CN1899058A - 食用油的生产 - Google Patents
食用油的生产 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1899058A CN1899058A CNA2006100074655A CN200610007465A CN1899058A CN 1899058 A CN1899058 A CN 1899058A CN A2006100074655 A CNA2006100074655 A CN A2006100074655A CN 200610007465 A CN200610007465 A CN 200610007465A CN 1899058 A CN1899058 A CN 1899058A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oil
- dag
- short
- weight
- path distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种由植物油生产两种食用油的方法,所述的两种食用油为一种含有至少8重量%的甘油二酯的高甘油二酯含量的油(DAG油)和另一种含有少于8重量%的甘油二酯的低甘油二酯含量的油(TAG油)。该方法包括,在不超过0.01托的真空度及不超过300℃的温度下,将植物油进行至少一级的短程蒸馏,其中DAG油作为蒸馏液获得,而TAG油作为残余物获得。
Description
技术领域
本发明涉及一种通过使用短程蒸馏,由植物油生产两种食用油的方法,所述的两种食用油为高甘油二酯(DAG)含量的油和低甘油二酯(DAG)含量的油。
背景技术
最近的研究表明,当含有DAG的油(DAG油)作为健康饮食的一部分使用时,能够帮助消费者保持健康体重。DAG油和传统的基于甘油三酯的油(TAG油)都能以相同的方式被吸收和消化,但不同的是它们如何被代谢。由于代谢途径不同,DAG被储存作为体脂肪的趋势比TAG低。这些发现刺激了开发含有DAG的食用产品的广泛兴趣。
DAG油适于用作烹饪油和存在于配方油(formulating oil)/基于脂肪的产品中,但它们不适于用作煎炸油。在煎炸过程中,油中DAG的存在会促进油的降解,因此导致煎炸食品中的不良味道。通常,要求煎炸油中所含的DAG不超过1.5%。
DAG油通常依据下述方法中的一种进行生产:
i)脂肪酸与甘油的酯化反应;
ii)油/脂肪与甘油的酯交换反应;
iii)油/脂肪的水解。
脂肪酶催化的脂肪酸与甘油的酯化反应是生产DAG油的优选方法。该方法被花王公司(Kao Corporation)采用,用于生产其名为EnovaTM Oil的非常成功的DAG油,并且美国专利No.6,326,050提供了该方法的描述。
当其中所含的任何有价值的热敏感成分,例如生育酚、生育三烯酚(tocotrienol)、植物甾醇和角鲨烯,需要蒸馏时,或当油本身由于其高的不饱和度而对热敏感时,短程蒸馏被用于加工食用油。短程蒸馏也用于从食用油中去除诸如游离脂肪酸(FFA)、杀虫剂和胆固醇的不需要的成分。
在依据如上所述的方法生产DAG的过程中,短程蒸馏通常用于提纯所生产的粗制DAG油。至今,短程蒸馏还未被直接用于生产DAG油。
发明内容
本发明涉及一种由植物油生产两种食用油的方法,所述的两种食用油为一种含有至少8重量%的甘油二酯的高甘油二酯含量的油(DAG油)和另一种含有少于8重量%的甘油二酯的低甘油二酯含量的油(TAG油)。该方法包括,在不超过0.01托的真空度及不超过300℃的温度下,将植物油进行至少一级的短程蒸馏,其中DAG油作为蒸馏液获得,而TAG油作为残余物获得。
优选的植物油是棕榈油和/或棕榈仁油。使用的植物油优选在进行短程蒸馏过程之前被精炼和脱色(bleached)。
优选地,对植物油进行短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至300℃。当使用的温度范围为150℃至240℃时,所得的DAG油含有至少1重量%的维他命E,至少1重量%的植物甾醇和至少1重量%的角鲨烯。如果使用的温度范围为210℃至230℃时,所得的DAG油也含有至少50重量%的甘油二酯。当使用的温度范围为240℃至300℃时,所得的DAG油含有不超过1.5重量%的游离脂肪酸和/或甘油单酯,而所得的TAG油含有不超过1.5重量%的甘油二酯。
作为残余物从短程蒸馏的起始级(initial stage)获得的TAG油能在不超过0.01托的真空度和不超过300℃的温度下进行至少再一级的短程蒸馏,其中第二部分的DAG油作为蒸馏液获得,而第二部分的TAG油作为残余物获得。
优选地,对作为残余物从短程蒸馏的起始级获得的TAG油进行短程蒸馏所使用的温度的范围为150℃至300℃。所得的第二部分的DAG油含有不超过1.5重量%的游离脂肪酸和/或甘油单酯。当使用的温度范围为240℃至300℃时,所得的第二部分的TAG油含有不超过1.5重量%的甘油二酯。
附图说明
图1是示出本发明通过采用一级短程蒸馏工艺同时生产DAG油和TAG油的方法的示意图。
图2是示出本发明通过采用二级短程蒸馏工艺同时生产DAG油和TAG油的方法的示意图。
具体实施方式
本发明涉及一种由植物油同时生产两种食用油的方法,所述的两种食用油为一种甘油二酯(DAG)含量至少为8重量%的高DAG含量的油(在下文中称为DAG油),和另一种DAG含量少于8重量%的低DAG含量的油(在下文中称为TAG油)。该DAG油优选含有不超过1.5重量%的游离脂肪酸(FFA)和/或甘油单酯(MAG),而TAG油优选含有不超过1.5重量%的甘油二酯(DAG)。
该方法包括,在不超过0.01托(10毫托)的真空度和不超过300℃的温度下,将植物油进行至少一级短程蒸馏,优选温度范围为150℃至300℃,其中,通过短程蒸馏过程,DAG油作为蒸馏液获得,而TAG油作为残余物获得。
基于其天然含量的DAG选择植物油。优选高天然含量的DAG的植物油,例如棕榈油和棕榈仁油。优选在进行短程蒸馏过程之前将植物油精炼和脱色。
当进行短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至240℃时,所得的DAG油含有大量的有价值的植物营养素:至少1重量%的维他命E;至少1重量%的植物甾醇;至少1重量%的角鲨烯。与这个温度范围相关的不利之处在于,所得的DAG油含有超过1.5重量%的FFA和/或MAG,并且所得的TAG油含有超过1.5重量%的DAG。为了获得DAG含量至少为50重量%且同时含有大量有价值的植物营养素的DAG油,适于进行短程蒸馏的温度的范围为210℃至230℃。如果需要减少DAG油的FFA和/或MAG含量,可以通过采用任何传统的方法,例如短程蒸馏或蒸汽蒸馏,提纯DAG油而不破坏其有价值的植物营养素含量而实现。
另一方面,当进行短程蒸馏所使用的温度范围为240℃至300℃时,所得的DAG油含有不超过1.5重量%的FFA和/或MAG。此外,所得的TAG油含有不超过1.5重量%的DAG。与这个温度范围相关的不利之处在于,所得的DAG油含有低含量的有价值的植物营养素。
从短程蒸馏的起始级(下文中称为第一级)获得的残余物(TAG油)能在不超过0.01托(10毫托)的真空度和不超过300℃的温度下进行至少再一级(下文中称为第二级)的短程蒸馏,优选的温度范围为150℃至300℃,其中,通过第二级的短程蒸馏过程,第二部分的DAG油作为蒸馏液获得,而第二部分的TAG油作为残余物获得。
当进行第二级的短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至240℃时,所得的第二部分的DAG油含有可忽略量的FFA和/或MAG,但所得的第二部分的TAG油仍含有超过1.5重量%的DAG。为了使第二部分的DAG油含有不超过1.5重量%的FFA和/或MAG且第二部分的TAG油含有不超过1.5重量%的DAG,适于进行第二级短程蒸馏的温度范围为240℃至300℃。
本发明方法的各种具体实施方案作为非限制性实施例示出。
实施例1
通过采用实验工厂的刮膜式短程蒸馏装置(美国教皇科学公司(PopeScientific Inc.,USA)),将一份精炼棕榈油(RBD palm olein)在不超过0.01托的真空度和150℃的温度下进行短程蒸馏。精炼棕榈油的进料速率维持在6.0-8.5毫升/分钟。在整个短程蒸馏过程中,真空度和温度保持恒定。分析收集的蒸馏液和残余物的各FFA、MAG、DAG、TAG、维他命E、固醇和角鲨烯的含量。
在上述的相同条件下,将收集的残余物进行第二级短程蒸馏。分析收集自第二级短程蒸馏的蒸馏液和残余物的各FFA、MAG、DAG、TAG、维他命E、固醇和角鲨烯的含量。
分析结果列于表1。
实施例2
对另外五份精炼棕榈油重复实施例1中的步骤,其中每一份精炼棕榈油处于相同的真空度,但所处的温度不同。对于第一份,重复上述步骤时的温度为170℃;第二份的温度为190℃;第三份的温度为210℃;第四份的温度为230℃;第五份的温度为250℃。
对所有收集到的蒸馏液和残余物进行分析所得的结果也列于表1。
生产DAG油的现有方法会破坏所使用的初始油/脂肪的植物营养素,尤其是植物甾醇类,从而导致具有可忽略含量的植物营养素的DAG油,与其相反,本发明方法能够保存具有高含量的植物营养素的用于得到DAG油的原料油/脂肪的天然含量的植物营养素。此外,本发明方法也生产具有降低的DAG含量的TAG油。因此,根据本发明方法生产的TAG油显示出高度的氧化稳定性。
根据本发明方法生产的DAG油含有有效的抗氧化剂,包括维他命E、植物甾醇和角鲨烯。它能够用于食品的制备,尤其是用于生产能用于控制胆固醇水平和/或保持健康体重的保健食品或保健添加剂。
表1
蒸馏温度(℃) | 第一(1st)或第二(2nd)级蒸馏 | 蒸馏液(D)或残余物(R) | 成份 | |||||||||||||
FFA | MAG | DAG | TAG | 维他命E | 固醇 | 角鲨烯 | ||||||||||
浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | 浓度(%) | 收获率(%) | |||
150 | 1st油进料=~5350g | D=~45.17g | 4.604 | 75.15 | 2.581 | 32.04 | 42.65 | 6.62 | 43.06 | 0.38 | 3.561 | 24.61 | 1.968 | 31.63 | 1.572 | 61.63 |
R=~5250g | N.D | N.D | 0.0290 | 41.83 | 3.768 | 67.95 | 96.10 | 99.39 | 0.0820 | 65.87 | 0.0249 | 46.52 | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~20g | N.D | N.D | 1.91 | 29.37 | 15.66 | 1.85 | 73.22 | 0.34 | 3.95 | 21.47 | 1.04 | 18.62 | N.D | N.D | |
R=~4466g | N.D | N.D | N.D | N.D | 12.48 | 84.88 | 87.27 | 30.51 | 0.19 | 77.84 | 0.04 | 58.93 | N.D | N.D | ||
170 | 1st油进料=~5350g | D=~22.88g | 8.846 | 73.14 | 8.211 | 51.62 | 8.189 | 0.64 | 52.75 | 0.238 | 13.23 | 46.31 | 3.763 | 30.63 | 5.012 | 99.53 |
R=~5316g | N.D | N.D | N.D | N.D | 5.293 | 96.66 | 94.63 | 99.11 | 0.0470 | 38.23 | 0.0325 | 61.41 | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~10g | N.D | N.D | N.D | N.D | 29.37 | 1.10 | 56.32 | 0.118 | 4.63 | 19.59 | 3.64 | 22.30 | N.D | N.D | |
R=~4478g | N.D | N.D | N.D | N.D | 8.15 | 64.46 | 91.76 | 96.80 | 0.07 | 59.26 | 0.03 | 32.42 | N.D | N.D | ||
190 | 1st油进料=~5350g | D=~30.17g | 9.072 | 98.35 | 12.08 | 99.59 | 24.45 | 2.52 | 29.26 | 0.173 | 13.63 | 62.55 | 7.822 | 83.5 | 3.688 | 96.04 |
R=~5300g | N.D | N.D | N.D | N.D | 5.305 | 96.58 | 94.65 | 98.84 | 0.0328 | 26.60 | 0.0076 | 14.39 | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~27g | N.D | N.D | N.D | N.D | 36.25 | 4.14 | 58.93 | 0.377 | 1.06 | 19.58 | 1.07 | 85.06 | N.D | N.D | |
R=~4460g | N.D | N.D | N.D | N.D | 6.41 | 62.76 | 93.58 | 98.28 | 0.01 | 13.33 | N.D | N.D | N.D | N.D | ||
210 | 1st油进料=~5350g | D=~53.73g | 5.194 | 99.48 | 6.750 | 98.29 | 64.65 | 11.77 | 7.685 | 0.08 | 8.379 | 67.94 | 5.275 | 99.49 | 2.068 | 95.12 |
R=~5290g | N.D | N.D | N.D | N.D | 4.588 | 83.50 | 95.41 | 99.58 | 0.0042 | 3.40 | N.D | N.D | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~35g | N.D | N.D | N.D | N.D | 43.25 | 7.34 | 50.72 | 0.41 | 4.43 | 82.14 | N.D | N.D | N.D | N.D | |
R=~4450g | N.D | N.D | N.D | N.D | 5.10 | 55.96 | 94.90 | 98.71 | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D |
230 | 1st油进料=~5400g | D=~99.73g | 2.550 | 92.16 | 3.629 | 99.72 | 50.14 | 17.22 | 35.93 | 0.71 | 4.217 | 64.51 | 2.423 | 86.21 | 1.119 | 97.12 |
R=~5200g | N.D | N.D | N.D | N.D | 4.56 | 81.46 | 95.43 | 97.77 | 0.0054 | 4.30 | N.D | N.D | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~125g | N.D | N.D | N.D | N.D | 42.36 | 26.09 | 56.89 | 1.67 | 0.16 | 83.38 | N.D | N.D | N.D | N.D | |
R=~4360g | N.D | N.D | N.D | N.D | 1.90 | 19.92 | 98.10 | 99.91 | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D | ||
250 | 1st油进料=~5400g | D=~455g | 0.557 | 91.72 | 0.490 | 61.27 | 41.88 | 65.53 | 55.33 | 3.31 | 1.137 | 79.26 | 0.455 | 73.78 | 0.153 | 60.30 |
R=~4940g | N.D | N.D | N.D | N.D | 0.811 | 15.44 | 99.18 | 72.21 | 0.0043 | 3.65 | N.D | N.D | N.D | N.D | ||
2nd油进料=~4486g | D=~140g | N.D | N.D | N.D | N.D | 15.16 | 58.36 | 83.93 | 2.64 | 0.10 | 72.14 | N.D | N.D | N.D | N.D | |
R=~4345g | N.D | N.D | N.D | N.D | 0.89 | 24.27 | 99.11 | 96.78 | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D | N.D |
*N.D-不能检测的
Claims (19)
1.一种用于由植物油生产两种食用油的方法,所述的两种食用油为一种含有至少8重量%的甘油二酯的高甘油二酯含量的油(DAG油)和另一种含有少于8重量%的甘油二酯的低甘油二酯含量的油(TAG油),其中,该方法包括在不超过0.01托的真空度和不超过300℃的温度下将植物油进行至少一级的短程蒸馏,其中DAG油作为蒸馏液获得,而TAG油作为残余物获得。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所使用的植物油为棕榈油和/或棕榈仁油。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,在进行短程蒸馏之前,所使用的植物油被精炼和脱色。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,对植物油进行短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至300℃。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,对植物油进行短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至240℃。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,对植物油进行短程蒸馏所使用的温度范围为210℃至230℃。
7.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,对植物油进行短程蒸馏所使用的温度范围为240℃至300℃。
8.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所得的DAG油含有至少1重量%的维他命E。
9.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所得的DAG油含有至少1重量%的植物甾醇。
10.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所得的DAG油含有至少1重量%的角鲨烯。
11.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所得的DAG油含有至少50重量%的甘油二酯。
12.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所得的DAG油含有不超过1.5重量%的游离脂肪酸和/或甘油单酯。
13.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所得的TAG油含有不超过1.5重量%的甘油二酯。
14.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,作为残余物获得的TAG油在不超过0.01托的真空度和不超过300℃的温度下进行至少再一级的短程蒸馏,其中第二部分的DAG油作为蒸馏液获得,而第二部分的TAG油作为残余物获得。
15.根据权利要求14所述的方法,其特征在于,对作为残余物获得的TAG油进行短程蒸馏所使用的温度范围为150℃至300℃。
16.根据权利要求14或15所述的方法,其特征在于,所得的第二部分的DAG油含有不超过1.5重量%的游离脂肪酸和/或甘油单酯。
17.根据权利要求15所述的方法,其特征在于,对作为残余物获得的TAG油进行短程蒸馏所使用的温度范围为240℃至300℃。
18.根据权利要求17所述的方法,其特征在于,所得的第二部分的TAG油含有不超过1.5重量%的甘油二酯。
19.根据权利要求1至18中任一项权利要求所述的方法所生产的食用油。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MYPI20053315 | 2005-07-20 | ||
MYPI20053315A MY139389A (en) | 2005-07-20 | 2005-07-20 | Production of edible oil with high diglyceride content |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1899058A true CN1899058A (zh) | 2007-01-24 |
CN100566580C CN100566580C (zh) | 2009-12-09 |
Family
ID=37053731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB2006100074655A Expired - Fee Related CN100566580C (zh) | 2005-07-20 | 2006-02-14 | 食用油的生产 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7531678B2 (zh) |
EP (1) | EP1746149B1 (zh) |
CN (1) | CN100566580C (zh) |
AT (1) | ATE492618T1 (zh) |
DE (1) | DE602006019025D1 (zh) |
MY (1) | MY139389A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105793403A (zh) * | 2013-11-14 | 2016-07-20 | 卡吉尔公司 | 不需要的丙醇组分的去除 |
CN110678079A (zh) * | 2017-04-26 | 2020-01-10 | 嘉吉公司 | 经短程蒸发处理的油的稳定性 |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2657326C (en) | 2006-07-13 | 2015-02-10 | National Research Council Of Canada | Acyl-coa-dependent diacylglycerol acyltransferase 1 (dgat1 ) gene from tropaeolum majus, protein encoded thereby and uses thereof |
EP2155888B1 (en) | 2007-05-24 | 2014-07-09 | Loders Croklaan B.V. | Process for producing compositions comprising tocopherols and tocotrienols |
US20110166224A1 (en) | 2008-08-11 | 2011-07-07 | Kishore Ganesh M | Diacylglycerol rich fats, oils and functional foods |
JP5416519B2 (ja) * | 2009-09-16 | 2014-02-12 | 花王株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
JP5717352B2 (ja) * | 2010-03-17 | 2015-05-13 | 花王株式会社 | 精製油脂の製造方法 |
JP2011213852A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Kao Corp | 油脂組成物 |
CN103379946A (zh) * | 2011-02-11 | 2013-10-30 | 纳幕尔杜邦公司 | 使用短程蒸馏纯化来自微生物来源的甘油三酯油 |
CA2825039C (en) | 2011-02-11 | 2020-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Method for obtaining a lipid-containing composition from microbial biomass |
WO2015011747A1 (ja) * | 2013-07-22 | 2015-01-29 | 三菱電機株式会社 | 永久磁石型モータ、及び電動パワーステアリング装置 |
US20160227809A1 (en) | 2013-10-14 | 2016-08-11 | Aak Ab | Mitigation of 2-mcpd, 3-mcpd, esters thereof and glycidyl esters in vegetable oil |
JP6006840B2 (ja) * | 2015-06-29 | 2016-10-12 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
SG11202002426YA (en) * | 2017-09-19 | 2020-04-29 | Cargill Inc | Infant food product |
CN109456837A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-12 | 东北农业大学 | 一种连续酯化米糠毛油中游离脂肪酸及脱除产物中水分的方法 |
JP7280731B2 (ja) * | 2019-03-26 | 2023-05-24 | 日清オイリオグループ株式会社 | 精製油脂の製造方法、及び、トコフェロール類の製造方法 |
AU2022417487A1 (en) * | 2021-12-21 | 2024-07-04 | Cargill, Incorporated | Short-path evaporation processes |
EP4453155A1 (en) * | 2021-12-21 | 2024-10-30 | Cargill, Incorporated | Short-path evaporation processes |
CN118679237A (zh) * | 2021-12-21 | 2024-09-20 | 嘉吉公司 | 短程蒸发方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB238738A (en) | 1924-10-18 | 1925-08-27 | Aaron Montgomery Searles | Valves and the method of making them |
MY127634A (en) * | 1996-10-31 | 2006-12-29 | Global Palm Products Sdn Bhd | Refining of edible oil rich in natural carotenes and vitamin e |
GB2387390B (en) * | 2000-12-14 | 2003-12-24 | Supervitamins Sdn Bhd | Recovery of minor components and refining of vegetable oils and fats |
US7247739B2 (en) * | 2002-08-23 | 2007-07-24 | Richard Gapes | Transesterification and esterification of fatty acids and triglycerides by dispersion and dispersion method for the production of fatty acid methylesters |
-
2005
- 2005-07-20 MY MYPI20053315A patent/MY139389A/en unknown
-
2006
- 2006-01-27 DE DE602006019025T patent/DE602006019025D1/de active Active
- 2006-01-27 EP EP06250474A patent/EP1746149B1/en not_active Not-in-force
- 2006-01-27 AT AT06250474T patent/ATE492618T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-14 CN CNB2006100074655A patent/CN100566580C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-15 US US11/375,101 patent/US7531678B2/en active Active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105793403A (zh) * | 2013-11-14 | 2016-07-20 | 卡吉尔公司 | 不需要的丙醇组分的去除 |
CN110678079A (zh) * | 2017-04-26 | 2020-01-10 | 嘉吉公司 | 经短程蒸发处理的油的稳定性 |
CN110708961A (zh) * | 2017-04-26 | 2020-01-17 | 嘉吉公司 | 经短程蒸发处理的油的稳定性 |
US11634658B2 (en) | 2017-04-26 | 2023-04-25 | Cargill, Incorporated | Stability of short path evaporation treated oils |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1746149B1 (en) | 2010-12-22 |
MY139389A (en) | 2009-09-30 |
US20070021625A1 (en) | 2007-01-25 |
CN100566580C (zh) | 2009-12-09 |
DE602006019025D1 (de) | 2011-02-03 |
ATE492618T1 (de) | 2011-01-15 |
US7531678B2 (en) | 2009-05-12 |
EP1746149A1 (en) | 2007-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1899058A (zh) | 食用油的生产 | |
Hunter | Dietary levels of trans-fatty acids: basis for health concerns and industry efforts to limit use | |
DE69907443T2 (de) | Fettprodukte von sojaöl mit hohem stearinsäuregehalt und verfahren zu deren herstellung | |
KR101820179B1 (ko) | 유지 조성물 | |
JP2013100506A (ja) | 特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品 | |
CA2135205C (en) | Modified fat blends | |
US20230404102A1 (en) | Edible microbial oil | |
Salas et al. | Food uses of sunflower oils | |
WO2007021899A1 (en) | Edible oils and methods of making edible oils | |
EP1783200B1 (de) | Strukturierte Lipidgemische mit CLA, omega-3 und/oder 6 Fettsäuren, und mittelkettigen Fettsäuren | |
EP2548942B1 (en) | Method for producing refined oils and fats | |
CN105517452A (zh) | 甘油酯组合物 | |
WO2007030253A2 (en) | Edible oils and methods of making edible oils | |
EP1978102B1 (de) | Ein Gemisch enthaltend Fettsäureglyceride | |
Segura et al. | Zero-trans fats by enzymatic interesterification of blends beef tallow/rice bran oil | |
Tsanev et al. | Content of trans-fatty acids in edible margarines | |
EP2330917B1 (en) | Fat or oil compositon | |
US20070154618A1 (en) | Acidic oil-in-water type emulsion composition | |
US8323721B2 (en) | Phytosterol esterification product and method of making same | |
STEARIN | Effects of chemical interesterification on the physicochemical properties of palm stearin, palm kernel oil and soybean oil blends | |
JP3390555B2 (ja) | 安定化トコフェロール含有油脂組成物 | |
Farag et al. | A Review on Healthier Dietary Fats for Lower Calories in Take and Body Weight Control | |
KR102143203B1 (ko) | 반응 혼합물의 과산화물가 조정에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
Ghazani et al. | Scientific issues and challenges with production and refining edible oils and fats | |
EP3848465A1 (en) | Production method for docosahexaenoic acid-containing glyceride using a lipase hydrolysis reaction |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20091209 Termination date: 20210214 |