CN1948268A - 季铵盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种季铵盐的合成方法，特别是一种采用碳酸二酯(脂)、胺(氨)盐在催化剂作用下一步合成季铵盐的方法。本发明的目的是针对在现有的季铵盐制备方法所存在的不能一步完成合成含有特定阴离子的季铵盐，在季铵盐制备过程中存在着技术要求严、制备成本高的不足之处，提供一种在季铵盐制备过程中对技术要求不严、制备成本低，并能一步完成合成含有特定阴离子的季铵盐的一步合成方法。本发明合成季铵盐的方法为：称取一定量的碳酸二酯(脂)、胺(氨)盐和催化剂，放入反应釜中，反应温度为50℃～300℃，反应压力为0.5MPa～50MPa，反应时间为4～12小时。
Description
技术领域
本发明涉及一种季铵盐的合成方法，特别是一种采用碳酸二酯(脂)、胺(氨)盐在催化剂作用下一步合成季铵盐的方法。
背景技术
季铵盐是一种重要的化工原料，它被广泛应用于日用化工、医药、纺织、印染、采矿、塑料加工、石油开采和石油化工等领域，为此人们进行了大量季铵盐制备技术的研究与开发，已由中国专利文献公开的季铵盐制备技术数量众多，例如：
专利号为200410012215.1的一种酯胺类季铵盐及其合成方法。该酯胺类季铵盐及其合成方法是用碳酸二甲酯作为季铵化剂和酯胺反应合成酯胺类季铵盐的合成方法。
专利号为95195357.5的季铵化氨基乙腈的制备。该季铵化氨基乙腈的制备是用硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、甲基卤或乙基卤、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、甲苯磺酸甲酯、甲苯磺酸乙酯、甲磺酸甲酯、甲磺酸乙酯或苄基卤作烷基化试剂制备季铵化氨基乙腈的制备方法。
专利号为02802303.x的原位制备季铵碳酸氢盐和季铵碳酸盐的方法。该原位制备季铵碳酸氢盐和季铵碳酸盐的方法是从叔胺，甲醇和环状碳酸酯、脂族聚酯和酯中的至少一种高产率地制备季铵甲基碳酸盐和季铵烷基碳酸盐，以及它们随后在单釜反应转化成季铵碳酸氢盐、季铵碳酸盐或两者的原位方法。该方法利用环状碳酸酯在甲醇或其它醇以及催化剂(胺)的存在下转变成碳酸酯和多元醇的方法来替代直接用碳酸酯。该方法制备的季铵甲基碳酸盐或季铵烷基碳酸盐可以通过水解法和其它交换反应法(如脱水作用)转化为相应的碳酸氢盐，再通过其他方法如加热制得季铵碳酸盐。
在现有的季铵盐制备方法中，一般只能直接合成含有Cl-，Br-，I-或SO4 2-等阴离子的季铵盐，要合成含有特定阴离子的季铵盐不能一步完成，往往需要通过离子交换来实现，如：在制备四甲基氟化铵时，将过量30％的KF与四甲基氯化铵在含水5％的甲醇溶液中搅拌回流2h后，冷却、过滤，滤液减压浓缩后得呈白色晶体的N(CH3)4F.4H2O；再如，在现有的季铵盐制备方法中，硝酸季铵盐只是合成个别此类化合物。另外，现有的季铵盐制备方法还存在着技术要求严、制备成本高的不足之处。
发明内容
本发明的目的是针对在现有的季铵盐制备方法所存在的不能一步完成合成含有特定阴离子的季铵盐，在季铵盐制备过程中存在着技术要求严、制备成本高的不足之处，提供一种在季铵盐制备过程中对技术要求不严、制备成本低，并能一步完成合成含有特定阴离子的季铵盐的一步合成方法。
本发明季铵盐的合成方法是一种从碳酸二酯(脂)、胺(氨)盐在催化剂作用下一步合成季铵盐的方法。
碳酸二酯(脂)是具有OC(OR1)(OR2)分子式的碳酸二酯(脂)，其中R1和R2是含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR3R4R5(其中R3、R4、R5是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团)，其结构为：
胺(氨)是NH3、NH2R1、NHR1R2、NR1R2R3，其中R1、R2、R3是含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR4R5R6(其中R4、R5、R6是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团)；胺(氨)盐是上述胺(氨)的硫酸铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵、氟化铵、氯化铵、溴化铵、硫化铵、碳酸铵、碳酸氢铵、草酸铵、醋酸铵、有机酸铵。
所采用的催化剂是金属化合物、非金属化合物、金属化合物非金属化合物的混合物或离子液体。金属化合物、非金属化合物、金属化合物非金属化合物的混合物催化剂是含锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、铝、镓、铟、铊、锗、锡、铅、锑、铋、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、银、镉、镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、镝、钬、铒、铥、镥、钽、钨、铼、锇、铱、铂、金、铽、镱、铪等元素的金属化合物，含碳、硅、磷、硫、砷、硒、碲、氮、硼、氟、氯、溴、碘等元素的非金属化合物，以及上述金属化合物非金属化合物的混合物。离子液体催化剂是低熔点的季铵、膦盐，正离子是有机阳离子，其结构为：
负离子是[BF4]-、[PF6]-、Br-、Cl-、[NO3]-、[CuCl2]-、[HSO4]-、[AlCl4]-、[CH3CO2]-、[SO4]2-、[CF3CO2]-、[SbF6]-等可以稳定存在的所有阴离子。
在离子液体的结构中，其中R、R’、R1、R2、R3、R4是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团。
合成的季铵盐阳离子为[NR1R2R3R4]+，其中R1、R2、R3、R4为含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR5R6R7(其中R5、R6、R7是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团)，季铵盐阴离子为硫酸根离子、硫酸氢根离子、硝酸根离子、磷酸根离子、磷酸氢根离子、磷酸二氢根离子、氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硫离子、碳酸根离子、碳酸氢根离子、草酸根离子、醋酸根离子、有机酸根离子。
本发明合成季铵盐的方法为：
称取一定量的碳酸二酯(脂)、胺(氨)盐和催化剂，放入反应釜中，反应温度为50℃～300℃，反应压力为0.5MPa～50Mpa，反应时间为4～12小时。
本发明季铵盐的合成方法与现有的季铵盐制备方法相比，具有在季铵盐制备过程中对技术要求不严、制备成本低，并能一步完成合成含有特定阴离子季铵盐的特点。本发明可使根据实际需要来设计合成各类季铵盐成为可能。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做出进一步的具体说明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
称取一定量的碳酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr(EMIm-1-甲基-3-乙基咪唑)加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.6，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达98.3％，四甲基碳酸铵收率45.3％。
实施例2
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.2，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达93.5％，四甲基氯化铵收率95.4％。
实施例3
称取一定量的碳酸铵和碳酸二甲酯加入到微型反应釜中，不加催化剂，各组份摩尔比为1∶8，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达92.6％，四甲基碳酸铵收率17.4％。
实施例4
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至170℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达93.1％，四甲基氯化铵收率96.8％。
实施例5
称取一定量的醋酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达97.6％，四甲基醋酸铵收率44.3％。
实施例6
称取一定量的草酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.8，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达94.6％，季铵盐收率45.3％。
实施例7
称取一定量的硫酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.8，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达91.7％，四甲基硫酸铵收率70.4％。
实施例8
称取一定量的碳酸氢铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.3，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达99.5％，季铵盐收率50.2％。
实施例9
称取一定量的硝酸铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.3，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达99.3％，四甲基硝酸铵收率96.4％。
实施例10
称取一定量的氟化铵、碳酸二甲酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达99.4％，四甲基氟化铵收率82.3％。
实施例11
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及PbO入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例12
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及V2O5加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例13
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及AlCl3加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例14
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及Cr2O3加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例15
称取一定量的氯化铵、碳酸二甲酯以及催化剂(ZrO2在浓硫酸中浸泡24小时后500℃焙烧4小时)加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例16
称取一定量的硝酸铵、碳酸二甲酯以及酸性分子筛加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，只生成微量季铵盐。
实施例17
称取一定量的碳酸铵、碳酸二乙酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.8，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二乙酯转化率达85.6％，四乙基碳酸铵收率20.1％。
实施例18
称取一定量的硝酸铵、碳酸二乙酯以及EMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，四乙基硝酸铵收率2.1％。
实施例19
称取一定量的氯化铵、碳酸二乙酯以及BMImBr(BMIm-1-甲基-3-丁基咪唑)加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.4，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，四乙基氯化铵收率17.8％
实施例20
称取一定量的碳酸铵、碳酸二甲酯以及BMImBr加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.7，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达94.1％，四甲基碳酸铵收率42.6％。
实施例21
称取一定量的碳酸铵、碳酸二甲酯以及(BMIm)2SO4加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶8∶0.8，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达95.8％，四甲基碳酸铵收率26.2％。
实施例22
称取一定量的氟化铵、碳酸二甲酯以及BMImBF4加入到微型反应釜中，各组份摩尔比为1∶4∶0.3，然后以35K/min的速度升温至165℃，反应8小时，反应结束后自然冷却反应釜至室温。定量分析结果表明，碳酸二甲酯转化率达99.1％，四甲基氟化铵收率50.1％。
Claims (10)
1、一种季铵盐的合成方法，其特征在于将一定配比的碳酸二酯(脂)和胺(氨)盐放入反应釜中，在催化剂作用下一步合成季铵盐。
2、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于碳酸二酯(脂)是具有OC(OR1)(OR2)分子式的碳酸二酯(脂)，其中R1和R2是含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR3R4R5，其中R3、R4、R5是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团，结构如下所示：
3、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于胺(氨)是NH3、NH2R1、NHR1R2、NR1R2R3，其中R1、R2、R3是含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR4R5R6，其中R4、R5、R6是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团。
4、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于胺(氨)盐是胺(氨)的硫酸铵、硫酸氢铵、硝酸铵、磷酸铵、磷酸氢铵、磷酸二氢铵、氟化铵、氯化铵、溴化铵、碘化铵、硫化铵、碳酸铵、碳酸氢铵、草酸铵、醋酸铵、有机酸铵。
5、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于催化剂是金属化合物、非金属化合物、金属化合物与非金属化合物的混合物或离子液体。
6、根据权利要求5所述的季铵盐的合成方法，其特征在于金属化合物、非金属化合物、金属化合物非金属化合物的混合物催化剂是含锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、钪、钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌、铝、镓、铟、铊、锗、锡、铅、锑、铋、钇、锆、铌、钼、钌、铑、钯、银、镉、镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、镝、钬、铒、铥、镥、钽、钨、铼、锇、铱、铂、金、铽、镱、铪等元素的金属化合物，含碳、硅、磷、硫、砷、硒、碲、氮、硼、氟、氯、溴、碘等元素的非金属化合物，上述金属化合物非金属化合物的混合物。
7、根据权利要求5所述的季铵盐的合成方法，其特征在于离子液体催化剂是低熔点的季铵、膦盐，正离子是有机阳离子，结构如下所示：
8、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于所说的季铵盐阳离子为[NR1R2R3R4]+，其中R1、R2、R3、R4为含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基、含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团和/或-CR5R6R7(其中R5、R6、R7是氢、含碳氢的烷基、烯基、炔基、苯基、芳基或含有碳氢氧氮磷硫氟氯溴的有机基团)。季铵盐阴离子为硫酸根离子、硫酸氢根离子、硝酸根离子、磷酸根离子、磷酸氢根离子、磷酸二氢根离子、氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、硫离子、碳酸根离子、碳酸氢根离子、草酸根离子、醋酸根离子、有机酸根离子。
9、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于反应温度为50℃～300℃，反应压力为0.5MPa～50Mpa。
10、根据权利要求1所述的季铵盐的合成方法，其特征在于反应时间为4～12小时。
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