CN1948248B - 小麦麸皮总烷基酚提取物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了小麦麸皮总烷基酚提取物及其制备方法，烷基酚类化合物占提取物总重量的25％～100％，用小麦麸皮作原料，采用含水或不含水的有机溶剂作提取溶剂，提取过程包括：漂洗；有机溶剂提取；皂化；萃取不皂化物；用热石油醚析晶；最后经硅胶柱纯化，精制，重结晶，得小麦麸皮总烷基酚。小麦麸皮总烷基酚提取物可作为低毒性的抗肿瘤药物或食品添加剂。

Description

小麦麸皮总烷基酚提取物及其制备方法和应用
一、技术领域：
本发明涉及药用植物成分提取物和其制备工艺以及该提取物的药理应用，属于农产品加工领域。具体说是一种小麦麸皮总烷基酚提取物及其制备工艺，以该提取物作为活性成分的药物或食品添加剂在治疗癌症中的用途。
二、技术背景：
小麦麸皮为禾本科植物小麦Triticum aestivum L.的种皮。主治时疾热疮，汤火疮烂，扑损伤折淤血。《本草纲目》：“麸乃麦皮也，与浮麦同性，而止汗之功次于浮麦，盖浮麦无肉也。”清《本草备要》记载用醋炮制后“能散血止痛，熨腰脚折伤，风湿痹痛，寒湿脚气，互易至汗出良”，麦麸性凉而软，还可为疮疡痘疮患者作席垫。近代的《药物图考》说，麦皮能和缓神经，除热，去烦，润脏腑，安神经。《食疗本草》上还指出麦麸可以“益颜色，滑肌肤”，具有美容功效。在中药的炮制中有麸炒法，既将净制或切制后的药物用麦麸熏炒的方法，具有增强疗效、缓和药性、矫臭矫味的作用。
将小麦麸炒香，研细，开水冲服，对血尿、尿淋有一定疗效。与面粉按适当比例混合，加适量食油、鸡蛋、蔬菜蒸熟替代饮食长期食用，可减缓糖尿病的症状。现代药理实验证明，麦麸膳食纤维具有抗氧化、清除自由基作用和减少憩室病、胆结石和结肠癌发生的重要作用。此外小麦麸中含有多量维生素B1和蛋白质，有治疗脚气病、末梢神经炎的功效。鉴于小麦麸皮在资源上具有明显的优势，因此充分开发利用麦麸中的化合物具有十分重要的现实意义。
小麦化学成分方面的研究较少，更缺乏系统研究，目前为止有文献报道的主要为酚酸类、黄酮类、甾体类、烷基酚类等。
植物中所含烷基酚类成分主要有抑菌活性、抗肿瘤作用、抗虫害等活性。麦麸中所含烷基酚类主要为5-烷基间苯二酚(5-alkylresorcinol)类型，以同系物形式存在，相互间仅相差2个CH2。目前国内外尚没有对麦麸烷基酚类成分药理活性进行研究。
现有技术中已经被鉴定的存在于小麦麸皮中烷基酚类化合物有：5-十七烷基间苯二酚(5-heptadecylresorcinol)、5-十九烷基间苯二酚(5-nonadecylresorcinol)、5-二十一烷基间苯二酚(5-heneicosylresorcinol)、5-二十三烷基间苯二酚(5-tricosylresorcinol)和5-二十五烷基间苯二酚(5-pentacosylresorcinol)，以及极少量的5-烯基间苯二酚(C17∶1、C19∶1、C21∶1、C23∶1、C25∶1)、5-(2-氧代烷基)间苯二酚(5-(2-oxoalkyl)resorcinol)和5-(2-氧代烯基)间苯二酚(5-(2-oxoalkenyl)resorcinol)，包括5-(2-oxononadecyl)resorcinol、5-(2-oxoheneicosyl)resorcinol、5-(2-oxotricosyl)resorcinol、5-(2-oxopentacosyl)resorcinol、5-(2-oxoheneicosenyl)resorcinol、5-(2-oxotricosenyl)resorcinol等。
三、发明内容：
技术问题
本发明目的之一是提供以烷基酚类化合物为主要成分的小麦麸皮总烷基酚提取物；
本发明还提供一种提取率高、工艺流程简单的从小麦麸皮中提取总烷基酚提取物的工艺方法；
本发明的产品或提取物可以通过适宜的方式配制成药物或食品添加剂，用于癌症治疗。
技术方案
本发明中的烷基酚类化合物指以5-烷基间苯二酚(5-alkylresorcinol)、5-烯基间苯二酚(5-alkenylresorcinol)、5-(2-氧代烷基)间苯二酚(5-(2-oxoalkyl)resorcinol)和5-(2-氧代烯基)间苯二酚(5-(2-oxoalkenyl)resorcinol)为主要类型的一系列同系物，以及他们与单糖或寡糖形成的糖苷或其他形式的衍生物。同类同系物相互间仅相差若干个CH2。
本发明提供的小麦麸皮总烷基酚提取物是指采用任何方法从小麦麸皮中提取得到的以烷基酚类化合物作为主要成分(或主要功效成分)的提取物。该提取物中烷基酚类成分的总重量之和占提取物总重量的25％～99.6％。提取物中的各种烷基酚类化合物之间的含量比例可以与天然小麦麸皮中的含量一致，也可以与原料中的含量比例不一致。
本发明的提取物的制备方法用小麦麸皮作原料，采用含水或不含水的有机溶剂作提取溶剂，所述提取过程包括：
1、漂洗：将小麦麸皮用流水漂洗1-5分钟，除去面粉和泥沙，再沥干残水；
2、提取：用含水或不含水石油醚、溶剂石油、工业酒精或其他类似物之一种或几种任意比例的混合物作溶剂，将小麦麸皮中加入为其5-20倍重量的溶剂中，经浸泡、渗漉后在60～90℃温度下提取或回流提取至检测不到烷基酚类物质为止。回收溶剂得小麦麸皮油脂性成分；
3、皂化：所得油脂性成分以5-20倍重量的皂化液皂化2-10小时，回收甲醇，得皂化物；
4、萃取：皂化物用水溶解，石油醚、乙酸乙酯或其他类似物之一种或几种任意比例的混合物萃取2-10次，有机溶剂层用水返洗至中性，过滤，回收溶剂，得到不皂化物；
5、粗结晶：不皂化物用热石油醚溶解，待冷却后析出结晶，过滤，得到小麦麸皮总烷基酚粗结晶；
6、精制：粗结晶重溶后进入硅胶柱，以石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂洗脱，收集含烷基酚成分的洗脱液，合并，重结晶，得小麦麸皮总烷基酚。
上述步骤3中的皂化液是指质量体积比为4％的氢氧化钾甲醇溶液；
上述步骤6中硅胶柱为30-200目，石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂比例为100∶1～7∶3。
其中，经过步骤2提取后过滤得到的残渣还可用于提取其他可再利用物质，如总黄酮；经减压浓缩后的有机溶剂可分别返回到上一步骤中再利用，如再对小麦麸皮原料进行提取，或对小麦麸皮不皂化物进行萃取；步骤6所用硅胶填料可反复使用，洗脱液也可减压浓缩后再利用。
前述步骤5所得的总烷基酚粗结晶中烷基酚类化合物的重量之和为粗结晶总重量的25～80％。通过步骤6的精制，总烷基酚提取物的纯度可达到80％～99.6％。
本发明首次发现小麦麸皮总烷基酚提取物能够降低S180肿瘤株的肉瘤模型动物的肉瘤的重量，有一定的肿瘤生长抑制率；能延长肿瘤腹水的模型动物的生存时间，有一定的生命延长率。说明小麦麸皮烷基酚能够抑制S180肿瘤细胞的生长，延长S180肿瘤小鼠的存活时间，改善腹水症状，对于由S180癌症有一定的治疗作用。可考虑作为低毒性的抗肿瘤药物或食品添加剂。
有益效果
本发明具有如下优点：
1、本发明人首次发现小麦麸皮中所含的烷基酚类化合物对癌症有一定的治疗作用。发明人采用合适的制备方法获得了具有较好抑制S180肿瘤细胞生长作用的小麦麸皮总烷基酚提取物，一方面有望给癌症患者提供一种新的低毒性的抗肿瘤药物或食品补充剂，另一方面对于更加有效的利用小麦麸皮这种面粉加工业副产品，拓宽小麦的综合应用具有重要意义。
2、本发明以物理加工为主，使用无毒溶剂，且热质温度小于100℃，既可去除小麦麸皮中污染的有害金属或类金属元素，又完全保存了总烷基酚类化合物的原始成分结构，保证其作为抗肿瘤药物或食品添加剂使用时的安全和可靠性。
3、本发明提供了一种提取率高、工艺流程简单的从小麦麸皮中提取总烷基酚提取物的工艺方法。本发明工艺提取率达到0.31％～1.85％，固体产品的烷基酚含量能达到25.3％～99.6％。工序少，操作简便，生产周期短，容易实现机械化和自动化生产，且用本法提取的烷基酚，来源充足，生产成本低，产品市场竞争力强，利于大面积推广使用。
四、附图说明：
图1为本发明从小麦麸皮中提取烷基酚类化合物的工艺方法的流程图。
图2为小麦麸皮总烷基酚提取物HPLC谱图
五、具体实施方式：
实施例1小麦麸皮总烷基酚的提取
实施例1.1
1、漂洗：将小麦麸皮用流水漂洗4分钟，除去面粉和泥沙，再沥干残水；
2、提取：在小麦麸皮中加入为其8倍重量的石油醚(60-90℃)溶剂，70℃加热回流提取，2小时/次，共3次。回收溶剂得小麦麸皮油脂性成分；
3、皂化：所得油脂性成分以8倍重量的质量体积比为4％的氢氧化钾甲醇溶液皂化3小时，回收甲醇，得皂化物；
4、萃取：皂化物用水溶解，乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯层用水返洗至中性，加适量无水硫酸钠脱水，滤过，回收乙酸乙酯，得到不皂化物；
5、粗结晶：不皂化物用热石油醚溶解，待冷却后析出结晶，过滤，得到小麦麸皮总烷基酚粗结晶；
6、精制：粗结晶重溶后进入硅胶(100目)柱，以石油醚∶乙酸乙酯9∶1洗脱，收集洗脱液，重结晶，得小麦麸皮总烷基酚。
实验分析表明：小麦麸皮每1公斤，运用本技术方案提取物有3.12克，其能最大限度的提高烷基酚提取率，其提取率达到0.31％。固体产品的烷基酚含量能达到99.6％以上。提取液的过滤、回收溶剂、干燥等过程易于进行，且工艺流程简单，以工业化、省时、耗能较少。
实施例1.2
1、漂洗：将小麦麸皮用流水漂洗4分钟，除去面粉和泥沙，再沥干残水；
2、提取：在小麦麸皮中加入为其8倍重量的溶剂石油，浸泡渗漉3天，共3次。回收溶剂得小麦麸皮油脂性成分；
3、皂化：所得油脂性成分以8倍重量的4％氢氧化钾甲醇溶液皂化3小时，回收甲醇，得皂化物；
4、萃取：皂化物用水溶解，乙酸乙酯萃取3次，乙酸乙酯层用水返洗至中性，加适量无水硫酸钠脱水，滤过，回收乙酸乙酯，得到不皂化物；
5、粗结晶：不皂化物用热石油醚溶解，待冷却后析出结晶，过滤，得到小麦麸皮总烷基酚粗结晶，再用热石油醚仿佛重结晶，得小麦麸皮总烷基酚提取物。
实验分析表明：小麦麸皮每1公斤，运用本技术方案提取物有18.51克，其能最大限度的提高烷基酚提取率，其提取率达到1.85％。固体产品的烷基酚含量能达到25.3％。
实施例1.3
1、漂洗：将小麦麸皮用流水漂洗4分钟，除去面粉和泥沙，再沥干残水；
2、提取：在小麦麸皮中加入为其8倍重量的工业酒精，70℃加热回流提取，2小时/次，共3次。回收溶剂得小麦麸皮浸膏；
3、萃取：水重溶小麦麸皮浸膏，等体积石油醚(60-90℃)萃取三次，合并有机相，减压回收溶剂得油脂性成分。
4、分离：油脂性成分进入硅胶(60目)柱，以石油醚∶乙酸乙酯梯度洗脱，收集V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)为9∶1和8∶2比例的洗脱液，重结晶，得小麦麸皮总烷基酚。
实验分析表明：小麦麸皮每1公斤，运用本技术方案提取物有5.31克，其能最大限度的提高烷基酚提取率，其提取率达到0.53％。固体产品的烷基酚含量能达到78.3％。
实施例2小麦麸皮总烷基酚的检测
实施例2.1 HPLC谱图
色谱条件：高效液相色谱仪Agilent 1100；固定相Agilent Eclipse XDB-C18(4.6×250mm，5μm)；流动相MeOH；流速1ml/min；柱温30℃；检测波长270nm；进样量10μl。所得HPLC图谱如图2示。
实施例2.2主要组分的鉴定
小麦麸皮总烷基酚提取物含有五个主成分，经反复柱层析分离和高效液相制备纯化得到单体，并对其理化性质和结构进行鉴定。
5-十七烷基间苯二酚(5-heptadecylresorcinol)：白色针状结晶(MeOH)，mp94～95℃，三氯化铁反应阳性。微溶于甲醇、石油醚，易溶于乙酸乙酯、热石油醚。ESI-/MS 347[M-H]-。1H-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：0.87(3H，t，CH3)，1.28(28H，s，14CH2)，1.55(2H，m，8-H)，2.43(2H，t，J＝7.6Hz，7-H)，6.16(3H，m，2，4，6-H)，7.97(2H，s，1，3-OH)；13C-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：14.0(23-C)，23.0(22-C)，28.7～31.7(10～21-C)，32.3(9-C)，32.4(8-C)，36.3(7-C)，100.6(2-C)，107.4(4，6-C)，145.5(5-C)，159.0(1，3-C)。
5-十九烷基间苯二酚(5-nonadecylresorcinol)：白色针状结晶(MeOH)，mp96～97℃，三氯化铁反应阳性。微溶于甲醇、石油醚，易溶于乙酸乙酯、热石油醚。ESI-/MS 375[M-H]-。1H-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：0.87(3H，t，J＝6.7Hz，CH3)，1.28(32H，s，16CH2)，1.55(2H，m，8-H)，2.43(2H，t，J＝7.6，7-H)，6.16(3H，m，2，4，6-H)，7.96(2H，s，1，3-OH)；13C-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：14.4(25-C)，23.3(24-C)，29.4～30.3(10～23-C)，32.1(9-C)，32.6(8-C)，36.6(7-C)，100.7(2-C)，107.4(4，6-C)，145.7(5-C)，159.2(1，3-C)。
Figure S06197289920061120D000071
5-二十一烷基间苯二酚(5-heneicosylresorcinol)：白色针状结晶(MeOH)，mp 99～100℃，三氯化铁反应阳性。微溶于甲醇、石油醚，易溶于乙酸乙酯、热石油醚。ESI-/MS 403[M-H]-。1H-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：0.87(3H，t，J＝6.7Hz，CH3)，1.28(36H，s，18CH2)，1.55(2H，m，8-H)，2.43(2H，t，J＝7.6，7-H)，6.16(3H，m，2，4，6-H)，7.98(2H，s，1，3-OH)；13C-NMR(300MHz，CD3COCD3)δ：14.0(27-C)，23.0(26-C)，28.7～30.3(10～25-C)，31.7(9-C)，32.3(8-C)，36.3(7-C)，100.6(2-C)，107.4(4，6-C)，145.5(5-C)，158.9(1，3-C)。
5-二十三烷基间苯二酚(5-tricosylresorcinol)：白色针状结晶(MeOH)，mp103～104℃，三氯化铁反应阳性。微溶于甲醇、石油醚，易溶于乙酸乙酯、热石油醚。ESI-/MS 431[M-H]-。1H-NMR(300MHz，DMSO)δ：0.84(3H，t，J＝6.1Hz，CH3)，1.23(40H，s，20CH2)，1.47(2H，m，8-H)，2.35(2H，t，J＝7.3，7-H)，6.00(3H，m，2，4，6-H)，8.85(2H，s，1，3-OH)；13C-NMR(300MHz，DMSO)δ：13.8(29-C)，22.0(28-C)，28.7～30.0(10～27-C)，30.7(9-C)，31.3(8-C)，35.3(7-C)，100.1(2-C)，106.3(4，6-C)，144.1(5-C)，158.2(1，3-C)。
5-二十五烷基间苯二酚(5-pentacosylresorcinol)：白色针状结晶(MeOH)，mp107～108℃，三氯化铁反应阳性。微溶于甲醇、石油醚，易溶于乙酸乙酯、热石油醚。ESI-/MS 459[M-H]-。1H-NMR(300MHz，DMSO)δ：0.84(3H，t，J＝6.1Hz，CH3)，1.23(44H，s，22CH2)，1.47(2H，m，8-H)，2.35(2H，t，J＝7.3，7-H)，6.00(3H，m，2，4，6-H)，8.84(2H，s，1，3-OH)；13C-NMR(300MHz，DMSO)δ：13.8(31-C)，22.0(30-C)，28.7～39.0(10～29-C)，30.7(9-C)，31.3(8-C)，35.3(7-C)，100.0(2-C)，106.3(4，6-C)，144.1(5-C)，158.1(1，3-C)。
实施例3药效学检测
实施例3.1对S180肿瘤株复制的肉瘤模型小鼠的治疗作用
实验方法：取体重18～22g的小鼠50只，称重后按体重随机均分成模型组(等容量蒸馏水)、阳性组(25mg/kg)、小麦麸皮总烷基酚四个剂量组(30mg/kg、60mg/kg、120mg/kg、240mg/kg)各组小鼠均右腋皮下注射0.2ml由S180肿瘤株接种后传代的小鼠肿瘤腹水(无菌取小鼠腹水，用无菌生理盐水按1∶4倍稀释)。24h后阳性组各鼠按剂量间日腹腔注射，连续3次；各药物组按剂量灌肠给药，0.2ml/10g体重，每日一次，连续7天，共8天，分别间日称重；末次药后30min，称重，将各组小鼠颈椎脱臼处死，剥离肉瘤组织、取出脾、胸腺，称重，并计算肿瘤生长抑制率。将剥离的S180实体瘤组织置10％中性甲醛中固定，乙醇脱水，常规石蜡包埋、切片(0.4μm)，HE染色，光镜下观察、摄片。
Figure S06197289920061120D000081
实验结果：小麦麸皮总烷基酚能够降低S180肿瘤株的肉瘤模型动物的肉瘤的重量，有一定的肿瘤生长抑制率，结果详见表1、2、3。
表1小麦麸皮总烷基酚对肿瘤模型小鼠体重的影响(
Figure S06197289920061120D000082
)
    组别     剂量(mg/kg)     动物数(n)   体重(g)
  1d   3d   5d   7d   8d
  模型组阳性组30mg组60mg组120mg组240mg组     等容量253060120240     101010101010   19.25±1.2319.90±1.1319.60±0.9119.45±0.8019.70±0.7519.60±0.77   20.40±0.9719.40±1.5120.75±1.0120.95±0.7621.10±0.7421.15±0.94   22.05±1.0117.35±1.2722.20±0.9522.30±0.9222.50±0.7822.40±0.88   23.40±0.9416.50±1.0823.40±0.8423.65±1.0023.80±0.8223.75±0.72   23.80±1.0116.15±1.0823.85±0.5823.90±0.8124.00±0.7123.95±0.80
表2小麦麸皮总烷基酚对模型小鼠肉瘤重量的影响(
Figure S06197289920061120D000083
)
  组别   剂量(mg/kg)   动物数(n)   肉瘤重量(g) 肉瘤系数(/g体重) 肿瘤生长抑制率(％)
  模型组阳性组30mg组60mg组120mg组240mg组     等容量253060120240     101010101010   0.3940±0.17270.2568±0.0320<sup>*</sup>0.3167±0.08820.3486±0.12820.3604±0.13680.3480±0.1121   0.0168±0.00780.0159±0.00180.0132±0.00350.0145±0.00510.0151±0.00590.0146±0.0045 352012912
与模型组比*P＜0.05，**P＜0.01
表3小麦麸皮总烷基酚对模型小鼠免疫器官的影响()
组别    剂量(mg/kg)     脾脏重量(g)     脾脏系数(/g体重)     胸腺重量(g)     胸腺系数(/g体重)
  模型组阳性组30mg组60mg组120mg组240mg组     等容量253060120240   0.1073±0.02190.0291±0.0085<sup>**</sup>0.1028±0.03030.1075±0.03170.1061±0.03380.1098±0.0709     0.0045±0.00090.0018±0.0005<sup>**</sup>0.0043±0.00120.0045±0.00130.0044±0.00150.0046±0.0030   0.0410±0.02130.0028±0.0016<sup>**</sup>0.0390±0.01320.0394±0.01330.0386±0.01050.0398±0.0122   0.0017±0.00090.0002±0.0001<sup>**</sup>0.0016±0.00060.0017±0.00060.0016±0.00040.0017±0.0002
与模型组比*P＜0.05，**P＜0.01
实施例3.2对S180肿瘤株复制肿瘤腹水模型小鼠的作用
实验方法：取体重18～22g的小鼠50只，随即分成模型组(等容量蒸馏水)、阳性组(25mg/kg)、小麦麸皮总烷基酚四个剂量组(20mg/kg、40mg/kg、80mg/kg、160mg/kg)。各组小鼠均腹腔注射0.2ml由S180肿瘤株接种后传代的小鼠肿瘤腹水(用无菌生理盐水按1∶4倍稀释)。24h后阳性组各鼠按剂量间日腹腔注射，连续3次；各药物组按剂量灌肠给药，0.2ml/10g，每日一次，连续7天，共8天，停药后观察记录各小鼠死亡时间(每天以Am10:00为准)，计算生命延长率。
Figure S06197289920061120D000092
实验结果：小麦麸皮总烷基酚能延长肿瘤腹水的模型动物的生存时间，有一定的生命延长率，结果详见表1。
表1小麦麸皮总烷基酚对模型小鼠存活时间的影响(
Figure S06197289920061120D000093
)
    组别   剂量(mg/kg)   动物数(n)     存活时间(d)     生命延长率(％)
    模型组阳性组30mg组60mg组120mg组240mg组     等容量253060120240     101010101010     13.50±2.7217.80±4.6614.90±1.7915.70±3.5915.90±3.6016.00±3.77 3210161819
与模型组比*P＜0.05，**P＜0.01

Claims (2)

1.一种小麦麸皮总烷基酚提取物，其特征在于：用小麦麸皮作原料，由包括以下步骤的提取过程获得：
(1)、漂洗：将小麦麸皮用流水漂洗1-5分钟，除去面粉和泥沙，再沥干残水；
(2)、提取：用含水或不含水石油醚、溶剂石油、工业酒精之一种或几种任意比例的混合物作溶剂，将小麦麸皮加入为其5-20倍重量的上述溶剂中，经浸泡、渗漉后在60～90℃温度下提取或回流提取至检测不到烷基酚类物质为止，回收溶剂得小麦麸皮油脂性成分；
(3)、皂化：所得油脂性成分以5-20倍重量的皂化液皂化2-10小时，皂化液是指质量体积比为4％的氢氧化钾甲醇溶液；回收甲醇，得皂化物；
(4)、萃取：皂化物用水溶解，石油醚、乙酸乙酯之一种或几种任意比例的混合物萃取2-10次，有机溶剂层用水返洗至中性，过滤，回收溶剂，得到不皂化物；
(5)、粗结晶：不皂化物用热石油醚溶解，待冷却后析出结晶，过滤，得到小麦麸皮总烷基酚粗结晶；
(6)、精制：粗结晶重溶后进入硅胶柱，硅胶柱为30-200目；以石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂洗脱，石油醚∶乙酸乙酯混合溶剂体积比例为100∶1～7∶3；收集含烷基酚成分的洗脱液，合并，重结晶，得小麦麸皮总烷基酚；
其中，烷基酚类化合物的总重量占所述小麦麸皮总烷基酚提取物总重量的25％～99.6％，所述的烷基酚类化合物指以5-烷基间苯二酚(5-alkylresorcinol)、5-烯基间苯二酚(5-alkenylresoreinol)、5-(2-氧代烷基)间苯二酚(5-(2-oxoalkyl)resorcinol)和5-(2-氧代烯基)间苯二酚(5-(2-oxoalkenyl)resorcinol)为主要类型的一系列同系物，以及他们与单糖或寡糖形成的糖苷或其他形式的衍生物。
2.权利要求1所述的小麦麸皮总烷基酚提取物在制备低毒性的抗肿瘤药物或食品添加剂中的应用。
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