CN1743319A - 苄胺类化合物、制备方法及其用途 - Google Patents

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CN1743319A CN 200510029386 CN200510029386A CN1743319A CN 1743319 A CN1743319 A CN 1743319A CN 200510029386 CN200510029386 CN 200510029386 CN 200510029386 A CN200510029386 A CN 200510029386A CN 1743319 A CN1743319 A CN 1743319A
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Abstract

本发明是一种苄胺类衍生物、制备方法和作为农用化学除草剂的用途。其结构式如右，其中D或E＝氢、卤素、C1－C4烷基、C1－C4烷氧基、C1－C4卤代烷基或C1－C4卤代烷氧基；R1＝氢、卤素、硝基、C1－C4烷基或C1－C4烷氧基，它在苯环上可处于3、4、5、6位中的任何一个位置； R2和R3＝氢、C1－C4烷基、C1－C4卤代烷基、CH2COOCH3、芳香基取代C1－C4烷基、苯基、R5和/或R6取代苯基或萘基、或者包括吡啶基、噻吩基、噻唑基、嘧啶基等在内的杂环基；或R2与R3及N共同构成环胺基；n＝0～2；R5和/或R6为氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、氯甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙氧基、氰基或苯氧基等。

Description

苄胺类化合物、制备方法及其用途
发明领域
本发明涉及一类新的苄胺类衍生物，具体地说是2-嘧啶巯基或者亚砜基、砜基苄胺类化合物、制备方法及其作为农用化学除草剂的用途。
背景技术
农药是人类获得粮食，确保农业稳产、丰产不可缺少的生产资料，近百年来，农药如杀虫剂、杀菌剂、除草剂等为人类作出了巨大的贡献。近年来，随着世界人口的不断增长，人类对粮食的需要也在不断增加，但是耕地增长的速度远远跟不上人口增长的速度，要解决这个世界性难题，必须依靠提高单位面积的粮食产量和改善作物品质，这就必须采用各种手段，如育种、栽培、施肥等，而农药的应用也是其中必不可少的手段之。但是，应该看到的是，农药在为人类文明作出巨大贡献的同时，由于认识方面的局限性，高毒、高残留的农药也给人类赖以生存的环境带来了负面影响。随着社会的进步和文明的提高，开发高效、低毒、易降解、安全性和环境相容性好的绿色农药，以取代那些低效、高毒、高残留及抗性高的传统农药已成为当今新农药创制的方向。
嘧啶氧基苯类衍生物可以作为化学除草剂已经早有文献报道，如Agr.Biol.Chem.，Vol.30，P896(1966)；日本专利79-55729；美国专利4,248,619和4,427,437。，近来，在嘧啶氧基苯类衍生物的基础上，一类具有优异除草活性的化合物——嘧啶水杨酸类衍生物被发现，如欧洲专利223,406、249,708、287,072、287,079、315,889、321,846、330,990、335,409、346,789、363,040、402,751、435,170、435,186、457,505、459,243、468,690、658,549和768034；日本专利04368361；英国专利2,237,570；德国专利3,942,476等。其中具有代表性的例子有：嘧草硫醚(Pyrithiobac-sodium，KIH-2031，欧洲专利315889)、双草醚(Bispyribac-sodium，KIH-2023，欧洲专利321846)、嘧草醚(Pyriminobac-methyl，KIH-6127，日本专利04368361)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim，欧洲专利658549)和环脂草醚(Pyriftalid，欧洲专利768034)，它们的作用机制与磺酰脲类除草剂相同，均为乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂，破坏植物体内氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的合成。虽然嘧啶水杨酸类化合物具有很高的除草活性，但是目前仅适用于棉花田和水稻田的除草。
吕龙、彭伟立、陈杰等人报道了一类新的嘧啶氧基苄胺类衍生物、制备方法及其作为农用化学除草剂的应用，中国发明专利ZL 00130735.5；ZL 00130736.3；ZL 01112689.2；ZL 00131340.1；ZL 01113199.3；03154061.9(CN 1513321A)；03141415.X(CN 1488626A)；WO 02/34724，它们具有非常高的除草活性，与上述商品化嘧啶水杨酸类除草剂不同的是，其中部分化合物对水稻、棉花、油菜、玉米、大豆等都表现出很好的活性和选择性。显然，开发新的嘧啶水杨酸类农药仍是人们的研究课题，结合嘧草硫醚(Pyrithiobac-sodium，KIH-2031，欧洲专利315889)的结构，本发明进行2-嘧啶巯基或者亚砜基、砜基苄胺类衍生物的合成。
发明内容
本发明目的是提供一种苄胺类衍生物，进一步说是一种2-嘧啶巯基或者亚砜基、砜基苄胺类衍生物。
本发明目的还提供一种上述化合物的制备方法。
本发明的另一目的是提供一种上述化合物的用途。
本发明提供的一种苄胺类衍生物，即2-嘧啶巯基或者亚砜基、砜基苄胺类衍生物的结构式如(I)所示：
其中：
D或E＝氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R1＝氢、卤素、硝基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，它在苯环上可处于3、4、5、6位中的任何一个位置；R2和R3＝氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳香基取代C1-C4烷基、CH2COOCH3、苯基、R5和/或R6取代的苯基或萘基、或者包括吡啶基、吡啶甲撑基、噻吩基、噻唑基、嘧啶基等在内的杂环基；或R2与R3及N共同构成环胺基；n＝0～2，分别代表巯基、亚砜基和砜基，R5和/或R6为氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、氯甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙氧基、氰基或苯氧基等。
上述化合物中优选自D和E两者均为甲氧基及一个氯，一个甲氧基的情况，特别是D和E两者均为甲氧基的情况；其中n＝0、1和2分别代表巯基、亚砜基和砜基，特别是0和2的情况；R1优选自硝基、甲基或甲氧基，特别是R1为氯、氟的情况；所述的结构式中，R1可以位于苯环的3、4、5、6位，特别是位于苯环6位的情况；所述的结构式中，R2和R3优选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳香基取代C1-C4烷基、(氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、氯甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙氧基、氰基或苯氧基等)R5或R6取代苯基或者萘基、杂坏基，别是R5或R6取代吡啶甲撑基、以及氢、卤素、甲基、叔丁基或氰基取代苯基的情况；所述的R2和R3为杂环基是指吡啶基、噻吩基、噻唑基、嘧啶基、吗啡啉或R2与R3及N共同构成的环胺基，环上碳原子数为2、3、4、5、6、7；特别是取代吡啶基、R2、R3及N共同构成的环己胺基的情况。
下面，我们将本发明所涉及的典型化合物列于表一。
                               表一
Figure A20051002938600061
  编号   代码   D   E   SOn   R1   R2   R3
  I-1   ZJ1558   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-F-C6H4   H
  I-2   ZJ1593   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-C6H4   H
  I-3   ZJ1594   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-F-C6H4   H
  I-4   ZJ1595   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3-F-C6H4   H
  I-5   ZJ1596   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2OCH2CH2-
  I-6   ZJ1597   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-Cl-C6H4   H
  I-7   ZJ1598   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-I-C6H4   H
  I-8   ZJ1599   OCH3   OCH3   S   6-Cl   C6H5   H
  I-9   ZJ1600   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-Me-C6H4   H
  I-10   ZJ1601   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3，4-Me2-C6H3   H
  I-11   ZJ1602   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-Me-5-Cl-C6H3   H
  I-12   ZJ1603   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-HO-C6H4   H
  I-13   ZJ1604   OCH3   OCH3   S   6-Cl   1-C10H7   H
  I-14   ZJ1605   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2，4-Me2-C6H3   H
  I-15   ZJ1697   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2，6-Me2-C6H3   H
  I-16   ZJ1698   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2，6-Et2-C6H3   H
  I-17   ZJ1699   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-NC-C6H4   H
  I-18   ZJ1700   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-MeO-C6H4   H
  I-19   ZJ1710   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-(C6H5O)C6H4   H
  I-20   ZJ1727   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3-NC-C6H4   H
  I-21   ZJ1728   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-C10H7   H
  I-22   ZJ1729   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-HO-C6H4   H
  I-23   ZJ1730   OCH3   OCH3   S   6-Cl   (1/2)-4′-NH-C6H4-   H
  I-24   ZJ1816   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3-MeO-C6H4   H
  I-25   ZJ1817   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-MeO-C6H4   CH3
  I-26   ZJ1818   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-27   ZJ1819   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH(CMe3)CH2CH2-
  I-28   ZJ1820   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-Me3C-C6H4   H
  I-29   ZJ1821   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH(CH3)-
  I-30   ZJ1822   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-31   ZJ1823   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-32   ZJ1824   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-33   ZJ1825   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2C(Me2)CH2CH2CH2-
  I-34   ZJ1826   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-
  I-35   ZJ1827   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH(Et)CH2CH(Et)CH2-
  I-36   ZJ1828   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH(Et)CH2CH2CH2CH2-
  I-37   ZJ2006   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-MeO-C6H4   H
  I-38   ZJ2007   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2，4-Me2-C6H3   CH3
  I-39   ZJ2009   OCH3   OCH3   S   6-Cl   (吡啶-2-)甲撑基   CH3
  I-40   ZJ2010   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-Me-C6H4   CH3
  I-41   ZJ2011   OCH3   OCH3   S   6-Cl   C6H5   CH3
  I-42   ZJ2012   OCH3   OCH3   S   6-Cl   1-C10H7CH2   CH3
  I-43   ZJ2016   OCH3   OCH3   S   6-Cl   (6-Cl-吡啶-2-)甲撑基   CH3
  I-44   ZJ2018   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-MeO-5-NO2-C6H3   CH3
  I-45   ZJ2019   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3，4-Me2-C6H3   CH3
  I-46   ZJ2020   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3-Me-C6H3   CH3
  I-47   ZJ2013   OCH3   Cl   S   6-Cl   4-Me-C6H3   H
  I-48   ZJ2014   OCH3   Cl   S   6-Cl   2-Me-5-F-C6H3   H
  I-49   ZJ2017   OCH3   Cl   S   6-Cl   -CH2CH2OCH2CH2-
  I-50   ZJ2021   OCH3   Cl   S   6-Cl   (吡啶-2-)甲撑基   CH3
  I-51   ZJ2077   OCH3     Cl   S     6-Cl     4-Me3C-C6H4   H
  I-52   ZJ2078   OCH3     Cl   S     6-Cl     4-MeO-C6H4   H
  I-53   ZJ2080   OCH3     Cl   S     6-Cl     C6H5   H
  I-54   ZJ2081   OCH3     Cl   S     6-Cl     4-(C6H5O)-C6H4   H
  I-55   ZJ2082   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-56   ZJ2083   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2C(Me2)CH2CH2CH2-
  I-57   ZJ2084   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-
  I-58   ZJ2085   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH(Et)CH2CH(Et)CH2-
  I-59   ZJ2086   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH2CH(CMe3)CH2CH2-
  I-60   ZJ2087   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-61   ZJ2088   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH(Et)CH2CH2CH2CH2-
  I-62   ZJ2089   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-63   ZJ2090   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH2CH2CH2CH2CH(CH3)-
  I-64   ZJ2091   OCH3     Cl   S     6-Cl     -CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-65   ZJ2132   OCH3     Cl   S     6-Cl     (6-Cl-吡啶-2-)甲撑基   CH3
  I-66   ZJ2133   OCH3     Cl   S     6-Cl     2-Me-C6H4   H
  I-67   ZJ2134   OCH3     Cl   S     6-Cl     3，4-Me2-C6H3   H
  I-68   ZJ2135   OCH3     Cl   S     6-Cl     1-C10H7   H
  I-69   ZJ2136   OCH3     Cl   S     6-Cl     2，4-Me2-C6H3   H
  I-70   ZJ2137   OCH3     Cl   S     6-Cl     4-HO-C6H4   H
  I-71   ZJ2138   OCH3     Cl   S     6-Cl     2-MeO-C6H4   H
  I-72   ZJ2139   OCH3     Cl   S     6-Cl     3-(C6H5O)-C6H4   CH3
  I-73   ZJ2140   OCH3     Cl   S     6-Cl     (C10H7-1-)CH2   CH3
  I-74   ZJ2141   OCH3     Cl   S     6-Cl     4-Me-C6H4   CH3
  I-75   ZJ2142   OCH3     Cl   S     6-Cl     3-Me-C6H4   H
  I-76   ZJ2143   OCH3     Cl   S     6-Cl     3-MeO-C6H4   H
  I-77   ZJ2144   OCH3     Cl   S     6-Cl     2-MeO-5-NO2-C6H3   CH3
  I-78   ZJ2145   OCH3     Cl   S     6-Cl     2，3-Me2-C6H3   H
  I-79   ZJ2146   OCH3     Cl   S     6-Cl     2，5-Me2-C6H3   H
  I-80   ZJ2015   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     (C10H7-1-)CH2   CH3
  I-81   ZJ1916   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-
  I-82   ZJ1917   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-83   ZJ1918   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2C(Me2)CH2CH2CH2-
  I-84   ZJ1919   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH(Et)CH2CH2CH2CH2-
  I-85   ZJ1920   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH2OCH2CH2-
  I-86   ZJ1921   OCH3     OCHC   SO2     6-Cl     -CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-87   ZJ1922   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH(Et)CH2CH(Et)CH2-
  I-88   ZJ1923   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-
  I-89   ZJ2005   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-
  I-90   ZJ2008   OCH3     OCH3   SO2     6-Cl     -CH2CH2CH(CMe3)CH2CH2-
  I-91   ZJ2147   OCH3     Cl   S     6-Cl     2-MeO-5-NO2-C6H3     CH3
  I-92   ZJ2148   OCH3     OCH3   S     6-Cl     CH3     CH3
  I-93   ZJ2149   OCH3     OCH3   S     6-Cl     PhCH(CH3)     H
  I-94   ZJ2150   OCH3   OCH3   S   6-Cl   n-Bu   H
  I-95   ZJ2151   OCH3   OCH3   S   6-Cl   t-Bu   H
  I-96   ZJ2152   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-HO-C6H4   H
  I-97   ZJ2153   OCH3   OCH3   S   6-Cl   Ph(CO)2
  I-98   ZJ2154   OCH3   OCH3   S   6-Cl   CH2COOCH3   H
  I-99   ZJ2155   OCH3   OCH3   S   6-Cl   2-噻吩基   H
  I-100   ZJ2156   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3-F3C-C6H4   H
  I-101   ZJ2157   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-F3CO-C6H4   H
  I-102   ZJ2158   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3，4，5-(MeO)3-C6H2   CH3
  I-103   ZJ2159   OCH3   OCH3   S   6-Cl   4-吡啶基   H
  I-104   ZJ2160   OCH3   OCH3   S   6-Cl   6-乙氧-2-噻唑基   H
  I-105   ZJ2161   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2-
  I-106   ZJ2162   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2
  I-107   ZJ2163   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CHx-
  I-108   ZJ2164   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2-CH2CH2-
  I-109   ZJ2165   OCH3   OCH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-110   ZJ2166   OCH3   OCH3   S   3-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-111   ZJ2167   OCH3   OCH3   S   4-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-112   ZJ2168   OCH3   OCH3   S   5-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-113   ZJ2169   OCH3   OCH3   S   H   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-114   ZJ2170   OCH3   OCH3   SO2   6-F   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-115   ZJ2171   OCH3   OCH3   S   6-MeO   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-116   ZJ2172   OCH3   OCH3   S   6-NO2   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-117   ZJ2173   OCHF2   OCHF2   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-118   ZJ2174   CHF2   CHF2   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-119   ZJ2175   Cl   Cl   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-120   ZJ2176   H   H   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-121   ZJ2177   CH3   CH3   S   6-Cl   -CH2CH2CH2CH2CH2-
  I-122   ZJ2178   OCH3   OCH3   S   6-Cl   1，2，4-三唑基   H
  I-123   ZJ2179   OCH3   OCH3   S   6-Cl   3，5-二甲氧基嘧啶基   H
  I-124   ZJ2180   OCH3   OCH3   SO   6-Cl   4-F-C6H4   H
  I-125   ZJ2181   OCH3   OCH3   S   6-NO2   4-F-C6H4   CH3
  I-126   ZJ2182   H   H   S   6-Cl   4-F-C6H4   H
  I-127   ZJ2183   Cl   Cl   S   6-Cl   4-F-C6H4   H
  I-128   ZJ2184   CH3   CH3   S   6-Cl   4-F-C6H4   H
  I-129   ZJ2185   CHF2   CHF2   SO2   3-Cl   4-Me-C6H4   CH3
  I-130   ZJ2186   OCHF2   OCHF2   S   4-Cl   4-Me-C6H4   CH3
  I-131   ZJ2187   OCHF2   OCHF2   S   5-Cl   4-Me-C6H4   CH3
  I-132   ZJ2188   OCH3   OCH3   S   H   4-F-C6H4   H
  I-133   ZJ2189   OCH3   OCH3   S   4-Me3C   4-F-C6H4   H
  I-134   ZJ2190   OCH3   OCH3   S   6-MeO   4-F-C6H4   H
  I-135   ZJ2191   OCH3   OCH3   S   6-Cl   H   H
  I-136   ZJ2192   OCH3   OCH3   S   6-Cl   CH3   H
  I-137   ZJ2193   OCH3   OCH3   S   6-Cl   CH3   CH3
  I-138   ZJ2194   OCH3   OCH3   S   6-Cl   Me3C   H
  I-139   ZJ2195   OCH3   OCH3   S   H   BrCH2CH2   BrCH2CH2
  I-140   ZJ2196   OCH3   OCH3   S   6-Cl   C6H5CH2   H
              表二：结构式(I)中部分化合物的核磁氢谱数据
  Code  1HNMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)
  I-1   ZJ1558   6.52-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.60(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-2   ZJ1593   6.53-7.59(m，7H)5.72(s，1H)；4.61(s，2H)；3.70(s，6H)；2.20(s，3H)
  I-3   ZJ1594   6.56-7.60(m，7H)5.71(s，1H)；4.68-4.69(d，2H)；3.69(s，6H)
  I-4   ZJ1595   6.29-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.62(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-5   ZJ1596   2.500-2.522(t，4H)；3.530-3.551(t，4H)；3.717(s，6H)；3.810(s，2H)；5.721(s，1H)；7.205-7.245(t，1H)；7.399-7.419(d，1H)；7.606-7.625(d，1H).
  I-6   ZJ1597   6.50-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.61(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-7   ZJ1598   6.36-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.60-4.61(d，2H)；3.70(s，6H)
  I-8   ZJ1599   6.59-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.64(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-9   ZJ1600   6.62-7.60(m，7H)；5.71(s，1H)；4.67(s，2H)；3.69(s，6H)；1.91(s，3H)
  I-10   ZJ1601   6.39-7.59(m，6H)；5.71(s，1H)；4.60(s，2H)；3.70(s，6H)；2.12-2.14(d，6H)
  I-11   ZJ1602   6.58-7.62(m，6H)5.70(s，1H)；4.65(s，2H)；3.69(s，6H)；1.85(s，3H)
  I-12   ZJ1603   6.67-7.61(m，7H)；5.69(s，1H)；4.60(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-13   ZJ1604   δ6.79-7.74(m，10H)；δ5.63(s，1H)；δ4.82(s，2H)；δ3.66(s，6H)
  I-14   ZJ1605   6.73-7.60(m，6H)；5.70(s，1H)；4.65(s，2H)；3.69(s，6H)；1.89(s，3H)；2.20(s，3H)
  I-15   ZJ1697   6.70-7.55(m，6H)；5.67(s，1H)；4.50(s，2H)；3.68(s，6H)；2.24(s，6H)
  I-16   ZJ1698   6.89-7.58(m，6H)；5.68(s，1H)；4.44(s，2H)；3.69(s，6H)；2.67-2.73(q，4H)；δ1.15-1.18(t，6H)
  I-17   ZJ1699   6.52-7.62(m，7H)；5.73(s，1H)；4.69(s，2H)；3.70(s，6H)
  I-18   ZJ1700   6.58-7.59(m，7H)；5.72(s，1H)；4.60(s，2H)；3.70(s，6H)；3.72(s，3H)
  I-19   ZJ1710   6.58-7.60(m，12H)5.72(s，1H)；3.70(s，6H)；4.62(s，2H)；
  I-20   ZJ1727   3.706(s，6H)；4.453(b，1H)；4.644(s，2H)；5.736(s，1H)；6.720-6.745(d，1H)；6.794(s，1H)；6.910-6.929(d，1H)；7.130-7.170(t，1H)；7.283-7.322(t，1H)；7.509-7.529(d，1H)；7.598-7.617(d，1H).
  I-21   ZJ1728   3.677(s，6H)；4.349(b，1H)；4.752(s，2H)；5.698(s，1H)；6.705-6.733(dd，1H)；6.938-6.943(sd，1H)；7.151-7.188(t，1H)；7.257-7.296(t，1H)；7.312-7.350(t，1H)；7.499-7.636(m，5H).
  I-22   ZJ1729   3.701(s，6H)；4.152(b，1H)；5.090(b，1H)；4.606(s，2H)；5.716(s，1H)；6.130-60162(m，3H)；6.925-6.965(t，1H)；7.244-7.283(t，1H)；7.478-7.498(d，1H)；7.574-7.5939d，1H).
  I-23   ZJ1730   3.692(s，12H)；4.541(4H)；5.710(s，2H)；6.490(d，4H)；7.217-7.261(t，2H)；7.446-7.475(d，2H)；7.554-7.573(d，2H).
  I-24   ZJ1816   6.18-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.63(s，2H)；3.74(s，3H)；3.70(s，6H)
  I-25   ZJ1817   6.79-7.63(m，7H)；5.70(s，1H)；4.56(s，2H)；3.76(s，3H)；3.69(s，6H)；2.59(s，3H)
  I-26   ZJ1818   7.18-7.61(m，3H)；5.71(s，1H)；3.74(s，2H)；3.72(s，6H)；2.81-0.83(m，12H)
  I-27   ZJ1819   7.19-7.61(m，3H)；5.70(s，1H)；3.74(s，2H)；3.72(s，6H)；2.89-0.92(m，9H)；0.78(s，9H)
  I-28   ZJ1820   6.60-7.60(m，7H)；5.72(s，1H)；4.62(s，2H)；3.70(s，6H)；1.25(s，9H)
  I-29   ZJ1821   7.17-7.59(m，3H)；5.71(s，1H)；3.55-4.17(q，2H)；3.72(s，6H)；2.53-1.18(m，12H)
  I-30   ZJ1822   7.18-7.60(m，3H)；5.71(s，1H)；3.80(s，2H)；3.73(s，6H)；2.76-0.77(m，12H)
  I-31   ZJ1823   7.16-7.59(m，3H)；5.70(s，1H)；3.77-3.93(q，2H)；3.73(s，6H)；2.89-0.78(m，14H)
  I-32   ZJ1824   7.18-7.59(m，3H)；5.70(s，1H)；3.46-4.33(q，2H)；3.71(s，6H)；2.52-0.72(m，14H)
  I-33   ZJ1825   7.17-7.60(m，3H)；5.71(s，1H)；3.67(s，2H)；3.73(s，6H)；2.35-1.16(m，8H)；0.83(s，6H)
  I-34   ZJ1826   0.757-0.774(d，6H)；1.420-1.458(m，2H)；1.573-2.000(t，4H)；2.721-2.746(d，2H)；3.723(s，6H)；3.741(s，2H)；5.706(s，1H)；7.186-7.225(t，1H)；7.384-7.407(d，1H)；7.586-7.603(d，1H).
  I-35   ZJ1827   7.15-7.57(m，3H)；5.66(s，1H)；3.71(s，2H)；3.68(s，6H)；2.78-0.3(m，18H)
  I-36   ZJ1828   7.16-7.59(m，3H)；5.73(s，1H)；4.88-3.66(q，2H)；3.72(s，6H)；2.59-0.78(m，14H)
  I-37   ZJ2006   3.643(s，3H)；3.687(s，6H)；4.651(s，2H)；5.695(s，1H)；6.611-6.672(q，2H)；6.790-6.809(d，1H)；6.841-6.878(t，1H)；7.261-7.303(t，1H)；7.502-7.522(d，1H)；7.576-7.596(d，1H).
  I-38   ZJ2007   2.214(s，3H)；2.251(s，3H)；2.493(s，3H)；3.697(s，6H)；4.425(s，2H)；5.692(s，1H)；6.919-6.943(d，2H)；7.137-7.252(m，2H)；7.401-7.421(d，1H)；7.558-7.579(d，1H).
  I-39   ZJ2009   2.126(s，3H)；3.567(s，2H)；3.722(s，6H)；3.927(s，2H)；5.723(s，1H)；7.183-7.243(m，2H)；7.406-7.426(d，1H)；7.613-7.653(t，2H)；8.449-8.461(t，1H)；8.492(s，1H).
  I-40   ZJ2010   2.251(s，3H)；2.610(s，3H)；3.682(s，6H)；4.642(s，2H)；5.694(s，1H)；6.820-6.842(d，2H)；7.020-7.041(d，2H)；7.247-7.286(t，1H)；7.460-7.483(d，1H)；7.608-7.630(d，1H).
  I-41   ZJ2011   2.644(s，3H)；3.675(s，6H)；4.708(s，2H)；5.693(s，1H)；6.721-6.758(t，1H)；6.866(s，1H)；6.887(s，1H)；7.192-7.291(m，3H)；7.466-7.486(d，1H)；7.614(d，1H).
  I-42   ZJ2012   2.171(s，3H)3.702(s，6H)；3.960(s，2H)；4.011(s，2H)；5.705(s，1H)；7.215-7.259(t，1H)；7.339-7.376(t，1H)；7.409-7.456(m，4H)；7.624-7.644(d，1H)；7.711-7.732(d，1H)；7.779-7.792(t，1H)；8.090-8.113(t，1H).
  I-43   ZJ2016   7.21-8.26(m，6H)；5.72(s，1H)；3.92(s，2H)；3.72(s，6H)；3.54(s，2H)；2.13(s，3H)
  I-44   ZJ2018   6.83-8.28(m，6H)；5.70(s，1H)；3.94(s，2H)；3.86(s，3H)；3.70(s，6H)；3.60(s，2H)；2.24(s，3H)
  I-45   ZJ2019   6.74-7.63(m，6H)；5.72(s，1H)；3.90(s，3H)；3.89(s，2H)；3.85(s，3H)；3.72(s，6H)；3.51(s，2H)；2.13(s，3H)
  I-46   ZJ2020   6.56-7.63(m，7H)；5.70(s，1H)；4.69(s，2H)；3.68(s，6H)；2.63(s，3H)；2.29(s，3H)
  I-47   ZJ2013   2.199(s，3H)；3.657(s，3H)；3095-4.05(b，1H)；4.608(s，2H)；6.538-6.559(d，2H)；6.904-6.924(d，2H)；7.256-7.294(t，1H)；7.503-7.526(d，1H)；7.551-7.570(d，1H).
  I-48   ZJ2014   1.899(s，3H)；3.656(s，3H)；3.922(b，1H)；4.631(s，2H)；6.271-6.318(t，1H)；6.471-6.506(d，1H)；6.859-6.896(t，1H)；7.301-7.340(t，1H)；7.529-7.552(d，1H)；7..576-7.599(d，1H).
  I-49   ZJ2017   7.23-7.61(m，3H)；6.42(s，1H)；3.79(s，2H)；3.66(s，3H)；3.49-3.50(t，4H)；2.48-2.50(t，4H)
  I-50   ZJ2021   7.23-8.48(m，7H)；6.42(s，1H)；3.92(s，2H)；3.66(s，3H)；3.58(s，2H)；2.08(s，3H).
  I-51   ZJ2077   7.57-6.38(m，7H)；6.37(s，1H)；4.62(s，2H)；3.64(s，3H)；1.25(s，9H)
  I-52   ZJ2078   7.57-6.58(m，7H)；6.39(s，1H)；4.59(s，2H)；3.71(s，3H)；3.66(s，3H)
  I-53   ZJ2080   7.58-6.60(m，8H)；6.39(s，1H)；4.63(s，2H)；3.66(s，3H)
  I-54   ZJ2081   7.60-6.58(m，12H)；6.41(s，1H)；4.62(s，2H)；3.69(s，3H)
  I-55   ZJ2082   7.20-7.59(m，3H)；6.40(s，1H)；3.73(s，2H)；3.64(s，6H)；2.77-0.83(m，9H)；0.82-0.78(d，3H)
  I-56   ZJ2083   7.58-7.18(m，3H)；6.40(s，1H)；3.67(s，2H)；3.66(s，6H)；2.35-1.15(m，8H)；0.821(s，6H)
  I-57   ZJ2084   7.58-7.20(m，3H)；δ6.40(s，1H)；3.72(s，2H)；3.65(s，6H)；2.72-0.41(m，14H)
  I-58   ZJ2085   7.20-7.58(m，3H)；6.39(s，1H)；3.74(s，2H)；3.63(s，6H)；2.77-0.33(m，18H)
  I-59   ZJ2086   7.20-7.58(m，3H)；6.37(s，1H)；3.73(s，2H)；3.62(s，6H)；2.84-0.84(m，9H)；0.77(s，9H)
  I-60   ZJ2087   7.20-7.58(m，3H)；6.39(s，1H)；3.72(s，2H)；3.65(s，6H)；2.72-0.81(m，9H)；0.76-0.78(d，3H)
  I-61   ZJ2088   7.18-7.57(m，3H)；6.40(s，1H)；3.68-4.12(q，2H)；δ3.65(s，6H)；2.57-0.83(m，14H)
  I-62   ZJ2089   7.17-7.57(m，3H)；6.40(s，1H)；3.72-3.92(q，2H)；3.65(s，6H)；2.88-0.77(m，14H)
  I-63   ZJ2090   7.18-7.57(m，3H)；6.39(s，1H)；3.55-4.15(q，2H)；δ3.64(s，6H)；δ2.51-1.16(m，12H)
  I-64   ZJ2091   7.19-7.56(m，3H)；6.39(s，1H)；3.45-4.32(q，2H)；3.64(s，6H)；2.50-0.64(m，14H)
  I-65   ZJ2132   δ2.104s，3H)；δ3.531(s，2H)；δ3.674(s，3H)；3.898(s，2H)；6.427(s，1H)；7.225-7.271(t，2H)；7.425-7.448(d，1H)；7.589-7.632(t，2H)；7.238-7.243(s，1H).
  I-66   ZJ2133   6.62-7.59(m，7H)；6.39(s，1H)；4.66(s，2H)；3.65(s，3H)；1.96(s，3H)
  I-67   ZJ2134   6.40-7.57(m，6H)；6.39(s，1H)；4.60(s，2H)；3.65(s，3H)；2.14(s，3H)；2.11(s，3H)
  I-68   ZJ2135   6.71-7.58(m，10H)；6.38(s，1H)；4.64(s，2H)；3.64(s，3H)；2.20(s，3H)；1.95(s，3H)
  I-69   ZJ2136   6.71-7.58(m，6H)；6.38(s，1H)；4.64(s，2H)；3.64(s，3H)；2.20(s，3H)；1.95(s，3H)
  I-70   ZJ2137   6.14-7.58(m，7H)；6.40(s，1H)；4.60(s，2H)；3.67(s，3H)
  I-71   ZJ2138   6.61-7.60(m，7H)；5.70(s，1H)；4.65(s，2H)；3.69(s，6H)；3.64(s，3H)
  I-72   ZJ2139   6.33-7.60(m，13H)；4.69(s，2H)；3.64(s，3H)；2.613(s，3H)
  I-73   ZJ2140   2.168(s，3H)；3.611(s，3H)；3.954(s，2H)；3.987(s，2H)；6.392(s，1H)；7.229-7.267(t，1H)；7.339-7.377(t，1H)；7.405-7.470(m，4H)；7.588-7.608(d，1H)；7.712-7.733(d，1H)；7.783-7.806(t，1H)；8.069-8.092(t，1H).
  I-74   ZJ2141   6.77-7.60(m，7H)；6.36(s，1H)；4.63(s，2H)；3.62(s，3H)；2.61(s，3H)；2.24(s，3H)
  I-75   ZJ2142   6.43-7.58(m，7H)；6.40(s，1H)；4.62(s，2H)；3.67(s，3H)；2.24(s，3H)
  I-76   ZJ2143   6.18-7.58(m，7H)；6.40(s，1H)；4.62(s，2H)；3.74(s，3H)；δ3.67(s，3H)
  I-77   ZJ2144   2.111(s，3H)；3.497(s，2H)；3.667(s，3H)；3.854(s，3H)；3.864(s，2H)；3.895(s，3H)；6.415(s，1H)；6.745-6.810(q，2H)；6.938(s，1H)；7.206-7.245(t，1H)；7.406-7.426(d，1H)；7.584-7.604(d，1H).
  I-78   ZJ2145   6.45-7.58(m，6H)；6.39(s，1H)；4.65(s，2H)；3.65(s，3H)；2.81(s，3H)；1.92(s，3H)
  I-79   ZJ2146   6.45-7.58(m，6H)；6.39(s，1H)；δ4.65(s，2H)；3.65(s，3H)；2.81(s，3H)；1.92(s，3H)
  I-80   ZJ2015   7.19-8.31(m，10H)；6.06(s，1H)；4.21(s，2H)；3.96(s，2H)；3.84(s，6H)；1.86(s，3H)
  I-81   ZJ1916   7.42-8.31(m，3H)；6.05(s，1H)；4.08(s，2H)；3.80(s，6H)；2.49-0.25(m，14H)
  I-82   ZJ1917   7.41-8.35(m，3H)；6.07(s，1H)；3.53-4.90(q，2H)；3.84(s，6H)；2.12-0.07(m，14H)
  I-83   ZJ1918   7.41-8.26(m，3H)；6.08(s，1H)；4.01(s，2H)；3.83(s，6H)；2.21-1.02(m，8H)；0.58(s，6H)
  I-84   ZJ1919   7.41-8.33(m，3H)；6.08(s，1H)；3.87-4.63(q，2H)；3.82(s，6H)；2.19-0.66(m，14H)
  I-85   ZJ1920   7.45-8.32m，3H)；6.13(s，1H)；4.16(s，2H)；3.80(s，6H)；2.98(t，4H)；2.78(t，4H)
  I-86   ZJ1921   7.40-8.30(m，3H)；6.08(s，1H)；4.08-4.34(q，2H)；3.80(s，6H)；2.86-0.34(m，14H)
  I-87   ZJ1922   0.315(s，2H)；0.730-0.766(t，6H)；0.957-1.059(m，4H)；1.254(s，1H)；1.336-1.391(t，2H)；1.485-1.514(d，1H)；2.534-2.557(d，2H)；3.799(s，6H)；4.076(s，2H)；6.055(s，1H)；7.420-7.460(t，1H)；7.662-7.683(d，1H)；8.293-8.313(d，1H).
  I-88   ZJ1923   7.42-8.31(m，3H)；6.07(s，1H)；4.08(s，2H)；3.81(s，6H)；2.55-0.10(m，12H)
  I-89   ZJ2005   0.438-0.602(m，2H)；0.655-0.671(d，3H)；1.268-1.354(q，2H)；1.394-1.448(t，1H)；1.571(s，1H)；1.685-1.744(t，1H)；2.501-2.528(d，1H)；3.804(s，6H)；4.036-4.120(q，2H)；6.067(s，1H)；7.414-7.454(t，1H)；7.653-7.672(d，1H)；80290-8.309(d，1H).
  I-90   ZJ2008   0.132-0.154(q，1H)；0.681(s，9H)；1.253-1.321(t，3H)；1.784-1.838(t，2H)；2.605-2.652(t，2H)；3.813(s，6H)；4.070(s，2H)；6.031(s，1H)；7.412-7.452(t，1H)；7.649-7.669(d，1H)；8.286-8.305(d，1H).
  I-91   ZJ2147   8.22-6.84(m，6H)；6.39(s，1H)；3.92(s，2H)；3.88(s，3H)；3.64(s，3H)；3.60(s，2H)；2.22(s，3H)
本发明所涉及的化合物苄胺类衍生物，即2-嘧啶巯基或者亚砜基、砜基苄胺类衍生物可以用如下的反应步骤合成：
上述反应式中的R1，R2，R3以及D，E所代表的取代基如前所述。
反应中的起始原料3-R1-2-甲基苯胺(II)可通过3-R1-2-甲基硝基苯的还原反应来制备，还原剂为铁粉、硫化钠、氯化亚锡等，3-R1-2-甲基苯胺(II)和还原剂的摩尔比为1∶1～2。溶剂可以为水、或与水互溶的有机溶剂，如醇、乙腈等。反应温度为室温至溶剂沸点，反应时间为1.0～12小时不等。过滤，萃取，脱去溶剂即得。
3-R1-2-甲基苯胺(II)在0-5℃与2-3倍摩尔数浓盐酸成盐后滴加等摩尔的亚硝酸钠水溶液并保持该温度反应1-5小时得到重氮盐化合物(III)，所述的亚硝酸钠水溶液是亚硝酸钠与水重量比约1∶1～3，推荐1～2。
将该0-5℃的重氮盐溶液慢慢滴加到温度为40-45℃的等摩尔的乙原黄酸钾水溶液中，滴完后保温1-6小时，冷却分液得到油状物(IV)，将它溶于无水乙醇，分批加入1～4倍摩尔数的碱土金属氢氧化物，加入速度以保持微沸为宜，加完后加热回流4--8小时，冷却减压蒸去乙醇，加水溶解，用6M硫酸酸化，加入锌粉进行水汽蒸馏，萃取脱溶得3-R1-2-甲基硫酚(V)。
3-R1-2-甲基硫酚(V)与1.1-1.5摩尔的碱金属或碱土金属碳酸盐(如碳酸钾)和等摩尔的4-D-6-E-2-甲磺酰基嘧啶在有机溶剂中回流2-8小时，冷却，过滤，蒸去有机溶剂，加入甲醇，搅拌析出白色固体，过滤，干燥，得6-R1-2-(4D-6-E-2-二甲氧基-2-嘧啶巯基)甲苯(VI)。
(VI)与等摩尔N-溴代丁二酰亚胺及少量引发剂(如1-5％的偶氮二异丁腈或者过氧化苯甲酰)在干燥的CCl4中加热回流2-6小时，冷却，过滤，蒸去溶剂，加入甲醇室温搅拌，析出白色固体，过滤，干燥得6-R1-2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)苄溴(VII)。
最终产物2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1--N-R2、R3取代芳香基(或R2、R3脂环胺基)苄胺(VIII)的合成是2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1-苄溴(VII)与等摩尔的R2、R3取代芳胺或R2、R3取代脂环胺在1-5倍摩尔数的三乙胺及乙腈溶剂中，室温(10-35℃)搅拌2-24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。
最终产物2-(4-D-6-E-2-嘧啶砜基)-6-R1--N、N-R2、R3取代烷基(或R2、R3取代芳香基；R2、R3脂环胺基)苄胺(IX)的合成是由前面合成所得的2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1--N-R2、R3取代芳香基(或R2、R3脂环胺基)苄胺(VIII-1)在有机溶剂中冰水浴下搅拌，慢慢加入2-3倍摩尔数的间氯过氧苯甲酸，自然升至室温，搅拌1-4小时后减压蒸去溶剂，用硅胶大板层析即得目标化合物。
所述的有机溶剂可以是二氯甲烷、四氢呋喃、乙醚或乙腈等。
所述的R1、R2、R3、n、D、E如前所述。
以本发明的化合物作为农药化学除草剂的活性组份，配制成各种液剂、乳油、悬浮剂、水悬剂、微乳剂、(水)乳剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、(水分散性)颗粒剂或胶囊剂等，可以用于水稻、大豆、小麦、棉花、玉米和油菜等农作物的杂草防治。
制剂中活性组分的重量百分含量推荐为5～90％，其余为载体，载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
这些制剂可由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
本发明的除草活性化合物可以与杀虫剂、杀菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料，以及其它除草剂或其它农用化学品混配使用。
本发明的化合物及其制剂，具有以下一些特点和优点：
1、具有高效的除草活性：在75gai/ha较低剂量下表现出较好的芽前、芽后除草效果。
2、杀草谱较广：能兼治农田中禾本科杂草、阔叶杂草和莎草。
3、具有较好的选择性，对部分作物如小麦、大豆、棉花、水稻等安全性好。
4、在土壤中残留期短，对后茬作物生长无不良影响。
5、具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性，属低毒环境友好型农药。
本发明所提供的结构式为(I)的化合物，不仅合成方法简便，而且具有较高除草活性和作物选择性，具备开发成优良除草剂潜力。其制剂能有效地防治大多数农田杂草，较低剂量下有效防治敏感的禾本科、阔叶杂草和莎草，具体防治对象包括稗草(Echinochloacrusgalli)、马唐(Digitaria sanguinalis)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、早熟禾(Poa annua)、野燕麦(Avena fatua)、看麦娘(Alopecurus aequalis)、假高粱(Sorghum halepense)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、藜(Chenopodium album)、芥菜(Brassica juncea)、马齿苋(Portulaca oleracea)、繁缕(Stallaria media)、苘麻(Abutilon theophrasti)、婆婆纳(Veronica didyma)、异型莎草(Cyperus difformis)等。
下面将就部分实例给出详细的反应条件、纯化方法、物理常数和结构确认所需的分析数据，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实施例的范围内。
其中以本发明的化合物作为活性物质组份，加工配制几种除草剂剂型的实施例中，所有的“％”均指重量百分比，“gai/ha”均指每克活性物/公顷。
具体实施方式
通过下述实施例将有助于理接解本发明，但并不能限制本发明的内容。
下面将就部分实例给出详细的反应条件、纯化方法、物理常数和结构确认所需的分析数据，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实施例的范围内。
                           实施例1
中间体2-甲基-3-氯硫酚(V)的合成：
在烧瓶加入80ml浓盐酸，冰浴，机械搅拌下加入64.5克(0.4mol)2-甲基-3-氯苯胺约需半小时，再搅拌半小时，保持0℃滴加34克(0.4mol)亚硝酸钠与68ml水配成的溶液约需半小时，在0℃搅拌1小时得重氮盐溶液，在1000ml烧瓶中加入64克(0.4mol)乙原黄酸钾和100ml水，搅拌加热至40-45℃，保持该温度，滴入上述重氮盐溶液约需2小时，加完后再搅拌1小时，冷却，分去下层油状物，水层用乙醚萃取，蒸去乙醚，加入200mL无水乙醇，分批加入90克(1.6mol)氢氧化钾，加入速度以保持微沸为宜，加完后加热回流6小时，冷却减压蒸去乙醇，加200mL水溶解，用6M硫酸酸化，加入2克锌粉进行水汽蒸馏，萃取脱溶得2-甲基-3-氯硫酚35.6克，产率56.6％。
                             实施例2
中间体2-(4.6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯甲苯(VI-1)的制备：
在250mL烧瓶中加入15.8克2-甲基-3-氯硫酚(0.1mol)，13.8克无水碳酸钾(0.1mol)，21.8克(0.1mol)4.6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶及200mL四氢呋喃，回流4小时，冷却，抽滤，少量四氢呋喃洗涤，蒸去四氢呋喃，加入100mL甲醇，搅拌析出白色固体，过滤，干燥，得18.9克，再浓缩冷却结晶得3.6克，产率76％。
                             实施例3
中间体2-(4.6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴(VII-1)的制备：
在150mL烧瓶中加入5.93克(20m mol)2-(3，5-二甲氧基嘧啶巯基)-6-氯甲苯，3.63克(20m mol)N-溴代丁二酰亚胺，0.3克偶氮二异丁腈，干燥的CCl4100mL，连接回流冷凝管和干燥管，加热回流4小时，冷却，过滤，减压脱溶，加入15mL甲醇室温搅拌，析出白色固体，过滤，干燥得5.9克，产率78.7％。
                                实施例4
中间体2-(3-甲氧基-5-氯-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴(VII-2)的制备：
用3-甲氧基-5-氯甲磺酰基嘧啶代替步骤(2)中的4.6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶进行仿(2).(3)步反应得到类似的中间体2-(5氯-3-甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯甲苯(VI-2)和(VII-2)。
                                实施例5
最终产物2-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯N-取代芳香基(或脂环胺基)(VIII-1)苄胺的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.66mmol)2-(4.6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，等摩尔的取代芳胺或取代脂环胺，1.0克(10mmol)三乙胺及10-30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌2-24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。
                                实施例6
最终产物2-(5-氯-3-甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯-N-取代芳香基(或脂环基)苄胺(VIII-2)的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.66mmol)2-(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，等摩尔的取代芳胺或取代脂环胺，1.0克(10mmol)三乙胺及10-30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌2-24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。
                                实施例7
I-5的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.66mmol)2-(4.6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，0.24克(2.66mmol)吗啡啉，1.0克(10mmol)三乙胺及30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌2-24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。m/z：381(M+)；1HNMR(CDCl3、TMS)：δ(ppm)2.500-2.522(t，4H)，3.530-3.551(t，4H)，3.717(s，6H)，3.810(s，2H)，5.721(s，1H)，7.205-7.245(t，1H)，7.399-7.419(d，1H)，7.606-7.625(d，1H)。
                               实施例8
I-38的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.66mmol)2-(4.6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，0.36克(2.66mmol)N-甲基-2，4-二甲基苯胺，1.0克(10mmol)三乙胺及30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。m/z：429(M+)；1HNMR(CDCl3，TMS)：δ(ppm)2.214(s，3H)，2.251(s，3H)，2.493(s，3H)，3.697(s，6H)，4.425(s，2H)，5.692(s，1H)，6.919-6.943(d，2H)，7.137-7.252(m，2H)，7.401-7.421(d，1H)，7.558-7.579(d，1H).。
                                    实施例9
I-47的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.63mmol)2-(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，0.28克(2.63mmol)对甲基苯胺，1.0克(10mmol)三乙胺及30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物。m/z：406(M+)；1HNMR(CDCl3)：δ(ppm)2.199(s，H)，3.657(s，3H)，3.950-4.050(b，1H)，4.608(s，2H)，6.538-6.559(d，2H)，6.904-6.924(d，2H)，7.256-7.294(t，1H)，7.503-7.526(d，1H)，7.551-7.570(d，1H).。
                                  实施例10
I-55的合成：
在100ml烧瓶中加入1.0克(2.63mmol)2-(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶巯基)-6-氯苄溴，0.26克(2.63mmol)对甲基环己胺，1.0克(10mmol)三乙胺及30ml无水四氢呋喃，室温(10-35℃)搅拌24小时，过滤，减压蒸去溶剂，加少量甲醇冷冻结晶或用硅胶大板层析即得目标化合物ZJ2013，无色油状液体.m/z：398(M+)；1HNMR(CDCl3)：δ(ppm)0.817-0.834(d，3H)，0.897-0.970(q，2H)，1.233-1.324(m，1H)，1.450-1.483(d，1H)，2.044-2.097(t，2H)，2.742-2.770(d，2H)，3.640(s，3H)，3.731(s，2H)，6.397(s，1H)，7.198-7.237(t，1H)，7.393-7.416(d，1H)，7.565-7.587(d，1H).。
                                 实施例11
最终产物2-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶砜基)-6氯-N、N-取代烷基取代芳香基(或脂环胺基)苄胺(IX)的合成：
在100ml烧瓶中加入2mmol由步骤(5)合成所得的2-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯N-取代芳香基(或脂环胺基)苄胺，30ml二氯甲烷，冰水浴下搅拌，慢慢加入5mmol的间氯过氧苯甲酸，自然升至室温，搅拌2小时后减压蒸去溶剂，用硅胶大板层析即得目标化合物。
                             实施例12
I-85的合成：
在100ml烧瓶中加入2mmol由步骤(5)实施例一合成所得的2-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯N-取代吗啡啉苄胺，30ml二氯甲烷，冰水浴下搅拌，慢慢加入5mmol的间氯过氧苯甲酸，自然升至室温，搅拌2小时后减压蒸去溶剂，用硅胶大板层析即得目标化合物。m/z：414(M+)；1HNMR(CDCl3)：δ(ppm)2.276-2.299(t，4H)，2.985(s，4H)，3.803(s，6H)，4.154(s，2H)，6.128(s，1H)，7.444-7.484(t，1H)，7.672-7.690(d，1H)，8.290-8.319(d，1H).。
                            实施例13
I-80的合成：
在100ml烧瓶中加入2mmol由步骤(5)合成所得的2-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶巯基)-6氯-N-甲基-N-2′-萘苄基苄胺(ZJ2012)，30ml二氯甲烷，冰水浴下搅拌，慢慢加入5mmol的间氯过氧苯甲酸，自然升至室温，搅拌2小时后减压蒸去溶剂，用硅胶大板层析即得目标化合物。.m/z：498(M+)；1HNMR(CDCl3)：δ(ppm)1.861(s，3H)，3.841(s，6H)，3.957(s，2H)，4.212(s，2H)，6.061(s，1H)，7.192(s，1H)，7.335-7.373(t，1H)，7.427-7.472(m，3H)，7.658-7.678(d，1H)，7.730-7.751(d，1H)，7.808-7.833(t，1H)，8.031-8.055(t，1H)，8.290-8.310(d，1H).。
其中I-42：.m/z：466(M+)；1HNMR(CDCl3)：δ(ppm)2.171(s，3H)，3.702(s，6H)，3.960(s，2H)，4.011(s，2H)，5.705(s，1H)，7.215-7.259(t，1H)，7.339-7.376(t，1H)，7.409-7.456(m，4H)，7.624-7.644(d，1H)，7.711-7.732(d，1H)，7.779-7.792(t，1H)，8.090-8.113(t，1H).。
以下实施例十七至实施例二十三给出以本发明的化合物作为活性物质组份，加工配制几种除草剂剂型的实际例子，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。在这些配方例子中，所有的“％”均指重量百分比，“g ai/ha”均指每克活性物/公顷。
                                实施例14
可湿性粉剂配方：
将15％的化合物(I-1)(表一)、5％的木质素磺酸盐(Mq)、1％的月桂醇聚氧乙烯醚(JFC)、40％的硅藻土和44％的轻质碳酸钙均匀地混合，粉碎，即得可湿性粉剂。
                           实施例15
乳油配方：
将10％的化合物(I-1)(表一)、5％的农乳500号(钙盐)、5％的农乳602号、5％的N-甲基-2-吡咯烷酮和75％的二甲苯加热搅拌均匀，即得乳油。
                           实施例16
粒剂配方：
将5％的化合物(I-1)(表1)、1％的聚乙烯醇(PVA)、4％的萘磺酸钠甲醛缩合物(NMO)和90％粘土均匀地混合，粉碎，然后向此100份混合物加入20份水，捏合，用挤压成粒机，制成14-32目的颗粒，干燥，即得颗粒剂。
                             实施例17
生物活性测定：
以下实施给出下面给出使用本发明的化合物进行生物活性测定的实例，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。
除草活性评价试验根据下列方法进行：
试验用土为配制的砂壤土，除草活性试验用盆钵直径为9.5cm，安全性试验用盆钵直径为12.0cm。
芽前试验处理的盆钵在播种后一天进行土壤表面喷雾处理，处理的药液为化合物用丙酮、DMF等有机溶剂溶解，并加入0.5％吐温-80的实验室制剂，再加水稀释为需要剂量。
芽后试验处理的盆钵在播种后放入温室培养7～9天后，进行叶面喷雾处理，处理的药液为化合物用丙酮、DMF等有机溶剂溶解，并加入0.5％吐温-80的实验室制剂，再加水稀释为需要剂量。
第一次活性测定试验的化合物处理浓度为750、150gai/ha或75gai/ha，第二次活性测定试验的化合物处理浓度为75、150和300gai/ha或37.5、75、150gai/ha。处理的盆钵静置1天后，放入温室，定期浇水，14～21天后目测法观察记录化合物的除草活性。
以植物受害症状(抑制、畸形、黄化、白化)表现程度目测化合物的除草活性，0表示没有除草效果或对作物安全，100％表示完全杀死杂草或作物。
         除草活性和作物安全性目测法评价标准如下：
  植物毒性(％)   除草活性评语(抑制、畸形、白化等)   作物安全性评语(抑制、畸形、白化等)
  0   同对照，耐，淘汰   同对照，耐，正常
  10-20   轻，稍有影响，淘汰   轻，稍有影响，可考虑
  30-40   轻，有影响，淘汰   敏感，有影响，淘汰
  50-60   敏感，有影响，可考虑进一步改造   较敏感，药害重，淘汰
  70-80   较敏感，可考虑   极敏感，药害重，淘汰
  90-100   极敏感，好   极敏感，药害重，淘汰
选择的生物活性测定试验用的杂草和作物种类如下：
  中文名   英文名   科学名称   缩写
  稗草   barnyardgrass   Echinochloa crusgalli   ECHCG
  马唐   Crabgrass   Digitaria sanguinalis   DIGSA
  牛筋草   Bullgrass   Eleusine indica   ELEIN
  狗尾草   Giant foxtail   Setaria viridis   SETVI
  早熟禾   Annual bluegrass   Poa annua   POAAN
  假高粱   Johnson grass   Sorghum halepense   SORHA
  看麦娘   Blackgrass   Alopecurus aequalis   ALOMY
  野燕麦   Wild oat   Avena fatua   AVEFA
  反枝苋   Amaranth pigweed   Amaranthus retroflexus   AMARE
  马齿苋   Common purslane   Portulaca oleracea   POROL
  苘麻   Chingma abutilon   Abutilon theophrasti   ABUTH
  芥菜   Leaf mustard   Brassica juncea   BRAJU
  婆婆纳   Purslane speedwell   Veronica didyma   VERPE
  繁缕   Chickweed   Stellaria media   STEMA
  猪殃殃   Bedstraw   Galium aparine   GALAP
  荞麦蔓   buckwheat coal   Polygonum convolvulus   POLCO
  苍耳   Sibirian cocklebur   Xanthium strumarium   XANST
  甜菜   Sugar beet   Beta vulgaris   BEAVA
  玉米   Corn   Zea mays   ZEAMX
  大豆   Soybean   Glycine max   GLXMA
  棉花   Cotton   Gossypium hispitum   GOSHI
  小麦   Wheat   Triticum aestivum   TRZAW
  水稻   Rice   Oryza sativa   ORYSD
  油菜   Rape   Brassica napus   BRSNW
第一次高剂量处理的除草活性试验结果见表1；第二次降低剂量的除草活性试验结果见表2；部分化合物除草活性和作物安全性评价数据表3。
生测试验结果表明：本发明化合物具有良好的除草活性，而且具有较广的杀草谱，对农田的禾本科杂草和阔叶草都具有良好的控制效果。
表3第一次芽前、芽后处理的除草活性试验结果
化合物   剂量gai/ha       稗草       马唐      牛筋草        芥菜        反枝苋        藜
  芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后
  I-1   ZJ1558   150   0   75   0   70   0   70   80   85   80   90   70   70
  I-11   ZJ1602   150   0   50   0   50   0   40   80   70   80   80   70   70
  I-12   ZJ1603   150   0   70   0   70   50   60   85   70   85   75   60   70
  I-15   ZJ1697   150   70   70   70   75   80   90   85   98   90   100   80   60
  I-18   ZJ1700   150   60   70   70   70   80   90   90   98   90   100   80   60
  I-19   ZJ1710   150   30   40   50   0   60   80   90   80   95   90   80   0
  I-20   ZJ1727   150   0   80   40   70   0   70   50   100   70   80   30   70
  I-21   ZJ1728   150   20   80   40   70   0   70   80   100   80   100   70   80
  I-22   ZJ1729   150   70   70   50   80   0   70   80   100   80   100   50   70
  I-23   ZJ1730   150   80   80   50   80   20   70   85   100   85   100   90   80
  I-37   ZJ2006   150   40   /   50   /   70   /   80   100   85   100   60   0
  I-38   ZJ2007   150   30   80   0   70   50   90   80   100   85   100   50   70
  I-39   ZJ2009   150   40   80   40   80   30   100   80   100   85   100   50   70
  I-40   ZJ2010   150   40   60   50   60   50   85   85   100   85   100   60   40
  I-41   ZJ2011   150   60   80   50   80   60   90   85   100   90   100   60   30
  I-42   ZJ2012   150   0   50   0   30   0   80   80   100   85   100   60   0
  I-43   ZJ2016   150   50   40   0   30   40   80   85   100   80   100   50   0
  I-44   ZJ2018   150   20   50   0   30   30   85   80   100   80   100   50   0
  I-45   ZJ2019   150   40   40   40   0   30   60   50   100   75   100   60   70
  I-46   ZJ2020   150   60   70   60   60   60   90   85   100   90   100   70   80
表4第二次芽前、芽后处理的除草活性试验结果
化合物 化合物   剂量gai/ha       稗草      马唐      牛筋草      芥菜     反枝苋      马齿苋
  芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前   芽后   芽前 芽后
  I-15   ZJ1697   37.5   40   75   0   70   40   80   85   100   85   100   75   30
  75   40   75   40   70   50   85   85   100   85   100   80   50
  150   50   85   40   70   70   85   84   100   90   100   85   75
表5部分化合物芽前、芽后除草活性和安全性试验数据
  化合物编号   处理   剂量gai/ha   苘麻   看麦娘   反枝苋 马唐   稗草   猪殃殃   荞麦蔓   狗尾草   假高梁   繁缕   婆婆纳   苍耳   玉米   甜菜   大豆   水稻   小麦
I-5 ZJ1596   芽前   320   0   30   70   50   80   30   80   70   70   80   60   0   50   40   0   90   30
  芽后   320   0   0   80   20   40   0   0   30   30   70   10   0   20   0   0   10   0
I-14 ZJ1605   芽前   320   0   0   90   30   0   50   40   70   70   50   90   50   0   40   50   70   0
  芽后   320   20   0   90   0   30   0   70   60   70   90   60   0   70   90   0   0   0
I-24 ZJ1816   芽前   320   0   40   60   10   30   100   50   70   60   70   70   100   50   30   10   80   20
  芽后   320   40   0   100   30   40   30   80   70   80   90   70   0   80   90   20   30   0
  I-26   ZJ1818   芽前   320   0   0   90   0   0   0   0   30   0   20   0   0   10   10   0   10   0
  I-27   ZJ1819   芽前   320   0   20   60   0   0   0   0   0   0   0   40   0   0   10   0   10   0
  I-28   ZJ1820   芽前   320   0   30   50   0   0   0   0   10   10   30   40   0   0   0   0   30   0
  I-31   ZJ1823   芽前   320   0   0   50   10   0   40   20   50   30   60   50   80   10   10   0   50   0

Claims (10)

1、一种苄胺类衍生物，其结构式如下：
Figure A2005100293860002C1
其中：
D或E＝氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；R1＝氢、卤素、硝基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，它在苯环上可处于3、4、5、6位中的任何一个位置；R2和R3＝氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、CH2COOCH3、芳香基取代C1-C4烷基、苯基、R5和/或R6取代的苯基或萘基、或者杂环基；所述的杂环基是吡啶基、吡啶甲撑基、噻吩基、噻唑基或嘧啶基；或R2与R3及N共同构成环上碳原子数为2～7的环胺基；n＝0～2；R5或R6为氢、卤素、硝基、羟基、甲基、乙基、叔丁基、氯甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙氧基、氰基或苯氧基。
2、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，其中D和E两者均为甲氧基或一个是氯，另一个是甲氧基。
3、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，其中n是0或2。
4、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，其中R1＝氢、卤素、硝基、甲基或甲氧基，特别是R1为氯或氟。
5、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，R1是位于苯环6位。
6、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，其中R2或R3是吡啶甲撑基或氢、卤素、甲基、叔丁基或氰基取代苯基。
7、如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物，其特征是所述的结构式中，所述的R2、R3及N共同构成的环己胺基、吡啶基；其中R2或R3如权利要求1所述。
8、一种如权利要求1所述的一种苄胺类衍生物的制备方法，其特征通过下述方法制得：
在水或与水互溶的有机溶剂中和室温至回流温度条件下，3-R1-2-甲基硝基苯和还原剂反应时间1.0～12小时获得3-R1-2-甲基苯胺(II)；其中，所述的还原剂为铁粉、硫化钠或氯化亚锡；所述的3-R1-2-甲基苯胺(II)和还原剂的摩尔比为1∶1～2；
3-R1-2-甲基苯胺(II)在0-5℃与2-3倍摩尔数浓盐酸成盐后滴加等摩尔的亚硝酸钠的水溶液反应1-5小时得到重氮盐化合物(III)，将该0-5℃的重氮盐溶液滴加到温度为40-45℃的等摩尔的乙原黄酸钾水溶液中，并保温1-6小时，冷却分液得到油状物(IV)；所述的亚硝酸钠与水重量比约1∶1～3；
将化合物(IV)溶于无水乙醇，加入1～4倍摩尔数的碱土金属氢氧化物，保持微沸，回流4～8小时，冷却减压蒸去乙醇，加水溶解，用硫酸酸化，加入少量锌粉进行水汽蒸馏，萃取脱溶得3-R1-2-甲基硫酚(V)；
3-R1-2-甲基硫酚(V)与1.1-1.5摩尔的碱金属或碱土金属碳酸盐和等摩尔的4-D-6-E-2-甲磺酰基嘧啶在有机溶剂中回流2-8小时得6-R1-2-(4D-6-E-2-嘧啶巯基)甲苯(VI)；
化合物(VI)、N-溴代丁二酰亚胺及引发剂在有机溶剂中加热回流2-6小时得6-R1-2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)苄溴(VII)；所述的化合物(VI)、N-溴代丁二酰亚胺和引发剂的摩尔比为1∶1∶0.01～0.05；所述的引发剂是偶氮二异丁腈或者过氧化苯甲酰；
在三乙胺及有机溶剂中和室温下，2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1-苄溴(VII)与R2、R3取代芳胺或R2、R3取代脂环胺反应2-24小时获得2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1-N-R2、R3取代芳香基(或脂环基)苄胺(VIII)；所述的2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1-苄溴(VII)、R2、R3取代芳胺或R2、R3取代脂环胺和三乙胺的摩尔比为1∶1∶1～5；
在有机溶剂中和冰水浴～室温下，由2-(4-D-6-E-2-嘧啶巯基)-6-R1--N-R2、R3取代芳香基(或R2、R3取代脂环基)苄胺(VIII-1)与2-3倍摩尔数的间氯过氧苯甲酸反应1-4小时获得2-(4-D-6-E-2-嘧啶砜基)-6-R1--N、N-R2、R3取代烷基取代芳香基(或R2、R3取代脂环基)苄胺(IX)；
其中R1、R2、R3、n、D和E如权利要求1所述。
9、如权利要求8述的一种苄胺类衍生物的制备方法，其特征是所述的有机溶剂是四氢呋喃、乙醚、四氯化碳或乙醇。
10、一种如权利要求1所述的苄胺类衍生物的用途，其特征是用于农用化学除草剂。
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