebezpečí polymerlžaoe dietou v použitých zařízeních.
: Způsob podle vynálezu může být použit krotně výroby isoprenu a butadienu rOvrněž ha získávání jiných .dienů,· jako je piperylen, cyklopehtadlen, 1,3-hexaďien, 2,4-hexadien, '2-methýl-l,3-pen!tadíen, 3-anethyl-l,3!-pentadiein, l,3-dimethyl-l,3-butadiein,·
2,3-dimethyhl,3-butadien, 2-ethyl-l,3-butadien, meťhyl-cykldpentadien, 2-dimethylcyÍklopentadien, 1,3-cyklohiexadien a podobně. ‘ iPři způsobu podle vynálezu je možno přidávat malé množství inhibitoru.
Vynález bude dále dokreslen formou příkladů · při použití možného· zařízení, jehož schéma je přiloženo. Na tomto schématu je •náplň, obsahující isopren, který má být oddělen, přiváděna do kolony 1 přívodem 7. Táž kolona je potrubím 23 plněna směsí rozpouštědel a ipotrubím 10 recyklizovanou směsí.
S hilaVy kolony extraktivní destilace 1 je odebírán proud, který 'se v podstatě skládá z nalsycených nebo olefinlckých sloučenin, obsažených v náplni, zatímco .z paty je odebírán proud, který je veden potrubím 9 do odlučovací kolony 2, ve které se získává volný isopren, monocyklopentadlen a všechny ostatní uhlovodíky, rozpustné v rozpouštědle.
Tento' proud se dále vede do· kolony 3 potrubím 11, přičemž regenerované rozpouštědlo' je potrubím 10 recyklizováno do kolony 1.
DO kolony 3 přichází kromě uvedeného proudu též produkt s hlavy druhé odlučovací kolony;
z hlavy kolony 3 odchází prakticky všechen extrahovaný isopren, který .však stále obsahuje určité množství monocyklopentadienu;
z paty kolony 3 je odváděno hlavní množství monocyklopentadienu a prakticky celkové ‘množství rozpustných vysokovroucích uhlovodíků. Tento proud /.je z cyklu odstraňován potrubím 15.
Do (kolony extraktivní destilace 4 přichází potrubím 12 produkt z hlavy kolony 3, potrubím 24 upravené rozpouštědlo ('které se může lišit od' rozpouštědla, používaného v kóloně 1] a, potrubím 22, recyklizované rozpouštědlo, regenerované v odlučovači B.
Vrchní (produkt .kolony. 4, obsahující isopren, je 'veden následně do kolony 5, potrubím 13; v takovém rektífikačním istupni obsahuje vrchní část lehké, rozpustné uhlovodíky, které vycházejí z cyklu potrubím 16, kdežto z paty jsou potrubím 18 odváděny dimery a oligomery.
Isopren o vysokém stupni čistoty je. extrahován z vedlejšího proudu 17. - Produkt z paty kolony 4 vstupuje pot,rubím 14 do odlučovacího' stupně 6, ze kterého je odváděn vedlejším proudem 21 dicyklopentadien.
Z paty je potrubím 22 recyklizováno regenerované rozpouštědlo do kolony 4 a z hlavy je potrubím 20 prováděna recyklizace do kolony 3.
Následně budou uvedeny tři .příklady, týkající se extrakce konjugovaných dioleíinů, . která používá směsí rozpouštědel, která Jsou podstatou vynálezu.
Je zřejmé, že uvedené příklady vlastní podstatu vynálezu nijak neomezují a slouží jenom k dokreslení způsobu podle vynálezu..
V prvních' dvou příkladecih je použilo zařízení podle obr. 1 a provádějí se extrakce isoprenu.-Třetí příklad se týká extrakce butadienu. Rovněž je prováděna v zařízení podle obr. 1, přičemž je vynechán přechodný stupeň rektilikace .(kolona. 3)..
Přikladl '
Kolona 1 byla vyplněna proudem, tvořeným 100 mol/W C5 uhlovodíků, vykazujících následující složení:
2-methyl-l-buten isopnen
1,.3-pentadlen cyklopentadien
0,1 mol/h. 2,0 mol/h 4,1 mol/h 9,6 mol/h
Separace v koloně 3 byla prováděna při následujících podmínkách:
Ph = 0,12 MPa,
Tp = 80 aC,
L/D = 9, počet pater = 90.
Proud odváděný z hlavy kolony 3 byl ve den do kolony 4, jejíž pracovní podmínky byly následující:
Ísopentan | - 31,9 | % | mol. | Ph = 0,12 MPa, Tp = 100 °C, |
n-pentan | 25,8 | % | mol. | L/D = 1,0, |
3-meithyl-l-butén | 0,6 | % | mol. | patra = 70, |
1-penten | 3,0· | % | mol. | rozpouštědlo = morfolin—formylmorfolin |
2-methyl-l-buten 1 · Z-peoten-trans J | 6,4 | % | mol. | —voda (60/35/5 hmotnostních)-,· průtoková rychlost rozpouštědla = 10 kg/ .71, z . * |
'2-peinte.n-eiiš ,2-methyil-2-buten isopren 1,3-pentadíen '2-butyln cyklopentadien
1,4 l% 2,6 14,5 4,1 0,1 9,6 mol. % mol. % mol. % mol' % mol. % mol.
Test byl prováděn při následujících podmínkách:
Phlava — 0,12 MPa,
Tpatv = 80 °C, ,
L/D = 2,5 (reflux. poměr), počet pater = 80, rozpouštědlo = morfolin—formylmorfolin —voda (60/35/5 hmotnostních), průtoková rychlosit rozpouštědla = 30 kg/ /h.
Z' hlavy uvedené kolony byl odveden proud, který vykazoval následující složení:
ísopentan | 37,9 mol/W |
n-pentan | 25,8 mol/h |
3-methyl-l-buten | 0,6 mol/h |
1-penten | 3,0 mol/h! |
Z-methyl-l-buten 1 2-penten-trans / | 6,4 mol/h |
,2-penten-cis | 1,4 mol/h |
2-imethyl-,2-buten | 2,5 mol/h |
Isopren | 0,2 mol/W |
Z hlavy byl odváděn proud surového Isoprenu, neobsahujícího1 cyklopentadien (veden k finální rektiíikacl): .
isopren = 12,3 mol/h butyl = 0,1 mol/h
Proud z paty kolony 4 byl veden k odlučovači, pracujícímu při následujících podmínkách:
Ph = 0,12 MPa,
Tp = 140 °C, počet pater = 2,5.
Proud z odlučovače 6 (neobsahující uhlovodíky) byl opět použit jako rozpouštědlo v koloně 3; proud, vycházející z kolony byl, jak bylo dříve uvedeno, opět recyklizován do kolony 3 za účelem regenerace obsaženého Isoprenu.
Příklad 2
Kolona 1 byla plněna proudem 100 mol/h C5 uhlovodíků, vykazujících následující složení:
Proud, odváděný z paty kolony 1 byl veden do odlučovače 2 (Phiava = 0,15 MPa, počet pater = ,25, Tpaty = 145 °C), z jehož paty bylo regenerováno veškeré rozpouštědlo1, potřebné pro· první kolonu,
Produkt, odváděný z hlavy odlučovače’ 2, byl připojen k produktu, odváděnému z odlučovače 6 a následně veden do· kolony 3, z jejíž paty bylo potrubím 15 eliminováno:
Ísopentan n-pentan
3-methyl-l-buten
1- panten
2- imethyl-l-buten Z-penten-trans Z-penten-cifs 2-měthyl-2-buten isopren 1,3-pentadíen 2-bU'tyn cyklopentadien
7.6
10,5
0,4
2.6
4.8
3,2
2.9
30,0
11,2
0,8
26,0 % mol. % mol. % mol. % mol. % mol.
ιο/o mol. % mol. % mol. % mol. % mol. °/o mol.
195683
Test byl prováděn při následujících podmínkách:
Ph = 0,12 MPa,
Tp = 75 QC;
L/D = 4, počet pater = 100, rozpouštědlo = morfolin—voda (93/7 hmotnostních), průtoková rychilošt rozpouštědla = 80 kg/ /h.
Z hlavy uvedené kolony bylo odvedeno:
Isopantanu n-pentanu
3-meitihyl-l-butenu
1- pentenu |2-imethyl-l-butenu
2- pentenu trans 2-tpemténu cils 2-methyl~2-'butenu isoprénu!
7.6 mol/h
10,5 mol/h 0,4 mol./h
2.6 mol/h
4,8 mol/h
3,1 mol/h
2.7 mol/h
0,3· mol/h
Isopren, odváděný z paty kolony 1, byl veden do .odlučovače 2, při následujících podmínkách:
Ph = 0,15 MPa,
Tp = 140 °C, počet pater = 25.
Z paty bylo· regenerováno veškeré rozpouštědlo, potřebné pro první kolonu, zatímco produkt, odváděný z hlavy byl připojen k proudu, odváděnému z hlavy odlučovače 6 a následně veden do kolony 3, ž jejíž ipafty byly Uvedené proudy (potrubím 15) eliminovány, přičemž vykazovaly následující složení:
2-penten cils' 0,1 mol/h
2-methyl-2-buten 0,2 mol/h, .isopren 3,0 mol/h .
1,3-pentadien 11,2 mol/h cyklopentadien 26,0 mol/h
Separace v koloně 3 byla prováděna při následujících podmínkách:
Ph = 0,12 MPa,
Tp = 90aC„
L/D = 11, počet pater = 100.
Proud, odváděný z hlavy kolony 3 byl veden do kolony 4, která pracovala pří:
Ph = 0,12 MPa,
TD = 25 °C„
L/D = 1,5, počet pater = 90, .
rozpouštědlo = morfolin—voda (93/7 váhových), průt. rychlost rozpouštědla = 15 kg/h.
Z hlavy byl odváděn proud surového isopřenu,, neobsahujícího cyklopentadíen (veden k finální rektifikací):
isopren 26,7 mol/h butyn 2 0,8 mol/h
Proud z paty kolony 4 byl veden do odlučovače, pracujícího při' následujících podmínkách:
Ph = 0,12 MPa,
Tp = 135 QC, počet pater = 25.
Proud z paty odlučovače 6 (neobsahující uhlovodíky) byl opětně použit jako rozpouštědlo v koloně 3, proud vycházejí z hlavy byl, jak bylo dříve uvedeno, recyklizován zpět do kolony 3 za účelem regenerace tam obsaženého Iisoprenu.
Příklad 3
Účelem tohoto testu byla regenerace „polymeřizačního stupně“ butadienu z krako-
vání vodní .párou, složení: | vykazujícího' | následující |
nasycené a oleíInické | % hmot. | |
Čs uhlovodíky | 1,4 | |
butan | ·. 15,,8 | % hmot. |
isobutan | 4,9 | % hmot. |
1-buten* | 11,6 | % hmot. |
Isobuten | 25,6 | % hmot. |
2-buten trahs | 5,0 | '% hmot. |
2-buten cis | '·,. 3,2 | % hmot. |
1,3-buta'dlen | 3.2,04 | % hmot. |
1,2-butadien | 0,08 | % hmot. |
propyn | 0,05 '% hmot. | |
1-butyn | ·.; · 0,07 | °/o hmot. |
2-butyn | 0,26 | % hmot. |
. Za tím účelem, byl uvedený proud veden do první kolony extraktivní destilace, jejíž pracovní podmínky byly následující:
Ph = 0,3 MPa, , počet pater = 70,
L/D = 1,5, ' / — náplň = plynná, fáze, průtoková rychlost náplně - 100 kg/h, rozpouštědlo = morfolin—'voda (93/7 hmotnostních), průtokoivá rychlost rozpouštědla = 1000 kg/h.
Z hlavy byl odváděn, proud, obsahující téměř veškerá množství, nasycených <a olefiiniekých sloučenin, zvláště: ftaSycených a olefinicikýchi Cs uhlovodíků . 1,4 kig/h
195683
'butanu | 15,8 k'g/'hí |
itso-bUt&nu | 4,9 (kg/h |
1-bu'tenu | 11,'6 kg/h |
isobutenu . | 22,55 kg/h |
'2-butenu trans | 5,0 kg/h |
2-buten-U cis | 3,1' kg/h |
1,3-butadienu | . 0,94 kg/h |
Spodní proud byl veden k odlučovači, pracujícímu za následujícícih podmínek:
Ph =5 0-,-33 MPa, počet pater = 25,
L/D = 0.
.paty bylo· regenerováno rozpouštědlo, neobsahující uhlovodíky, potřebné pro· první kolonu extraktivní destilace, zatímco produkt z hlavy byl veden k druhé koloně extraktivní destilace,, pracující za následujících podmínek:
Ph = 0,3 MPa, , počet pater = 70, náplň = plynná fáze, rozpouštědlo = morf-olin—voda (93/7 .
hmotnostních), průtoková rychlost rozipouštědild = 300 kg/h.
Z hlavy byl vypuštěn proud surového butadienu, který byl následně veden >k obvyk10 lé rektffikaci. Uvedený proud vykazoval ná sledující složení:
isolbuten 0,0.5 kg/h 'buten 2. cis 0,1 kg/h
1,3-butadien 31,0 kg/ih protpyn 0,01 kg/hl
Zatímco- Uvedený proud byl dále retotiíikován regenerací „polymerizačního stupně“ butadienu z prppynu,. proud, vycházející z paty kolony extraktivní destilace byl veden k odlučovači za účelem eliminace obsažený,ob uhlovodíků a regenerace rozpouštědla, potřebného- k druhé koloně extraktivní destilace. Uvedený odlučovač pracoval za následujících podmínek:
Ph x = 0,2 MPa, počet pater = 25,
L/D = 0.
Z hlavy byl odváděn proud uhlovodíků, který byl z cyklu eliminován. Uvedený proud vykazoval následující složení:
1,3-b‘utadien
1,2-butadlen propyn .
1-butyn.
- 2-butyn
1,0' kg/hod0,0-8 kg/hodi 0,04 kg/hod 0,07 kg/hod 0,26 kg/hod.
Claims (3)
1. Způsob oddělování- butadienu nebo- isoprenu ze směsí uhlovodíků ,se 4 á 5 atomy uhlíku, obsahujícího butadién nebo isopren, přičemž se . směs uhlovodíků vystaví první extraktivní destilaci, ipři které se uvedená isměs uhlovodíků’ přivádí do- styku se smělsí rozpouštědel -a získá -se extrakt obsahující rozpuštěné uhlovodíky včetně isoprenu nebo- butadienu, extrakt se vystaví oddestilování za: účel-em’ oddělení rozpouštědla od bstatních uhlovodíků, proud uhlovodíků se po -odstraněníi rozpouštědla oddestilováním vede do- druhé extraktivní destilace V přítomnosti stejného rozpouštědla nebo rozpouštědla, použitého- v první extraktivní deštilaci, čímž se -oddělí v podstatě čistý butadién nebo isopren z rovnovážného staVYNAlEZU vu zbylých uhlovodíků, potom se v podstatě čistý isopren něho butadién vystaví finální rektifi-kaci, kde se získává ve stavu vysoké čistoty, vyznačený tím, že směs rozpouštědel, tpoužiých v první a druhé extraktivní destilaci je směs morfolinu, 1 -až 35 % hmotnostních vo-dy a 1 .až 70 % hmotnostních kyslíkatého- derivátu- morfolinu, vybraného ze skupiny N-formylimorfolinu,
2-fo-rmylmorfo-linu a 3-fcrtmylmorfolinu, ,2. Způsob podle bodu 1, vyznačený tím, že množství vo-dy se pohybuje v rozmezí o-d 1 do ,20 hmotnostních %.
3. Způsob podle bodu 2, vyznačený tím, že kyslíkiaté rozpouštědlo je N-fo-rmylmorfolin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT3361470 | 1970-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS195663B2 true CS195663B2 (cs) | 1980-02-29 |
Family
ID=11237956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS719077A CS195663B2 (cs) | 1970-12-29 | 1971-12-29 | Způsob oddělování butadienu nebo isoprenu za směsí uhlovodíků |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3784626A (cs) |
JP (1) | JPS5233085B1 (cs) |
AR (1) | AR205147Q (cs) |
AT (1) | AT323119B (cs) |
AU (1) | AU476017B2 (cs) |
BE (1) | BE777248A (cs) |
BG (1) | BG25067A3 (cs) |
CA (1) | CA976990A (cs) |
CS (1) | CS195663B2 (cs) |
DE (1) | DE2165453A1 (cs) |
EG (1) | EG10990A (cs) |
ES (1) | ES398783A1 (cs) |
FR (1) | FR2120862A5 (cs) |
HU (1) | HU165735B (cs) |
LU (1) | LU64527A1 (cs) |
NL (1) | NL171044C (cs) |
PL (1) | PL77160B1 (cs) |
RO (1) | RO61667A (cs) |
SU (1) | SU466650A3 (cs) |
ZA (1) | ZA718643B (cs) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4140587A (en) * | 1969-07-18 | 1979-02-20 | Snamprogetti, S.P.A. | Process for the separation of diolefins from mixtures containing the same |
US3953300A (en) * | 1972-11-29 | 1976-04-27 | Snam Progetti, S.P.A. | Process for separating a high purity vinyl aromatic hydrocarbon from hydrocarbon mixtures containing the same |
IT994985B (it) * | 1973-07-20 | 1975-10-20 | Snam Progetti | Solvente per la separazione di diolefine da miscele che li contengono |
IT1012685B (it) * | 1974-05-21 | 1977-03-10 | Snam Progetti | Processo per la separazione di buta diene da correnti idrocarburiche o 4 ottenute per steam cracking |
JPS6021125B2 (ja) * | 1976-12-20 | 1985-05-25 | ジェイエスアール株式会社 | イソプレンの精製法 |
DE2911393C2 (de) * | 1979-03-23 | 1984-07-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung eines konjugierten Diolefins aus einem C↓4↓-oder C↓5↓-Kohlenwasserstoffgemisch |
DE2911395C2 (de) * | 1979-03-23 | 1985-03-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung eines konjugierten Diolefins aus einem C↓4↓- oder C↓5↓-Kohlenwasserstoffgemisch |
US10836691B2 (en) * | 2015-09-22 | 2020-11-17 | Fina Technology, Inc. | Upgrading a C5 olefin stream |
-
1971
- 1971-12-21 HU HUSA2292A patent/HU165735B/hu unknown
- 1971-12-23 CA CA131,072A patent/CA976990A/en not_active Expired
- 1971-12-23 EG EG550/71A patent/EG10990A/xx active
- 1971-12-24 BE BE777248A patent/BE777248A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-24 AU AU37335/71A patent/AU476017B2/en not_active Expired
- 1971-12-24 FR FR7146539A patent/FR2120862A5/fr not_active Expired
- 1971-12-25 RO RO69192A patent/RO61667A/ro unknown
- 1971-12-28 PL PL1971152529A patent/PL77160B1/pl unknown
- 1971-12-28 ES ES398783A patent/ES398783A1/es not_active Expired
- 1971-12-28 SU SU1729140A patent/SU466650A3/ru active
- 1971-12-28 ZA ZA718643A patent/ZA718643B/xx unknown
- 1971-12-28 LU LU64527D patent/LU64527A1/xx unknown
- 1971-12-29 DE DE19712165453 patent/DE2165453A1/de active Pending
- 1971-12-29 JP JP47003718A patent/JPS5233085B1/ja active Pending
- 1971-12-29 BG BG019370A patent/BG25067A3/xx unknown
- 1971-12-29 NL NLAANVRAGE7118036,A patent/NL171044C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-29 US US00213485A patent/US3784626A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-29 CS CS719077A patent/CS195663B2/cs unknown
- 1971-12-29 AT AT1124071A patent/AT323119B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-01 AR AR240357A patent/AR205147Q/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT323119B (de) | 1975-06-25 |
LU64527A1 (cs) | 1972-06-20 |
DE2165453A1 (de) | 1972-07-20 |
AR205147Q (es) | 1976-04-12 |
RO61667A (cs) | 1977-01-15 |
CA976990A (en) | 1975-10-28 |
EG10990A (en) | 1976-11-30 |
AU3733571A (en) | 1973-06-28 |
PL77160B1 (cs) | 1975-04-30 |
HU165735B (cs) | 1974-10-28 |
NL171044B (nl) | 1982-09-01 |
BG25067A3 (en) | 1978-07-12 |
BE777248A (fr) | 1972-04-17 |
NL7118036A (cs) | 1972-07-03 |
JPS5233085B1 (cs) | 1977-08-26 |
ES398783A1 (es) | 1975-05-16 |
AU476017B2 (en) | 1976-09-09 |
SU466650A3 (ru) | 1975-04-05 |
US3784626A (en) | 1974-01-08 |
NL171044C (nl) | 1983-02-01 |
FR2120862A5 (cs) | 1972-08-18 |
ZA718643B (en) | 1972-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2407861A (en) | Process of treating hydrocarbons | |
CA1140163A (en) | Recovery of l,3-butadiene | |
US3230157A (en) | Isoprene purification process | |
CS209404B2 (en) | Method of aespeiring 1,3-butadien from the hydrocarbon mixtures | |
JP5758922B2 (ja) | 粗1,3−ブタジエンから純粋な1,3−ブタジエンを蒸留抽出する方法及び装置 | |
US3851010A (en) | Process for the separation of isoprene | |
US3242227A (en) | Process for the separation of conjugated diolefines from allenes and acetylenes | |
CS195663B2 (cs) | Způsob oddělování butadienu nebo isoprenu za směsí uhlovodíků | |
CS195664B2 (en) | Process for the regeneration of isoprene from mixture containing isoprene and cyclopentadiene | |
US3803258A (en) | Production of pure conjugated c4 and c5 diolefins from hydrocarbon mixtures | |
JP4243246B2 (ja) | 粗−1,3−ブタジエンの後処理法 | |
JPS58126820A (ja) | C↓4炭化水素留分より高純度ブテン−1又はブテン−1/イソブテン混合物の分離方法 | |
US3775259A (en) | Isoprene recovery process by plural extractive distillations | |
US2971036A (en) | Recovery of isoprene by fractionation and extractive distillation | |
US3947506A (en) | Recovery of isoprene | |
TW201542518A (zh) | 自裂解汽油回收異戊二烯的方法 | |
US3235471A (en) | Purification of c4-c6 1-olefins by extractive distillation | |
US2386310A (en) | Butadiene production | |
US3012947A (en) | Recovery of high purity isoprene from light steam cracked distillate | |
US3436437A (en) | Process for recovering high purity isoprene by extractive distillation with methoxypropionitrile | |
US2409250A (en) | Separation of butadiene | |
JPH0413330B2 (cs) | ||
US3038016A (en) | Isoprene separation | |
US2849512A (en) | Preparation of olefinc-aromatic feeds for solvent extraction | |
US3344198A (en) | Separating and recovering cyclopentadiene |