CN1827606A - 制备1,3,5-三嗪-2,4,6-(1h.3h.5h)三硫醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇的方法,该方法包括如下步骤:将硫氢化钠水溶液,以1.5×10-4l/min~3.0×10-3l/min的速度滴加于三聚氯氰有机溶剂中,进行反应,反应温度为-20℃~100℃,反应时间为30min~5h,然后从反应产物中收集目标产物。本发明通过三聚氯氰和硫氢化钠在合适的有机溶剂中反应,反应后分离有机溶剂,通过蒸馏或萃取后有机溶剂可回收重新使用,大大降低了生产成本,更经济有效。产率高,纯度高。
Description
技术领域
本专利涉及一种橡胶交联剂的制备方法,尤其是1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇的制备方法。
发明背景
1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇,又称为三聚硫氰酸,又简写为TCY,是一种高效快速硫化促进剂,广泛用于丙烯酸酯橡胶、聚醚橡胶等橡胶中,也可用作含氯型聚合物的交联剂,可以大大提高橡胶的硫化速度及理化性能。其本身无毒、易分散、用量小、工艺操作安全等特点。其结构式为:
在中国专利公开号CN87104004中公开了一种结构相似的三取代的1,3,5-三嗪-2,4,6三酮及其制备方法,其采用N,N二取代的脲与芳基或烷基酰氯发生闭环反应而制得。在中国专利公开号CN1062265中公开了一种1,2,4-三嗪-3-酮及其衍生物的制备方法,它们使用缩氨基脲衍生物进行闭环反应而行。但都没有涉及1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇及其制备方法。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是公开一种制备1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇的方法,以克服现有技术存在的上述缺陷。
本发明的反应通式如下:
本发明的方法包括如下步骤:
将硫氢化钠水溶液,滴加于三聚氯氰有机溶剂中,进行反应,反应温度为-20℃~100℃,反应时间为30min~5h,然后从反应产物中收集目标产物。
按照本发明优选的方案,在反应结束前,滴加酸类物质,调节到PH值为5-7;
所说的硫氢化钠水溶液的重量浓度为10~50%;
所说的三聚氯氰有机溶剂中,三聚氯氰的重量浓度为10~50%;
所说的硫氢化钠水溶液与三聚氯氰有机溶剂的重量比为1∶0.2~1∶5.5。
所说的硫氢化钠溶液滴加于三聚氯氰有机溶剂中所需时间为10min~3h。
所说的有机溶剂选自酮类或醇类中的一种或几种的混合,优选丙酮、丁酮、乙醇和丙醇中一种或几种的混合;
所说的酸类物质选自乙酸、硫酸、盐酸或亚硫酸中的一种。
硫氢化钠溶液的浓度、滴加时间、反应温度、反应时间、催化剂的量等都会影响产物1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇的产率及纯度。
当硫氢化钠的浓度小于10%时,此时由于水量增加,副反应增多;大于50%时,则硫氢化钠不易溶解在水中。
当滴加时间大于3h时,速率太低,所需时间太长;低于10min时,则速率太快温度不易控制。
当反应温度小于-20℃时,反应速度慢,反需时间长;大于100℃,则副产物增多,产率低。
反应时间小于30min时,反应不完全;在30分钟至5小时之间,则大部分转化为1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇;当大于5小时时,则反应时间太长,生长所需时间增加。
本发明通过三聚氯氰和硫氢化钠在合适的有机溶剂中反应,有机溶剂与生成的TCY固体产物形成固液两相,易于分离,通过蒸馏或萃取后有机溶剂可回收重新使用,大大降低了生产成本,更经济有效。产率高,纯度高。
具体实施方式
实施例1
配制重量浓度为10%的硫氢化钠水溶液1.68kg;
将三聚氯氰溶于丙酮中,配成重量浓度为20%的溶液0.922kg;
控制三聚氯氰溶液的温度为10℃,滴加硫氢化钠溶液3h,然后反应0.5小时,加入浓度为5%的硫酸,调节到PH值为5。将反应得到的1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇与有机溶剂分离,得到1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇。产率为96.6%,纯度为97.2%。
实施例2
配制重量浓度为35%的硫氢化钠水溶液4.8kg;
将三聚氯氰溶于乙醇中,配成重量浓度为20%的溶液9.22kg;
控制三聚氯氰溶液的温度为10℃,滴加硫氢化钠溶液1h,反应4小时,加入浓度为5%的硫酸,调节到PH值为7。将反应得到的1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇与有机溶剂分离,得到1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇。产率为92.7%,纯度为96.3%
实施例3
配制重量浓度为35%的硫氢化钠水溶液4.8kg;
将三聚氯氰溶于丁酮中,配成重量浓度为20%的溶液9.22kg;
控制三聚氯氰溶液的温度为30℃,滴加硫氢化钠溶液10min,反应4小时,加入重量浓度为5%的盐酸,调节到PH值为6.5。将反应得到的1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇与有机溶剂分离,得到1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇。产率为93.5%,纯度≥97%
实施例4
配制重量浓度35%的硫氢化钠水溶液4.8kg;
将三聚氯氰溶于丙醇中,配成重量浓度为20%的溶液9.22kg;
控制三聚氯氰溶液的温度为10℃,滴加硫氢化钠溶液2h,反应4小时,加入重量浓度为10%的亚硫酸。将反应得到的1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇与有机溶剂分离,得到1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇。产率为92.9%,纯度≥96%。
实施例5
配制重量浓度50%的硫氢化钠水溶液3.36kg;
将三聚氯氰溶于乙醇中,配成重量浓度为10%的溶液18.45kg;
控制三聚氯氰溶液的温度为100℃,滴加硫氢化钠溶液30min,反应30min,加入重量浓度为5%的乙酸,调节到PH值为7。将反应得到的1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇与有机溶剂分离,得到1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇。产率为93.8%,纯度≥96%。
Claims (8)
1.制备1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H.3H.5H)三硫醇的方法,其特征在于,包括如下步骤:将硫氢化钠水溶液,滴加于三聚氯氰有机溶剂中,进行反应,反应温度为-20℃~100℃,反应时间为30min~5h,然后从反应产物中收集目标产物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,在反应结束前,滴加酸类物质,调节到PH值为5-7。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,所说的硫氢化钠水溶液的重量浓度为10~50%。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所说的三聚氯氰有机溶剂中,三聚氯氰的重量浓度为10~50%。
5.根据权利要求3和4所述的方法,所述硫氢化钠水溶液与三聚氯氰有机溶剂的重量比为1∶0.2~1∶5.5。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所说的硫氢化钠溶液滴加于三聚氯氰有机溶剂中所需时间为10min~3h。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所说的有机溶剂选自酮类或醇类中的一种或几种的混合物。
8.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所说的酸类物质选自乙酸、硫酸、盐酸或亚硫酸中的一种。
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CN101165058B (zh) * | 2006-09-12 | 2011-04-13 | 朴洙根 | 一种2,4,6-三巯基-s-三嗪碱金属盐的制备方法 |
CN115286795A (zh) * | 2022-08-31 | 2022-11-04 | 湖南西林环保材料有限公司 | 一种三聚硫氰高分子材料及其制备方法和应用 |
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