CN1964636A - 美拉德香料制剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及美拉德香料制剂，例如反应香料的制备方法，该方法包括在包含至少10wt％的α－羟基羧酸组分的连续液相中加热碳水化合物源和氮源的结合物，所述α－羟基羧酸组分选自根据以下通式的α－羟基羧酸、这些酸的盐和它们的组合：R1－CR2 (OH)－COOH。发现如此获得的香料制剂显示独特的香味特征，这使得它们尤其适合用于食品、饮料、药物、烟草制品和口腔护理产品。
Description
技术领域
本发明涉及美拉德香料制剂如反应香料的领域，和所述美拉德香料制剂以及反应香料的制备方法，本发明尤其涉及包括碳水化合物源和氮源的热诱导反应的新方法。
背景技术
因为只要食品已经烹饪过，美拉德反应就在改进食品的外观和味道方面发挥了重要作用。控制美拉德反应已是食品工业中的中心的和主要的挑战，因为香气、味道和感官性能以及颜色都受美拉德化学的强烈影响，在传统方法如烘焙咖啡和可可豆、烘烤面包和蛋糕、烤谷物和烹饪肉食中尤其如此。
香料工业使用美拉德反应技术以制备所谓的加工或反应香料。反应香料是复杂的香气构造单元，这些构造单元提供与热处理过的食品如熟肉、巧克力、咖啡、焦糖、爆米花和面包相似的香气和味道性能。此外，它们可以与其它香料成分结合以在使用它们的应用中赋予香味增强和/或特定的香味特色。
在美拉德反应过程中，形成各种各样的对食品味道等具有显著重要性的反应产物。美拉德反应的根本的化学作用非常复杂。它涉及的不是一种反应路径而是涉及各种反应级联的一个完整系列。美拉德反应常常称为例如氨基酸、肽或蛋白质的氨基与糖的酮基的反应，接着是最终导致形成各种各样的挥发物和非挥发物的其它的更复杂的变化。
已知，例如通过将含硫氨基酸和还原糖的混合物加热而获得的反应产物具有在一定程度上与烘焙过或烹饪过的肉食相似的特征香味。这些美拉德反应产物可以适当地用作食品的增香剂。
虽然食品技术人员对美拉德反应的了解正在稳步增加，但是所述反应以难以控制而闻名。美拉德反应的速率和所形成的产物的性质不但依赖于所存在的反应物而且大大地受反应条件的影响。这些包括pH值和水分活度，氧气和金属的存在，在加热过程中的温度时间组合以及反应抑制剂(如二氧化硫)的存在。这些因素一同决定加工过程中美拉德反应的进展，从而对所得的反应香料的强度和质量都有显著影响。
一般而言，当水分活度低时，美拉德反应在产生香料组分中非常有效。那就是肉食和面包或烘焙过的咖啡豆的外皮确实包含高浓度的以挥发性分子(香气)和不挥发性分子(颜色和味道)形式存在的美拉德反应产物的一个原因。
为了制造具有大量香气化合物的美拉德香料并且为了尽可能高效地(即在较高的产率下和/或以较高的反应速率)这样做，已经提出了使用具有低水分活度的液相的若干方法。
在US 4,879,130中，描述了增香剂的制备方法，其中将由70-95wt％游离氨基酸的源物质、1-25wt％添加剂(包括至少一种还原糖)和水制备的糊状混合物加热并加以捏合以将它增塑。在挤出之后，进一步加热该已增塑的混合物以发生反应。在干燥和冷却之后，获得食用香料。
在EP-A-1 008 305中，公开了香气产物的制备方法，其中将饱和的C16-C18甘油一酸酯添加到氨基酸、肽或水解蛋白质和还原糖的水分散体中，并且其中随后加热所得混合物而获得微乳液。通过连续加热该微乳液，产生增香化合物。
在EP 0 571 031中，描述了香味香料的制备方法，该方法包括使单和/或二甲基-3(2H)-呋喃酮与半胱氨酸(cystein)和/或硫化氢发生反应。该反应在包含有机极性溶剂如甘油或丙二醇和少于20％的水的介质中进行。另外，可以存在食品酸味剂如乙酸以使存在的硫醇稳定，获得重要的肉食香料化合物之一的较高产率。根据这一文献，以大约41mmnol/kg的量添加乙酸。
发明内容
本发明发明人已惊奇地发现，具有独特香味特征的美拉德香料制剂(包括反应香料)可以通过在包含至少10wt％的α-羟基羧酸和/或其盐的液体连续相中进行碳水化合物源和氮源的热诱导反应来获得。
发现通过这一方法获得的美拉德香料制剂和反应香料发现具有显著的香味特性并且对赋予食品、饮料、药物、烟草制品和口腔护理产品宜人的香味特色尤其有用。
具体实施方式
因此，在第一个实施方案中，本发明涉及美拉德香料制剂，优选反应香料的制备方法，其包括在包含至少10wt％，优选至少30wt％的α-羟基羧酸组分的连续液相中加热碳水化合物源和氮源的结合物，所述α-羟基羧酸组分选自由以下通式(I)表示的α-羟基羧酸、这些酸的盐和它们的混合物：
R1-CR2(OH)-COOH (I)
其中，R1和R2独立地表示氢；C1-C8烷基或C2-C8烯基，各自任选地取代有1-8个选自羟基、桥氧基、C1-C3烷基的取代基；C2-C3烯基和C1-C3羧基。
本文所使用的术语“美拉德香料制剂”是指通过加热包括以下成分的混合物而获得的香料制剂：氮源，优选氨基氮，和碳水化合物源，优选还原糖。
如本文前面所提及的那样，尤其优选本发明美拉德香料制剂是反应香料。在本文中可以互换使用的术语“加工香料”或“反应香料”是指通过将蛋白质氮源和碳水化合物源一同热加工而获得的组合物或产物(IOFI Guidelines for the Production and Labelling of ProcessFlavourings 1989)。根据IOFI Guidelines，蛋白质氮源将选自：
·含蛋白质氮的食品(肉、家禽、蛋、乳制品、鱼、海产食品、谷物、蔬菜制品、水果、酵母)及其提取物
·上述物质的水解产物、自溶酵母、肽、氨基酸和/或它们的盐。
根据这些相同的准则，碳水化合物源将选自：
·含碳水化合物的食品(谷物、蔬菜制品和水果)及其提取物
·单、二和多糖(糖、糊精、淀粉和食用胶)
·上述物质的水解产物。
在本发明方法的一个优选实施方案中，所加工组分的结合物的温度不超过180℃(IOFI Guidelines 4.3.1.)。另外，优选的是，加工时间在180℃不应超过1/4小时，且在更低的温度下时间相应更长(IOFIGuidelines 4.3.2.)。
本文所使用的与连续液相有关的术语“液”是指这样的事实，即尤其是在所应用的加热条件下，连续相显示流体或流动行为。另外，应该理解术语“液”包括乳液和悬浮液。
根据本发明的一个优选实施方案，所述方法在包含至少40wt％，更优选至少45wt％，最优选至少50wt％的α-羟基羧酸组分的连续液相中进行。本发明的连续液相有利地包含足以将α-羟基羧酸组分溶解的量的水，例如，以至少2wt％，甚至更优选以至少5wt％的量。优选的是，基于连续液相的总重量，水的量不超过70wt％，优选不超过60wt％，更优选不超过45wt％。任选地，连续液相可以包含其它的已知用来促进美拉德反应发生的溶剂，例如甘油、丙二醇、木糖醇和/或山梨醇。
根据本发明，术语“氮源”优选是指蛋白质氮源、自溶酵母、肽、氨基酸和/或其盐、脱羧基的氨基酸、核苷、核苷酸、它们的盐和它们的混合物。
根据一个尤其优选的实施方案，本发明的氮源是选自以下物质的蛋白质氮源：含蛋白质氮的食品(肉、家禽、蛋、乳制品、鱼、海产食品、谷物、蔬菜制品、水果、酵母)、它们的提取物和它们的水解产物，自溶酵母、肽、氨基酸和/或它们的盐。本发明的氮源更优选选自游离氨基酸、肽、蛋白质和它们的混合物。提供氮源的组合物的典型实例包括合成氨基酸，蛋白质水解产物和源自植物、动物和/或酵母的蛋白质，例如乳蛋白质、谷物蛋白质、肉蛋白质、大豆蛋白质和来自酵母提取物的蛋白质。
碳水化合物源可以是反应香料和美拉德香料制剂领域中通常使用的任何类型的碳水化合物源。碳水化合物源优选包括还原糖。非限制性实例包括核糖、木糖、葡萄糖、果糖、鼠李糖、乳糖、麦芽糖和蔗糖。碳水化合物源优选选自木糖、葡萄糖、果糖、乳糖、鼠李糖和它们的混合物。
根据一个优选的实施方案，在通式(I)中，R1和R2独立地表示氢；或C1-C8烷基，任选地取代有1-8个选自羟基、桥氧基、C1-C3烷基的取代基；C2-C3烯基和C1-C3羧基。
根据第一个尤其优选的实施方案，在通式(1)中，R1表示氢或C1-C3烷基，它更优选表示C1-C2烷基，最优选表示甲基。
或者，在第二个尤其优选的实施方案中，R1表示C2-C8烷基，所述烷基取代有1-6个羟基和/或1-3个羧基和/或1-3个桥氧基。甚至更优选地，R1表示C2-C6烷基，其取代有2-6个羟基和/或1个羧基和/或1个桥氧基。仍然更优选地，R1表示C3-C5烷基，其取代有3-5个羟基。R1最优选表示CH2OH-(CHOH)3-。
在上述通式(I)中，R2优选表示氢或C1-C4烷基，最优选氢。
当R1和/或R2表示在γ或δ碳原子上包含桥氧基或羟基取代基的C2-C8烷基时，在水的存在下可以在酮或羟基取代基和羧酸基之间产生可逆闭环，从而产生α-羟基羧酸的酸酐。使用此类内酯也包括在本发明范围内，这些内酯与它们的脂族α-羟基羧酸平衡存在。
根据本发明，可以有利地应用的α-羟基羧酸的实例包括：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、抗坏血酸、葡糖酸、葡糖醛酸和半乳糖醛酸。因此，在一个尤其优选的实施方案中，α-羟基羧酸组分选自乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、抗坏血酸、葡糖酸、葡糖醛酸、半乳糖醛酸、这些酸的盐和它们的混合物。更优选地，α-羟基羧酸组分选自乳酸、苹果酸、酒石酸、葡糖酸、葡糖醛酸、半乳糖醛酸、这些酸的盐和它们的混合物。甚至更优选地，α-羟基羧酸组分选自乳酸、乳酸盐、葡糖酸、葡糖酸盐和它们的混合物，仍然更优选乳酸，葡糖酸和它们的混合物。
在一个尤其优选的实施方案中，α-羟基羧酸组分是乳酸。优选地，基于连续液相的总重量，连续液相包含2-30wt％，更优选5-20wt％，最优选5-15wt％的水和至少10wt％，更优选至少30wt％，最优选至少50wt％的乳酸。
在另一个尤其优选的实施方案中，α-羟基羧酸组分是葡糖酸。优选地，基于组合物的总重量，连续液相包含20-70wt％，更优选30-60wt％，最优选40-55wt％的水和至少10wt％，更优选至少30wt％，最优选至少45wt％的葡糖酸。
据发现，如果另外将一种或多种核苷酸和/或核苷加入到经受加热处理的组分的结合物中，则本发明方法实现尤其有利的香味特征。核苷适当地选自鸟苷、肌苷、腺苷、胞苷、尿苷和它们的组合，优选选自鸟苷、肌苷、腺苷、胞苷和它们的组合。核苷酸优选选自GMP(鸟苷一磷酸)、IMP(肌苷一磷酸)、AMP(腺苷一磷酸)、CMP(胞苷一磷酸)、UMP(尿苷一磷酸)、GDP(鸟苷二磷酸)、ADP(腺苷二磷酸)、CDP(胞苷二磷酸)、UDP(尿苷二磷酸)、GTP(鸟苷三磷酸)、ATP(腺苷三磷酸)、CTP(胞苷三磷酸)、UTP(尿苷三磷酸)和它们的组合，它们更优选选自GMP、IMP、AMP、CMP、GDP、ADP、CDP、GTP、ATP、CTP和它们的组合。甚至更优选地，核苷酸选自CMP、IMP、GMP和它们的组合。如果使用GMP和/或IMP则可获得尤其令人满意的结果，其中GMP是最优选的。
在一个优选实施方案中，以占氮源2-100wt％，更优选2-95wt％，仍然更优选5-35wt％的量加入一种或多种核苷和/或核苷酸。在一个尤其优选的实施方案中，氮源由酵母提取物提供。此类酵母提取物的合适实例包括AromildTM(Kohjin)、UmamexITM和YEP LLS(都来自前Quest，Naarden，荷兰)。据发现，通过使用所述起始材料，获得尤其适合用于乳品、快餐和烹饪应用的香料制剂。
在本发明方法的一个优选的实施方案中，以1∶20到20∶1范围内的重量比使用氮源和碳水化合物源。在另一个优选的实施方案中，α-羟基羧酸组分相对于碳水化合物源和氮源的结合物的所采用的重量比在1∶1到20∶1的范围内，更优选2∶1到10∶1的范围内。
在本发明方法中，将碳水化合物源、氮源和液相的结合物加热以加速反应。如此获得的香气特征取决于反应物的性质和加热的温度和时间。
在本发明方法中，优选将碳水化合物源、氮源和液相的结合物加热到60-180℃，甚至更优选100-140℃的温度。根据一个优选的实施方案，进行加热0.1-8小时，优选0.5-5小时。
有利地，将本发明方法中所使用的加热时间和温度的组合加以控制而满足以下条件：
60＜T＜180，和
t＞0.2*2((180-T)/10)
其中，T是用摄氏度表示的温度，t是用分钟表示的加热时间。
在一个尤其优选的实施方案中，本发明方法包括：在包含至少10wt％，甚至更优选至少30wt％的α-羟基羧酸组分，优选选自葡糖酸和乳酸，最优选乳酸的α-羟基羧酸组分的连续相中，将包含水解乳蛋白质，例如NZ amineTM(前Quest，Naarden，荷兰)和碳水化合物源，优选乳糖的结合物加热。
本发明另一个方面涉及可由本发明方法获得的香料制剂。
根据另一个实施方案，本发明涉及包含至少0.001wt％，优选至少0.01wt％的由通式(II)表示的物质的美拉德香料制剂：
R1-CR2(OH)-CO-Y (II)
其中R1和R2具有与本文前面所定义的相同意义，并且其中Y表示任选取代的嘌呤或嘧啶基。优选地，用戊糖单糖单元，优选用核糖或脱氧核糖将嘌呤或嘧啶基酯化，所述戊糖单糖单元任选地取代有一个或多个单、二和/或三磷酸酯基。最优选地，用一个或多个单磷酸酯基将戊糖单糖单元酯化。典型地，在通式(II)中，CO-Y键表示酰胺键或酯键。更具体地说，它表示用氨基或氮原子连接酰基的酰胺键，所述氨基是在嘌呤或嘧啶基上取代的氨基，所述氮原子是包含在所述嘌呤或嘧啶基的杂环中的氮原子；或者表示用氧原子连接酰基的酯键，所述氧原子是在杂环体系上取代的戊糖单糖单元的氧原子。
制备美拉德香料制剂，优选反应香料的本发明方法可以任选地包括将所获得的反应混合物干燥。干燥可以适当地通过香料技术领域中已知的任何干燥方法来完成。在一个优选的实施方案中，所获得的反应混合物经受常规的喷雾干燥方法处理。或者，当想要液体香料制剂时，所述方法可以包括将反应混合物浓缩，例如浓缩成糊剂。
本发明的另一个方面涉及包含本文上面描述的美拉德香料制剂的香料组合物。在一个优选的实施方案中，基于香料制剂和包含该香料制剂的香料组合物的干重，香料组合物包含1-50wt％，优选20-30wt％的所述香料制剂。
本发明又一个方面涉及选自食品、饮料、药物、烟草制品和口腔护理产品的产品，其包含0.0001-3wt％，更优选0.01-3wt％的本发明的美拉德香料制剂。根据本发明的食品的典型实例包括酸奶酪、冰淇淋、甜食、糖果、焙烤食品、快餐、调料、沙司、原料、汤和调味品。本发明的好处也可以在饮料，口腔护理产品如牙膏和嗽口水，药剂如药丸和配剂和烟草制品(其包括任何类型的用于有烟以及无烟应用的烟草制品)中实现。应指出，烟草类产品既可用于有烟又可用于无烟应用。本发明的味道改进物质在这些烟草代用品中的用途也包括在本发明范围内。
本发明又一个方面涉及增香选自食品、饮料、药物、烟草制品和口腔护理产品的产品的方法，所述方法包括将0.0001-3wt％，更优选0.01-3wt％的本发明的美拉德香料制剂，优选反应香料添加到所述产品中。
本发明通过以下实施例来进一步说明。
实施例
实施例1
将2.7g Umamex ITM和0.3g右旋糖的混合物溶于9g乳酸(90％乳酸，10％水)中。关闭反应器并在120℃让混合物反应1小时。在冷却之后，添加10ml水并将pH值调节到6。将10g所获得的反应香料与30g麦芽糊精喷雾干燥。
实施例2
将2.4g AromildTM和0.6g右旋糖的混合物溶于9g乳酸(90％乳酸，10％水)中。关闭反应器并在120℃让混合物反应4小时。在冷却之后，添加10ml水并将pH值调节到6。将10g所获得的反应香料与30g麦芽糊精喷雾干燥。
实施例3
将22.5g NZ amine EKC酪蛋白水解产物粉末和2.5g右旋糖的混合物溶于150g葡糖酸(50％葡糖酸，50％水)中。关闭反应器并在120℃让混合物反应4小时。在冷却之后，将90ml水添加到35g已反应的混合物中，并使用NaOH(50％的溶液)将pH值调节到6。然后添加40g麦芽糊精和25g盐并将整个混合物喷雾干燥。
实施例4
通过将表1中给出的成分干混制备三种不同的番茄汤粉状组合物。
将10克各种组合物与100ml热水混合而获得番茄汤。由感官分析小组品尝和评价不同的汤。包含Umamex I反应香料的产品C明显地优于产品B(减少50％的盐)。尽管产品C的盐含量降低，该产品的感知咸性仍与产品A的咸性相当。另外，将产品C的味道描述为具有“更多味道”、“更多冲击”、“更多鲜味(umami)”、“更多浓郁感(kokumi)”、“持久的”和“令人流涎的”。
表1
| 成分 | A(对照) | B(减少50％的盐) | C(改进型) |
| 马铃薯淀粉 | 16.9(g) | 16.9(g) | 16.9(g) |
| 番茄粉 | 35(g) | 35(g) | 35(g) |
| 糖 | 10(g) | 10(g) | 10(g) |
| 果糖 | 5(g) | 5(g) | 5(g) |
| 奶粉 | 20(g) | 20(g) | 20(g) |
| 洋葱粉 | 1.6(g) | 1.6(g) | 1.6(g) |
| 大蒜粉 | 0.1(g) | 0.1(g) | 0.1(g) |
| 胡萝卜粉 | 0.1(g) | 0.1(g) | 0.1(g) |
| MSG | 3.3(g) | 3.3(g) | 3.3(g) |
| 酵母提取物 | 1(g) | 1(g) | 1(g) |
| 盐 | 7(g) | 3.5(g) | 3.5(g) |
| 麦芽糊精 | 3.5(g) | 1.5(g) | |
| Umamex I反应香料(实施例1) | 2(g) | ||
| 总计 | 100(g) | 100(g) | 100(g) |
实施例5
制备三种水溶液：
A.0.5％NaCl
B.0.3％Umamex I反应香料(如实施例1所制备)
C.0.5％NaCl和0.3％Umamex I反应香料(如实施例1所制备)
由感官分析小组品尝这些溶液：
溶液A描述为：“咸”。
溶液B描述为：“弱鲜味”、“清汤味”、“微咸”、“令人流涎的”。
溶液C描述为：“高冲击”、“肉汤味”、“有肉味”、“咸”、“鲜味”、“令人流涎的”、“持久的”。
实施例6
制备三种水溶液：
A.0.33％NaCl和0.03％味精
B.0.2％实施例3的喷雾干燥的反应香料
C.0.33％NaCl，0.03％味精和0.2％实施例3的喷雾干燥的反应香料由感官分析小组品尝这些溶液：
-溶液A描述为：“咸”、“鲜味”。
-溶液B描述为：“弱鲜味”、“清汤味”、“微咸”、“酵母味”、“苦味”。
-溶液C描述为：“高冲击”、“刺激”、“似过熟干酪的苦味”、“咸”、“鲜味”。
Claims (13)
1.美拉德香料制剂的制各方法，其包括在包含至少10wt％的α-羟基羧酸组分的连续液相中加热碳水化合物源和氮源的结合物，所述α-羟基羧酸组分选自根据以下通式(I)的α-羟基羧酸、这些酸的盐和它们的组合：
R1-CR2(OH)-COOH (I)
其中，R1和R2独立地表示氢；C1-C8烷基或C2-C8烯基，各自任选取代有1-8个选自羟基、桥氧基、C1-C3烷基的取代基；C2-C3烯基和C1-C3羧基。
2.根据权利要求1的方法，其中所述美拉德香料制剂是反应香料。
3.根据权利要求1或2的方法，其中所述连续液相包含至少30wt％的所述α-羟基羧酸组分。
4.根据上述权利要求中任一项的方法，其中所述碳水化合物源和氮源的结合物还包含一种或多种选自以下的核苷：鸟苷、肌苷、腺苷、胞苷和尿苷，和/或一种或多种选自以下的核苷酸：GMP、IMP、AMP、CMP、UMP、GDP、ADP、CDP、GTP、ATP和CTP。
5.根据上述权利要求中任一项的方法，其中R1表示C1-C6烷基，所述烷基任选取代有1-6个羟基和/或1-3个羧基；和R2表示氢。
6.根据权利要求5的方法，其中R1表示C1-C3烷基，优选甲基。
7.根据权利要求5的方法，其中R1表示C3-C5烷基，其取代有3-5个羟基。
8.根据权利要求7的方法，其中R1表示-CH2OH-(CHOH)3-。
9.根据上述权利要求中任一项的方法，其包括加热到至少100℃的温度保持至少1分钟。
10.根据上述权利要求中任一项的方法，其中以1∶20到20∶1范围内的重量比使用所述氮源和所述碳水化合物源。
11.可通过根据上述权利要求中任一项的方法获得的美拉德香料制剂。
12.包含至少0.001wt％的由以下通式(II)表示的物质的美拉德香料制剂：
R1-CR2(OH)-CO-Y (II)
其中，R1和R2具有与权利要求1中所定义的相同意义，并且Y表示任选取代的嘌呤或嘧啶基。
13.选自食品、饮料、药物、烟草制品和口腔护理产品的产品，其包含0.0001wt％-3wt％的根据权利要求11或12的美拉德香料制剂。
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