CN1931962A - 一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法 - Google Patents

一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法 Download PDF

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苏二正
高剑峰
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Abstract

本发明公开了一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法，其特征在于：以短链碳酸酯作为酰基受体，利用生物催化剂催化各种油脂进行转酯反应，即可生产出符合国际标准的生物柴油。本发明的优点是：反应条件温和、对环境友好、油脂转化率高(接近100％)、反应过程简单易控制、无污染排放、生物催化剂经简单处理后可多次循环使用并仍能保持较高的催化活性、产品的易分离纯化且质量高。

Description

一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法
技术领域
本发明属于酶工程、环境保护、可再生能源技术领域，特别涉及以短链碳酸酯作为酰基受体，通过生物催化不可逆转酯将各种油脂转化生成生物燃料的一种制备生物柴油的方法。
背景技术
生物柴油是清洁的可再生能源，它是以大豆和油菜籽等油料作物、油棕和黄连木等油料林木果实、工程微藻等油料水生植物油脂以及动物油脂、城市废餐饮油等为原料制成的液体燃料。
进入20世纪90年代以来随着“能源危机”和“环境危机”的日益加剧，生物柴油应运而生，而近期世界原油市场价格的居高不下，使得生物柴油更加具有吸引力。与常规柴油相比，生物柴油具有下述优点：(1)优良的环保特性，(2)较好的低温发动机启动性能，(3)较好的润滑性能，(4)较好的安全性能，(5)良好的燃烧性能(6)可再生性，(7)良好的适用性。
工业化生产生物柴油的方法一般是化学催化法。主要用碱或者酸催化甲醇(或其它短链醇)和甘油三酯酯交换生产脂肪酸烷基酯。
碱催化法由于转化率高，反应速度快等特点，在工业上已经成功应用。但是碱催化法对甘油三酯原料的品质要求较高，如果甘油三酯中存在一定量的游离脂肪酸和水就会影响反应的速度和转化率，同时增加产物分离的难度。
酸催化可以用来催化成本低廉的但酸值很高的餐饮废油脂转化成脂肪酸甲酯，但是反应速度相对较慢，设备要求较高。
因此，上述的化学催化法存在能耗高、甘油回收困难以及产生较多废水等问题。
为解决上述问题，近年来人们开始将目光转向用生物法合成生物柴油，即用生物酶(各种形式的脂肪酶或含脂肪酶细胞)作为催化剂进行酯化或酯交换反应，制备相应的脂肪酸甲酯、乙酯或其它烷基酯。生物催化合成生物柴油，对原料品质没有特别要求。
生物法不仅可以催化精炼的动植物油，同时也可以催化酸值较高且有一定水分含量的餐饮废油转化成生物柴油。生物法反应具有条件温和，副产品分离工艺较为简单，废水少，设备要求低等优点，日益受到人们的重视。
但是生物法的主要缺点是：(1)甲醇(或其它短链脂肪醇)可以使生物催化剂失活，从而严重损害生物催化剂的活性和降低它的重复使用性；(2)生物法转酯反应是一个平衡反应，因而油脂的转化率不高(转化不彻底)。
发明内容
本发明的目的就是为了解决上述生物法制备技术中存在的不足之处，提供了一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的新方法。
本发明提出的一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法，其特征在于：以短链碳酸酯作为酰基受体，利用生物催化剂催化各种油脂进行转酯反应，即可生产出符合国际标准的生物柴油，具体的制备方法包括如下步骤：
将生物催化剂加入含有反应底物和油脂的有机溶剂，20～60℃反应4～24小时，即获得生物柴油，反应产物中，生物柴油的重量含量为96.4％；
反应底物与油脂按照摩尔比为3～30∶1；
生物催化剂的加入量为油脂重量的5％～50％；
基于有机溶剂的体积，反应底物和油脂的体积浓度为3～30mmol/mL和1mmol/mL；
所说的反应底物为短链碳酸酯类化合物中的一种或一种以上。
所述的油脂选自动物油脂、植物油脂、藻类油脂或矿物油脂，如猪油、牛油、羊油、大豆油、转基因大豆油、菜子油、转基因菜子油、花生油、玉米油、葵花籽油、玉米油、棉籽油、蓖麻油、棕榈油、芝麻油、桐油、黄连木油、麻风籽油、欧李油、文冠果油、光皮树油、餐饮业废油、工业废油、食用油、工业油残渣或地沟油等。
所述的生物催化剂为来源于动物、植物和微生物的不同形式脂肪酶或含脂肪酶的细胞，可采用市售产品，如诺维信公司的Novozym435。
所述的有机溶剂并无特别要求，优选为石油醚、正己烷、环己烷、异辛烷或正庚烷。
本发明以短链碳酸酯代替传统的短链醇作为酰基受体，解决了传统方法中短链醇对生物催化剂的毒害作用，从而延长了生物催化剂的寿命和增加了生物催化剂的重复使用性，同时短链碳酸酯与甘油三酯转酯反应的中间产物碳酸单酰基酯一旦生成迅速分解成醇和二氧化碳，二氧化碳放出，从而使反应不断正向进行，因此油脂转化较为彻底并达到近100％的转化率。
本发明的优点是：反应条件温和、对环境友好、油脂转化率高(接近100％)、反应过程简单易控制、无污染排放、生物催化剂经简单处理后可多次循环使用并仍能保持较高的催化活性、产品的易分离纯化且质量高。
具体实施方式
                           实施例1
将碳酸二甲酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸二甲酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到20℃后，加入油重10％的生物催化剂在100转每分钟下振荡反应，经20～24小时后，生物柴油的产率为60.7％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)878.3；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.796；热值(kJ/g)34.8；酸度(mgKOH/100mL)1.12。
                           实施例2
将碳酸二乙酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸二乙酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到30℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～20小时后，生物柴油的产率为72.8％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.5；闪点(℃)147；粘度(20℃，mm2/s)6.823；热值(kJ/g)35.2；酸度(mgKOH/100mL)1.10。
                           实施例3
将碳酸二丙酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸二丙酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在200转每分钟下振荡反应，经12～16小时后，生物柴油的产率为71.9％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)881.1；闪点(℃)148；粘度(20℃，mm2/s)6.836；热值(kJ/g)35.7；酸度(mgKOH/100mL)1.14。
                           实施例4
将碳酸甲乙酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸甲乙酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到45℃后，加入油重10％的生物催化剂在300转每分钟下振荡反应，经8～12小时后，生物柴油的产率为78.5％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)877.2；闪点(℃)144；粘度(20℃，mm2/s)6.806；热值(kJ/g)34.7；酸度(mgKOH/100mL)1.17。
                           实施例5
将碳酸甲丙酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸甲丙酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到50℃后，加入油重10％的生物催化剂在400转每分钟下振荡反应，经6～8小时后，生物柴油的产率为71.6％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.7；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.847；热值(kJ/g)35.4；酸度(mgKOH/100mL)1.15。
                           实施例6
将碳酸甲丁酯1.2毫摩尔和大豆油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使碳酸甲丁酯和大豆油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到60℃后，加入油℃重10％的生物催化剂在500转每分钟下振荡反应，经4～6小时后，生物柴油的产率为64.2％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)883.1；闪点(℃)146；粘度(20℃，mm2/s)6.776；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.13。
                           实施例7
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和牛油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入环己烷使短链碳酸酯和牛油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后，生物柴油的产率为78.9％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.9；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.806；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.15。
                           实施例8
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和菜子油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正己烷使短链碳酸酯和菜子油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为80.4％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)880.5；闪点(℃)143；粘度(20℃，mm2/s)6.802；热值(kJ/g)35.2；酸度(mgKOH/100mL)1.12。
                           实施例9
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和葵花籽油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入异辛烷使短链碳酸酯和葵花籽油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为82.5％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)878.9；闪点(℃)143；粘度(20℃，mm2/s)6.812；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.15。
                           实施例10
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和花生油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入正庚烷使短链碳酸酯和花生油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为88.7％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.5；闪点(℃)144；粘度(20℃，mm2/s)6.802；热值(KJ/g)35.1；酸度(mgKOH/100mL)1.12。
                           实施例11
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和玉米油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使短链碳酸酯和玉米油的最终浓度分别为0.3和0.1毫摩尔每毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为78.9％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.9；闪点(℃)144；粘度(20℃，mm2/s)6.805；热值(kJ/g)35.4；酸度(mgKOH/100mL)1.12。
                           实施例12
将短链碳酸酯1.2毫摩尔和蓖麻油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重5％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为80.2％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)880.2；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.799；热值(kJ/g)34.8；酸度(mgKOH/100mL)1.13。
                           实施例13
将短链碳酸酯1.8毫摩尔和棉籽油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重10％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为96.4％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：(kg/m3)881.5；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.799；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.13。
                           实施例14
将短链碳酸酯2.4毫摩尔和芝麻油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重15％的固定化南极假丝酵母生物催化剂在350转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为81.4％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)882.5；闪点(℃)144；粘度(20℃，mm2/s)6.812；热值(kJ/g)35.2；酸度(mgKOH/100mL)1.14。
                           实施例15
将短链碳酸酯3.6毫摩尔和麻风树油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重20％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为92.3％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)878.5；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.798；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.13。
                           实施例16
将短链碳酸酯4.8毫摩尔和黄连木油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重30％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为93.7％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.6；闪点(℃)143；粘度(20℃，mm2/s)6.801；热值(kJ/g)35.1；酸度(mgKOH/100mL)1.14。
                           实施例17
将短链碳酸酯6.0毫摩尔和废油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重35％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为95.4％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.7；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.806；热值(kJ/g)35.6；酸度(mgKOH/100mL)1.15。
                           实施例18
将短链碳酸酯8.0毫摩尔和地沟油0.4毫摩尔，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重40％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为95.6％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)879.7；闪点(℃)144；粘度(20℃，mm2/s)6.805；热值(kJ/g)35.4；酸度(mgKOH/100mL)1.13。
                           实施例19
将短链碳酸酯12毫摩尔和含0.4毫摩尔油的残渣，装入具塞三角瓶中，加入石油醚使反应体系最终体积为4毫升，混合均匀并置于可自动控温的往复摇床中加热到40℃后，加入油重50％的生物催化剂在150转每分钟下振荡反应，经16～24小时后生物柴油的产率为96.2％。分离生物柴油采用中国国家标准石油产品检测方法检测，生物柴油的性能如下：密度(kg/m3)880.4；闪点(℃)145；粘度(20℃，mm2/s)6.815；热值(kJ/g)35.3；酸度(mgKOH/100mL)1.12。
根据上述实施例，以短链碳酸酯作为酰基受体，在适宜的醇油摩尔比和温度范围内加入油脂重量5～50％的生物催化剂，不同油脂都能被有效地转化成生物柴油，最高产率可达到96.4％。因此本发明具有工业化扩大生产地潜力。

Claims (8)

1.一种生物催化不可逆转酯制备生物柴油的方法，其特征在于，包括如下步骤：将生物催化剂加入含有反应底物和油脂的有机溶剂，20～60℃反应4～24小时，即获得生物柴油。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应底物为短链碳酸酯类化合物中的一种或一种以上。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应底物与油脂按照摩尔比为3～30∶1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，生物催化剂的加入量为油脂重量的5％～50％，基于有机溶剂的体积，反应底物和油脂的体积浓度为3～30mmol/mL和1mmol/mL。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的油脂选自动物油脂、植物油脂、藻类油脂或矿物油脂。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的油脂选自猪油、牛油、羊油、大豆油、转基因大豆油、菜子油、转基因菜子油、花生油、玉米油、葵花籽油、玉米油、棉籽油、蓖麻油、棕榈油、芝麻油、桐油、黄连木油、麻风籽油、欧李油、文冠果油、光皮树油、餐饮业废油、工业废油、食用油、工业油残渣或地沟油等。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的生物催化剂为来源于动物、植物和微生物的不同形式脂肪酶或含脂肪酶的细胞。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为石油醚、正己烷、环己烷、异辛烷或正庚烷。
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