CN1810064A - 电荷迁移清漆 - Google Patents
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Abstract
公开了一种电荷迁移清漆，它包括由式(1)表示的低聚苯胺化合物组成的电荷迁移材料和至少一种溶剂。在该电荷迁移清漆中，电荷迁移材料溶解或均匀分散在该溶剂内，通过使用这一清漆，可通过短时间烘烤形成具有优良传导特征的电荷迁移薄膜。特别地，当将清漆施加到OLED元件或者PLED元件上时，所得元件可实现优良的元件特征，例如低的驱动电压、高的发光效率和长的寿命。
Description
技术领域
本发明涉及电荷迁移清漆，和更特别地，涉及能例如形成电荷迁移薄膜的电荷迁移清漆，它能改进电特征和寿命特征，同时防止电流和电荷集中现象。这一电荷迁移清漆可用作有机电致发光(下文称为EL)元件、电容器元件、静电膜和类似物。
背景技术
Eas tman Kodak开发的基于超薄和多层有机层的有机EL元件，尤其低分子量有机EL元件(下文称为OLED)，具有其独立的功能，并因此显著改进其特征，例如急剧降低驱动电压(Applied PhysicsLetters，U.S.A.，1987，Vol.51，pp.913-915)。剑桥大学发现使用聚合物荧光材料的EL元件(下文称为PLED)(Nature，England，1990，Vol.347，pp.539-541)其特征现已改进到可与常规OLED元件相当的这一程度。
另一方面，发现采用OLED的情况下，提供酞菁铜(CuPC)层作为空穴注入层导致起始特征的改进，例如低驱动电压和高的发光效率以及元件延长寿命的效果(Applied Physic Letters，U.S.A.，1996，Vol.69，pp.2160-2162)。在采用PLED元件的情况下，使用空穴迁移层(缓冲层)、聚苯胺材料(Nature，England，1992，Vol.357，pp.477-479，Applied Physics Letters，U.S.A.，1994，Vol.64，pp.1245-1247)，和聚噻吩材料(Applied Physics Letters，U.S.A.1998，Vol.72，pp.2660-2662)表明获得类似的效果。在阴极侧，已发现可使用金属氧化物(IEEE Transactions on Electron Devices，U.S.A.，1997，Vol.44，pp.1245-1248)，金属卤化物(Applied Physics Letters，U.S.A.1997，Vol.70，pp 152-154)，和金属络合物(Japanese Journal of AppliedPhysics，1999，Vol.38，pp.L1348-1350)作为电子注入层可改进起始特征。现在一般使用这些电子层和缓冲层。
然而，常规地在OLED元件中用作空穴注入材料的CuPC的缺点是，它具有显著的不规则性，并因此一旦在其它有机层内小量地混合时，引起大的特征下降。目前用于PLED元件的聚苯胺类材料和聚噻吩类材料具有的问题是，它们含有能促进元件劣化的水作为溶剂，在溶剂的选择上存在局限，还在确保均匀膜形成的涂布方式上(这是因为材料的积聚和低溶解度所致)存在局限，且难以控制粘度。
基于以上列出的事实，最近发现了使用低分子量低聚苯胺材料的有机溶剂基电荷迁移清漆。已发现，插入通过使用这类材料获得的空穴注入层能显示出优良的EL元件特征(参见，JP-A-2002-151272)。
然而，在由低聚苯胺化合物形成电荷迁移薄膜中，通常需要在氧气存在下，在高温下的长期烘烤(firing)。因此，在低分子量低聚苯胺材料用作OLED元件或者PLED元件内的空穴注入层的情况下，为了制造元件，要求延长的时间，结果在降低产率方面出现问题。因此，要求在成膜之后缩短的烘烤时间。
发明公开
本发明的目的是提供电荷迁移清漆，它能实现优良的传导特征，且在使用低聚苯胺化合物和电荷接受掺杂剂材料的系统内通过在短时间内烘烤获得。
为了实现上述目的，我们进行了深入研究，结果发现当使用通过在溶剂内溶解或均匀分散电荷迁移材料(下式(1)的低聚苯胺化合物)获得的电荷迁移清漆时，通过在成膜之后短时间内烘烤，便可形成传导特征与常规对应物一样良好的薄膜。
更特别地，本发明提供下述发明[1]-[8]。
[1]一种电荷迁移清漆，其特征在于它包括电荷迁移物质和至少一种溶剂，所述电荷迁移物质是式(1)表示的低聚苯胺化合物，其中电荷迁移物质溶解或均匀分散在所述溶剂内。
(其中R1表示氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基，R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基或磺酸酯基，m和n独立地为1或更大的整数，且满足m+2n≤20，和醌类部分互变异构地存在于结构式的任意位置上)。
[2]上款[1]中的电荷迁移清漆，其特征在于电荷迁移物质是通过氧化式(2)表示的低聚苯胺化合物而获得的产物。
(其中R1表示氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基，R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基或磺酸酯基，m和n独立地为1或更大的整数，且满足m+2n≤20。)
[3]上款[1]或[2]中的电荷迁移清漆，其特征在于进一步包括电荷接受掺杂剂物质，氧化产物和电荷接受掺杂剂溶解或均匀地分散在所述溶剂内。
[4]上款[3]中的电荷迁移清漆，其特征在于电荷接受掺杂剂物质是式(3)表示的磺酸衍生物。
(其中D表示苯环、萘环、蒽环、菲环或杂环，和R8和R9独立地表示羧基或羟基。)
[5]由上款[1]-[4]任何一项的电荷迁移清漆获得的有机电致发光元件。
[6]一种有机电致发光元件，它包括由上款[1]-[4]任何一项的电荷迁移清漆形成的空穴注入层。
[7]一种有机电致发光元件，它包括由上款[1]-[4]任何一项的电荷迁移清漆形成的空穴迁移层。
[8]由上款[1]-[4]任何一项的电荷迁移清漆形成的电荷迁移薄膜。
当使用本发明的电荷迁移清漆时，可根据简单、便宜的湿法，在短时间内获得电荷迁移薄膜，且没有降低产率。在本发明中，本发明的电荷迁移清漆不同于常规使用的水溶液形式的电荷迁移清漆，且可通过仅仅使用有机溶剂来利用它。
在电极表面上的本发明的电荷迁移薄膜的形成可防止电路短路。使用电荷迁移薄膜作为有机EL元件的电荷注入层因电极和有机层的电离电势的松弛导致使得可降低注入载流子。另外，使得能施加共轭低聚物基团到有机EL元件上。根据前述方法，可实现有机EL元件发光起始电压的下降和电流效率的改进以及延长的寿命。
此外，本发明的电荷迁移清漆在薄膜形成工艺方面是良好的且可用于施加到电容器的电极保护膜上和施加到静电膜上。
附图简述
图1是在实施例1中合成的苯基五苯胺的红外吸收光谱图。
图2是在实施例1中合成的氧化苯基五苯胺的红外吸收光谱图。
实施本发明的最佳模式
现更详细地描述本发明。
本发明的电荷迁移清漆是含有充当电荷迁移装置的主要组分的电荷迁移材料和溶剂的电荷迁移清漆；或者含有电荷迁移材料、改进电荷迁移性的电荷接受掺杂剂材料和溶剂的电荷迁移清漆。在此情况下，电荷迁移材料(和电荷接受掺杂剂材料)完全溶解或均匀分散在溶剂内。
此处所使用的迁移性具有与传导率相同的含义且是指空穴迁移性、电子迁移性和空穴与电子二者的迁移性中的任何一种。本发明的电荷迁移清漆可本身显示出电荷迁移性，或者可在转化成通过使用本发明的清漆获得的固体膜之后显示出电荷迁移性。
本发明所使用的电荷迁移材料是式(1)表示的低聚苯胺化合物。
(其中R1表示氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基，R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基或磺酸基，m和n独立地为1或更大的整数，且满足m+2n≤20，和醌类部分互变异构地存在于结构式的任意位置上)。
本发明所使用的低聚苯胺化合物中的取代基R1是氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，以及R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基。
单价烃基和有机氧基应当优选具有1-20个碳原子，和酰基应当优选具有2-20个碳原子。单价烃基包括，例如烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、己基、辛基、癸基或类似基团，环烷基如环戊基、环己基或类似基团，双环烷基，如双环己基或类似基团，链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1、2或3-丁烯基、己烯基或类似基团，芳基，如苯基、二甲苯基、甲苯基、联苯基、萘基或类似基团，芳烷基如苄基、苯乙基、苯基环己基或类似基团，或者其中这些单价烃基中的部分或所有氢原子被卤素原子、羟基、烷氧基或卤素基团取代的基团。
作为有机氧基，包括烷氧基、链烯基氧基、芳氧基或卤素基团。对于这些烷基、链烯基和芳基来说，可提及以上例举的这些基团。
酰基包括具有2-10个碳原子的酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、苄基或卤素基团。
R1和R2的优选实例包括氢原子，具有1-20个碳原子，优选1-4个碳原子的烷基，苯基，环己基，环戊基，联苯基，双环己基或苯基环己基(条件是这些苯基、环己基、环戊基、联苯基、双环己基和苯基环己基可具有诸如具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基这类的取代基)，或者具有2-4个碳原子的酰基。对于R3来说，优选氢原子 、具有1-4个碳原子的烷基，或者苯基(其可具有烷氧基作为取代基)。
特别地，优选其中R1是氢原子和R3是苯基的情况，即在其两端用苯基封端式(1)的低聚苯胺化合物。
取代基R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基和磺酸基。未取代或取代的单价烃基和有机氧基应当优选分别具有2-20个碳原子，和酰基应当优选具有2-20个碳原子，和可提及相对于R1所指的那些基团。
取代基R4-R7优选包括氢原子、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、链烯基、酰基、磺酸基和羟基，或者苯基、环己基、环戊基、联苯基、双环己基或苯基环己基，其可具有各自带1-4个碳原子的烷基或烷氧基取代基。
更优选地，R4-R7分别表示氢原子、具有1-20个碳原子的烷基、具有1-20个碳原子的烷氧基、其中烷氧基具有1-20个碳原子和烷基具有1-20个碳原子的烷氧基烷基，具有2-4个碳原子的链烯基，具有2-4个碳原子的酰基，苯甲酰基、磺酸基、羟基或苯基、环己基、环戊基、联苯基、双环己基，或苯基环己基，其可具有取代基(其中取代基包括具有1-4个碳原子的烷基或者具有1-4个碳原子的烷氧基)。最优选地分别可提及氢原子、具有1-4个碳原子的烷基、具有1-4个碳原子的烷氧基，其中烷氧基具有1-4个碳原子和烷基具有1-4个碳原子的烷氧基烷基，乙烯基、2-丙烯基、乙酰基、苯甲酰基、磺酸基、羟基或苯基、环己基、联苯基、双环己基，或苯基环己基，其可具有取代基(其中取代基包括具有1-4个碳原子的烷基或者具有1-4个碳原子的烷氧基)。要注意，在式(1)的两个苯环中，由相同符号表示的取代基可以相同或者不同。
在低聚苯胺部分处m和n的数字独立地为1或更大的整数。优选m对n之比为2或更大。当考虑到电荷迁移材料在溶剂内的溶解度时，m+2n应当优选为20或更低。在其中制备具有20wt％或更大的高浓度的溶液的情况下，优选10或更低，优选5或更低的数值。
可通过氧化式(2)的低聚苯胺化合物来获得式(1)的电荷迁移材料。
(其中R1-R7，m和n分别与前述所述的相同。)
当考虑提高的溶解度和均匀的电荷迁移性时，式(2)表示的低聚苯胺化合物应当优选不具有分子量分布，即分散度为1的低聚苯胺化合物。
这种低聚苯胺化合物的具体实例是在有机溶剂内可溶的那些低聚苯胺化合物，例如苯基四苯胺、苯基五苯胺和类似物。关于这类低聚苯胺化合物的合成，可提及在例如在Bulletin of Chemical Societyof Japan，1994，Vol.67，pp.1749-1752和Synthetic Metals，U.S.A.，1997，Vol.84，pp.119-120中列出的合成方法，但不限于这些。
通过其中在合适的溶剂内溶解低聚苯胺化合物之后，例如通过使用合适的氧化剂进行化学氧化，或者其中在加热低聚苯胺化合物粉末或溶液的同时，在空气中或者在氧气存在下，在搅拌下进行氧化的工序，进行对式(2)的低聚苯胺化合物的氧化处理，但不限于这些工序。
对于进行氧化处理所使用的溶剂，尽管具体地可提及N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N′-二甲基咪唑啉酮、二甲亚砜、氯仿、四氢呋喃、1，4-二噁烷、甲苯、二甲苯和类似物，但没有限制，只要使用能溶解低聚苯胺的那些即可。这些可单独或混合使用。
进行氧化处理所使用的氧化剂的具体实例包括卤素，例如氯气、溴、碘或类似物，无机酸如硝酸、硫酸或类似物，无机氧化剂如臭氧、过氧化氢、高锰酸钾、二铬酸钾、二氧化硫和类似物，和有机氧化剂如7，7，8，8-四氰基喹啉并二甲烷(TCNQ)及其衍生物，1，1，2，2-四氰基乙烯(TCNE)，2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-enzoquinone(DDQ)、氯醌和溴醌，但不限于这些化合物。
作为在本发明中使用的电荷接受掺杂剂材料，电子接受掺杂剂材料用于空穴迁移材料，和空穴接受掺杂剂材料用于电子迁移材料，和二者应当有利地具有高的电荷接受性。关于溶解度，没有限制，只要使用在至少一种溶剂中能溶解的那些材料即可。
电子接受掺杂剂的具体实例包括无机强酸如氯化氢、硫酸、硝酸和磷酸，路易斯酸如氯化铝(III)(AlCl3)、四氯化钛(IV)(TiCl4)、三溴化硼(BBr3)、三氟化硼络合物(BF3OEt2)、氯化铁(III)(FeCl3)、氯化铜(II)(CuCl2)、五氯化锑(SbCl5)、五氟化砷(V)(AsF5)、五氟化磷(PF5)、三(4-溴苯基)铝六氯锑酸盐(TBPAH)和类似物，有机强酸如苯磺酸、甲苯磺酸、樟脑磺酸、羟基苯磺酸、5-磺基水杨酸、十二烷基苯磺酸、聚苯乙烯磺酸和类似物，和有机或无机氧化剂如TCNQ及其衍生物、DDQ和碘，但不限于这些化合物。
空穴接受掺杂剂的具体实例包括碱金属(Li、Na、K、Cs)和金属络合物如喹啉酸锂(Liq)和乙酰丙酮酸锂(Li(acac))和类似物，但不限于这些掺杂剂。电荷迁移材料和电荷接受掺杂剂材料应当优选为无定形固体形式。若任何一个或者二者不是无定形固体形式，则发现电荷迁移材料和电荷接受掺杂剂物质二者和以下所示溶剂结合的结果是，能在成膜之后显示出无定形固体性能的材料是优选的。在其中电荷迁移材料和电荷接受掺杂剂材料中的任何一种或者二者为结晶固体形式的情况下，至少一种材料应当优选具有无规的分子间相互作用。采用低分子量化合物的情况下，在同一分子中具有例如三个或更多个不同极性官能团的那些材料是有利的。尽管不受限制，但这种化合物包括，例如Tiron、二羟基苯磺酸和式(3)表示的磺酸衍生物和类似物。在这些当中，优选式(3)表示的磺酸衍生物。磺酸衍生物的具体实例包括磺基水杨酸衍生物，例如5-磺基水杨酸和类似物。
(D表示苯环、萘环、蒽环、菲环或杂环，和R8和R9独立地表示羧基或羟基。)
获得本发明的电荷迁移清漆所使用的溶剂不是关键的，条件是它能溶解进行过氧化处理的电荷迁移材料，和优选清漆处于其中完全溶解或均匀分散的状态下。溶剂的具体实例包括水、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N′-二甲基咪唑啉酮、二甲亚砜、氯仿、甲苯、和类似溶剂。这些可单独或混合使用。
为了获得具有在不妨碍溶解度范围内的高粘度清漆的目的，可混合高度粘稠的溶剂。具体实例包括环己醇、乙二醇、乙二醇二缩水甘油醚、1，3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、丙二醇、己二醇和类似物，但不限于这些溶剂。
此外，为了改进对基底的润湿性、控制溶剂的表面张力、控制极性、控制沸点等的目的，一旦烘烤赋予膜平坦度的溶剂在不妨碍溶解度的范围内可用于清漆中。具体实例包括丁基溶纤剂、二甘醇二乙醚、二丙二醇单甲醚、乙基卡必醇、二丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯和类似物，但不限于这些。
可控制在溶液内电荷迁移材料的浓度在1-80wt％范围内，尤其1-20wt％。
可通过在基底上涂布电荷迁移清漆，并蒸发溶剂，从而在基底上形成电荷迁移膜。尽管涂布的方式没有限制，但可提及例如浸涂方法、旋涂方法、转印方法、辊涂方法、喷墨方法、喷涂方法、刷涂方法和类似方法。尽管溶剂的蒸发方式不关键，但可通过使用热板或烘箱在合适的氛围内，即在空气或者惰性气体如氮气或类似氛围中，或者在真空下进行蒸发。烘烤温度不是关键的，只要溶剂可蒸发即可和优选在40-250℃范围内。为了确保更均匀的成膜或者引起在基底上进行反应，可在两个或多个阶段中改变温度。
关于通过涂布和蒸发工序获得的电荷迁移薄膜，膜的厚度不是关键的，和当用作有机EL元件的电荷注入层时，优选范围为5-200nm。对于改变膜厚的方法来说，可提及其中清漆内固体含量变化的方法，当施涂到基底上时改变溶液量的方法，和类似方法。
使用本发明的电荷迁移清漆制造OLED元件的工序和所使用的材料类型可以是以下所述的那些，但不限于此。
优选通过用液体如洗涤剂、醇、纯水或类似物洗涤，事先清洗所使用的电极基底，和就在使用之前立即对阳极基底进行表面处理如臭氧处理、氧气-等离子体处理等。要注意，在其中阳极材料主要由有机物质制成的情况下，可不进行表面处理。
在其中空穴迁移清漆用于OLED元件的情况下，使用下述工序。
根据例如以上列出的方法，将空穴迁移清漆施涂到阳极基底上，在电极上形成空穴迁移薄膜。将基底放置在真空蒸发装置内，接着依次真空沉积空穴迁移层、发光层、电子迁移层、电子注入层和阴极金属，以提供OLED元件。为了控制发光区域，可在任意层之间提供载流子阻挡层。
作为阳极材料，可提及透明电极，其典型实例是氧化锡铟(ITO)和氧化锌铟(IZO)，和优选使用进行过平面化的那些。或者，也可使用具有高迁移性的聚噻吩衍生物和聚苯胺。对于形成空穴迁移层的材料来说，可提及三芳基胺，如(三苯基胺)二聚体衍生物(TPD)、(α-萘基二苯基胺)二聚体(α-NPD)、[(三苯基胺)二聚体]螺二聚体(螺-TAD)和类似物，星爆式(starburst)胺，例如4，4′，4″-三[3-甲基苯基(苯基)氨基]三苯基胺(m-MTDATA)、4，4′，4″-三[1-萘基-(苯基)氨基]三苯基胺(1-TNATA)和类似物，和低聚噻吩，例如5，5″-双{4-[双(4-甲基苯基)-氨基]苯基}-2，2′：5′，2″四噻吩(BMA-3T)和类似物。
对于形成发光层的材料来说，可提及三(8-喹啉酸)铝(III)(Alq3)、双(8-喹啉酸)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-喹啉酸)(对苯基苯酚)铝(III)(BAlq)、4，4′-双(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)和类似物。可通过共沉积电子迁移材料或者空穴迁移材料和荧光掺杂剂，从而形成发光层。
对于电子迁移材料来说，可提及Alq3、Balq、DPVBi、(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑)(PBD)、三唑衍生物(TAZ)、baxoproin(BCP)、syrol衍生物和类似物。
对于荧光掺杂剂来说，可提及喹吖啶酮、红荧烯、香豆素540、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、(1，10-菲咯啉)-三(4，4，4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁-1，3-二酮酸)铕(III)(Eu(TTA)3phen)和类似物。
对于形成载流子阻挡层的材料来说，可提及PBD、TAZ和BCP。
对于电子注入层来说，可提及氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、Liq、Li(acac)、乙酸锂、苯甲酸锂和类似物。
铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯和类似物可提及作为阴极材料。
在其中本发明的电荷迁移清漆用作OLED元件的情况下，使用下述工序。
使用电子迁移清漆，在阳极基底上形成电子迁移薄膜，并将其放置在真空沉积装置内，并形成电子迁移层、发光层、空穴迁移层和空穴注入层，接着例如通过溅射方法，形成阳极材料的膜，以提供OLED元件。
尽管使用本发明的电荷迁移清漆制造PLED元件的方式不是关键的，但可提及下述工序。
在制造上述OLED元件中，不进行空穴迁移层、发光层、电子迁移层和电子注入层的真空沉积操作，而是形成荧光电荷迁移聚合物层，从而制造其中包括由本发明的电荷迁移清漆形成的电荷迁移薄膜的PLED元件。更特别地，根据诸如以上列出的工序，将空穴迁移清漆施涂到阳极基底上，在电极上形成电荷迁移薄膜，在电荷迁移薄膜上形成荧光电荷迁移聚合物层，接着真空沉积阴极电极，提供PLED元件。或者，根据诸如以上列出的工序，将电子迁移清漆施涂到阴极基底上，在电极上形成电子迁移薄膜，接着在其上形成荧光电荷迁移聚合物层，并通过诸如溅射、真空沉积、旋涂之类的工序形成阳极电极，从而提供PLED元件。
所使用的阴极和阳极材料是制造上述OLED元件所使用的那些物质。在OLED的制造中，洗涤处理和表面处理可用于制造PLED元件。
为了形成荧光电荷迁移聚合物层，可提及其中将溶剂加入到荧光电荷迁移聚合物材料或其与荧光掺杂剂的混合物中，以供溶解或均匀分散，接着在于其上形成空穴注入层的电极基底上涂布，并蒸发溶剂，形成膜的方法。
对于荧光电荷迁移聚合物材料来说，可提及聚芴衍生物，如聚(9，9-二烷基芴)(PDAF)和类似物，聚亚苯基亚乙烯基衍生物如聚(2-甲氧基-5-(2′-乙基己氧基)-1，4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)和类似物，聚噻吩衍生物如聚(3-烷基噻吩)(PAT)和类似物，和聚乙烯基咔唑(PVCz)和类似物。
溶剂包括甲苯、二甲苯、氯仿和类似物，且为了溶解或均匀分散，可提及其中包括搅拌、加热下搅拌、超声分散在内的溶解或均匀分散的方法。
涂布的方式不是关键的，和包括例如浸涂方法、旋涂方法、转印方法、辊涂方法、喷墨方法、喷涂方法、刷涂方法和类似方法。这些涂布方法有利地在惰性气体如氮气、氩气或类似氛围中进行。
为了蒸发溶剂，可提及在惰性气体中或者在真空中用烘箱或者在热板上加热的方法。
实施例
通过实施例和对比例更具体地描述本发明，和本发明不应当解释为限制到下述实施例。要注意在下述说明中的“份”是指“重量份”。
实施例1
参考Bulletin of Chemical Society of Japan，1994，Vol.67，pp.1749-1752中所述的方法，通过对二氨基二苯胺和对羟基二苯胺之间反应获得式(4)表示的苯基五苯胺(PPA)。
根据下述工序进行PPA的合成。也就是说，将1.00g对二氨基二苯胺溶解在21ml甲苯内，向其中添加10.21g充当脱水缩合剂的四丁氧基钛并溶解。当在氮气氛围下，使所得溶液维持在110℃下时，向其中添加2.22g溶解在42ml甲苯内的对羟基二苯胺，接着在110℃下，在氮气氛围中反应48小时。在反应完成之后，过滤冷却到室温下的反应溶液，和用甲苯洗涤所得滤液，然后用二乙醚洗涤，并干燥，获得浅紫色粉末、
通过添加40份二噁烷和0.2当量水合肼，用氮气吹扫反应体系，并加热回流，从而使如此获得的粉末溶解。将16份甲苯加入到所得溶液中，使该溶液悬浮，接着加热回流，并趁热过滤所得溶液。从滤液中沉淀的固体再结晶，依次用甲苯-二噁烷(1∶2.5)和醚在氮气氛围下洗涤，接着通过过滤收集，并在60℃下减压干燥所得晶体10小时。再重复一次类似的重结晶操作，获得2.07g(产率64％)蓝紫色晶体。图1示出了如此获得的PPA的红外吸收光谱。在3400cm-1附近处观察到对N-H拉伸振动作出贡献的吸收。在PPA的质谱(MALDI-TOF)中，观察到m/z＝533.18的峰值，这对应于PPA的分子量。
以下述方式氧化所合成的PPA。也就是说，在300ml甲苯和50ml二噁烷的混合溶剂内溶解1.00g PPA，接着，在空气中，在110℃下搅拌48小时，氧化PPA。过滤所得液体，并从滤液中蒸馏掉溶剂，获得0.93g(产率93％)黑色粉末。
图2示出了所得氧化PPA的红外吸收光谱。在图1中观察到的在3400cm-1处的N-H拉伸振动在图2中下降。在氧化PPA的相同质谱(MALD1-TOF)中，观察到m/z＝529.57和m/z＝531.59的峰值，其小于PPA的分子量。鉴于此，认为PPA通过上述氧化处理被可靠地氧化。
在氮气氛围中，将0.43g 5-磺基水杨酸和2.8g N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)加入到0.18g如此获得的氧化PPA中并溶解。将7.9g环己醇加入到所得溶液中，并搅拌，以提供清漆(含固量：4.2％)。以下述方式对在ITO玻璃基底上进行所得清漆的薄膜形成。在ITO玻璃基底上进行臭氧处理40分钟，之后立即在清漆上旋涂。更特别地，根据旋涂方法在基底上涂布清漆，并在空气中，在160℃和180℃下烘烤，形成30nm厚的薄膜。表1示出了在膜形成过程中的烘烤温度和烘烤时间，以及室温下的导电率。
表1
| 试验No. | 烘烤温度(℃) | 烘烤时间(分钟) | 导电率[S/cm](在100mA/cm2下的电流施加) |
| 123456789 | 180180180180180180180180160 | 1351020306012060 | 3.82×10-75.20×10-76.19×10-76.16×10-76.29×10-76.62×10-76.72×10-77.03×10-71.67×10-7 |
实施例2
在根据实施例1列出的方法在ITO玻璃基底上形成空穴迁移薄膜之后，将基底放置在真空沉积装置内，接着依次真空沉积α-NPD、Alq3、LiF和Al。膜厚分别设定为40nm、60nm、0.5nm和100nm，和在压力为8×10-4Pa或更低之后，分别进行真空沉积操作。沉积速度是0.3-0.4nm/s(LiF例外)，和LiF的沉积速度为0.02-0.04nm/s。在真空中进行真空沉积操作循环之间的移动操作。表2示出了所得OLED元件的特征。
表2
| 试验No. | 烘烤温度(℃) | 烘烤时间(分钟) | 发光起始电压[V] | 在亮度为500cd/m2的时刻 | |
| 电压[V] | 电流效率[CD/A] | ||||
| 1346789 | 180180180180180180160 | 1510306012060 | 3.53.53.33.03.02.83.0 | 10.810.68.38.18.17.18.2 | 2.53.03.43.43.54.03.3 |
对比例1
在通过试验实施例1所述的方法进行的合成与纯化之后获得的PPA中添加5-磺基水杨酸(5-SSA)和N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)和环己醇，制备清漆。
对ITO玻璃基底进行臭氧清洗40分钟，之后立即旋涂清漆。根据实施例1列出的方法在ITO玻璃基底上涂布清漆，接着在空气中，在160℃和180℃下烘烤，提供30nm厚的薄膜。表3示出了在膜的形成过程中的烘烤温度和烘烤时间，以及室温下的导电率。可看出与对比例1相比，实施例1确保通过在较短时间内或者在较低温度下烘烤形成较高导电率的薄膜。
表3
| 试验No. | 烘烤温度(℃) | 烘烤时间(分钟) | 导电率[S/cm](在100mA/cm2下的电流施加) |
| 101112131415161718 | 180180180180180180180180160 | 1351020306012060 | 4.66×10-87.79×10-78.79×10-71.02×10-72.93×10-73.99×10-75.36×10-76.98×10-75.93×10-8 |
对比例2
在通过对比例1中列出的方法在ITO玻璃基底上形成空穴迁移薄膜之后，将基底放置在真空沉积装置内，接着，在与实施例1列出的方法相同的条件下，依次真空沉积α-NPD、Alq3、LiF和Al。表4示出了所得OLED元件的特征。与对比例2相比，实施例2确保通过在较短时间内或者在较低温度下烘烤，制造具有较高发光起始电压和较高效率的有机EL元件。
| 试验No. | 烘烤温度(℃) | 烘烤时间(分钟) | 发光起始电压[V] | 在亮度为500cd/m2的时刻 | |
| 电压[V] | 电流效率[CD/A] | ||||
| 10121315161718 | 180180180180180180160 | 1510306012060 | 5.04.54.53.53.03.04.0 | 14.313.210.68.68.48.48.7 | 2.12.32.43.13.54.03.1 |
Claims (8)
1.一种电荷迁移清漆，其特征在于它包括电荷迁移物质和至少一种溶剂，所述电荷迁移物质是式(1)表示的低聚苯胺化合物，其中电荷迁移物质溶解或均匀分散在所述溶剂内，
(其中R1表示氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基，R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基或磺酸酯基，m和n独立地为1或更大的整数，且满足m+2n≤20，和醌类部分互变异构地存在于结构式的任意位置上)。
2.权利要求1的电荷迁移清漆，其特征在于电荷迁移物质是通过氧化式(2)表示的低聚苯胺化合物而获得的产物，
(其中R1表示氢原子、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，或酰基，R2和R3独立地表示氢原子，未取代或取代的单价烃基或酰基，R4-R7独立地表示氢原子、羟基、未取代或取代的单价烃基，有机氧基，酰基或磺酸酯基，m和n独立地为1或更大的整数，且满足m+2n≤20)。
3.权利要求1或2的电荷迁移清漆，其特征在于进一步包括电荷接受掺杂剂物质，氧化产物和电荷接受掺杂剂溶解或均匀地分散在所述溶剂内。
4.权利要求3的电荷迁移清漆，其特征在于电荷接受掺杂剂物质是式(3)表示的磺酸衍生物，
(其中D表示苯环、萘环、蒽环、菲环或杂环，和R8和R9独立地表示羧基或羟基)。
5.由权利要求1-4任何一项的电荷迁移清漆获得的有机电致发光元件。
6.一种有机电致发光元件，它包括由权利要求1-4任何一项的电荷迁移清漆形成的空穴注入层。
7.一种有机电致发光元件，它包括由权利要求1-4任何一项的电荷迁移清漆形成的空穴迁移层。
8.由权利要求1-4任何一项的电荷迁移清漆形成的电荷迁移薄膜。
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