CN1906278A - 金属加工用油剂 - Google Patents

Abstract

本发明的金属加工用油剂是含有由脂肪酸与甘油形成的三酯的金属加工用油剂，其特征在于，以脂肪酸总量为基准，油酸在脂肪酸中所占的比例为40～98质量％。如果采用本发明的金属加工用油剂，可以在不使用氯系极压剂的条件下达到高水准的加工性能。

Description

金属加工用油剂

技术领域

本发明涉及金属加工用油剂。

背景技术

金属加工包括切削加工、研削加工、滚压成形加工、锻造加工、压力加工、拉拔加工、压延加工等，通常，这些金属加工使用润滑油剂来进行。例如在切削、研削加工过程中，为了延长在加工中所使用的钻头、立铣刀、切削刀、磨具等工具的寿命或提高被加工物的表面粗糙度、以及在利用它们来提高加工效率的机械加工作业中，为了提高生产率，通常使用切削、研削加工用油剂。

在过去的金属加工用油剂中，大多使用氯代链烷烃等的氯系极压剂、以及硫化油脂、聚硫化物等的硫系极压剂。特别地，修边加工、深孔加工(BTA加工、深孔钻床加工(ガンドリル加工))、车床加工、拉削加工、螺纹滚轧加工等的难加工或重加工、或者以不锈钢和镍铬铁合金等耐热合金等作为被切削材料的难加工材料的加工中，氯系极压剂的使用是不可缺少的。

然而，近年来，伴随着金属加工用油剂中所含有的氯系极压剂的致癌性、或者伴随氯系废液的焚烧处理而产生的二英成为人们的担心，因此人们希望开发出不使用氯系极压剂的金属加工技术。

因此，作为满足上述要求的方法之一，正在开发不使用氯系极压剂的新型的金属加工用油剂，例如，有人提出使用一种同时含有硫系极压剂和磺酸盐(酯)类的金属加工用油剂的方案(例如参照专利文献1)。

另一方面，人们正在开发一种与通常在切削、研削加工中油剂的使用量相比，将1/100000～1/1000000左右的极微量的油剂与压缩流体(例如压缩空气)一起供给到加工物上来进行切削、研削的极微量油剂供给方式的切削、研削加工方法。在该系统中，得到由压缩空气产生的冷却效果，而且由于使用极微量的油剂，可以减少废弃物的量，因此还可以改善伴随着废弃物的大量排出而带来的对环境的影响(例如参照专利文献2)。

(专利文献1)特开平6-158074号公报

(专利文献2)WO02/081605号公报

发明内容

发明所要解决的课题

然而，近年来，在金属加工的领域中，对加工性能的要求水平日益提高，即便是在使用上述专利文献1中记载的油剂的场合，也不容易得到充分的加工性能。另外，在上述专利文献2中记载的极微量油剂供给方式的切削、研削加工方法中，用于获得充分加工性能的油剂尚未实现。

本发明就是鉴于上述的实际情况而提出的，其目的是提供一种不使用氯系极压剂而能够达到高水准的加工性能的金属加工油组合物。

用于解决课题的手段

本发明人们为了达到上述的目的而进行了精心的研究，结果发现，利用含有具有特定脂肪酸组成的甘油三酯的油剂就可以解决上述的课题，至此完成本发明。

即，本发明的金属加工用油剂是含有脂肪酸与甘油形成的三酯的金属加工用油剂，其特征在于，以脂肪酸总量为基准，油酸在脂肪酸中所占的比例为40～98质量％。

本发明的金属加工用油剂优选还含有烃油，在该场合，以组合物总量为基准，三酯的含有量优选为1～50质量％。如果本发明的金属加工用油剂具有上述构成，则即便不使用氯系极压剂，也可以进一步改善其加工性能，可按更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善。

另外，在本发明的金属加工用油剂中，以脂肪酸总量为基准，亚油酸在脂肪酸中所占的比例优选为1～60质量％。通过含有具有这种脂肪酸组成的三酯，可按更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善。

另外，在本发明的金属加工用油剂中，以脂肪酸总量为基准，碳数1～16的脂肪酸在脂肪酸中所占的比例优选为0.1～30质量％。通过含有具有这种脂肪酸组成的三酯，可按更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善。

另外，在本发明的金属加工用油剂中，以脂肪酸总量为基准，碳数6～16的脂肪酸在脂肪酸中所占的比例优选为0.1～30质量％。通过含有具有这种脂肪酸组成的三酯，可按更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善。

另外，本发明的金属加工用油剂，从进一步提高其操作性的观点考虑，优选还含有单酯和/或二酯。

本发明的金属加工用油剂由于具有上述那些优良特性，因此优选作为切削加工用油剂、研削加工用油剂或者滚压成形加工用油剂使用。

另外，本发明的金属加工用油剂由于具有上述那些优良特性，因此优选作为重加工用油剂、难加工用油剂或者难加工材料加工用油剂使用。

进而，本发明的金属加工用油剂由于具有上述那些优良特性，优选作为极微量油剂供给式的金属加工用油剂使用。

发明效果

根据本发明，提供不使用氯系极压剂而能够达到高水准的加工性能的金属加工油组合物。

附图说明

图1为示出在极微量油剂供给式的切削、研削加工方法中优选使用的工作机械的一例的说明图。

图2为示出在切削、研削加工方法中优选使用的工作机械的一例的说明图。

图3为示出在实施例中作为滑动面用油剂的特性评价试验中使用的装置的说明图。

符号的说明

1…底座、2…平台、3…被加工部件、3b…镇重物、4…A/C伺服电机、5…进给丝杆、6…可动夹具、7…控制盘、8…控制装置、9…测力传感器、10…支持装置、11…工具、12…给油槽、13…加工用油剂供给部、14…滑动面用油剂供给部、15…轴承用油剂供给部、16…滑动面、17…轴承部、18…压缩空气导入部。

具体实施方式

下面详细说明本发明的优选实施方案。

本发明的第1实施方案中所说的金属加工用油剂是含有由脂肪酸与甘油形成的三酯的金属加工用油剂，并且是以脂肪酸总量为基准，油酸在脂肪酸中所占的比例为40～98质量％的金属加工用油剂。

第1实施方案所说的金属加工用油剂中，含有由脂肪酸与甘油形成的三酯(下文仅称为“三酯”)，并且该脂肪酸中的40～98质量％为油酸。通过使用这种三酯，可以按更高的水准平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善。另外，构成该三酯的脂肪酸中的油酸的含有量，从以更高的水准平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善的观点考虑，优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上，另外，从同样的观点考虑，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下。

另外，本发明中所说的构成三酯的脂肪酸(下文称为“构成脂肪酸”)中的油酸的比例和下述的亚油酸等的比例，是按照日本油化学会制定的基准油脂分析法第2.4.2项《脂肪酸组成》测得的结果。

另外，本发明中所说的三酯的构成脂肪酸中，作为油酸以外的脂肪酸，只要不损害加工效率、工具寿命、以及操作性，就没有特殊限定，优选为碳数6～24的脂肪酸。作为碳数6～24的脂肪酸，可以是饱和脂肪酸，也可以是具有1～5个不饱和键的不饱和脂肪酸。另外，该脂肪酸可以是直链状、支链状中的任一种。进而，除了羧基(-COOH)以外也可以在分子内具有1～3个羟基(-OH)。作为这种脂肪酸，具体地可列举出己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山萮酸、二十四烷酸、月桂烯酸、肉豆蔻脑酸、棕榈烯酸、顺式二十碳烯酸(ガドレィン酸)、芥酸、蓖麻油酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、十八碳三烯酮酸、花生四烯酸、鰶鱼酸等。这些脂肪酸中，从更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善的观点考虑，优选亚油酸，更优选是构成三酯的脂肪酸的1～60质量％(更优选2～50质量％、进一步优选4～40质量％)为亚油酸。

进而，在本发明中所说的三酯中，从更高的水准以平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的改善的方面考虑，构成脂肪酸中的0.1～30质量％(更优选0.5～20质量％、进一步优选1～10质量％)优选为碳数6～16的脂肪酸。

另外，在本发明中所说的三酯中，该三酯的总不饱和度优选为0.3以下，更优选为0.2以下。三酯的总不饱和度如果大于0.3，则本发明的金属加工油的操作性有变差的倾向。另外，本发明中所说的总不饱和度是指除了使用三酯代替聚氨酯用聚醚以外，按照JISK1557-1970《聚氨酯用聚醚试验方法》，采用同样的装置、操作法测定的总不饱和度。

作为本发明中所说的三酯，如果构成脂肪酸中的油酸的比例等满足上述的条件，则可以使用通过合成制得的三酯，或者也可以使用含有该三酯的植物油等的天然油，从对人体的安全性的观点考虑，优选使用植物油等的天然油。作为这种植物油，优选菜籽油、葵花籽油、大豆油、玉米油、白桂皮油(キャノ一ラ油)，其中特别优选葵花籽油和菜籽油。

此处，大部分天然植物油的总不饱和度超过0.3，但在其精制工序中通过加氢等的处理，可以减小总不饱和度。另外，通过品种改良和基因重组技术，可以容易地制造总不饱和度低的植物油。例如，作为总不饱和度为0.3以下，且油酸为70质量％以上的植物油，可列举出高油酸白桂皮油等，作为80质量％以上的植物油，可列举出高油酸菜籽油、高油酸葵花籽油、高油酸大豆油等。

第1实施方案中所说的金属加工用油剂，可以是只由上述的三酯构成，但只要不损害加工效率、工具寿命、以及操作性就没有限制，可以并用该三酯以外的基油。作为这种基油，可以是矿物油、合成油中的任一种，或者也可以是它们的混合物。另外，本发明中所说的三酯的含有量，从操作性的观点考虑，以油剂总量为基准，优选100质量％以下，更优选90质量％以下，进一步优选80质量％以下，更进一步优选70质量％以下，特别优选60质量％以下。另外，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，本发明中所说的三酯的含有量，以油剂总量为基准，优选30质量％以上，更优选35质量％以上，进一步优选40质量％以上，更进一步优选45质量％以上。

作为在本发明中使用的矿物油，例如可列举出通过将溶剂脱除、溶剂抽提、加氢分解、溶剂脱蜡、催化脱蜡、催化脱蜡、加氢精制、硫酸洗涤、白土处理等的精制处理适宜组合来精制由原油常压蒸馏和减压蒸馏得到的润滑油馏分而形成的链烷烃系矿物油或者环烷烃系矿物油。

另外，作为在本发明中使用的合成油，具体地可列举出丙烯低聚物、聚丁烯、聚异丁烯、1-辛烯低聚物、1-癸烯低聚物、乙烯与丙烯的共低聚物、乙烯与1-辛烯的共低聚物、乙烯与1-癸烯的共低聚物等的聚α-烯烃或者它们的氢化物；异链烷烃；单烷基苯、二烷基苯、多烷基苯等的烷基苯；单烷基萘、二烷基萘、多烷基萘等的烷基萘；二辛基己二酸酯、二-2-乙基己基己二酸酯、二异癸基己二酸酯、二(十三烷基)己二酸酯、二-2-乙基己基癸二酸酯、二(十三烷基)戊二酸酯等的二元酸酯；偏苯三酸等的三元酸酯；三羟甲基丙烷辛酸酯、三羟甲基丙烷壬酸酯、季戊四醇2-乙基己酸酯、季戊四醇壬酸酯等的多元醇酯；聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧乙烯氧丙烯二醇、聚乙二醇单醚、聚丙二醇单醚、聚氧乙烯氧丙烯二醇单醚、聚乙二醇二醚、聚丙二醇二醚、聚氧乙烯氧丙烯二醇二醚等的聚二元醇；单烷基二苯基醚、二烷基二苯基醚、单烷基三苯基醚、二烷基三苯基醚、四苯基醚、单烷基四苯基醚、二烷基四苯基醚、五苯基醚等的苯基醚；硅油；全氟醚等的氟醚等，它们可以单独使用1种或者将2种以上组合使用。

上述的基油中中，从进一步提高操作性的观点考虑，优选单酯和/或二酯，更优选以下所示的酯(i)～(iii)，进一步优选(i)和(iii)。

(i)一元醇与一元酸形成的酯

(ii)二元醇与一元酸形成的酯

(iii)一元醇与二元酸形成的酯。

作为构成酯(i)或者(iii)的一元醇，通常使用碳数1～24、优选1～12、更优选1～8的醇，作为这种醇，可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和的。作为碳数1～24的醇，具体地可列举出例如，甲醇、乙醇、直链状或支链状的丙醇、直链状或支链状的丁醇、直链状或支链状的戊醇、直链状或支链状的己醇、直链状或支链状的庚醇、直链状或支链状的辛醇、直链状或支链状的壬醇、直链状或支链状的癸醇、直链状或支链状的十一烷醇、直链状或支链状的十二烷醇、直链状或支链状的十三烷醇、直链状或支链状的十四烷醇、直链状或支链状的十五烷醇、直链状或支链状的十六烷醇、直链状或支链状的十七烷醇、直链状或支链状的十八烷醇、直链状或支链状的十九烷醇、直链状或支链状的二十烷醇、直链状或支链状的二十一烷醇、直链状或支链状的二十三烷醇、直链状或支链状的二十四烷醇以及它们的混合物等。

另外，作为构成酯(ii)的二元醇，具体地可列举出例如，乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～15聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～15聚物)、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、新戊二醇等、以及它们的混合物等。

这些二元醇中，优选乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～10聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～10聚物)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、以及它们的混合物等。

另外，作为构成酯(i)或者(ii)的一元酸，通常使用碳数2～24的脂肪酸，该脂肪酸可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和的。具体地可列举出例如，乙酸、丙酸、直链状或支链状的丁酸、直链状或支链状的戊酸、直链状或支链状的己酸、直链状或支链状的庚酸、直链状或支链状的辛酸、直链状或支链状的壬酸、直链状或支链状的癸酸、直链状或支链状的十一酸、直链状或支链状的十二酸、直链状或支链状的十三酸、直链状或支链状的十四酸、直链状或支链状的十五酸、直链状或支链状的十六酸、直链状或支链状的十七酸、直链状或支链状的十八酸、直链状或支链状的羟基十八酸、直链状或支链状的十九酸、直链状或支链状的二十烷酸、直链状或支链状的二十一烷酸、直链状或支链状的二十二烷酸、直链状或支链状的二十三烷酸、直链状或支链状的二十四烷酸等的饱和脂肪酸、丙烯酸、直链状或支链状的丁烯酸、直链状或支链状的戊烯酸、直链状或支链状的己烯酸、直链状或支链状的庚烯酸、直链状或支链状的辛烯酸、直链状或支链状的壬烯酸、直链状或支链状的癸烯酸、直链状或支链状的十一碳烯酸、直链状或支链状的十二碳烯酸、直链状或支链状的十三碳烯酸、直链状或支链状的十四碳烯酸、直链状或支链状的十五碳烯酸、直链状或支链状的十六碳烯酸、直链状或支链状的十七碳烯酸、直链状或支链状的十八碳烯酸、直链状或支链状的羟基十八碳烯酸、直链状或支链状的十九碳烯酸、直链状或支链状的二十碳烯酸、直链状或支链状的二十一碳烯酸、直链状或支链状的二十二碳烯酸、直链状或支链状的二十三碳烯酸、直链状或支链状的二十四碳烯酸等的不饱和脂肪酸、以及它们的混合物等。它们当中，从能够在切削和研削加工中获得更优良的润滑性、能够使加工物的精加工面精度的提高和防止工具刀刃磨损的效果更大等的观点考虑，特别地，优选碳数3～20的饱和脂肪酸、碳数3～22的不饱和脂肪酸以及它们的混合物，更优选碳数4～18的饱和脂肪酸、碳数4～18的不饱和脂肪酸以及它们的混合物，进一步优选碳数4～18的不饱和脂肪酸，从发粘防止性的观点考虑，进一步优选碳数4～18的饱和脂肪酸。

另外，作为构成酯(iii)的二元酸，可列举出碳数2～16的二元酸等。作为碳数2～16的二元酸，可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和。具体地可列举出例如，乙二酸、丙二酸、直链状或支链状的丁二酸、直链状或支链状的戊二酸、直链状或支链状的己二酸、直链状或支链状的庚二酸、直链状或支链状的辛二酸、直链状或支链状的壬二酸、直链状或支链状的癸二酸、直链状或支链状的十一烷二酸、直链状或支链状的十二烷二酸、直链状或支链状的十三烷二酸、直链状或支链状的十四烷二酸、直链状或支链状的十五烷二酸、直链状或支链状的十六烷二酸、直链状或支链状的己烯二酸、直链状或支链状的庚烯二酸、直链状或支链状的辛烯二酸、直链状或支链状的壬烯二酸、直链状或支链状的癸烯二酸、直链状或支链状的十一碳烯二酸、直链状或支链状的十二碳烯二酸、直链状或支链状的十三碳烯二酸、直链状或支链状的十四碳烯二酸、直链状或支链状的十五碳烯二酸、直链状或支链状的十六碳烯二酸以及它们的混合物等。

另外，酯(ii)可以是二元醇的羟基全部被酯化的完全酯(二酯)，也可以是羟基的一部分未被酯化而使该羟基原封不动地残留的部分酯(单酯)。另外，酯(iii)可以是多元酸中的羧基全部被酯化的完全酯(二酯)，或者羧基的一部分未被酯化而使该羧基原封不动地残留的部分酯(单酯)。

第1实施方案中所说的金属加工用油剂含有上述的酯(i)～(iii)的场合，酯(i)～(iii)的含有量的合计，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以油剂总量为基准，优选为70质量％以下，更优选为65质量％以下，进一步优选为60质量％以下，更进一步优选为55质量％以下。另外，从能够进一步改善操作性的观点考虑，酯(i)～(iii)的含有量的合计，以油剂总量为基准，优选为10质量％以上，更优选为20质量％以上，进一步优选为30质量％以上，更进一步优选为40质量％以上。

第1实施方案中所说的金属加工用油剂，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选含有油性剂。作为油性剂，可列举出(A)醇、(B)羧酸、(C)不饱和羧酸的硫化物、(D)由下述通式(1-1)表示的化合物、(E)由下述通式(1-2)表示的化合物、(F)聚氧化烯化合物、(G)酯、(H)多元醇的烃基醚、(I)胺等。

[式(1-1)中，R¹表示碳数1～30的烃基，a表示1～6的整数，b表示0～5的整数]。

[式(1-2)中，R²表示碳数1～30的烃基，c表示1～6的整数，d表示0～5的整数]。

(A)醇可以是1元醇也可以是多元醇。从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选为碳数1～40的1元醇，进一步优选为碳数1～25的醇，最优选为碳数8～18的醇。具体地，可列举出构成上述基油的酯的醇的例子。这些醇可以是直链状也可以具有支链，而且可以是饱和的也可以是不饱和的，从发粘防止性的观点考虑，优选为饱和的。

(B)羧酸可以是1元酸也可以是多元酸。从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选为碳数1～40的1元羧酸，进一步优选为碳数5～25的羧酸，最优选为碳数5～20的羧酸。具体地可列举出构成作为上述基油的酯的羧酸的例子。这些羧酸可以是直链状的也可以具有支链，可以是饱和的也可以是不饱和的，从发粘防止性的观点考虑，优选为饱和羧酸。

作为(C)不饱和羧酸的硫化物，可列举出例如，在上述(B)的羧酸中的不饱和羧酸的硫化物。具体地，可列举出例如油酸的硫化物。

在(D)由上述通式(1-1)表示的化合物中，作为R¹表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出例如碳数1～30的直链或支链烷基、碳数5～7的环烷基、碳数6～30的烷基环烷基、碳数2～30的直链或支链链烯基、碳数6～10的芳基、碳数7～30的烷基芳基、以及碳数7～30的芳基烷基。其中，优选为碳数1～30的直链或支链烷基，更优选为碳数1～20的直链或支链烷基，进一步优选为碳数1～10的直链或支链烷基，最优选为碳数1～4的直链或支链烷基。作为碳数1～4的直链或支链烷基的例子，可列举出甲基、乙基、直链或支链的丙基以及直链或支链的丁基。

羟基的取代位置是任意的，在具有2个以上羟基的场合下，优选在相邻的碳原子上进行取代。a优选为1～3的整数，更优选为2。b优选为0～3的整数，更优选为1或2。作为由通式(1-1)表示的化合物的例子，可列举出对叔丁基邻苯二酚。

在(E)由上述通式(1-2)表示的化合物中，作为由R²表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出与上述通式(1-1)中的由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的例子也相同。羟基的取代位置是任意的，在具有2个以上羟基的场合，优选在相邻的碳原子上进行取代。C优选为1～3的整数，更优选为2。d优选为0～3的整数，更优选为1或2。作为由通式(1-2)表示的化合物的例子，可列举出2，2-二羟基萘、2，3-二羟基萘。

作为(F)聚氧化烯化合物，可列举出例如由下述通式(1-3)或者(1-4)表示的化合物。

R³O-(R⁴O)_e-R⁵       (1-3)

[式(1-3)中，R³和R⁵各自独立地表示氢原子或者碳数1～30的烃基；R⁴表示碳数2～4的亚烷基；e表示可使数均分子量成为100～3500的整数]。

A-[(R⁶O)_f-R⁷]_g      (1-4)

[式(1-4)中，A表示将具有3～10个羟基的多元醇中的羟基的氢原子的一部分或者全部除去后留下的残基；R⁶表示碳数2～4的亚烷基；R⁷表示氢原子或者碳数1～30的烃基；f表示可使数均分子量成为100～3500的整数；g表示与从A的羟基中除去的氢原子的个数相同的数]。

上述通式(1-3)中，R³和R⁵中的至少一方优选为氢原子。作为由R³和R⁵表示的碳数1～30的烃基，可列举出例如与上述通式(1-1)中由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的例子也相同。作为由R⁴表示的碳数2～4的亚烷基，具体地可列举出例如，亚乙基、亚丙基(甲基亚乙基)、亚丁基(乙基亚乙基)。e优选为可使数均分子量成为300～2000的整数，更优选为可使数均分子量成为500～1500的整数。

另外，上述通式(1-4)中，作为构成A的具有3～10个羟基的多元醇的具体例，可列举出甘油、聚甘油(甘油的2～4聚物，例如，双甘油、三甘油、四甘油)、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷)以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇、イジリト一ル、塔罗糖醇、卫矛醇、蒜糖醇等的多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖(マント一ス)、异麦芽糖(イソマント一ス)、海藻糖、以及蔗糖等的糖类。其中，优选甘油、聚甘油、三羟甲基链烷烃、以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、山梨糖醇、或者脱水山梨糖醇。

作为由R⁶表示的碳数2～4的亚烷基的例子，可列举出与上述通式(1-3)的由R⁴表示的碳数2～4的亚烷基的例子相同的亚烷基。另外，作为由R⁷表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出与上述通式(1-1)的由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的例子也相同。优选g个R⁷中的至少一个为氢原子，更优选全部为氢原子。f优选为可使数均分子量成为300～2000的整数，更优选为可使数均分子量成为500～1500的整数。

作为(G)酯，构成该酯的醇可以是1元醇也可以是多元醇，另外，羧酸可以是一元酸也可以是多元酸。

作为构成酯的1元醇和多元醇的例子，可列举出与在作为基油的酯的说明中所示例的1元醇和多元醇相同的醇。而且优选的醇也相同。另外，构成酯的一元酸和多元酸的例子也可列举出与在作为上述基油的酯的说明中所示例的一元酸和多元酸相同的酸。而且优选的酸也相同。

另外，作为醇与羧酸的组合，可以是任意的组合，没有特殊限定，可列举出例如下述的组合。

(G-1)由一元醇与一元酸形成的酯

(G-2)由多元醇与一元酸形成的酯

(G-3)由一元醇与多元酸形成的酯

(G-4)由多元醇与多元酸形成的酯

(G-5)由一元醇和多元醇的混合物与多元酸形成的混合酯

(G-6)由多元醇与一元酸和多元酸的混合物形成的混合酯

(G-7)由一元醇和多元醇的混合物与一元酸和多元酸形成的混合酯

另外，使用多元醇作为醇成分的场合，可以是多元醇中的羟基全部被酯化的完全酯，或者也可以是羟基的一部分未被酯化而使该羟基原封不动地残留的部分酯。另外，使用多元酸作为羧酸成分的场合，可以是多元酸中的羧基全部被酯化的完全酯，或者也可以是羧基的一部分未被酯化而使该羧基原封不动地残留的部分酯。

对于作为油性剂的酯的合计碳数没有特殊限制，但从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选合计碳数为7以上的酯，更优选为9以上的酯，最优选为11以上的酯。另外，从不使染色(ステイン)或腐蚀的发生增大的观点、以及从与有机材料的适合性的观点考虑，优选合计碳数为60以下的酯，更优选为45以下的酯，进一步优选为26以下的酯，更进一步优选为24以下的酯，最优选为22以下的酯。

作为构成(H)多元醇的烃基醚的多元醇，通常使用2～10元醇，优选使用2～6元醇。作为2～10的多元醇，具体地可列举出例如，乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～15聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～15聚物)、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、新戊二醇等的2元醇；甘油、聚甘油(甘油的2～8聚物、例如双甘油、三甘油、四甘油等)、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～8聚物、季戊四醇以及它们的2～4聚物、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、蔗糖等的糖类、以及它们的混合物等。

这些多元醇中，优选的是乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～10聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～10聚物)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、新戊二醇、甘油、双甘油、三甘油、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的2～6元的多元醇以及它们的混合物等。更优选为乙二醇、丙二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、脱水山梨糖醇、以及它们的混合物等。其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，最优选甘油。

作为(H)多元醇的烃基醚，可以使用将上述多元醇的羟基的一部分或者全部进行烃基醚化而形成的醚。从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选将多元醇的羟基的一部分进行烃基醚化而形成的醚(部分醚化物)。此处所说的烃基，是指碳数1～24的烷基、碳数2～24的链烯基、碳数5～7的环烷基、碳数6～11的烷基环烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～18的烷基芳基、碳数7～18的芳基烷基等的碳数1～24的烃基。

作为碳数1～24的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、直链或支链的戊基、直链或支链的己基、直链或支链的庚基、直链或支链的辛基、直链或支链的壬基、直链或支链的癸基、直链或支链的十一烷基、直链或支链的十二烷基、直链或支链的十三烷基、直链或支链的十四烷基、直链或支链的十五烷基、直链或支链的十六烷基、直链或支链的十七烷基、直链或支链的十八烷基、直链或支链的十九烷基、直链或支链的二十烷基、直链或支链的二十一烷基、直链或支链的二十二烷基、直链或支链的二十三烷基、直链或支链的二十四烷基等。

作为碳数2～24的链烯基，可列举出乙烯基、直链或支链的丙烯基、直链或支链的丁烯基、直链或支链的戊烯基、直链或支链的己烯基、直链或支链的庚烯基、直链或支链的辛烯基、直链或支链的壬烯基、直链或支链的癸烯基、直链或支链的十一碳烯基、直链或支链的十二碳烯基、直链或支链的十三碳烯基、直链或支链的十四碳烯基、直链或支链的十五碳烯基、直链或支链的十六碳烯基、直链或支链的十七碳烯基、直链或支链的十八碳烯基、直链或支链的十九碳烯基、直链或支链的二十碳烯基、直链或支链的二十一碳烯基、直链或支链的二十二碳烯基、直链或支链的二十三碳烯基、直链或支链的二十四碳烯基等。

作为碳数5～7的环烷基，可列举出环戊基、环己基、环庚基等。作为碳数6～11的烷基环烷基，可列举出甲基环戊基、二甲基环戊基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环戊基(包括全部的结构异构体)、二乙基环戊基(包括全部的结构异构体)、甲基环己基、二甲基环己基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环己基(包括全部的结构异构体)、二乙基环己基(包括全部的结构异构体)、甲基环庚基、二甲基环庚基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环庚基(包括全部的结构异构体)、二乙基环庚基(包括全部的结构异构体)等。

作为碳数6～10的芳基，可列举出苯基、萘基等。作为碳数7～18的烷基芳基，可列举出甲苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的丙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的丁基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的戊基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的己基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的庚基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的辛基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的壬基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的癸基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的十一烷基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的十二烷基苯基(包括全部的结构异构体)等。

作为碳数7～12的芳基烷基，可列举出苄基、苯基乙基、苯基丙基(包括丙基的异构体)、苯基丁基(包括丁基的异构体)、苯基戊基(包括戊基的异构体)、苯基己基(包括己基的异构体)等。

其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选碳数2～18的直链或支链的烷基、碳数2～18的直链或支链的链烯基，更优选碳数3～12的直链或支链的烷基、油烯基(从油烯醇中除去羟基后留下的残基)。

作为(I)胺，优选使用单胺。单胺的碳数优选为6～24，更优选为12～24。此处所说的碳数是指单胺中所含有的总碳数，在单胺具有2个以上烃基的场合下，表示其合计碳数。

作为本发明中使用的单胺，可以使用伯单胺、仲单胺、叔单胺中的任何一种，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选伯单胺。

作为与单胺的氮原子键合的烃基，可以使用烷基、链烯基、环烷基、烷基环烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基等中的任何一种，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选为烷基或者链烯基。作为烷基、链烯基，可以是直链状的也可以是支链状的，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选直链状的。

作为本发明中使用的单胺的优选例子，具体地可列举出例如，己胺(包括全部的异构体)、庚胺(包括全部的异构体)、辛胺(包括全部的异构体)、壬胺(包括全部的异构体)、癸胺(包括全部的异构体)、十一烷基胺(包括全部的异构体)、十二烷基胺(包括全部的异构体)、十三烷基胺(包括全部的异构体)、十四烷基胺(包括全部的异构体)、十五烷基胺(包括全部的异构体)、十六烷基胺(包括全部的异构体)、十七烷基胺(包括全部的异构体)、十八烷基胺(包括全部的异构体)、十九烷基胺(包括全部的异构体)、二十烷基胺(包括全部的异构体)、二十一烷基胺(包括全部的异构体)、二十二烷基胺(包括全部的异构体)、二十三烷基胺(包括全部的异构体)、二十四烷基胺(包括全部的异构体)、十八碳烯基胺(包括全部的异构体)(包括油烯胺等)以及它们的2种以上的混合物等。其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选碳数12～24的伯单胺，更优选碳数14～20的伯单胺，进一步优选碳数16～18的伯单胺。

本发明中，可以只使用从上述油性剂(A)～(H)中选出的1种，也可以使用2种以上的混合物。其中，从润滑性更优良的观点考虑，优选为从(B)羧酸和(H)胺中选出的1种或2种以上的混合物。

上述油性剂的含有量没有特殊限制，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以油剂总量为基准，优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。另外，从安定性的观点考虑，油性剂的含有量，以润滑油总量为基准，优选为15质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下。

另外，本发明的工作机械用润滑油中，优选进一步含有极压剂。作为优选的极压剂，可列举出下述的硫化合物以及磷化合物。

作为本发明中使用的硫化合物，只要不损害作为金属加工用油剂的特性，就没有特殊限制，优选使用二烃基多硫化物、硫化酯、硫化矿物油、二硫代磷酸锌化合物、二硫代氨基甲酸锌化合物、二硫代磷酸钼化合物以及二硫代氨基甲酸钼。

二烃基多硫化物是指一般被称为多硫化物或者硫化烯烃的硫系化合物，具体地意味着下述通式(1-5)表示的化合物：

R⁸-S_h-R⁹            (1-5)

[式(1-5)中，R⁸和R⁹可以相同或不同，分别表示碳数3～20的直链状或者支链状的烷基、碳数6～20的芳基、碳数6～20的烷基芳基或者碳数6～20的芳基烷基；h表示2～6、优选2～5的整数]。

作为上述通式(1-5)中的R⁸和R⁹，具体地可列举出，正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、直链或支链戊基、直链或支链己基、直链或支链庚基、直链或支链辛基、直链或支链壬基、直链或支链癸基、直链或支链十一烷基、直链或支链十二烷基、直链或支链十三烷基、直链或支链十四烷基、直链或支链十五烷基、直链或支链十六烷基、直链或支链十七烷基、直链或支链十八烷基、直链或支链十九烷基、直链或支链二十烷基等的直链状或者支链状的烷基；苯基、萘基等的芳基；甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丁基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链戊基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链己基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链庚基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链辛基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链壬基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链癸基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链十一烷基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链十二烷基苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基甲基苯基(包括全部的结构异构体)、二乙基苯基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丙基苯基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丁基苯基(包括全部的结构异构体)、甲基萘基(包括全部的结构异构体)、乙基萘基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丙基萘基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丁基萘基(包括全部的结构异构体)、二甲基萘基(包括全部的结构异构体)、乙基甲基萘基(包括全部的结构异构体)、二乙基萘基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丙基萘基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丁基萘基(包括全部的结构异构体)等的烷基芳基；苄基、苯基乙基(包括全部的异构体)、苯基丙基(包括全部的异构体)等的芳基烷基；等。其中，作为通式(1-5)中的R⁸和R⁹，优选为由丙烯、1-丁烯或者异丁烯衍生的碳数3～18的烷基、或者碳数6～8的芳基、烷基芳基或者芳基烷基，作为这些基团，可列举出例如，异丙基、由丙烯2聚物衍生的支链状己基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯3聚物衍生的支链状壬基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯4聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯5聚物衍生的支链状十五烷基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯6聚物衍生的支链状十八烷基(包括全部的支链状异构体)、仲丁基、叔丁基、由1-丁烯2聚物衍生的支链状辛基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯2聚物衍生的支链状辛基(包括全部的支链状异构体)、由1-丁烯3聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯3聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由1-丁烯4聚物衍生的支链状十六烷基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯4聚物衍生的支链状十六烷基(包括全部的支链状异构体)等的烷基；苯基、甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)等的烷基芳基；苄基、苯基乙基(包括全部的异构体)等的芳基烷基。

进而，作为上述通式(1-5)中的R⁸和R⁹，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，更优选为由乙烯或者丙烯衍生的碳数3～18的支链状烷基，特别优选为由乙烯或者丙烯衍生的碳数6～15的支链状烷基。

作为硫化酯，具体地可列举出例如，采用任意的方法将下列油酯硫化得到的产物，所说油酯包括：牛脂、猪脂、鱼脂、菜籽油、大豆油等的动植物油脂；由不饱和脂肪酸(包括油酸、亚油酸或者由上述的动植物油脂提取的脂肪酸类等)与各种醇进行反应得到的不饱和脂肪酸酯；以及它们的混合物等。

硫化矿物油是指使单体硫溶解于矿物油中而形成的油类。此处，作为在本发明中所说的硫化矿物油中使用的矿物油没有特殊限制，具体地可列举出，对原油进行常压蒸馏和减压蒸馏得到润滑油馏分，将通过溶剂脱除、溶剂抽提、加氢分解、溶剂脱蜡、催化脱蜡、加氢精制、硫酸洗涤、白土处理等精制处理适宜地组合，对上述得到的润滑油馏分进行精制而得到的链烷烃系矿物油、环烷烃系矿物油等。另外，作为单体硫，可以使用块状、粉末状、熔融液体状等任一种形态的单体硫，如果使用粉末状或者熔融液体状的单体硫，由于可以高效地在基油中溶解，因此是优选的。另外，熔融液体状的单体硫虽然具有可与液体相互混合，可以在非常短的时间内进行溶解操作的优点，但是必须在单体硫的熔点以上进行操作，需要加热设备等的特殊装置，而且，由于在高温气氛下操作伴随着危险等，操作未必能容易地进行。与此相反，粉末状的单体硫便宜而且容易操作，溶解所需要的时间很短，因此是特别优选的。另外，本发明中所说的硫化矿物油中的硫含有量没有特殊限制，通常情况下，以硫化矿物油总量为基准，优选为0.05～1.0质量％，更优选为0.1～0.5质量％。

二硫代磷酸锌化合物、二硫代氨基甲酸锌化合物、二硫代磷酸钼化合物和二硫代氨基甲酸钼化合物分别是指由下述通式(1-6)～(1-9)表示的化合物：

[式(1-6)～(1-9)中，R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴和R²⁵可以相同或不同，分别表示碳数1以上的烃基，X¹和X²分别表示氧原子或硫原子]。

此处，如果要列举出由R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴和R²⁵表示的烃基的具体例，可列举出甲基、乙基、丙基(包括全部的支链异构体)、丁基(包括全部的支链异构体)、戊基(包括全部的支链异构体)、己基(包括全部的支链异构体)、庚基(包括全部的支链异构体)、辛基(包括全部的支链异构体)、壬基(包括全部的支链异构体)、癸基(包括全部的支链异构体)、十一烷基(包括全部的支链异构体)、十二烷基(包括全部的支链异构体)、十三烷基(包括全部的支链异构体)、十四烷基(包括全部的支链异构体)、十五烷基(包括全部的支链异构体)、十六烷基(包括全部的支链异构体)、十七烷基(包括全部的支链异构体)、十八烷基(包括全部的支链异构体)、十九烷基(包括全部的支链异构体)、二十烷基(包括全部的支链异构体)、二十一烷基(包括全部的支链异构体)、二十二烷基(包括全部的支链异构体)、二十三烷基(包括全部的支链异构体)、二十四烷基(包括全部的支链异构体)等的烷基；环戊基、环己基、环庚基等的环烷基；甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、二甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、丙基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、三甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、丁基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、甲基环己基(包括全部的取代异构体)、乙基环己基(包括全部的取代异构体)、二甲基环己基(包括全部的取代异构体)、丙基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环己基(包括全部的取代异构体)、三甲基环己基(包括全部的取代异构体)、丁基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环己基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环己基(包括全部的取代异构体)、甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、二甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、丙基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、三甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、丁基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环庚基(包括全部的取代异构体)等的烷基环烷基；苯基、萘基等的芳基；甲苯基(包括全部的取代异构体)、二甲苯基(包括全部的取代异构体)、乙基苯基(包括全部的取代异构体)、丙基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基苯基(包括全部的取代异构体)、三甲基苯基(包括全部的取代异构体)、丁基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基苯基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基苯基(包括全部的取代异构体)、戊基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、己基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、庚基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、辛基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、壬基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、癸基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十一烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十二烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十三烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十四烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十五烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十六烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十七烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十八烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)等的烷基芳基；苄基、苯乙基、苯基丙基(包括全部的支链异构体)、苯基丁基(包括全部的支链异构体)等的芳基烷基等。

本发明中，上述硫化合物中，如果使用从二烃基多硫化物和硫化酯中选出的至少1种，则由于可以更高的水准达到加工效率的提高和工具寿命的延长，因此是优选的。

上述硫化合物的含有量是任意的，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以油剂总量为基准，优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。另外，从防止异常磨损的观点考虑，硫化合物的含有量，以油剂总量为基准，优选为50质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选为30质量％以下，特别优选为20质量％以下。

另外，作为本发明中所说的磷化合物，具体地可列举出例如，磷酸酯、酸式磷酸酯、酸式磷酸酯的胺盐、氯化磷酸酯、亚磷酸酯和硫代磷酸酯等。作为这些磷化合物，可列举出磷酸、亚磷酸或者硫代磷酸与链烷醇、聚醚型醇形成的酯或者其衍生物。更具体地，作为磷酸酯，可列举出磷酸三丁酯、磷酸三戊酯、磷酸三己酯、磷酸三庚酯、磷酸三辛酯、磷酸三壬酯、磷酸三癸酯、磷酸三(十一烷基)酯、磷酸三(十二烷基)酯、磷酸三(十三烷基)酯、磷酸三(十四烷基)酯、磷酸三(十五烷基)酯、磷酸三(十六烷基)酯、磷酸三(十七烷基)酯、磷酸三(十八烷基)酯、磷酸三油烯酯、磷酸三苯酯、磷酸三羟甲苯基酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸羟甲苯基二苯酯、磷酸(二甲苯基)二苯酯等；

作为酸式磷酸酯，可列举出酸式磷酸单丁酯、酸式磷酸单戊酯、酸式磷酸单己酯、酸式磷酸单庚酯、酸式磷酸单辛酯、酸式磷酸单壬酯、酸式磷酸单癸酯、酸式磷酸单十一烷基酯、酸式磷酸单十二烷基酯、酸式磷酸单十三烷基酯、酸式磷酸单十四烷基酯、酸式磷酸单十五烷基酯、酸式磷酸单十六烷基酯、酸式磷酸单十七烷基酯、酸式磷酸单十八烷基酯、酸式磷酸单油烯基酯、酸式磷酸二丁酯、酸式磷酸二戊酯、酸式磷酸二己酯、酸式磷酸二庚酯、酸式磷酸二辛酯、酸式磷酸二壬酯、酸式磷酸二癸酯、酸式磷酸二(十一烷基)酯、酸式磷酸二(十二烷基)酯、酸式磷酸二(十三烷基)酯、酸式磷酸二(十四烷基)酯、酸式磷酸二(十五烷基)酯、酸式磷酸二(十六烷基)酯、酸式磷酸二(十七烷基)酯、酸式磷酸二(十八烷基)酯、酸式磷酸二油烯酯等；

作为酸式磷酸酯的胺盐，可列举出上述酸式磷酸酯与甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺等的胺形成的盐等；

作为氯化磷酸酯，可列举出三、二氯丙基磷酸酯、三、氯乙基磷酸酯、三、氯苯基磷酸酯、聚氧化烯、双[二(氯代烷基)]磷酸酯等；

作为亚磷酸酯，可列举出亚磷酸二丁酯、亚磷酸二戊酯、亚磷酸二己酯、亚磷酸二庚酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸二壬酯、亚磷酸二癸酯、亚磷酸二(十一烷基)酯、亚磷酸二(十二烷基)酯、亚磷酸二油烯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二羟甲苯基酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三戊酯、亚磷酸三己酯、亚磷酸三庚酯、亚磷酸三辛酯、亚磷酸三壬酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三(十一烷基)酯、亚磷酸三(十二烷基)酯、亚磷酸三油烯酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三羟甲苯基酯等；

作为硫代磷酸酯(phosphorothionate)，可列举出硫代磷酸三丁酯、硫代磷酸三戊酯、硫代磷酸三己酯、硫代磷酸三庚酯、硫代磷酸三辛酯、硫代磷酸三壬酯、硫代磷酸三癸酯、硫代磷酸三(十一烷基)酯、硫代磷酸三(十二烷基)酯、硫代磷酸三(十三烷基)酯、硫代磷酸三(十四烷基)酯、硫代磷酸三(十五烷基)酯、硫代磷酸三(十六烷基)酯、硫代磷酸三(十七烷基)酯、硫代磷酸三(十八烷基)酯、硫代磷酸三油烯酯、硫代磷酸三苯酯、硫代磷酸三羟甲苯基酯、硫代磷酸三(二甲苯基)酯、硫代磷酸羟甲苯基二苯酯、硫代磷酸(二甲苯基)二苯酯、硫代磷酸三(正丙基苯基)酯、硫代磷酸三(异丙基苯基)酯、硫代磷酸三(正丁基苯基)酯、硫代磷酸三(异丁基苯基)酯、硫代磷酸三(仲丁基苯基)酯、硫代磷酸三(叔丁基苯基)酯等。

另外，也可以使用它们的2种以上的混合物。

根据本发明，在上述磷化合物中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选磷酸酯、酸式磷酸酯、和酸式磷酸酯的胺盐。

另外，第1实施方案中所说的金属加工用油剂，如下所述，也可以作为用于润滑在金属加工中所使用的工作机械的其他润滑部位的油剂使用，在将本发明的油剂作为滑动面用油使用的场合下，优选酸式磷酸酯、酸式磷酸酯的胺盐。另外，在将本发明的油剂作为油压工作油使用的场合下，优选磷酸酯。进而，在作为滑动面用油与油压工作油的兼用油使用的场合下，优选把从酸式磷酸酯和酸式磷酸酯的胺盐中选出的至少1种与磷酸酯组合起来使用。

第1实施方案中所说的金属加工用油剂，可以是只含有硫化合物或者磷化合物中一方的油剂，也可以是含有硫化合物和磷化合物双方的油剂。但是，从进一步提高润滑性的观点考虑，优选含有磷化合物、或者硫化合物和磷化合物双方，更优选含有硫化合物和磷化合物双方。

上述磷化合物的含有量是任意的，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以油剂总量为基准，优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上。另外，从防止异常磨损的观点考虑，磷化合物的含有量，以油剂总量为基准，优选为15质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下。

本发明中，可以只使用上述的油性剂或者极压剂中的一方，但从能够达成更高的润滑性的观点考虑，优选将油性剂和极压剂合并使用。

作为可以使用的抗氧化剂，可列举出酚类抗氧化剂、胺类抗氧化剂、二硫代磷酸锌类抗氧化剂、作为其他食品添加剂使用的抗氧化剂等。

作为酚类抗氧化剂，可以使用那些作为润滑油的抗氧化剂使用的任意的酚类化合物，此外没有特殊限制，作为优选的酚类抗氧化剂，可列举出例如从下述的通式(1-10)和通式(1-11)表示的化合物中选出的1种或者2种以上的烷基苯酚化合物。

[式(1-10)中，R²⁶表示碳数1～4的烷基，R²⁷表示氢原子或者碳数1～4的烷基，R²⁸表示氢原子、碳数1～4的烷基、由下述通式(i)或(ii)表示的基团：

(通式(i)中，R²⁹表示碳数1～6的亚烷基，R³⁰表示碳数1～24的烷基或者链烯基)

(通式(ii)中，R³¹表示碳数1～6的亚烷基，R³²表示碳数1～4的烷基，R³³表示氢原子或者碳数1～4的烷基，k表示0或者1)]。

[通式(1-11)中，R³⁴和R³⁶可以相同或不同，分别表示碳数1～4的烷基，R³⁵和R³⁷可以相同或不同，分别表示氢原子或者碳数1～4的烷基，R³⁸和R³⁹可以相同或不同，分别表示碳数1～6的亚烷基，A表示碳数1～18的亚烷基或者由下述通式(iii)表示的基团：

-R⁴⁰-S-R⁴¹-         (iii)

(通式(iii)中，R⁴⁰和R⁴¹可以相同或不同，分别表示碳数1～6的亚烷基)]。

作为本发明中使用的胺系抗氧化剂，可以使用那些作为润滑油的抗氧化剂使用的任意的胺系化合物，此外没有特殊限定，作为优选的胺系抗氧化剂，可列举出例如，由下述通式(1-12)表示的苯基-α-萘基胺或者N-p-烷基苯基-α-萘胺、以及从下述通式(1-13)表示的p，p’-二烷基二苯基胺中选出的1种或2种以上的芳香族胺。

[式(1-12)中，R⁴²表示氢原子或者烷基]。

[式(1-13)中，R⁴³和R⁴⁴可以相同或不同，各自表示烷基]。

作为胺系抗氧化剂的具体例，可列举出4-丁基-4’-辛基二苯基胺、苯基-α-萘胺、辛基苯基-α-萘胺、十二烷基苯基-α-萘胺以及它们的混合物等。

作为本发明中使用的二硫代磷酸锌系抗氧化剂，具体地可列举出由下述通式(1-14)表示的二硫代磷酸锌等。

[式(1-14)中，R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷和R⁴⁸可以相同或不同，分别表示烃基]。

另外，也可以使用那些作为食品添加剂使用的抗氧化剂，虽然与上述的酚类抗氧化剂有一部分重复，但可列举出例如，2，6-二叔丁基-对甲酚(DBPC)、4，4’-亚甲基双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-硫代双(6-叔丁基-邻甲酚)、抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、1，2-二氢-6-乙氧基-2，2，4-三甲基喹啉(乙氧基奎宁)、2-(1，1-二甲基)-1，4-苯二醇(TBHQ)、2，4，5-三羟基丁酰苯(THBP)。

在这些抗氧化剂中，优选酚类抗氧化剂、胺系抗氧化剂、以及作为上述食品添加剂使用的抗氧化剂。进而，在重视生物分解性的场合下，更优选作为上述食品添加剂使用的抗氧化剂，其中，优选抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、1，2-二氢-6-乙氧基-2，2，4-三甲基喹啉(乙氧基奎宁)、2-(1，1-二甲基)-1，4-苯二醇(TBHQ)、或者2，4，5-三羟基丁酰苯(THBP)，更优选抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、或者3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚。

抗氧化剂的含有量没有特殊限制，为了维持良好的氧化安定性，以油剂总量为基准，其含有量优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上，最优选为0.1质量％以上。另一方面，由于即使在该含量以上添加也不能期待其效果的提高，因此其含有量优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下，最优选为3质量％以下。

另外，在第1实施方案所说的金属加工用油剂中，可以含有上述以外的以往公知的添加剂。作为这种添加剂，可列举出例如，上述的磷化合物、硫化合物以外的极压添加剂(包括氯系极压剂)；二甘醇单烷基醚等的湿润剂；丙烯酸类聚合物、链烷烃蜡、微晶蜡、疏松石蜡、聚烯烃蜡等的成膜剂；脂肪酸胺盐等的水取代剂；石墨、氟化石墨、二硫化钼、氮化硼、聚乙烯粉末等的固体润滑剂；胺、链烷醇胺、酰胺、羧酸、羧酸盐、磺酸盐、磷酸、磷酸盐、多元醇的部分酯等的防蚀剂；苯并三唑、噻二唑等的金属钝化剂；甲基硅氧烷、氟代硅氧烷、聚丙烯酸酯等的消泡剂；链烯基琥珀酰亚胺、苄胺、聚链烯基胺氨基酰胺等的无灰分散剂；等。在将这些公知的添加剂合并使用的场合，其含有量没有特殊限制，这些公知添加剂的合计含有量，以组合物总量为基准，一般按照0.1～10质量％的量进行添加。

第1实施方案中所说的金属加工用油剂的运动粘度没有特殊限制，从向加工部位供给的容易性的观点考虑，其在40℃时的运动粘度优选为200mm²/s以下，更优选为100mm²/s以下，进一步优选为75mm²/s以下，特别优选为50mm²/s以下。另外，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，在40℃下的运动粘度优选为1mm²/s以上，更优选为3mm²/s以上，进一步优选为5mm²/s以上。

具有上述构成的第1实施方案中所说的金属加工用油剂，可以适宜用于切削加工、研削加工、滚压成形加工、锻造加工、压力加工、拉拔加工、压延加工等的金属加工中。在这些金属加工领域中，从加工效率、工具寿命、操作性等方面考虑，希望进一步改善金属加工用油剂的特性，第1实施方案中所说的金属加工用油剂能以高水准且平衡良好地符合上述全部特性。在这些用途中，作为切削加工、研削加工或者滚压成形加工中使用的油剂，第1实施方案中所说的金属加工用油剂是非常有用的。

另外，第1实施方案中所说的金属加工用油剂向加工部的供给方式没有特殊限制，从能够发挥更显著的效果的观点考虑，优选极微量油剂的供给方式，特别优选极微量油剂供给式切削、研削加工用油剂。在利用极微量油剂供给方式的切削、研削加工过程中，希望在即使油剂的供给量是极微量的情况下，也可以获得良好的表面加工物，而且工具等的磨损也很少，可以高效地进行切削和研削，因此要求切削、研削加工用油剂具有更高的性能。另外，从废弃物处理和操作环境方面考虑，希望是生物分解性优良的油剂。另外，由于采用极微量油剂供给方式，将油剂按油雾的状态供给，因此，导致附着在工作机械内部、工件、工具、油雾收集器内等上并成为发粘现象的原因，给操作性带来障碍，从而使操作效率降低。因此，希望用于极微量油剂供给方式的油剂不容易发粘。如果使用第1实施方案中所说的金属加工用油剂，则能以高水准达到极微量油剂供给方式用油剂所要求的全部的上述特性。

进而，第1实施方案中所说的金属加工用油剂也可以作为轴承部分、油压机器、齿轮部分的润滑油剂使用，因此可以将其同时作为这些部件的各部位的润滑油剂使用。

轴承部分的润滑包括油剂轴承润滑和油雾轴承润滑等润滑方法，本发明的油剂组合物可以用于上述的任一种润滑方法。

油剂轴承润滑是指将润滑油直接以液体的形式供给到轴承部，以便谋求该部分的顺利滑动的润滑方式，也可以期待利用润滑油进行轴承部的冷却等。作为这种轴承润滑用的润滑油剂，要求在轴承滑动部分具有高的润滑性(耐磨损性、耐发热胶着性等)，另外，由于在较高温部使用，要求难以引起热劣化，即要求耐热性优良，本发明的油剂组合物也可以用于这种油剂轴承润滑。

油雾轴承润滑是指用油雾发生装置使润滑油形成雾状，利用空气等的气体将该雾状的油供给到轴承部，以便谋求该部分的顺利滑动的润滑方式，在轴承部等的高温部，可以期待利用空气等的冷却效果，在近年来的工作机械中很多例子都是采用该润滑方式。作为这种油雾润滑用的润滑油剂，要求在轴承滑动部分具有高的润滑性(耐磨损性、耐发热胶着性等)，而且，由于在高温部使用，要求难以引起热劣化、即要求耐热性优良，第1实施方案中所说的金属加工用油剂是一种可以用于这种油雾轴承润滑的油剂。

油压机器是利用油压来进行机械的动作和控制的设备，在驱使机械类动作的油压控制部分，使用那些可以期待润滑、密封、冷却效果的油压工作油。油压工作油通过用泵将润滑油压缩成高压，使其产生油压，从而驱动机器的工作油，因此，要求润滑油具有高的润滑性(耐磨损性、耐发热胶着性)和高的氧化安定性、热安定性，而第1实施方案中所说的金属加工用油剂也可以用于这种油压工作油。在将第1实施方案中所说的金属加工用油剂作为油压工作油兼用油使用的场合下，为了进一步提高其润滑性，优选含有上述磷化合物和/或硫化合物。

齿轮部分主要是指用设置在切齿机等上由齿轮驱动的部分，为了谋求该部分的顺利滑动、缓和金属-金属之间的接触，可以使用齿轮油。由于在齿轮的滑动面上施加高负荷，因此要求齿轮油具有高的耐磨损性、高的耐发热胶着性等的润滑性。第1实施方案中所说的金属加工用油剂可以作为这种齿轮油使用，在作为齿轮油兼用油使用的场合下，优选含有上述的磷化合物和/或硫化合物。

下面说明使用第1实施方案中所说的金属加工用油剂的极微量油剂供给式切削、研削加工方法。

图1为示出在本发明的极微量油剂供给式切削、研削加工方法中优选使用的一例工作机械的说明图。图1所示的工作机械，具备可在底座1上按照箭头方向移动的平台2、以及在支持装置10上支持并可按照箭头方向旋转的工具11。另外，在对平台2上配置的被加工构件3进行切削、研削加工时，给油槽12中收纳的本发明的油剂，在与从压缩空气导入部18送出的压缩空气一起，从加工用油剂供给部13向加工部位供给雾状的本发明油剂。另外，将给油槽12中收纳的本发明油剂从滑动面用油剂供给部14供给到底座1与平台2之间的滑动面16上，同时，将该油剂从轴承用油剂供给部15供给到支持装置10与工具11之间的轴承部，进行滑动面16和轴承部17的润滑。

这样，在上述的极微量油剂供给式切削、研削加工方法中，通过使用含有同一种三酯的油剂，对切削研削加工部位、工作机械的滑动面、或者进而对轴承部进行润滑，由此可以在极微量油剂供给式切削、研削加工中达到提高加工性、提高作业效率的目的。

另外，在上述的极微量油剂供给式切削、研削加工方法中，如图1所示，如果作为切削研削加工用油剂、滑动面用油剂、或者进而作为轴承用油剂分别使用同一种油剂，就没有必要分别设置用于供给各油剂的给油槽等，这就可以达到工作机械的省空间化、省能量化，因此是优选的。

另外，虽然图1中未示出，但在本发明的极微量油剂供给式切削、研削加工方法中，也可以将给油槽12中收纳的本发明的油剂供给到工作机械所具备的油压机器中，将本发明的油剂作为油压工作油使用。另外，也可以将给油槽12中收纳的本发明的油剂供给到工作机械所具备的齿轮部分，将本发明的油剂作为齿轮油使用。

本发明的第2实施方案中所说的金属加工用油剂，其中含有烃油和由脂肪酸与甘油形成的三酯，三酯的含有量，以组合物总量为基准，为1～50质量％，油酸在脂肪酸中所占的比例，以脂肪酸总量为基准，为40～98质量％。

作为第2实施方案中所说的金属加工用油剂中所含有的烃油，可以是矿物油或者合成油中的任一种，或者也可以是它们的混合物。

作为本发明中使用的矿物油，可列举出例如，将原油常压蒸馏和减压蒸馏得到的润滑油馏分经过溶剂脱除、溶剂抽提、加氢分解、溶剂脱蜡、催化脱蜡、催化脱蜡、加氢精制、硫酸洗涤、白土处理等精制处理的适宜组合进行精制而得到的链烷烃系矿物油或者环烷烃系矿物油。

另外，作为本发明中使用的合成油，具体地可列举出，丙烯低聚物、聚丁烯、聚异丁烯、1-辛烯低聚物、1-癸烯低聚物、乙烯与丙烯的共低聚物、乙烯与1-辛烯的共低聚物、乙烯与1-癸烯的共低聚物等的聚α-烯烃或者它们的氢化物；异链烷烃；单烷基苯、二烷基苯、多烷基苯等的烷基苯；单烷基萘、二烷基萘、多烷基萘等的烷基萘等，它们可以单独使用1种或者将2种以上组合使用。

本发明中所说的烃油的含有量是任意的，以组合物总量为基准，优选为20～99质量％，更优选为30～95质量％，进一步优选为40～90质量％。

另外，第2实施方案中所说的金属加工用油剂，是由脂肪酸与甘油形成的三酯(下文简单地称为“三酯”)，该脂肪酸中含有40～98质量％的油酸。通过使用这种三酯，可以以高水准且平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的目的。另外，构成该三酯的脂肪酸中的油酸的含有量，从能够以更高水准且平衡良好地达到加工效率的提高、工具寿命的延长、以及操作性的观点考虑，优选为50质量％以上，更优选为60质量％以上，进一步优选为70质量％以上。进而，从同样的理由考虑，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下。

另外，构成本发明中所说的三酯的脂肪酸(下文称为“构成脂肪酸”)中的油酸的比例和下述的亚油酸等的比例，是按照日本油化学会制定的基准油脂分析法2.4.2项《脂肪酸组成》测定的结果。

另外，本发明中所说的三酯的构成脂肪酸中，作为油酸以外的脂肪酸，只要不损害加工效率、工具寿命、以及操作性，就没有特殊限制，优选为碳数6～24的脂肪酸。作为碳数6～24的脂肪酸，可以是饱和脂肪酸，也可以是具有1～5个不饱和键的不饱和脂肪酸。另外，该脂肪酸可以是直链状、支链状中的任一种。进而，分子内除了羧基(-COOH)以外，也可以具有1～3个羟基(-OH)。作为这种脂肪酸，具体地可列举出，己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山萮酸、二十四烷酸、月桂烯酸、肉豆蔻脑酸、棕榈烯酸、顺式二十碳烯酸、芥酸、蓖麻油酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、十八碳三烯酮酸、花生四烯酸、鰶鱼酸等。这些脂肪酸中，从能够以高水准且平衡良好地达到加工效率、工具寿命、以及操作性的观点考虑，优选亚油酸，更优选构成三酯的脂肪酸的1～60质量％(更优选2～50质量％、进一步优选4～40质量％)为亚油酸。

进而，在本发明中所说的三酯中，在能够以高水准且平衡良好地达到加工效率、工具寿命、以及操作性的方面，构成脂肪酸中的0.1～30质量％(更优选0.5～20质量％、进一步优选1～10质量％)优选为碳数6～16的脂肪酸。

另外，三酯的总不饱和度优选为0.3以下，更优选为0.2以下。如果三酯的总不饱和度大于0.3，则本发明的金属加工油的操作性有变差的倾向。另外，本发明中所说的总不饱和度是指除了使用三酯代替聚氨酯用的聚醚以外，其他按照JISK1557-1970《聚氨酯用聚醚试验方法》、采用同样的装置和操作方法测定的总不饱和度。

作为本发明中所说的三酯，如果构成油酸在脂肪酸中所占的比例满足上述的条件，则可以使用通过合成得到的三酯，或者也可以使用含有该三酯的植物油等天然油。从对人体的安全性的观点考虑，优选使用植物油等天然油。作为这种植物油，优选菜籽油、葵花籽油、大豆油、玉米油、白桂皮油，其中特别优选葵花籽油和菜籽油。

此处，天然的植物油的大部分的总不饱和度超过0.3，但在其精制工序中经过加氢等的处理，可以减小总不饱和度。另外，通过品种改良或者遗传基因重组技术，可以容易地制造总不饱和度低的植物油。例如，作为总不饱和度为0.3以下，且油酸为70质量％以上的植物油，可列举出高油酸白桂皮油等，作为80质量％以上的植物油，可列举出高油酸菜籽油、高油酸葵花籽油、高油酸大豆油等。

另外，为了达到利用第2实施方案中所说的金属加工用油剂来进一步提高加工效率和延长工具寿命的效果，优选三酯的羟值为0.01～300mgKOH/g，皂化值为100～500mgKOH/g。本发明中，为了获得更高的加工效率和工具寿命，三酯的羟值的上限值更优选为200mgKOH/g，最优选为150mgKOH/g，另一方面，其下限值优选为0.1mgKOH/g，更优选为0.5mgKOH/g，进一步优选为1mgKOH/g，更进一步优选3mgKOH/g，最优选为5mgKOH/g。另外，酯的皂化值的上限值进一步优选400mgKOH/g，另一方面，其下限值进一步优选200mgKOH/g。

另外，此处所说的羟值是指采用JISK0070《化学制品的酸值、皂化值、酯值、溴值、羟值和不皂化物的测定方法》的指示试剂滴定法测定的值。另外，皂化值是指采用JISK2503《航空润滑油试验方法》的指示试剂滴定法测定的值。

本发明中所说的三酯的运动粘度没有特殊限制，从容易供给到加工部位的观点考虑，在40℃时的运动粘度的上限值优选为200mm²/s，更优选为100mm²/s，进一步优选为75mm²/s，最优选为50mm²/s。另一方面，其下限值优选为1mm²/s，更优选为3mm²/s，最优选为5mm²/s。

本发明中所说的酯的流动点和粘度指数没有特殊限制，流动点优选为-10℃以下，更优选为-20℃以下。粘度指数优选为100以上至200以下。

本发明中所说的三酯的含有量，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以组合物总量为基准，必须为1质量％以上，优选为5质量％以上，更优选为10质量％以上。另外，三酯的含有量，以组合物总量为基准，必须为50质量％以下，优选为45质量％以下，更优选为40质量％以下，进一步优选35质量％以下。如果三酯的含有量超过50质量％，则会由于发粘性增大等而导致操作性降低。另外，如下所述，第2实施方案中所说的金属加工用油剂中可以含有添加剂，但是，如果三酯的含有量超过50质量％，则由添加剂带来的特性的改善效果容易变得不充分。

虽然第2实施方案中所说的金属加工用油剂中含有上述的烃油和三酯，但在不使其性能显著降低的程度，可以使用以往公知的其他的基油作为润滑油剂。作为其他的基油，可以使用例如，上述三酯以外的酯(二酯、多元醇酯等)、聚氧化烯二醇、聚苯醚等。使用这些基油的场合，其含有量没有特殊限制，以组合物总量为基准，优选为65质量％以下，更优选为50质量％以下，进一步优选为30质量％以下，更进一步优选为20质量％以下，特别优选为10质量％以下。

第2实施方案中所说的金属加工用油剂可以是由上述的烃油和三酯构成，但从进一步提高加工效率和工具寿命的观点考虑，优选含有油性剂。作为油性剂，可列举出(A)醇、(B)羧酸、(C)不饱和羧酸的硫化物、(D)由下述通式(2-1)表示的化合物、(E)由下述通式(2-2)表示的化合物、(F)聚氧化烯化合物、(G)酯、(H)多元醇的烃基醚、(I)胺等。

[式(2-1)中，R¹表示碳数1～30的烃基，a表示1～6的整数，b表示0～5的整数]

[式(2-2)中，R²表示碳数1～30的烃基，c表示1～6的整数，d表示0～5的整数]。

(A)醇可以是1元醇也可以是多元醇。从获得更高的加工效率和工具寿命的观点考虑，优选碳数1～40的1元醇，进一步优选为碳数1～25的醇，最优选为碳数8～18醇。具体地，可列举出构成上述基油的酯的醇的例子。这些醇可以是直链状也可以具有支链，而且可以是饱和的也可以是不饱和的，从发粘防止性的观点考虑，优选是饱和的。

(B)羧酸可以是1元酸也可以是多元酸。从获得更高的加工效率和工具寿命的观点考虑，优选碳数1～40的1元羧酸，进一步优选为碳数5～25的羧酸，最优选为碳数5～20的羧酸。具体地，可列举出构成作为上述基油的酯的羧酸的例子。这些羧酸可以是直链状也可以具有支链，而且可以是饱和的也可以是不饱和的，从发粘防止性的观点考虑，优选为饱和羧酸。

作为(C)不饱和羧酸的硫化物，可列举出例如，上述(B)的羧酸中不饱和羧酸的硫化物。具体地可列举出例如，油酸的硫化物。

在(D)由上述通式(2-1)表示的化合物中，作为R¹表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出例如碳数1～30的直链或支链烷基、碳数5～7的环烷基、碳数6～30的烷基环烷基、碳数2～30的直链或支链链烯基、碳数6～10的芳基、碳数7～30的烷基芳基、以及碳数7～30的芳基烷基。其中，优选为碳数1～30的直链或支链烷基，更优选为碳数1～20的直链或支链烷基，进一步优选为碳数1～10的直链或支链烷基，最优选为碳数1～4的直链或支链烷基。作为碳数1～4的直链或支链烷基的例子，可列举出甲基、乙基、直链或支链的丙基以及直链或支链的丁基。

羟基的取代位置是任意的，在具有2个以上羟基的场合，优选在相邻的碳原子上进行取代。a优选为1～3的整数，更优选为2。b优选为0～3的整数，更优选为1或2。作为由通式(2-1)表示的化合物的例子，可列举出对叔丁基邻苯二酚。

在(E)由上述通式(2-2)表示的化合物中，作为由R²表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出与上述通式(2-1)中由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的的例子也相同。羟基的取代位置是任意的，在具有2个以上羟基的场合，优选在相邻的碳原子上进行取代。c优选为1～3的整数，更优选为2。d优选为0～3的整数，更优选为1或2。作为由通式(2-2)表示的化合物的例子，可列举出2，2-二羟基萘、2，3-二羟基萘。

作为(F)聚氧化烯化合物，可列举出例如由下述通式(2-3)或者(2-4)表示的化合物。

R³O-(R⁴O)_e-R⁵       (2-3)

[式(2-3)中，R³和R⁵各自独立地表示氢原子或者碳数1～30的烃基，R⁴表示碳数2～4的亚烷基，e表示可使数均分子量成为100～3500的整数]。

A-[(R⁶O)_f-R⁷]_g      (2-4)

[式(2-3)中，A表示将具有3～10个羟基的多元醇的羟基氢原子的一部分或者全部除去后留下的残基，R⁶表示碳数2～4的亚烷基，R⁷表示氢原子或者碳数1～30的烃基，f表示可使数均分子量成为100～3500的整数，g表示与从A的羟基中除去的氢原子的个数相同的数]。

上述通式(2-3)中，优选R³和R⁵中的至少一方为氢原子。作为R³和R⁵表示的碳数1～30的烃基，可列举出例如与上述通式(2-1)中由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的例子也相同。作为由R⁴表示的碳数2～4的亚烷基，具体地可列举出例如，亚乙基、亚丙基(甲基亚乙基)、亚丁基(乙基亚乙基)。e优选为可使数均分子量成为300～2000的整数，更优选为可使数均分子量成为500～1500的整数。

另外，上述通式(2-4)中，作为构成A的具有3～10个羟基的多元醇的具体例，可列举出甘油、聚甘油(甘油的2～4聚物、例如，二甘油、三甘油、四甘油)、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷)以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、1，2，4-丁烷三醇、1，3，5-戊烷三醇、1，2，6-己烷三醇、1，2，3，4-丁烷四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇、イジリト一ル、塔罗糖醇、卫矛醇、蒜糖醇等的多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、以及蔗糖等的糖类。其中优选甘油、聚甘油、三羟甲基链烷烃、以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、山梨糖醇、或者脱水山梨糖醇。

作为R⁶表示的碳数2～4的亚烷基的例子，可列举出与上述通式(2-3)中由R⁴表示的碳数2～4的亚烷基的例子相同的亚烷基。另外，作为由R⁷表示的碳数1～30的烃基的例子，可列举出与上述通式(2-1)中由R¹表示的碳数1～30的烃基的例子相同的烃基，而且优选的例子也相同。优选g个R⁷中的至少一个为氢原子，更优选全部为氢原子。f优选为可使数均分子量成为300～2000的整数，更优选为可使数均分子量成为500～1500的整数。

作为(G)酯，构成它的醇可以是1元醇也可以是多元醇，而且羧酸可以是一元酸也可以是多元酸。另外，此处所说的酯与作为第2实施方案中所说的金属加工用油剂的必要成分的三酯是有区別的。在以下的说明中，为了方便起见，将前者称为“酯油性剂”。

作为构成酯油性剂的1元醇和多元醇的例子，可以是1元醇也可以是多元醇，而且，作为构成酯油性剂的酸可以是一元酸也可以是多元酸。

作为1元醇，通常使用碳数1～24、优选1～12、更优选1～8的醇，作为这种醇，可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和的。作为碳数1～24的醇，具体地可列举出例如，甲醇、乙醇、直链状或支链状的丙醇、直链状或支链状的丁醇、直链状或支链状的戊醇、直链状或支链状的己醇、直链状或支链状的庚醇、直链状或支链状的辛醇、直链状或支链状的壬醇、直链状或支链状的癸醇、直链状或支链状的十一烷醇、直链状或支链状的十二烷醇、直链状或支链状的十三烷醇、直链状或支链状的十四烷醇、直链状或支链状的十五烷醇、直链状或支链状的十六烷醇、直链状或支链状的十七烷醇、直链状或支链状的十八烷醇、直链状或支链状的十九烷醇、直链状或支链状的二十烷醇、直链状或支链状的二十一烷醇、直链状或支链状的二十三烷醇、直链状或支链状的二十四烷醇以及它们的混合物等。

作为多元醇，通常使用2～10元、优选2～6元的多元醇。作为2～10的多元醇，具体地可列举出例如，乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～15聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～15聚物)、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、新戊二醇等的2元醇；甘油、聚甘油(甘油的2～8聚物、例如双甘油、三甘油、四甘油等)、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～8聚物、季戊四醇以及它们的2～4聚物、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、蔗糖等的糖类、以及它们的混合物等。

这些多元醇中，优选乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～10聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～10聚物)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、新戊二醇、甘油、双甘油、三甘油、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的2～6元的多元醇以及它们的混合物等。更优选为乙二醇、丙二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、脱水山梨糖醇、以及它们的混合物等。其中，从获得更高的热、氧化安定性的观点考虑，最优选新戊二醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、以及它们的混合物等。

构成酯油性剂的醇，如上所述，可以是1元醇也可以是多元醇，从可以达到更优良的加工效率和工具寿命的观点考虑，以及从更容易获得流动点低的物质、进一步提高冬季和寒冷地区的操作性等观点考虑，优选为多元醇。另外，如果使用多元醇的酯，则在切削、研削加工过程中，提高加工物的精加工面精度以及防止工具刀刃磨损的效果变得更大。

另外，在构成酯油性剂的酸中，作为一元酸，通常使用碳数2～24的脂肪酸，该脂肪酸可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和的。具体地可列举出例如，乙酸、丙酸、直链状或支链状的丁酸、直链状或支链状的戊酸、直链状或支链状的己酸、直链状或支链状的庚酸、直链状或支链状的辛酸、直链状或支链状的壬酸、直链状或支链状的癸酸、直链状或支链状的十一烷酸、直链状或支链状的十二烷酸、直链状或支链状的十三烷酸、直链状或支链状的十四烷酸、直链状或支链状的十五烷酸、直链状或支链状的十六烷酸、直链状或支链状的十七烷酸、直链状或支链状的十八烷酸、直链状或支链状的羟基十八烷酸、直链状或支链状的十九烷酸、直链状或支链状的二十烷酸、直链状或支链状的二十一烷酸、直链状或支链状的二十二烷酸、直链状或支链状的二十三烷酸、直链状或支链状的二十四烷酸等的饱和脂肪酸、丙烯酸、直链状或支链状的丁烯酸、直链状或支链状的戊烯酸、直链状或支链状的己烯酸、直链状或支链状的庚烯酸、直链状或支链状的辛烯酸、直链状或支链状的壬烯酸、直链状或支链状的癸烯酸、直链状或支链状的十一碳烯酸、直链状或支链状的十二碳烯酸、直链状或支链状的十三碳烯酸、直链状或支链状的十四碳烯酸、直链状或支链状的十五碳烯酸、直链状或支链状的十六碳烯酸、直链状或支链状的十七碳烯酸、直链状或支链状的十八碳烯酸、直链状或支链状的羟基十八碳烯酸、直链状或支链状的十九碳烯酸、直链状或支链状的二十碳烯酸、直链状或支链状的二十一碳烯酸、直链状或支链状的二十二碳烯酸、直链状或支链状的二十三碳烯酸、直链状或支链状的二十四碳烯酸等的不饱和脂肪酸、以及它们的混合物等。其中，从提高加工效率和延长工具寿命以及操作性的观点考虑，优选碳数3～20的饱和脂肪酸、碳数3～22的不饱和脂肪酸以及它们的混合物，更优选碳数4～18的饱和脂肪酸、碳数4～18的不饱和脂肪酸以及它们的混合物，进一步优选碳数4～18的不饱和脂肪酸，从发粘防止性的观点考虑，进一步优选碳数4～18的饱和脂肪酸。

作为多元酸，可列举出碳数2～16的二元酸和偏苯三酸等。作为碳数2～16的二元酸，可以是直链的也可以是支链的，而且可以是饱和的也可以是不饱和的。具体地可列举出例如，乙二酸、丙二酸、直链状或支链状的丁二酸、直链状或支链状的戊二酸、直链状或支链状的己二酸、直链状或支链状的庚二酸、直链状或支链状的辛二酸、直链状或支链状的壬二酸、直链状或支链状的癸二酸、直链状或支链状的十一烷二酸、直链状或支链状的十二烷二酸、直链状或支链状的十三烷二酸、直链状或支链状的十四烷二酸、直链状或支链状的十七烷二酸、直链状或支链状的十六烷二酸、直链状或支链状的己烯二酸、直链状或支链状的庚烯二酸、直链状或支链状的辛烯二酸、直链状或支链状的壬烯二酸、直链状或支链状的癸烯二酸、直链状或支链状的十一碳烯二酸、直链状或支链状的十二碳烯二酸、直链状或支链状的十三碳烯二酸、直链状或支链状的十四碳烯二酸、直链状或支链状的十七碳烯二酸、直链状或支链状的十六碳烯二酸以及它们的混合物等。

酯油性剂中的醇与酸的组合是任意的，没有特殊限制，作为本发明中可以使用的酯油性剂，可列举出例如下述的酯。

(G-1)由一元醇与一元酸形成的酯

(G-2)由多元醇与一元酸形成的酯

(G-3)由一元醇与多元酸形成的酯

(G-4)由多元醇与多元酸形成的酯

(G-5)由一元醇和多元醇的混合物与多元酸形成的混合酯

(G-6)由多元醇与一元酸和多元酸的混合物形成的混合酯

(G-7)由一元醇和多元醇的混合物与一元酸和多元酸形成的混合酯

另外，使用多元醇作为醇成分的场合，可以是多元醇中的羟基全部被酯化的完全酯，或者也可以是羟基的一部分未被酯化而该羟基原封不动地残留的部分酯。另外，使用多元酸作为羧酸成分的场合，可以是多元酸中的羧基全部被酯化的完全酯，或者也可以是羧基的一部分未被酯化而该羧基原封不动地残留的部分酯。

酯油性剂的合计碳数没有特殊限制，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选合计碳数为7以上的酯，更优选为碳数9以上的酯，最优选为碳数11以上的酯。另外，从防止染色和腐蚀的发生增大的观点、以及从与有机材料的适合性的观点考虑，优选合计碳数为60以下的酯，更优选为碳数45以下的酯，进一步优选为碳数26以下的酯，更进一步优选为碳数24以下的酯，最优选为碳数22以下的酯。

作为构成(H)多元醇的烃基醚的多元醇，通常使用2～10元醇，优选使用2～6元醇。作为2～10的多元醇，具体地可列举出例如，乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～15聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～15聚物)、1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2-戊二醇、1，3-戊二醇、1，4-戊二醇、1，5-戊二醇、新戊二醇等的2元醇；甘油、聚甘油(甘油的2～8聚物、例如双甘油、三甘油、四甘油等)、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～8聚物、季戊四醇以及它们的2～4聚物、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的多元醇；木糖、阿拉伯糖、核糖、鼠李糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、纤维二糖、麦芽糖、异麦芽糖、海藻糖、蔗糖等的糖类、以及它们的混合物等。

在这些多元醇中，优选乙二醇、二甘醇、聚乙二醇(乙二醇的3～10聚物)、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇(丙二醇的3～10聚物)、1，3-丙二醇、2-甲基-1，2-丙二醇、2-甲基-1，3-丙二醇、新戊二醇、甘油、双甘油、三甘油、三羟甲基链烷烃(三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、三羟甲基丁烷等)以及它们的2～4聚物、季戊四醇、双季戊四醇、1，2，4-丁三醇、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇、1，2，3，4-丁四醇、山梨糖醇、脱水山梨糖醇、山梨糖醇甘油缩合物、阿东糖醇、阿拉伯糖醇、木糖醇、甘露糖醇等的2～6元的多元醇以及它们的混合物等。更优选为乙二醇、丙二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、季戊四醇、脱水山梨糖醇、以及它们的混合物等。其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，最优选甘油。

作为(H)多元醇的烃基醚，可以使用通过将上述多元醇的羟基的一部分或者全部进行烃基醚化而形成的醚。从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选将多元醇的羟基的一部分进行烃基醚化而形成的醚(部分醚化物)。此处所说的烃基，是指碳数1～24的烷基、碳数2～24的链烯基、碳数5～7的环烷基、碳数6～11的烷基环烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～18的烷基芳基、碳数7～18的芳基烷基等的碳数1～24的烃基。

作为碳数1～24的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、直链或支链的戊基、直链或支链的己基、直链或支链的庚基、直链或支链的辛基、直链或支链的壬基、直链或支链的癸基、直链或支链的十一烷基、直链或支链的十二烷基、直链或支链的十三烷基、直链或支链的十四烷基、直链或支链的十五烷基、直链或支链的十六烷基、直链或支链的十七烷基、直链或支链的十八烷基、直链或支链的十九烷基、直链或支链的二十烷基、直链或支链的二十一烷基、直链或支链的二十二烷基、直链或支链的二十三烷基、直链或支链的二十四烷基等。

作为碳数2～24的链烯基，可列举出乙烯基、直链或支链的丙烯基、直链或支链的丁烯基、直链或支链的戊烯基、直链或支链的己烯基、直链或支链的庚烯基、直链或支链的辛烯基、直链或支链的壬烯基、直链或支链的癸烯基、直链或支链的十一碳烯基、直链或支链的十二碳烯基、直链或支链的十三碳烯基、直链或支链的十四碳烯基、直链或支链的十五碳烯基、直链或支链的十六碳烯基、直链或支链的十七碳烯基、直链或支链的十八碳烯基、直链或支链的十九碳烯基、直链或支链的二十碳烯基、直链或支链的二十一碳烯基、直链或支链的二十二碳烯基、直链或支链的二十三碳烯基、直链或支链的二十四碳烯基等。

作为碳数5～7的环烷基，可列举出环戊基、环己基、环庚基等。作为碳数6～11的烷基环烷基，可列举出甲基环戊基、二甲基环戊基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环戊基(包括全部的结构异构体)、二乙基环戊基(包括全部的结构异构体)、甲基环己基、二甲基环己基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环己基(包括全部的结构异构体)、二乙基环己基(包括全部的结构异构体)、甲基环庚基、二甲基环庚基(包括全部的结构异构体)、甲基乙基环庚基(包括全部的结构异构体)、二乙基环庚基(包括全部的结构异构体)等。

作为碳数6～10的芳基，可列举出苯基、萘基等。作为碳数7～18的烷基芳基，可列举出甲苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的丙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的丁基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的戊基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的己基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的庚基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的辛基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的壬基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的癸基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的十一烷基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链的十二烷基苯基(包括全部的结构异构体)等。

作为碳数7～12的芳基烷基，可列举出苄基、苯基乙基、苯基丙基(包括丙基的异构体)苯基丁基(包括丁基的异构体)、苯基戊基(包括戊基的异构体)、苯基己基(包括己基的异构体)等。

其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选碳数2～18的直链或支链的烷基、碳数2～18的直链或支链的链烯基，更优选碳数3～12的直链或支链的烷基、油烯基(从油烯醇中除去羟基后留下的残基)。

作为(I)胺，优选使用单胺。单胺的碳数优选为6～24，更优选为12～24。此处所说的碳数是指单胺中所含有的总碳数，在单胺具有2个以上烃基的场合下，表示其合计碳数。

作为本发明中使用的单胺，可以使用伯单胺、仲单胺、叔单胺中的任何一种，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选伯单胺。

作为与单胺的氮原子键合的烃基，可以使用烷基、链烯基、环烷基、烷基环烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基等中的任何一种，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选为烷基或者链烯基。作为烷基、链烯基，可以是直链状的也可以是支链状的，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选直链状的。

作为本发明中使用的单胺的优选例子，具体地可列举出例如，己胺(包括全部的异构体)、庚胺(包括全部的异构体)、辛胺(包括全部的异构体)、壬胺(包括全部的异构体)、癸胺(包括全部的异构体)、十一烷基胺(包括全部的异构体)、十二烷基胺(包括全部的异构体)、十三烷基胺(包括全部的异构体)、十四烷基胺(包括全部的异构体)、十五烷基胺(包括全部的异构体)、十六烷基胺(包括全部的异构体)、十七烷基胺(包括全部的异构体)、十八烷基胺(包括全部的异构体)、十九烷基胺(包括全部的异构体)、二十烷基胺(包括全部的异构体)、二十一烷基胺(包括全部的异构体)、二十二烷基胺(包括全部的异构体)、二十三烷基胺(包括全部的异构体)、二十四烷基胺(包括全部的异构体)、十八碳烯基胺(包括全部的异构体)(包括油烯胺等)以及它们的2种以上的混合物等。其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选碳数12～24的伯单胺，更优选碳数14～20的伯单胺，进一步优选碳数16～18的伯单胺。

本发明中，可以只使用从上述油性剂(A)～(H)中选出的1种，也可以使用2种以上的混合物。其中，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选为从(B)羧酸和(H)胺中选出的1种或2种以上的混合物。

上述油性剂的含有量没有特殊限制，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以组合物总量为基准，优选为0.01质量％以上，更优选为0.05质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上。另外，从安定性的观点考虑，油性剂的含有量，以组合物总量为基准，优选为15质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下。

另外，本发明的金属加工油中，优选进一步含有极压剂。作为优选的极压剂，可列举出下述的硫化合物以及磷化合物。

作为本发明中使用的硫化合物，只要不损害金属加工用油剂的特性，就没有特殊限制，优选使用二烃基多硫化物、硫化酯、硫化矿物油、二硫代磷酸锌化合物、二硫代氨基甲酸锌化合物、二硫代磷酸钼化合物以及二硫代氨基甲酸钼。

二烃基多硫化物是指一般被称为多硫化物或者硫化烯烃的硫系化合物，具体地意味着由下述通式(2-5)表示的化合物：

R⁸-S_h-R⁹            (2-5)

[式(2-5)中，R⁸和R⁹可以相同或不同，分别表示碳数3～20的直链状或者支链状的烷基、碳数6～20的芳基、碳数6～20的烷基芳基或者碳数6～20的芳基烷基；h表示2～6、优选2～5的整数]。

作为上述通式(2-5)中的R⁸和R⁹，具体地可列举出，正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、直链或支链戊基、直链或支链己基、直链或支链庚基、直链或支链辛基、直链或支链壬基、直链或支链癸基、直链或支链十一烷基、直链或支链十二烷基、直链或支链十三烷基、直链或支链十四烷基、直链或支链十五烷基、直链或支链十六烷基、直链或支链十七烷基、直链或支链十八烷基、直链或支链十九烷基、直链或支链二十烷基等的直链状或者支链状的烷基；苯基、萘基等的芳基；甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丙基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丁基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链戊基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链己基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链庚基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链辛基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链壬基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链癸基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链十一烷基苯基(包括全部的结构异构体)、直链或支链十二烷基苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基甲基苯基(包括全部的结构异构体)、二乙基苯基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丙基苯基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丁基苯基(包括全部的结构异构体)、甲基萘基(包括全部的结构异构体)、乙基萘基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丙基萘基(包括全部的结构异构体)、直链或支链丁基萘基(包括全部的结构异构体)、二甲基萘基(包括全部的结构异构体)、乙基甲基萘基(包括全部的结构异构体)、二乙基萘基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丙基萘基(包括全部的结构异构体)、二(直链或支链)丁基萘基(包括全部的结构异构体)等的烷基芳基；苄基、苯基乙基(包括全部的异构体)、苯基丙基(包括全部的异构体)等的芳基烷基；等。其中，作为通式(2-5)中的R⁸和R⁹，优选为由丙烯、1-丁烯或者异丁烯衍生的碳数3～18的烷基、或者碳数6～8的芳基、烷基芳基或者芳基烷基，作为这些基团，可列举出例如，异丙基、由丙烯2聚物衍生的支链状己基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯3聚物衍生的支链状壬基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯4聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯5聚物衍生的支链状十五烷基(包括全部的支链状异构体)、由丙烯6聚物衍生的支链状十八烷基(包括全部的支链状异构体)、由仲丁基、叔丁基、1-丁烯的2聚物衍生的支链状辛基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯2聚物衍生的支链状辛基(包括全部的支链状异构体)、由1-丁烯3聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯3聚物衍生的支链状十二烷基(包括全部的支链状异构体)、由1-丁烯4聚物衍生的支链状十六烷基(包括全部的支链状异构体)、由异丁烯4聚物衍生的支链状十六烷基(包括全部的支链状异构体)等的烷基；苯基、甲苯基(包括全部的结构异构体)、乙基苯基(包括全部的结构异构体)、二甲苯基(包括全部的结构异构体)等的烷基芳基；苄基、苯基乙基(包括全部的异构体)等的芳基烷基。

进而，作为上述通式(2-5)中的R⁸和R⁹，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，分别地更优选为由乙烯或者丙烯衍生的碳数3～18的支链状烷基，特别优选为由乙烯或者丙烯衍生的碳数6～15的支链状烷基。

作为硫化酯，具体地可列举出例如，采用任意的方法将下列油酯硫化得到的产物，所说油酯包括：牛脂、猪脂、鱼脂、菜籽油、大豆油等的动植物油脂；由不饱和脂肪酸(包括油酸、亚油酸或者由上述的动植物油脂提取的脂肪酸类等)与各种醇进行反应得到的不饱和脂肪酸酯；以及它们的混合物等。

硫化矿物油是指使单体硫溶解于矿物油中而形成的油类。此处，作为在本发明中所说的硫化矿物油中使用的矿物油没有特殊限制，具体地可列举出，对原油进行常压蒸馏和减压蒸馏得到润滑油馏分，将通过溶剂脱除、溶剂抽提、加氢分解、溶剂脱蜡、催化脱蜡、加氢精制、硫酸洗涤、白土处理等精制处理适宜地组合，对上述得到的润滑油馏分进行精制而得到的链烷烃系矿物油、环烷烃系矿物油等。另外，作为单体硫，可以使用块状、粉末状、熔融液体状等任一种形态的单体硫，如果使用粉末状或者熔融液体状的单体硫，由于可以高效地在基油中溶解，因此是优选的。另外，熔融液体状的单体硫虽然具有可与液体相互混合，可以在非常短的时间内进行溶解操作的优点，但是必须在单体硫的熔点以上进行操作，需要加热设备等的特殊装置，而且，由于在高温气氛下操作伴随着危险等，操作未必能容易地进行。与此相反，粉末状的单体硫便宜而且容易操作，溶解所需要的时间很短，因此是特别优选的。另外，本发明中所说的硫化矿物油中的硫含有量没有特殊限制，通常情况下，以硫化矿物油总量为基准，优选为0.05～1.0质量％，更优选为0.1～0.5质量％。

二硫代磷酸锌化合物、二硫代氨基甲酸锌化合物、二硫代磷酸钼化合物和二硫代氨基甲酸钼化合物分别是指由下述通式(2-6)～(2-9)表示的化合物：

[式(2-6)～(2-9)中，R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴和R²⁵可以相同或不同，分别表示碳数1以上的烃基，X¹和X²分别表示氧原子或硫原子]。

此处，如果要列举出由R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹、R²²、R²³、R²⁴和R²⁵表示的烃基的具体例，可列举出甲基、乙基、丙基(包括全部的支链异构体)、丁基(包括全部的支链异构体)、戊基(包括全部的支链异构体)、己基(包括全部的支链异构体)、庚基(包括全部的支链异构体)、辛基(包括全部的支链异构体)、壬基(包括全部的支链异构体)、癸基(包括全部的支链异构体)、十一烷基(包括全部的支链异构体)、十二烷基(包括全部的支链异构体)、十三烷基(包括全部的支链异构体)、十四烷基(包括全部的支链异构体)、十五烷基(包括全部的支链异构体)、十六烷基(包括全部的支链异构体)、十七烷基(包括全部的支链异构体)、十八烷基(包括全部的支链异构体)、十九烷基(包括全部的支链异构体)、二十烷基(包括全部的支链异构体)、二十一烷基(包括全部的支链异构体)、二十二烷基(包括全部的支链异构体)、二十三烷基(包括全部的支链异构体)、二十四烷基(包括全部的支链异构体)等的烷基；环戊基、环己基、环庚基等的环烷基；甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、二甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、丙基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、三甲基环戊基(包括全部的取代异构体)、丁基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环戊基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环戊基(包括全部的取代异构体)、甲基环己基(包括全部的取代异构体)、乙基环己基(包括全部的取代异构体)、二甲基环己基(包括全部的取代异构体)、丙基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环己基(包括全部的取代异构体)、三甲基环己基(包括全部的取代异构体)、丁基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环己基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环己基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环己基(包括全部的取代异构体)、甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、二甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、丙基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、三甲基环庚基(包括全部的取代异构体)、丁基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基环庚基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基环庚基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基环庚基(包括全部的取代异构体)等的烷基环烷基；苯基、萘基等的芳基；甲苯基(包括全部的取代异构体)、二甲苯基(包括全部的取代异构体)、乙基苯基(包括全部的取代异构体)、丙基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基乙基苯基(包括全部的取代异构体)、三甲基苯基(包括全部的取代异构体)、丁基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、甲基丙基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、二乙基苯基(包括全部的取代异构体)、二甲基乙基苯基(包括全部的取代异构体)、戊基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、己基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、庚基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、辛基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、壬基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、癸基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十一烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十二烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十三烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十四烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十五烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十六烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十七烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)、十八烷基苯基(包括全部的支链异构体、取代异构体)等的烷基芳基；苄基、苯乙基、苯基丙基(包括全部的支链异构体)、苯基丁基(包括全部的支链异构体)等的芳基烷基等。

根据本发明，在上述硫化合物中，如果使用从二烃基多硫化物和硫化酯中选出的至少1种，则由于能以更高的水准达到提高加工效率和延长工具寿命的效果，因此是优选的。

另外，作为本发明中所说的磷化合物，具体地可列举出例如，磷酸酯、酸式磷酸酯、酸式磷酸酯的胺盐、氯代磷酸酯、亚磷酸酯和硫代磷酸酯、由下述通式(2-10)或者(2-11)表示的磷化合物的金属盐等。作为这些磷化合物，可列举出磷酸、亚磷酸或者硫代磷酸与链烷醇、聚醚型醇形成的酯或者其衍生物。

[式(2-10)中，X³、X⁴和X⁵可以相同或不同，分别表示氧原子或硫原子，X³、X⁴或者X⁵中的至少2个为氧原子，R²⁶、R²⁷和R²⁸可以相同或不同，分别表示氢原子或者碳数1～30的烃基]

[式(2-11)中，X⁶、X⁷、X⁸和X⁹可以相同或不同，分别表示氧原子或硫原子，X⁶、X⁷、X⁸或者X⁹中的至少3个为氧原子，R²⁹、R³⁰和R³¹可以相同或不同，分别表示氢原子或者碳数1～30的烃基]。

更具体地，作为磷酸酯，可列举出磷酸三丁酯、磷酸三戊酯、磷酸三己酯、磷酸三庚酯、磷酸三辛酯、磷酸三壬酯、磷酸三癸酯、磷酸三(十一烷基)酯、磷酸三(十二烷基)酯、磷酸三(十三烷基)酯、磷酸三(十四烷基)酯、磷酸三(十五烷基)酯、磷酸三(十六烷基)酯、磷酸三(十七烷基)酯、磷酸三(十八烷基)酯、磷酸三油烯酯、磷酸三苯酯、磷酸三羟甲苯基酯、磷酸三(二甲苯基)酯、磷酸羟甲苯基二苯酯、磷酸(二甲苯基)二苯酯等；

作为酸式磷酸酯，可列举出酸式磷酸单丁酯、酸式磷酸单戊酯、酸式磷酸单己酯、酸式磷酸单庚酯、酸式磷酸单辛酯、酸式磷酸单壬酯、酸式磷酸单癸酯、酸式磷酸单十一烷基酯、酸式磷酸单十二烷基酯、酸式磷酸单十三烷基酯、酸式磷酸单十四烷基酯、酸式磷酸单十五烷基酯、酸式磷酸单十六烷基酯、酸式磷酸单十七烷基酯、酸式磷酸单十八烷基酯、酸式磷酸单油烯酯、酸式磷酸二丁酯、酸式磷酸二戊酯、酸式磷酸二己酯、酸式磷酸二庚酯、酸式磷酸二辛酯、酸式磷酸二壬酯、酸式磷酸二癸酯、酸式磷酸二(十一烷基)酯、酸式磷酸二(十二烷基)酯、酸式磷酸二(十三烷基)酯、酸式磷酸二(十四烷基)酯、酸式磷酸二(十五烷基)酯、酸式磷酸二(十六烷基)酯、酸式磷酸二(十七烷基)酯、酸式磷酸二(十八烷基)酯、酸式磷酸二油烯酯等；

作为酸式磷酸酯的胺盐，可列举出上述酸式磷酸酯与甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺等的胺形成的盐等；

作为氯代磷酸酯，可列举出三·二氯丙基磷酸酯、三·氯乙基磷酸酯、三·氯苯基磷酸酯、聚氧化烯·双[二(氯代烷基)]磷酸酯等；

作为亚磷酸酯，可列举出亚磷酸二丁酯、亚磷酸二戊酯、亚磷酸二己酯、亚磷酸二庚酯、亚磷酸二辛酯、亚磷酸二壬酯、亚磷酸二癸酯、亚磷酸二(十一烷基)酯、亚磷酸二(十二烷基)酯、亚磷酸二油烯酯、亚磷酸二苯酯、亚磷酸二羟甲苯基酯、亚磷酸三丁酯、亚磷酸三戊酯、亚磷酸三己酯、亚磷酸三庚酯、亚磷酸三辛酯、亚磷酸三壬酯、亚磷酸三癸酯、亚磷酸三(十一烷基)酯、亚磷酸三(十二烷基)酯、亚磷酸三油烯酯、亚磷酸三苯酯、亚磷酸三羟甲苯基酯等；

作为硫代磷酸酯，可列举出硫代磷酸三丁酯、硫代磷酸三戊酯、硫代磷酸三己酯、硫代磷酸三庚酯、硫代磷酸三辛酯、硫代磷酸三壬酯、硫代磷酸三癸酯、硫代磷酸三(十一烷基)酯、硫代磷酸三(十二烷基)酯、硫代磷酸三(十三烷基)酯、硫代磷酸三(十四烷基)酯、硫代磷酸三(十五烷基)酯、硫代磷酸三(十六烷基)酯、硫代磷酸三(十七烷基)酯、硫代磷酸三(十八烷基)酯、硫代磷酸三油烯酯、硫代磷酸三苯酯、硫代磷酸三羟甲苯基酯、硫代磷酸三(二甲苯基)酯、硫代磷酸羟甲苯基二苯酯、硫代磷酸(二甲苯基)二苯酯、硫代磷酸三(正丙基苯基)酯、硫代磷酸三(异丙基苯基)酯、硫代磷酸三(正丁基苯基)酯、硫代磷酸三(异丁基苯基)酯、硫代磷酸三(仲丁基苯基)酯、硫代磷酸三(叔丁基苯基)酯等。

另外，关于由上述通式(2-10)或者(2-11)表示的磷化合物的金属盐，作为式中的R²⁶～R³¹表示的碳数1～30的烃基，具体地可列举出烷基、环烷基、链烯基、烷基环烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基等。

作为上述烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等的烷基(这些烷基可以是直链状的也可以是支链状的)。

作为上述环烷基，可列举出例如，环戊基、环己基、环庚基等的碳数5～7的环烷基。另外，作为上述烷基环烷基，可列举出例如，甲基环戊基、二甲基环戊基、甲基乙基环戊基、二乙基环戊基、甲基环己基、二甲基环己基、甲基乙基环己基、二乙基环己基、甲基环庚基、二甲基环庚基、甲基乙基环庚基、二乙基环庚基等的碳数6～11的烷基环烷基(烷基在环烷基上的取代位置也是任意的)。

作为上述链烯基，可列举出例如，丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基等的链烯基(这些链烯基可以是直链状的也可以是支链状的，而且双键的位置也是任意的)。

作为上述芳基，可列举出例如，苯基、萘基等的芳基。另外，作为上述烷基芳基，可列举出例如，甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十一烷基苯基、十二烷基苯基等的碳数7～18的烷基芳基(烷基可以是直链状的也可以是支链状，另外，烷基在芳基上的取代位置也是任意的)。

作为上述芳基烷基，可列举出例如苄基、苯基乙基、苯基丙基、苯基丁基、苯基戊基、苯基己基等的碳数7～12的芳基烷基(这些烷基可以是直链状的也可以是支链状的)。

R²⁶～R³¹表示的碳数1～30的烃基，优选为碳数1～30的烷基或者碳数6～24的芳基，更优选为碳数3～18的烷基、进一步优选为碳数4～12的烷基。

R²⁶、R²⁷和R²⁸可以相同或不同，分别表示氢原子或者上述烃基，但是在R²⁶、R²⁷和R²⁸当中，优选1～3个为上述烃基，更优选1～2个为上述烃基，进一步优选2个为上述烃基。

另外，R²⁹、R³⁰和R³¹可以相同或不同，分别表示氢原子或者上述烃基，但是在R²⁹、R³⁰和R³¹当中，优选1～3个为上述烃基，更优选1～2个为上述烃基，进一步优选2个为上述烃基。

通式(2-10)表示的磷化合物中，X³～X⁵中的至少2个必须为氧原子，优选X³～X⁵全部为氧原子。

另外，在由通式(2-11)表示的磷化合物中，X⁶～X⁹中的至少3个必须为氧原子，优选X⁶～X⁹全部为氧原子。

作为由通式(2-10)表示的磷化合物，可列举出例如，亚磷酸、单硫代亚磷酸；具有1个上述碳数1～30的烃基的亚磷酸单酯、单硫代亚磷酸单酯；具有2个上述碳数1～30的烃基的亚磷酸二酯、单硫代亚磷酸二酯；具有3个上述碳数1～30的烃基的亚磷酸三酯、单硫代亚磷酸三酯；以及它们的混合物。其中，优选亚磷酸单酯、亚磷酸二酯，更优选亚磷酸二酯。

另外，作为由通式(2-11)表示的磷化合物，可列举出例如，磷酸、单硫代磷酸；具有1个上述碳数1～30的烃基的磷酸单酯、单硫代磷酸单酯；具有2个上述碳数1～30的烃基的磷酸二酯、单硫代磷酸二酯；具有3个上述碳数1～30的烃基的磷酸三酯、单硫代磷酸三酯；以及它们的混合物。其中，优选磷酸单酯、磷酸二酯，更优选磷酸二酯。

作为由通式(2-10)或者(2-11)表示的磷化合物的金属盐，可列举出该磷化合物的酸性氢的一部分或者全部被金属碱中和而形成的盐。作为这种金属碱，可列举出金属氧化物、金属氢氧化物、金属碳酸盐、金属氯化物等，作为其金属，具体地可列举出，锂、钠、钾、铯等的碱金属、钙、镁、钡等的碱土类金属、锌、铜、铁、铅、镍、银、锰等的重金属等。其中，优选钙、镁等的碱土类金属和锌。

上述磷化合物的金属盐，随着金属的价数和磷化合物的OH基或SH基的个数不同，其结构也不同，因此，对于其结构没有任何限定，在例如使氧化锌1mol与磷酸二酯(OH基为1个)2mol反应的场合，可以认为，获得的是以下述式(2-12)表示的结构的化合物作为主成分的产品，但是其中可能也存在聚合了的分子。

另外，在例如使氧化锌1mol与磷酸单酯(OH基为2个)1mol反应的场合，可以认为，获得的是以下述式(2-13)表示的结构的化合物作为主成分的产品，但是其中可能也存在聚合了的分子。

另外，它们2种以上的混合物也可以使用。

根据本发明，在上述磷化合物中，从获得更高的加工效率和工具寿命延长的效果的观点考虑，优选磷酸酯、酸式磷酸酯、以及酸式磷酸酯的胺盐。

另外，第2实施方案中所说的金属加工用油剂，如下所述，可以适用于金属加工以外的用途，在将第2实施方案中所说的金属加工用油剂作为工作机械的滑动面用油使用的场合，优选含有酸式磷酸酯、酸式磷酸酯的胺盐。另外，在将第2实施方案中所说的金属加工用油剂作为油压工作油使用的场合，优选磷酸酯。进而，在作为滑动面用油与油压工作油的兼用油使用的场合，优选把从酸式磷酸酯和酸式磷酸酯的胺盐中选出的至少1种与磷酸酯组合使用。

第2实施方案中所说的金属加工用油剂可以只含有硫化合物或者磷化合物中的一方，也可以含有硫化合物和磷化合物双方。从进一步提高加工效率和延长工具寿命的效果考虑，优选含有磷化合物、或者含有硫化合物和磷化合物双方，更优选含有硫化合物和磷化合物双方。

上述极压剂的含有量是任意的，从提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，以组合物总量为基准，优选为0.005质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上。另外，从防止异常磨损的观点考虑，极压剂的含有量，以组合物总量为基准，优选为15质量％以下，更优选为10质量％以下，进一步优选为7质量％以下。

本发明中，也可以只使用上述油性剂或者极压剂中的一方，从能够达到更高的加工效率和更长工具寿命的效果考虑，优选将油性剂和极压剂合并使用。

另外，在第2实施方案所说的金属加工用油剂中，从获得更优良的加工效率和更长工具寿命的观点考虑，优选含有有机酸盐。作为有机酸盐，优选使用磺酸盐、酚盐、水杨酸盐、以及它们的混合物。作为它们的有机酸盐的阳性成分，可列举出钠、钾等的碱金属；镁、钙、钡等的碱土类金属；氨、具有碳数1～3的烷基的烷基胺(单甲胺、二甲胺、三甲胺、单乙胺、二乙胺、三乙胺、单丙胺、二丙胺、三丙胺等)、具有碳数1～3的链烷醇基的链烷醇胺(单甲醇胺、二甲醇胺、三甲醇胺、单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单丙醇胺、二丙醇胺、三丙醇胺等)等的胺、锌等，其中优选碱金属或者碱土类金属，特别优选钙。如果有机酸盐的阳性成分为碱金属或者碱土类金属，则倾向于获得更高的润滑性。

有机酸盐的总碱值优选为50～500mgKOH/g，更优选为100～450mgKOH/g。有机酸盐的总碱值不足100mgKOH/g的场合，通过添加有机酸盐来提高润滑性的效果有变得不充分的倾向，另一方面，总碱值超过500mgKOH/g的有机酸盐，通常制备非常难，而且难以购得，因此均不优选。另外，此处所说的总碱值是指按照JISK2501《石油制品和润滑油-中和值试验方法》中的7.测定的采用高氯酸法的总碱值[mgKOH/g]。

另外，以组合物总量为基准，有机酸盐的含有量优选为0.1～30质量％，更优选为0.5～25质量％，进一步优选为1～20质量％。有机酸盐的含有量不足上述下限值的场合，通过添加有机酸盐来提高加工效率和延长工具寿命的效果有变得不充分的倾向，另一方面，如果超过上述上限值，则金属加工油组合物的安定性降低，有容易产生析出物的倾向。

磺酸盐可以使用按任意方法制备的产物。例如，可以使用将分子量100～1500、优选200～700的烷基芳香族化合物磺化得到的烷基芳香族磺酸的碱金属盐、碱土类金属盐、胺盐以及它们的混合物等。作为此处所说的烷基芳香族磺酸，一般可列举出将矿物油的润滑油馏分的烷基芳香族化合物磺化而成的产物、制造轻油时副产的、所谓石油磺酸(mahogany acid)等的石油磺酸、从制造作为洗涤剂原料的烷基苯工厂副产的、或者由通过用苯将聚烯烃烷基化获得的具有直链状或支链状的烷基的烷基苯磺化而成的产物、或者将二壬基萘等的烷基萘磺化而成的产物等的合成磺酸等。另外，使上述的烷基芳香族磺酸与碱金属的碱(碱金属的氧化物或氢氧化物等)、碱土类金属的碱(碱土类金属的氧化物和氢氧化物等)或者上述的胺(氨、烷基胺和链烷醇胺等)反应而得到的所谓中性(正盐)磺酸盐；通过将中性(正盐)磺酸盐与过剩的碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺在水的存在下加热而获得的所谓碱性磺酸盐；在二氧化碳气的存在下使中性(正盐)磺酸盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺反应得到的所谓碳酸盐过碱性(超碱性)磺酸盐；使中性(正盐)磺酸盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺以及硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应、或者使碳酸盐过碱性(超碱性)磺酸盐与硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应制造的所谓硼酸盐过碱性(超碱性)磺酸盐；以及它们的混合物等。

另外，作为酚盐，具体地可列举出，在元素硫的存在下或者不存在下，使具有1～2个碳数4～20的烷基的烷基苯酚与碱金属的碱(碱金属的氧化物和氢氧化物等)、碱土类金属的碱(碱土类金属的氧化物和氢氧化物等)或者上述的胺(氨、烷基胺或链烷醇胺等)反应而得到的中性酚盐；将中性酚盐与过剩的碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺在水的存在下加热获得的所谓碱性酚盐；在二氧化碳气的存在下使中性酚盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺反应而得到的所谓碳酸盐过碱性(超碱性)酚盐；使中性酚盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺以及硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应、或者使碳酸盐过碱性(超碱性)酚盐与硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应制备的、所谓硼酸盐过碱性(超碱性)酚盐；以及它们的混合物等。

进而，作为水杨酸盐，具体地可列举出，在元素硫的存在下或者不存在下，使具有1～2个碳数4～20的烷基的烷基水杨酸与碱金属的碱(碱金属的氧化物或氢氧化物等)、碱土类金属的碱(碱土类金属的氧化物或氢氧化物等)或者上述的胺(氨、烷基胺或链烷醇胺等)反应而得到的中性水杨酸盐；将中性水杨酸盐与过剩的碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺在水的存在下加热得到的所谓碱性水杨酸盐；在二氧化碳气的存在下使中性水杨酸盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺反应而得到的所谓碳酸盐过碱性(超碱性)水杨酸盐；使中性水杨酸盐与碱金属的碱、碱土类金属的碱或者胺以及硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应、或者使碳酸盐过碱性(超碱性)金属水杨酸盐与硼酸或者硼酸酐等的硼酸化合物反应制备的所谓硼酸盐过碱性(超碱性)水杨酸盐；以及它们的混合物等。

本发明中，可以单独使用有机酸盐，或者也可以将有机酸盐与其他的添加剂组合使用。从进一步提高加工效率和延长工具寿命的观点考虑，优选将有机酸盐与上述的极压剂组合使用，特别优选将硫化合物、磷化合物以及有机酸盐3种组合使用。

另外，第2实施方案中所说的金属加工用油剂优选还含有抗氧化剂。通过添加抗氧化剂，可以防止由于构成成分的变质所造成的发粘，而且也可以提高热、氧化安定性。

作为可以使用的抗氧化剂，可列举出酚类抗氧化剂、胺系抗氧化剂、二硫代磷酸锌系抗氧化剂、作为其他的食品添加剂使用的抗氧化剂等。

作为酚类抗氧化剂，可以使用那些可作为润滑油的抗氧化剂使用的任意的酚类化合物，此外没有特殊限制，作为优选例子可列举出例如，从下述通式(2-14)和通式(2-15)表示的化合物中选出的1种或2种以上的烷基苯酚化合物。

[式(2-14)中，R³²表示碳数1～4的烷基，R³³表示氢原子或者碳数1～4的烷基，R³⁴表示氢原子、碳数1～4的烷基、由下述通式(i)或者(ii)表示的基团：

(通式(i)中，R³⁵表示碳数1～6的亚烷基，R³⁶表示碳数1～24的烷基或者链烯基)

(通式(ii)中，R³⁷表示碳数1～6的亚烷基，R³⁸表示碳数1～4的烷基，R³⁹表示氢原子或者碳数1～4的烷基，k表示0或者1)]。

[通式(2-15)中，R⁴⁰和R⁴²可以相同或不同，分别表示碳数1～4的烷基，R⁴¹和R⁴³可以相同或不同，分别表示氢原子或者碳数1～4的烷基，R⁴⁴和R⁴⁵可以相同或不同，分别表示碳数1～6的亚烷基，A表示碳数1～18的亚烷基或者由下述通式(iii)表示的基团：

-R⁴⁶-S-R⁴⁷-         (iii)

(通式(iii)中，R⁴⁶和R⁴⁷可以相同或不同，分别表示碳数1～6的亚烷基)]。

作为本发明中使用的胺系抗氧化剂，可以使用那些可作为润滑油的抗氧化剂使用的任意的胺系化合物，此外没有特殊限定，作为优选例子可列举出例如，从下述通式(2-16)表示的苯基-α-萘基胺或者N-p-烷基苯基-α-萘基胺、以及由下述通式(2-17)表示的p，p’-二烷基二苯基胺中选出的1种或2种以上的芳香族胺。

[式(2-16)中，R⁴⁸表示氢原子或者烷基]。

[式(2-17)中，R⁴⁹和R⁵⁰可以相同或不同，分别表示烷基]。

作为胺系抗氧化剂的具体例，可列举出4-丁基-4’-辛基二苯基胺、苯基-α-萘基胺、辛基苯基-α-萘基胺、十二烷基苯基-α-萘基胺以及它们的混合物等。

作为本发明中使用的二硫代磷酸锌系抗氧化剂，具体地可列举出，由下述通式(2-18)表示的二硫代磷酸锌等。

[式(2-18)中，R⁵¹、R⁵²、R⁵³和R⁵⁴可以相同或不同，分别表示烃基]。

另外，也可以使用那些可作为食品添加剂使用的抗氧化剂，虽然与上述的酚类抗氧化剂有一部分重复，可列举出例如，2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、4，4’-亚甲基双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-双(2，6-二叔丁基苯酚)、4，4’-硫代双(6-叔丁基邻甲酚)、抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、1，2-二氢-6-乙氧基-2，2，4-三甲基喹啉(乙氧基奎宁Ethoxyquin)、2-(1，1-二甲基)-1，4-苯二醇(TBHQ)、2，4，5-三羟基丁酰苯(THBP)。

这些抗氧化剂中，优选酚类抗氧化剂、胺系抗氧化剂、以及可作为上述食品添加剂使用的那些抗氧化剂。进而，在重视生物分解性的场合，更优选可作为上述食品添加剂使用的抗氧化剂，其中优选抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚、2-叔丁基-4-羟基苯甲醚、3-叔丁基-4-羟基苯甲醚、1，2-二氢-6-乙氧基-2，2，4-三甲基喹啉(乙氧基奎宁)、2-(1，1-二甲基)-1，4-苯二醇(TBHQ)、或者2，4，5-三羟基丁酰苯(THBP)，更优选抗坏血酸(维生素C)、抗坏血酸的脂肪酸酯、生育酚(维生素E)、2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)、或者3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醚。

抗氧化剂的含有量没有特殊限制，为了维持良好的热、氧化安定性，以组合物总量为基准，其含有量优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.05质量％以上，最优选为0.1质量％以上。另一方面，即使按该数值以上添加也不能期待效果的进一步提高，因此其含有量优选为10质量％以下，进一步优选为5质量％以下，最优选为3质量％以下。

另外，在第2实施方案所说的金属加工用油剂中，可以含有上述以外的以往公知的添加剂。作为这种添加剂，可列举出例如，上述的磷化合物、硫化合物以外的极压剂(包括氯系极压剂)；二甘醇单烷基醚等的湿润剂；丙烯酸类聚合物、链烷烃蜡、微晶蜡、疏松石蜡、聚烯烃蜡等的成膜剂；脂肪酸胺盐等的水取代剂；石墨、氟化石墨、二硫化钼、氮化硼、聚乙烯粉末等的固体润滑剂；胺、链烷醇胺、酰胺、羧酸、羧酸盐、磺酸盐、磷酸、磷酸盐、多元醇的部分酯等的防蚀剂；苯并三唑、噻二唑等的金属钝化剂；甲基硅氧烷、氟代硅氧烷、聚丙烯酸酯等的消泡剂；链烯基琥珀酰亚胺、苄基胺、聚链烯基胺氨基酰胺等的无灰分散剂；等。这些公知的添加剂在合并使用的场合，其含有量没有特殊的限制，这些公知的添加剂的合计含有量，以组合物总量为基准，一般按照0.1～10质量％的量进行添加。

另外，第2实施方案中所说的金属加工用油剂，如上所述，可以含有氯系极压剂等的氯系添加剂，从提高安全性和降低对环境的负荷的观点考虑，优选不含氯系添加剂。另外，以组合物总量为基准，氯浓度优选为1000质量ppm以下，更优选为500质量ppm以下，进一步优选为200质量ppm以下，特别优选为100质量ppm以下。

第2实施方案中所说的金属加工用油剂的运动粘度没有特殊的限制，从向加工部位的易供给性的观点考虑，在40℃时的运动粘度的上限值优选为200mm²/s，更优选为100mm²/s，进一步优选为75mm²/s，最优选为50mm²/s。另一方面，其下限值优选为1mm²/s，进一步优选为3mm²/s，最优选为5mm²/s。

具有上述构成的第2实施方案中所说的金属加工用油剂，由于加工效率、工具寿命等的加工性能及其操作性优良，因此，可以非常适用于金属加工领域的广泛用途中。此处所说的金属加工不限定于切削、研削加工，而是意味着广泛的金属加工的整个领域。另外，第2实施方案中所说的金属加工用油剂，除了采用通常给油方式的金属加工以外，还可以适用于采用极微量油剂供给式切削、研削、滚压成形加工(MQL加工)等。

作为金属加工的种类，具体地可列举出，切削加工、研削加工、滚压成形加工、锻造加工、压力加工、拉拔加工、压延加工等。其中，第2实施方案中所说的金属加工用油剂对切削加工、研削加工、滚压成形加工等的用途非常有用。在重加工、难加工、难加工材料加工等的领域中，由于加工条件在近年来变得更加严格，而且正在对新型的被加工材料进行开发等的理由，因此对金属加工油所要求的性能日益提高，第2实施方案中所说的金属加工用油剂在这些用途中发挥出更显著的效果。

作为重加工，可列举出修边加工、深孔加工(BTA加工、深孔钻床加工等)、拉削加工、螺纹滚轧成形加工、螺纹磨削加工、工具研削加工等。

另外，作为难加工，可列举出车床加工、内面旋削加工等。

另外，作为难加工材料加工，可列举出加工不锈钢、镍铬铁合金、淬火钢等的难加工材料的加工。

进而，第2实施方案中所说的金属加工用油剂可以作为滑动面用油剂、轴承部分用油剂、油压机器用油剂等的工作机械的加工部位以外的润滑油剂使用，因此在为了使工作机械节省空间、节能方面，是非常有用的。

另外，本发明中所说的滑动面用油剂，是指在切削、研削加工中使用的工作机械所具备的构成部件中、相互接触的2个平面的滑动运动的导向机构中使用的润滑油剂。例如，在可在底座上移动的平台上配置被加工部件，使平台移动，从而使被加工部件朝着切削、研削加工用工具移动的工作机械中，平台与底座之间的滑动面用滑动面用油剂进行润滑。另外，在一种将切削、研削加工用工具固定在相对于底座移动的平台上，并通过使该平台移动来使工具朝着被加工部件移动的工作机械中，平台与底座之间的滑动面用滑动面用油剂进行润滑。

对于这种滑动面用油，要求滑动面上的摩擦系数小和粘滑运动防止性高、等的摩擦特性。工作机械的加工平台等的滑动面中，如果发生粘滑运动，则其摩擦振动被原封不动地转印到被加工部件中，其结果，使加工精度降低，或者由于其振动而导致工具寿命降低等的问题。本发明的金属组合物在作为滑动面用油剂使用的场合，可以充分防止这些现象，而从摩擦特性的观点考虑，优选还含有磷化合物。

另外，轴承部分的润滑中，有油剂轴承润滑和油雾轴承润滑等的润滑方法，本发明的油剂组合物可以用在任何一种润滑中。

油剂轴承润滑是指将润滑油以液体的形式直接供给到轴承部，从而谋求该部分的顺利滑动的润滑方式，也可以期待着利用润滑油使轴承部冷却等效果。作为这种轴承润滑用的润滑油剂，由于在较高温部位使用，因此就要求难以引起热劣化，即耐热性优良，第2实施方案中所说的金属加工用油剂也可以用于这种油剂轴承润滑。

油雾轴承润滑是指用油雾发生装置使润滑油形成雾状，利用空气等的气体将该雾状的油供给到轴承部，以谋求该部分的顺利滑动的润滑方式，由于在轴承部等的高温部位，可以期待利用空气等的冷却效果，因此，在近年来的工作机械中多采用该润滑方式。作为这种油雾润滑用的润滑油剂，由于在较高温部位使用，因此就要求难以引起热劣化、即耐热性优良，本发明的油剂组合物也可以用于这种油雾轴承润滑。

油压机器是利用油压来进行机械的动作、控制的机器，在驱使机械类动作的油压控制部分，使用那些可以期待润滑、密封、冷却效果的油压工作油。油压工作油通过用泵将润滑油压缩成高压，使其产生油压，从而使机器运动，因此，就要求润滑油具有高的润滑性和高的氧化安定性、热安定性，第2实施方案中所说的金属加工用油剂可以用于这种油压工作油。在将第2实施方案中所说的金属加工用油剂作为油压工作油兼用油使用的场合下，为了进一步提高其润滑性，优选还含有磷化合物。

此处，说明一例使用第2实施方案中所说的金属加工用油剂的切削、研削加工方法。

图2为示出一例本发明中优选使用的工作机械的说明图。图2所示的工作机械具有在底座1上可按照箭头方向移动的平台2、以及被支持装置10支持的可按照箭头方向旋转的工具11。另外，给油槽12中，收纳着第2实施方案中所说的金属加工用油剂，在对平台2上配置的被加工部件3进行切削、研削加工时，将第2实施方案中所说的金属加工用油剂从加工油剂供给部13供给到加工部位。另外，给油罐12中收纳的第2实施方案中所说的金属加工用油剂，从滑动面用油剂供给部14供给到底座1与平台2之间的滑动面16，同时，从轴承用油剂供给部15供给到支持装置10与工具11之间的轴承部，进行滑动面16和轴承部17的润滑。

上述的润滑方法中，通过使用第2实施方案中所说的金属加工用油剂，对切削、研削加工部位、工作机械的滑动面、或者进而对轴承部进行润滑，可以达到提高切削、研削加工中的加工性和作业效率。

另外，虽然图中没有示出详细情况，但是可以将给油槽12中收纳的第2实施方案中所说的金属加工用油剂供给到工作机械所具备的油压机器中，作为油压工作油使用。进而，也可以将给油槽12中收纳的第2实施方案中所说的金属加工用油剂供给到工作机械所具备的齿轮部分中，作为齿轮油使用。

实施例

下面，基于实施例和比较例更具体地说明本发明，但本发明不受以下实施例的任何限定。

[实施例1～18、比较例1～3]

实施例1～18和比较例1～2中，分别使用以下所示的基油A～E和添加剂a～c来调制金属加工用油剂。基油A、B和E的脂肪酸组成、总不饱和度、在15℃时的密度、在40℃时的运动粘度、粘度指数、酸值和碘值、以及基油C和D的在15℃时的密度、在40℃时的运动粘度、粘度指数、酸值和碘值示于表1中。另外，实施例1～15和比较例1～3的各油剂的组成和40℃下的运动粘度示于表2～5中。

(基油)

A：高油酸菜籽油

B：高油酸葵花籽油

C：油酸甲酯

D：己二酸二异癸酯

E：精制菜籽油

(添加剂)

a：磷酸三羟甲苯基酯

b：硫化酯

c：2，6-二叔丁基对甲酚。

下面，使用实施例1～18和比较例1～2的油剂，实施以下的评价试验。

[发粘防止性的评价]

在铝皿(100mm×70mm)上加入油剂5ml，在70℃的恒温槽中静置168小时后，以指触判断油剂附着的部分的发粘的程度。获得的结果示于表2～5中。发粘防止性的评价基准如下。

A：完全没有发粘

B：完全没有发粘，或者即使有也极少

C：稍微有一点发粘

D：有发粘

E：非常发粘。

[润滑性的评价(攻丝试验)]

交替使用各油剂和比较标准油(DIDA：己二酸二异癸酯)，在以下所示的条件下进行攻丝试验。另外，作为比较例3，不使用油剂而是只吹入压缩空气，进行同样的攻丝试验。

(攻丝条件)

工具：螺母丝锥M8(P＝1.25mm)

预钻孔径：φ7.2mm

工件：S25C(t＝10mm)

切削速度：9.0m/分

(油剂供给方式)

油剂：按照压缩空气0.2MPa、25ml/h油剂组合物的条件吹喷油剂

DIDA：不使用压缩空气，以4.3mL/分的条件直接吹喷到加工部位上。

按照上述条件，分别测定油剂和比较标准油各场合的攻丝能量，采用下述公式计算出攻丝能效(％)。将获得的结果示于表2～5中。表中，攻丝能效的数值越高，意味着润滑性越好。

攻丝能效(％)＝(使用DIDA的场合的攻丝能量)/(使用油剂组合物的场合的攻丝能量)。

(作为滑动面用油剂的特性评价试验)

使用图3所示的装置，按照以下的顺序评价各油剂作为滑动面用油剂的特性。

在图3所示的装置中，向铸铁制的底座1与铸铁制的平台2的接触面上滴下油剂。其次，在平台2上配置镇重物3b，使面压达到200kPa，利用由A/C伺服电机4、进给丝杆5和具有轴承部的可动夹具6构成的驱动装置使平台2沿箭头的方向作往复运动。在使平台2往复运动时，通过控制盘7和控制装置8来控制送料速度为400mm/min、送料长度为300mm。按上述条件使平台2往复3次后，用测力传感器9测定第4次往复时平台2与可动夹具6之间的负荷，基于获得的测定值，求出平台与底座相接触的面(导向面)的摩擦系数的平均值。将获得的结果示于表2～5中。

(作为油压工作油、轴承油和齿轮油的特性评价试验)

为了评价各油剂作为油压工作油、轴承油和齿轮油的特性，进行耐磨损性评价试验。

在耐磨损性评价试验中，采用高速四球试验法，在旋转数1800rpm、负荷392N的条件下进行30min的磨损试验，测定磨损痕径。将获得的结果示于表2～5中。

(氧化安定性试验)

向50ml螺纹管中加入试样25ml，测定在空气中、70℃条件下加热4周时的酸值的变化量。将获得的结果示于表2～5中。

(表1)

(表2)

		实施例1	实施例2	实施例3	实施例4	实施例5	实施例6
								组成[质量％]	基油A	100	95.00	95.0	99.5	47.25	47.25
基油B	-	-	-	-	47.25	47.25
							基油C		-	-	-	-	-	-
基油D	-	-	-	-	-	-
							基油E		-	-	-	-	-	-
添加剂a	-	5.0	-	-	-	2.0
							添加剂b		-	-	5.0	-	5.0	3.0
添加剂c	-	-	-	0.5	0.5	0.5
							在40℃时的运动粘度[mm2/s]		39	39	39	39	39	39
发粘防止性		C	C	C	A	A									A
							润滑性(攻丝能效[％])		98	110	98	111	109	115
摩擦特性(平均摩擦系数)		0.145	0.131	0.136	0.146	0.133									0.128
							耐磨损性(磨损痕径[μm])		0.70	0.60	0.61	0.61	0.61	0.58
氧化安定性(总酸值变化[mgKOH/g])		0.22	0.15	0.21	0.01	0.03									0.01

(表3)

		实施例7	实施例8	实施例9	实施例10	实施例11	实施例12
								组成[质量％]	基油A	-	-	50.0	50.0	47.5	47.5
基油B	100	95.0	-	-	-	-
							基油C		-	-	50.0	-	47.5	-
基油D	-	-	-	50.0	-	47.5
							基油E		-	-	-	-	-	-
添加剂a	-	5.0	-	-	5.0	5.0
							添加剂b		-	-	-	-	-	-
添加剂c	-	-	-	-	-	-
							在40℃时的运动粘度[mm2/s]		40	40	10	23	10	23
发粘防止性		C	C	C	B	C									B
							润滑性(攻丝能效[％])		98	110	98	105	115	119
摩擦特性(平均摩擦系数)		0.147	0.133	0.145	0.142	0.128									0.127
							耐磨损性(磨损痕径[μm])		0.71	0.61	0.70	0.67	0.63	0.61
氧化安定性(总酸值变化[mgKOH/g])		0.22	0.22	0.21	0.15	0.15									0.08

(表4)

		实施例13	实施例14	实施例15	实施例16	实施例17	实施例18
								组成[质量％]	基油A	47.5	47.5	49.75	49.75	45.75	45.75
基油B	-	-	-	-	-	-
							基油C		47.5	-	49.75	-	45.75	-
基油D	-	47.5	-	49.75	-	45.75
							基油E		-	-	-	-	-	-
添加剂a	-	-	-	-	2.0	2.0
							添加剂b		5.0	5.0	-	-	3.0	3.0
添加剂c	-	-	0.5	0.5	0.5	0.5
							在40℃时的运动粘度[mm2/s]		10	23	10	23	10	23
发粘防止性		C	B	A	A	A									A
							润滑性(攻丝能效[％])		112	115	105	106	127	125
摩擦特性(平均摩擦系数)		0.131	0.130	0.143	0.141	0.125									0.123
							耐磨损性(磨损痕径[μm])		0.63	0.60	0.68	0.68	0.56	0.54
氧化安定性(总酸值变化[mgKOH/g])		0.27	0.24	0.01	0.01	0.01									0.01

(表5)

[实施例19～30、比较例4～15]

在实施例19～30和比较例4～15中，分别使用表6所示的基油和以下所示的添加剂，调制具有表7～11所示组成的金属加工油组合物。另外，本实施例中使用的高油酸菜籽油、高油酸葵花籽油和精制菜籽油，实际上是由脂肪酸与甘油形成的三酯构成的，该三酯具有表6所示的脂肪酸组成。另外，表7中，高油酸菜籽油、高油酸葵花籽油和精制菜籽油的含有量，相当于本发明中所说的三酯的含有量。

(添加剂)

添加剂a：磷酸三羟甲苯基酯(TCP)

添加剂b：硫化酯

添加剂c：磺酸钙盐(磺酸Ca盐)

添加剂d：2，6-二叔丁基对甲酚(DBPC)。

(表6)

		基油A	基油B	基油C	基油D
						种类		SAE10	高油酸菜籽油	高油酸葵花籽油	精制菜籽油
甘油三酯中的脂肪酸组成(质量％)	油酸	-	64	80	20
						亚油酸	-	20	8	65
	棕榈酸	-	5	7	6
						硬脂酸	-	2	3	5
	其它	-	9	2	4
						碳数6～16的脂肪酸占脂肪酸总量的比例(质量％)		-	9	9	8
总不饱和度		-	0.26	0.16	0.47
						在15℃时的密度(g/cm3)		0.86	0.92	0.92	0.92
在40℃时运动粘度(mm2/s)		19.6	38.72	39.5	35.6
						粘度指数		103	206	202	210
酸值(mgKOH/g)		0.02	0.04	0.08	0.04
						碘值		0	94.8	88	114

其次，对于获得的金属加工油组合物进行以下的评价试验。

(攻丝试验)

对于实施例19、20和比较例5的金属加工油组合物，将比较例4的金属加工油组合物作为比较标准油，评价加工性能。具体地说，将实施例19、20或者比较例5的金属加工油组合物与比较例4的金属加工油组合物交替使用，在以下所示的条件下进行攻丝试验。在向加工部位供给金属加工油组合物时，以4.3mL/分的条件直接吹喷到加工部位上。

工具：螺母丝锥M8(P＝1.25mm)

预钻孔径：φ6.8mm

工件：S25C(t＝10mm)

切削速度：9.0m/分。

测定上述试验中的攻丝能量，用下述式计算出攻丝能效(％)：

攻丝能效(％)＝(使用比较标准油的场合的攻丝能量)/(使用金属加工油组合物的场合的攻丝能量)

将获得的结果示于表7中。表中，攻丝能效的数值越高，意味着润滑性越好。

另外，对于实施例21～30和比较例6～15的金属加工油组合物，除了使用比较例5的金属加工油组合物作为比较标准油，以及使试验条件如下以外，与上述同样地进行攻丝试验。将获得的结果示于表8～11中。

工具：螺母丝锥M8(P＝1.25mm)

预钻孔径：φ7.0mm

工件：SUS430(t＝10mm)

切削速度：9.0m/分。

(氧化安定性试验)

对实施例19～30和比较例4～15的金属加工油组合物进行氧化安定性试验。具体地说，分别将JISG3532中规定的退火铁丝(SWM-A、φ1.6mm、长400mm)、JISG3102中规定的电解铜丝(纯度99.9％以上，φ1.6mm、长400mm)用#100研磨纸研磨，用JISK2514中规定的催化剂卷线器卷成线圈状。从该线圈状的退火铁丝和电解导线中称取45g试样，将其放入试验容器中，在恒温槽中、120℃下保持14天。然后，用0.8μ过滤器(NIHONMILLIPOREITD制)过滤试样，测定过滤器上残留的油泥量。将获得的结果示于表7～11中。

(摩擦特性评价试验)

使用图3所示的装置，按照以下的顺序评价实施例21～30和比较例6～15的金属加工油组合物的摩擦特性。

在图3所示的装置中，向铸铁制的底座1与铸铁制的平台2的接触面上滴下油剂。其次，在平台2上配置镇重物3b，使面压达到200kPa，利用由A/C伺服电机4、进给丝杆5和具有轴承部的可动夹具6构成的驱动装置使平台2沿箭头的方向作往复运动。在使平台2往复运动时，通过控制盘7和控制装置8来控制送料速度为400mm/min、送料长度为300mm。按上述条件使平台2往复3次后，用测力传感器9测定第4次往复时平台2与可动夹具6之间的负荷，基于获得的测定值，求出平台与底座相接触的面(导向面)的摩擦系数的平均值。将获得的结果示于表8～11中。

(耐磨损性评价试验)

对于实施例21～30和比较例6～15的金属加工油组合物，采用高速四球试验法，在旋转数1800rpm、负荷392N的条件下，进行30min的磨损试验，测定磨损痕径，评价油剂的耐磨损性。将获得的结果示于表8～11中。

(表7)

				实施例19	实施例20	比较例4	比较例5
								组成(质量％)	基油A		SAE10	79.76	79.76	99.70	79.76
基油B		高油酸菜籽油	19.94	-	-	-
							基油C		高油酸葵花籽油	-	19.94	-	-
基油D		精制菜籽油	-	-	-	19.94
							添加剂a		TCP	-	-	-	-
添加剂b		硫化酯	-	-	-	-
							添加剂c		磺酸钙盐	-	-	-	-
添加剂d		DBPC	0.30	0.30	0.30	0.30
							在40℃时的运动粘度(mm2/s)				28	28	21	27
攻丝试验		攻丝能效(％)		117	121	100									110
							氧化安定性		油泥量(mg/45g)		0.28	0.25	0.10	0.41

(表8)

				实施例21	实施例22	实施例23	实施例24	实施例25
									组成(质量％)	基油A		SAE10	75.76	71.76	75.76	71.76	67.76
基油B		高油酸菜籽油	18.94	17.94	18.94	17.94	16.94
								基油C		高油酸葵花籽油	-	-	-	-	-
基油D		精制菜籽油	-	-	-	-	-
								添加剂a		TCP	5.00	-	-	5.00	5.00
添加剂b		硫化酯	-	10.00	-	-	10.00
								添加剂c		磺酸钙盐	-	-	5.00	5.00	-
添加剂d		DBPC	0.30	0.30	0.30	0.30	0.30
								在40℃时的运动粘度(mm2/s)				28	28	28	28	28
攻丝试验		攻丝能效(％)		115	116	106	120										125
								酸化安定性		油泥量(mg)		0.30	3.50	1.20	0.45	2.60
摩擦特性		平均摩擦系数		0.132	0.135	0.141	0.128										0.121
								耐磨损性		磨损痕径(μm)		0.61	0.60	0.68	0.58	0.55

(表9)

				实施例26	实施例27	实施例28	实施例29	实施例30
									组成(质量％)	基油A		SAE10	67.76	63.76	71.76	67.76	63.76
基油B		高油酸菜籽油	16.94	15.94	17.94	16.94	15.94
								基油C		高油酸葵花籽油	-	-	-	-	-
基油D		精制菜籽油	-	-	-	-	-
								添加剂a		TCP	-	5.00	5.00	-	5.00
添加剂b		硫化酯	10.00	10.00	-	10.00	10.00
								添加剂c		磺酸钙盐	5.00	5.00	5.00	5.00	5.00
添加剂d		DBPC	0.30	0.30	0.30	0.30	0.30
								在40℃时的运动粘度(mm2/s)				28	28	28	28	28
攻丝试验		攻丝能效(％)		123	135	123	126										136
								酸化安定性		油泥量(mg)		3.70	2.81	2.43	3.31	2.71
摩擦特性		平均摩擦系数		0.125	0.120	0.122	0.126										0.119
								耐磨损性		磨损痕径(μm)		0.60	0.54	0.59	0.60	0.57

(表10)

				比较例6	比较例7	比较例8	比较例9	比较例10
									组成(质量％)	基油A		SAE10	94.70	89.70	94.70	89.70	84.70
基油B		高油酸菜籽油	-	-	-	-	-
								基油C		高油酸葵花籽油	-	-	-	-	-
基油D		精制菜籽油	-	-	-	-	-
								添加剂a		TCP	5.00	-	-	5.00	5.00
添加剂b		硫化酯	-	10.00	-	-	10.00
								添加剂c		磺酸钙盐	-	-	5.00	5.00	-
添加剂d		DBPC	0.30	0.30	0.30	0.30	0.30
								在40℃时的运动粘度(mm2/s)				21	22	22	22	22
攻丝试验		攻丝能效(％)		97	100	92	103										110
								酸化安定性		油泥量(mg)		0.42	3.50	1.31	0.34	2.89
摩擦特性		平均摩擦系数		0.146	0.142	0.149	0.142										0.135
								耐磨损性		磨损痕径(μm)		0.63	0.64	0.70	0.63	0.61

(表11)

				比较例11	比较例12	比较例13	比较例14	比较例15
									组成(质量％)	基油A		SAE10	84.70	79.70	71.76	67.76	63.76
基油B		高油酸菜籽油	-	-	-	-	-
								基油C		高油酸葵花籽油	-	-	-	-	-
基油D		精制菜籽油	-	-	17.94	16.94	15.94
								添加剂a		TCP	-	5.00	5.00	-	5.00
添加剂b		硫化酯	10.00	10.00	-	10.00	10.00
								添加剂c		磺酸钙盐	5.00	5.00	5.00	5.00	5.00
添加剂d		DBPC	0.30	0.30	0.30	0.30	0.30
								在40℃时的运动粘度(mm2/s)				22	23	28	28	28
攻丝试验		攻丝能效(％)		105	112	115	118										128
								酸化安定性		油泥量(mg)		3.81	2.71	0.88	6.11	5.01
摩擦特性		平均摩擦系数		0.144	0.131	0.128	0.131										0.128
								耐磨损性		磨损痕径(μm)		0.63	0.61	0.62	0.63	0.59

Claims (9)

1、金属加工用油剂，该油剂含有由脂肪酸与甘油形成的三酯，其特征在于，

以脂肪酸总量为基准，油酸在上述脂肪酸中所占的比例为40～98质量％。

2、权利要求1中所述的金属加工用油剂，其特征在于，其中还含有烃油，

以组合物总量为基准，上述三酯的含有量为1～50质量％。

3、权利要求1或2中所述的金属加工用油剂，其特征在于，以脂肪酸总量为基准，亚油酸在上述脂肪酸中所占的比例为1～60质量％。

4、权利要求1～3任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，以脂肪酸总量为基准，碳数1～16的脂肪酸在上述脂肪酸中所占的比例为0.1～30质量％。

5、权利要求1～4任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，以脂肪酸总量为基准，碳数6～16的脂肪酸在上述脂肪酸中所占的比例为0.1～30质量％。

6、权利要求1～5任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，其中还含有单酯和/或二酯。

7、权利要求1～6任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，该油剂可以作为切削加工用油剂、研削加工用油剂或者滚压成形加工用油剂使用。

8、权利要求1～7任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，该油剂可以作为重加工用油剂、难加工用油剂或者难加工材料加工用油剂使用。

9、权利要求1～8任一项中所述的金属加工用油剂，其特征在于，该油剂可以作为极微量油剂供给式金属加工用油剂使用。

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