CN1735353A - 用于稳定印度香米香料2－乙酰－1－吡咯啉的改进方法 - Google Patents

用于稳定印度香米香料2－乙酰－1－吡咯啉的改进方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供使主要产生印度香米香味的2－乙酰－1－吡咯啉稳定的改进方法，所述方法包括下列步骤：将粘合剂溶解于含数滴乳化剂的水中，加入2－乙酰－1－吡咯啉的乙醇溶液，匀浆3－5分钟，然后使溶液干燥获得可分散的干粉形式的稳定的香料2－乙酰－1－吡咯啉。

Description

用于稳定印度香米香料2-乙酰-1-吡咯啉的改进方法
技术领域
本发明涉及稳定2-乙酰-1-吡咯啉的改进方法，2-乙酰-1-吡咯啉是印度香米和其他香米及加工的谷类和谷粒产品的主要香味组分。
本发明的主要应用是(i)制备容易分散的粉末状态的印度香米香料和(ii)赋予易变的合成香料具有稳定性。这些产品在香料用于如稻米和面包类产品的食品及相关的制品中的应用是有价值的。
发明背景和现有技术参考
香米是多种在煮食时具有特征性强烈香味的稻米的一种。东南亚的印度香米品种，美国的Della品种，菲律宾的Milagrosa品种，泰国的‘Khao Dawk Mali 105’品种，印度尼西亚的‘Seratus Malam’品种和日本的Heiri品种是主要的香米品种。在世界上种植这些品种的地方，香米是很受欢迎的并有时还用于特殊目的。
2-乙酰-1-吡咯啉由Buttery等7-8在1982年首次鉴定。其香味被描述为与煮稻米和爆米花类似。其合成的方法被描述为从2-乙酰吡咯9起始进行。Buttery等10开发了其定量分析的方法，其后Tanchotikul等11进行了修改。该化合物在所有香米种类中以不同含量出现，该含量比无香味稻米品种中发现的要大(表1)。
分子式：C6H9ON；
分子量：111；
CAS登记No：99583-29-6；
结构式
Figure A0283016700051
表1：在香米品种中的2-乙酰-1-吡咯啉的水平6
  稻米样品   ppb
  Malagkit Sungsong(棕色)Basmati 370(棕色)IR 841-76-1(棕色)Texas长粒香米(Bluebell变体；抛光)Khao Dawk Mali 105(棕色)Azucena(棕色)Hieri(棕色)   76061056060710570360
2-乙酰-1-吡咯啉可以通过将其保留时间和质谱数据于文献报道的参考标准进行比较而鉴定。2-乙酰-1-吡咯啉的质谱的主峰为m/z111(M+，5％丰度，83(11)，69(11)，68(8)，67(0.2)，55(2)，52(0.9)，54(0.2)和43(100)，42(24)和41(50)。其在涂有Carbowax 20M的Pyrex玻璃毛细管柱上Kovats指数为1320。其在CCl4中的IR谱显示吸收峰为1695，1620，1435，1370，1340，1250，1080，1000，975和940m-1。
新鲜制备和纯化的该化合物是无色的液体。其必须立即避光避空气并在真空中-20℃以下储存于密封的管中。即使在上述条件下，还是有报道其在储存时变红并最终经长时间储存后变暗。羰基与其他产生聚合物产物的分子5-位共轭产生的共轭聚合物，据信导致其不稳定性。为此，该化合物的稀释溶液，尤其是水溶液，可以更稳定和更好的储存，其可以在低温下(＜-20℃)稳定数月。
合理的是2-乙酰-1-吡咯啉与面包香味化合物2-乙酰-1，4，5，6-四氢吡啶具有相似的来源12。假定在脯氨酸残基脱羧后形成的中间体随着1-吡咯啉的形成而被水解。2-乙酰-1-吡咯啉来自1-吡咯啉被2-氧代丙醛乙酰化。2-乙酰-1-吡咯啉的许多合成报道于最近的文献13-17。
可以参考美国专利(Richard；Travis，6,274,183，2001)，其中从香米生产食品包被组合物，其方法是将2-乙酰-1-吡咯啉的含量以重量计至少40ppb的香米在预定的温度研磨至预定的颗粒大小以获得对食品具有均一的附着和改进的脆性的食品包被组合物。得到的食品包被组合物据称提供来自2-乙酰-1-吡咯啉的独特的香味和口感。其主要缺点是在终产物中稀释时得到该香料的水平低。
可以参考美国专利(Duby；Philippe(Prilly，CH)；Huynh-Ba；Tuong(Pully，CH)5,280,127，1994；Duby；Philippe；Huynh-Ba；Tuong，5,401,521 & 5,446,171，1995和Duby；Philippe；Huynh-Ba；Tuong，5,512,290，1996)，其中2-乙酰-1-吡咯啉的粉末状组合物与麦芽糖糊精和/或环糊精的支持物结合。该组合物的制备方法是水解含酸的2-(1-烷氧基乙烯基)-1-吡咯啉得到反应中间物，加等摩尔量的碱到反应中间物中获得中和的含有2-乙酰-1-吡咯啉的反应中间物，将麦芽糖糊精和/或环糊精与中性反应中间物组合获得支持物溶液和冻干的支持物溶液以获得组合物。上述方法的主要缺陷是香料需要从前体中通过与碱的中和而释放，得到的盐留在产品中。
还可以参考另一个美国专利(Buttery；Ronald G.；Ling；Louisa C.；Juliano；Bienvenido O.，4,522,838，1985)，其中公开了该化合物2-乙酰-1-吡咯啉及在增香食品，尤其是使食品具有香米香味中的应用。该发明的缺陷是香料以盐的形式使用因此在使用前需要被去除。
发明目的
本发明的主要目的是提供使主要的印度香米香味组分2-乙酰-1-吡咯啉稳定的改进方法，其避免了上述现有技术方法的缺陷。
发明概述
因此，本发明提供使主要的印度香米香料2-乙酰-1-吡咯啉稳定的改进方法，其包括以已知的方法合成2-乙酰-1-吡咯啉，使用乳化剂在例如来自植物来源的胶或淀粉的粘合物质的水乳液中掺入该香料，随后通过或是在30-60℃和减压24”真空架干燥，或是在空气入口温度140℃，出口温度80℃，和给料速率80mL/分钟喷雾干燥而干燥该混合物，以获得易于分散的干粉状香料用于使稻米和相关产品增香。
发明详述
因此，本发明提供使主要产生印度香米香味的2-乙酰-1-吡咯啉稳定的改进方法，所述方法包括以下步骤：
a)将粘合剂溶解于含有数滴乳化剂的水中，
b)将2-乙酰-1-吡咯啉的乙醇溶液加到步骤(a)的溶液中，
c)将步骤(b)的溶液匀浆3到5分钟，及
d)干燥步骤(c)的匀浆溶液以获得稳定的以易分散的粉末形式存在的香料2-乙酰-1-吡咯啉。
本发明的实施方案中，步骤(a)使用的粘合剂是来自植物来源的，选自阿拉伯树胶、淀粉或其混合物。
本发明的另一个实施方案中，使用的2-乙酰-1-吡咯啉与粘合剂的比例为0.1∶2000到1.0∶2000。
权利要求1的方法，其中在步骤(a)使用的乳化剂选自Tween 80，Tween 60和更优选Tween 60。
本发明的另一个实施方案，使用的2-乙酰-1-吡咯啉通过已知的方法制备。
本发明的另一个实施方案中，步骤(d)的干燥通过真空架干燥或喷雾干燥的方式进行。
本发明的另一个实施方案中，在减压24”和温度范围30°-60℃进行真空架干燥，以空气入口温度140℃，出口温度80℃，和给料速率80mL/分钟进行喷雾干燥。
本发明的另一个实施方案提供一种方法，其中获得的稳定的香料用于使稻米和相关产品增香。
下面的实施例以本发明的示例性方式给出，因此不应当理解为本
发明的范围限制于此。
实施例1
在典型的实验中，阿拉伯胶(200g)溶于2L水，加入100mg 2-乙酰-1-吡咯啉(纯度＞95％，合成样品)的乙醇(3ml)溶液，该混合物匀浆3分钟，在下列条件下进行喷雾干燥：空气进口温度：140℃；出口温度：80℃；给料速度：80ml/分钟。得率为90％。
香化的印度香米的制备
A)稻米(加入印度香米香料)
取稻米(100g)，加入水(1∶3)煮15分钟。煮好的米饭在搅拌器中浸1分钟。将炼乳用水稀释(1∶1)，将稀释的奶(150mL)和胶囊封装的印度香米香料(1％w/w，基于原料米的重量)加入到煮好的米饭中并冷却。
B)天然印度香米
取无香稻米(100g)，加入水(1∶3)煮15分钟。煮好的米饭在搅拌器中浸1分钟。将炼乳用水1∶1稀释(150mL)加入到煮好的米饭中并冷却。
香化的印度香米的评价
加入印度香米香料的稻米和天然稻米通过感官分析以10分标准由10位评委的小组评价其性质，如香味、质地和整体可接受性。结果显示加入印度香米香料的稻米与天然稻米相比在香味和整体可接受性方面更受欢迎。
实施例2
在典型的实验中，将粘合物质(参见下表)溶解于2L水中，加入Tween-60(4滴)和2-乙酰-1-吡咯啉(纯度＞95％，合成样品)的乙醇(3ml)溶液，该混合物匀浆5分钟，在下列条件下真空架干燥：30-60℃/24”。结果列表如下。
  粘合物质   量(g)   2-AP(mg)  胶囊化产品的产量(g)
  阿拉伯胶   200   100  143
  淀粉(HICAP)   200   45  89
  阿拉伯胶+淀粉(HICAP) 100+100 45 98
实施例3
同样在另一个实验中，淀粉(200g)溶解于2L水中，加入Tween(4滴)和110mg 2-乙酰-1-吡咯啉(纯度＞95％，合成样品)的乙醇(3ml)溶液，该混合物匀浆5分钟。在下列条件下进行喷雾干燥：空气进口温度：140℃；出口温度：80℃；给料速度：80ml/分钟。产量为162.2g。
向稻米中掺入合成的印度香米香料及其与天然印度香米的比较香化的印度香米的制备
A)稻米(加入印度香米香料)
取稻米(100g)，加入水(1∶3)煮15分钟。煮好的米饭在搅拌器中浸1分钟。将炼乳用水稀释(1∶1，150mL)，加入胶囊封装的印度香米香料(1％w/w，基于原料米的重量)加入到煮好的米饭中并冷却。
B)天然印度香米
取稻米(100g)，加入水(1∶3)煮15分钟。煮好的米饭在搅拌器中浸1分钟。将稀释的炼乳(150mL)加入到煮好的米饭中并冷却。
香化的印度香米的评价
加入印度香米香料的稻米和天然印度香米通过感官分析以10分标准由10位评委的小组评价其性质，如香味、质地和整体可接受性。结果显示加入香料的稻米与天然印度香米相比在香味和整体可接受性方面更受欢迎。但是在两个样品中质地都被描述为“粘性”。
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15.Hofmann T和Schieberle P，从对应的环状α-氨基酸中以新的汇集合成方法合成重要的烤、爆米花样味道的食物香味化合物2-乙酰-1吡咯啉和2-乙酰四氢吡啶(New and convergent synthesis of theimportant roasty，pop-corn like smelling food aroma compounds，2-acetyl-1-pyrroline and 2-acetyltetrahydropyridine from their corresponding cyclicα-amino acids)，J Agric Food Chem，1998，46(6)，2270-2277
16.Hofmann T和Schieberle P，青霉素酰基转移酶介导的合成2-乙酰-1-吡咯啉和2-丙酰-1-吡咯啉，食品中重要的烤味香味(Pencilinacylase-mediated synthesis of 2-acetyl-1-pyrroline and 2-propionyl-1-pyrroline，key roast smelling odourant in Food).Inclusion complexes withβ-cyclodextrin and their NMR & MS characterisation，J Agric Food Chem.，1998，46(6)，616-619.
17.Favino T F，Fronza G，Fuganti C，Fuganti D，Grasselli和MeleA，生成烤味食品香味化合物2-乙酰-1吡咯啉和2-乙酰四氢吡啶中的重要中间物-2-氧代丙醛，羟基-2-丙酮和1-吡咯啉2-oxopropanol，hydroxy-2-propanone and 1-pyrroline-important intermediates in thegeneration of the roast-smelling food flavour compounds，2-acetyl-1-pyrroline and 2 acetyltetrahydropyridine，J Org chem.，1996，61(25)，8975-8979.

Claims (10)

1.使主要产生印度香米香味的2-乙酰-1-吡咯啉稳定的改进方法，所述方法包括以下步骤：
a)将粘合剂溶解于含有数滴乳化剂的水中，
b)将2-乙酰-1-吡咯啉的乙醇溶液加到步骤(a)的溶液中，
c)将步骤(b)的溶液匀浆3到5分钟，及
d)干燥步骤(c)的匀浆溶液以获得以可分散的干粉形式存在的稳定的香料2-乙酰-1-吡咯啉。
2.权利要求1的方法，其中步骤(a)使用的粘合剂是植物来源的。
3.权利要求2的方法，其中使用的粘合剂选自阿拉伯树胶、淀粉或其混合物。
4.权利要求1的方法，其中使用的2-乙酰-1-吡咯啉与粘合剂的比例为0.1-1.0∶2000。
5.权利要求1的方法，其中步骤(a)使用的乳化剂选自Tween 80，Tween 60和更优选Tween 60。
6.权利要求1的方法，其中使用的2-乙酰-1-吡咯啉通过已知的方法制备。
7.权利要求1的方法，其中步骤(d)的干燥通过真空架干燥或喷雾干燥的方式进行。
8.权利要求7的方法，其中真空架干燥在减压24”和温度范围30-60℃下进行。
9.权利要求7的方法，其中喷雾干燥在空气入口温度140℃，出口温度80℃，和给料速率80mL/分钟下进行。
10.权利要求1的方法，其中获得的稳定的香料用于使稻米和相关产品增香。
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