CN1682746A - 抱茎苦荬菜黄酮类化合物在制备治疗冠心病药物中的应用 - Google Patents

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高其品
姜瑞芝
陈英红
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Abstract

本发明公开一种抱茎苦荬菜黄酮类化合物在制备治疗冠心病药物中的应用，同时还提供了抱茎苦荬菜黄酮类化合物及其五个单体化合物的提取方法，提供了抱茎苦荬菜中提取制得的黄酮类单体化合物在治疗冠心病药用方面的新用途，具有毒副作用小，疗效确切，安全可靠等特点，本发明药物在使用过程中没有出血、过敏、致高血压等不良反应。资源丰富，采集方便，提取工艺简单，便于工业化生产。

Description

抱茎苦荬菜黄酮类化合物在制备治疗冠心病药物中的应用
技术领域
本发明涉及抱茎苦荬菜黄酮类化合物的第二医药用途，公开了其在制备治疗冠心病药物中的应用，同时还提供了抱茎苦荬菜黄酮类化合物及其五个单体化合物的提取方法，属于中医药物有效成分提取及医用用途技术领域。
技术背景
本发明所涉及的从菊科植物抱茎苦荬菜中提取分离的黄酮类化合物具有下通式：
Figure A20051001659600041
其中：
    编号     R1     R2     R3
    I     OH     OH     -CH2OH
    II     OH     OH     -CH2O-Glc
    III     OH     -OGlc     -CH2OH
    IV     OH     OH     -COOH
    V     H     OH     -CH2OH
I  木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(luteolin7-glucoside)
II木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖(luteolin 7-glucopyranosyl-(1→6)-glucoside)
III木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖(luteolin7-glucopyranosyl-(1→2)-glucoside)
IV木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷(luteolin 7-glucuronide)
V芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷(apigenin 7-glucoside)
上述各单体化合物的共性为有其相同的基本母核(2-苯基色原酮的系列化合物)。不同点为母核上连接的糖不同或数量、位置不同。
有关文献报道，上述各黄酮类化合物主要用于制备抗疲劳、去除自由基、降低血脂、减肥等药物，但在用于治疗冠心病的医疗用途的文献未见报道。
发明内容
本发明的一个目的是提供了从菊科植物抱茎苦荬菜中提取分离黄酮单体化合物在制备治疗冠心病的药物中的用途。，
本发明的另一个目的在于提供了从菊科植物抱茎苦荬菜中提取分离黄酮单体化合物的制备工艺。
本发明的技术解决方案如下：
将抱茎苦荬菜进行水提取乙醇沉淀，除去大分子化合物，回收乙醇部分，经聚酰胺或大孔树脂柱层析，不同浓度的乙醇洗脱，所得各部分回收乙醇，经甲醇-乙酸乙酯-正丁醇处理，并经水-醇反复重结晶，经硅胶柱层析或制备高效液相分离制得黄酮单体化合物。
利用IR、UV、NMR、LC-MS等光谱鉴定其结构为木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(包括木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖)及木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷及芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷等五种黄酮单体化合物。各单体化合物均具有相同的2-苯基色原酮系列化合物基本母核，只是在母核上连接的糖不同或数量、位置不同而已。。
本发明人对上述各黄酮单体化合物进行了治疗冠心病的研究，经研究，本发明进一步提供了对上述单体化合物为主要药物或相互配伍用于治疗冠心病，均可以得到较好的效果。并显示出量效关系。
本发明可以纯化的形式与药学上适当的载体一起被使用。一般，这些载体包括水或醇/水溶液、乳剂或悬浮液，包括盐水和缓冲介质。非肠道载体包括氯化钠溶液、林格(Ringer’s)葡萄糖、葡萄糖和氯化钠以及乳酸林格氏溶液。
本发明可用作单独施用的组合物，或用作与其它药及联合施用的组合物。
根据本发明的药物组合物的给药途径可以是本领域普通技术人员普遍知道的任何一种。
可以通过任何适当的方式给药，包括非肠道、静脉内、肌内、腹腔内给药，或者也可以通过用导管直接灌注给药。给药的剂量和频率依据年龄、性别、病人状态、同时服用其它药物、不良反应和临床医师考虑到的其它因素而定。
本发明具有治疗冠心病、心绞痛等疾病的作用，是通过以下的药效实验得到证实。
实验例1：
对垂体后叶素诱发大鼠心肌缺血性心电图的影响：
经心电图筛选合格的Wistar大鼠120只，雌雄各半，体重142-157g，随机分为1组，即：对照组、阳性药组、5种实验药两剂量组，每组10只。实验药组分别腹腔注射(ip)给药，阳性药组硝苯地平10mg/kg，对照组ip氯化钠注射液，注射容量均为2ml/kg，每日1次，连续3日。末次给药后30min，各组均自舌下静脉注射垂体后叶素1u/kg，于10秒内注射完毕，描记5分钟的心电图，测量给垂体后叶素30秒内ST段、T波变化及1、2、3、4、5分钟的心率变化。结果见表1、2
表1  5种黄酮苷对垂体后叶素诱发大鼠急性心肌缺血心电图的影响
(x±s，n＝10)
  组别   剂量(mg/kg)     T波变化(mv)     S段变化(mv)
  药前     抬高值     药前     抬高值
  对照组     ---  0.204±0.116   0.109±0.092   0.041±0.081   0.088±0.072
    I     2.5  0.242±0.081   0.062±0.193   0.065±0.048   0.026±0.061
    5.0  0.255±0.051   0.034±0.0.05*   0.058±0.085   0.020±0.094
    II     2.5  0.246±0.056   -0.042±0.122**   0.047±0.081   0.020±0.095
    5.0  0.252±0.054   -0.048±0.103**   0.039±0.049   0.014±0.033*
    III     2.5  0.225±0.066   -0.051±0.094***   0.052±0.056   0.014±0.091*
    5.0  0.231±0.057   -0.057±0.085***   0.034±0.074   0.011±0.061*
    IV     2.5  0.238±0.065   -0.052±0.052***   0.068±0.078   0.014±0.095
    5.0  0.242±0.082   -0.065±0.085***   0.050±0.079   0.010±0.074*
    V     2.5  0.245±0.054   -0.055±0.082***   0.059±0.081   0.020±0.072*
    5.0  0.254±0.063   -0.063±0.056***   0.042±0.068   0.012±0.035**
硝苯地平     10  0.227±0.053   -0.098±0.079***   0.034±0.072   0.001±0.091**
与对照组比较*p＜0.05，**p＜0.01
表2 5种黄酮苷对垂体后叶素诱发大鼠急性心肌缺血心率的影响
(x±s，n＝10)
  组别   药  前     药后不同时间变化百分率(％)
(次/min)     1min     2min     3min     4min     5min
对照组  309±52 -24.2±13.4   -27.9±16.0   -27.1±12.4   -24.4±14.7   -26.5±13.7
  I   2.5mg/kg  320±95 -21.5±22.9   -22.9±21.3   -22.6±18.2   -33.6±24.4   -25.6±13.6
  5.0mg/kg  315±82 -22.3±31.0   -24.1±25.2   -24.7±22.1   -22.3±31.0   -24.7±22.8
  II   2.5mg/kg  298±77 -22.4±30.3   -24.9±25.2   -22.2±19.3   -24.8±22.6   -22.5±17.9
  5.0mg/kg  302±80 -21.6±22.4   -30.3±22.5   -23.1±11.1   -26.0±14.9   -23.1±15.3
  III   2.5mg/kg  303±97 -19.1±23.8   -26.0±14.9   -24.9±10.7   -23.4±12.1   -23.8±12.3
  5.0mg/kg  310±70 -18.7±22.1   -24.3±20.1   -26.7±9.01   -24.3±20.1   -24.9±25.2
  IV   2.5mg/kg  309±79 -30.6±26.4   -19.4±15.8   -24.7±12.0   -26.7±9.28   -25.0±10.5
  5.0mg/kg  312±81 -28.0±26.1   -18.2±19.3   -24.2±11.9   -25.1±20.3   -21.6±24.1
  V   2.5mg/kg  311±80 -25.8±22.2   -22.3±16.1   -23.1±11.4   -24.2±11.3   -24.2±11.6
  5.0mg/kg  312±78 -25.1±20.3   -25.9±10.8   -21.6±22.4   -24.9±25.2   -27.6±22.0
硝苯地平  308±67 -11.2±11.5*   -13.6±9.10*   -14.6±9.24   -17.7±10.1   -20.2±9.94
与对照组比较*p＜0.05
从以上结果可见，对照组舌下静脉注射垂体后叶素，可见大鼠ST段及T波明显抬高，表明垂体后叶素能诱发大鼠急性心肌缺血性心电图改变。5种化合物对静脉注射垂体后叶素诱发的大鼠急性心肌缺血性心电图变化均有明显的改善作用(p＜0.05)。5种化合物对垂体后叶素能诱发大鼠心率减慢无明显影响。
实验例2：
对大鼠急性心肌梗死的保护作用
Wistar大鼠195只，雌雄兼用，体重242-266g，随机分为13组，即：假手术组、梗死模型组、阳性药物组及5种黄酮苷组，每组15只。实验药物组分别ip给药，假手术组及梗死模型组ip氯化钠注射液，阳性药组ip硝苯地平10mg/kg，注射容量均为2ml/kg，每日1次，连续5日。末次给药后30min时测定大鼠正常心电图，按文献方法制作心肌梗死模型。在乙醚麻醉下，将大鼠仰卧，固定于手术台上，自左侧3-4肋间开胸，暴露心脏，于肺动脉圆锥及左心房间找出冠脉左前降支，用0号线立即结扎之，将心脏送回胸腔，并挤出胸腔内的血液和气体，迅速关闭胸腔，整个开胸时间不超过30秒，假手术组不结扎而只置手术线。待结扎冠脉24小时后，用戊巴比妥钠30mg/kg ip麻醉，测定大鼠II导联心电图。然后，腹主动脉插管取血，测血清天门冬氨酸氨基转换酶(AST)、磷酸肌酸激酶(CPK)及乳酸脱氢酶(LDH)活性。用LDZ5-2离心机3500转/秒离心血液，取血浆，测定血浆粘度，并测全血低切、中切、高切粘度。迅速取出大鼠心脏，用生理盐水洗去心腔内血液，去除心房和脂肪组织，称重。将心室横切4-5片，置氯化硝基四氮唑蓝(NB-T)磷酸缓冲液中，于37℃恒温水浴染色完全后取出。正常组织染色，缺血组织不染色。切下缺血组织称重，以缺血心肌与心室湿重的百分比计算心肌梗死范围(MIS)。结果见表3、4
表3 5种黄酮苷对急性心肌梗死大鼠MIS及血清AST、CPK、LDH活性的影响
(x±s，n＝10)
组    别     MIS(％)     AST(u/L)   CPK(u/L)     LDH(u/L)
假手术组     1.41±1.2***   737.92±110.78*   663.79±184.58**   1575.55±569.56**
梗死模型组     33.8±6.6   1069.4±325.45   1226.8±567.92   2601.33±629.09
  I   2.5mg/kg     23.3±5.2**   856.47±141.60   897.57±366.69   2002.3±456.65
  5.0mg/kg     21.2±4.5***   780.23±135.22*   793.68±196.53*   1975.78±533.64*
  II   2.5mg/kg     24.2±6.7**   790.80±128.81*   799.69±171.36*   2021.27±467.89*
  5.0mg/kg     20.1±7.0***   769.34±117.23*   700.61±165.23*   1936.56±712.32*
  III   2.5mg/kg     24.5±6.6**   721.96±233.26*   743.08±207.46*   1954.42±717.44*
  5.0mg/kg     22.9±6.3***   742.01±153.22**   722.31±164.56*   1935.36±233.65**
  IV   2.5mg/kg     21.6±4.8***   796.16±137.71*   792.57±153.46*   1936.41±377.80**
  5.0mg/kg     18.7±5.4***   765.36±154.23*   743.39±253.61*   1906.21±451.23**
  V   2.5mg/kg     23.6±5.8***   832.19±146.20*   731.44±150.43*   1938.56±395.26*
  5.0mg/kg     22.4±6.1***   769.23±117.29*   711.64±169.35***   1895.64±711.11*
硝苯地平     13.9±5.8***   750.19±150.48*   682.35±142.05**   1737.08±580.70**
与梗死模型组比较*p＜0.05，**p＜0.01，***p＜0.001
表4  5种黄酮苷对急性心肌梗死大鼠全血及血浆粘度的影响
(x±s，n＝10)
组    别   剂量(mg/kg)     全血粘度   血浆粘度(120/s)
    10/s     60/s     150/s
假手术组     ---   12.30±3.03**   5.30±1.81*   4.50±0.78**  1.70±0.32**
梗死模型组     ---   19.78±5.37   7.38±2.06   5.99±1.38  2.44±0.67
    I     2.5   15.57±2.37*   5.91±1.08   5.53±0.71  1.74±0.66*
    5.0   14.25±3.09*   6.54±1.14   4.62±1.06  1.72±0.61*
    II     2.5   13.72±3.02**   6.71±1.42   4.60±0.88*  1.70±0.61*
    5.0     11.54±2.34*** 5.95±3.20   4.35±1.09*   1.74±0.48*
  III     2.5     15.08±3.68* 5.46±1.06*   4.67±0.54*   1.80±0.36*
    5.0     14.23±2.59** 4.96±0.96**   4.45±0.68**   1.74±0.28**
  IV     2.5     14.91±3.86* 5.43±1.16*   4.6±0.74*   1.80±0.68*
    5.0     12.65±3.52*** 5.02±0.95**   4.58±0.51**   1.76±0.58*
  V     2.5     15.56±3.12* 5.76±1.15*   4.97±0.75   1.75±0.58*
    5.0     15.34±2.23* 5.46±1.35*   4.02±1.56   1.71±0.60*
硝苯地平     10     15.37±3.21* 5.85±1.10   4.72±0.45   1.81±0.31*
与梗死模型组比较*p＜0.05，**p＜0.01
从表3可知，与假手术组比较，梗死模型组MIS及血清AST、CPK、LDH活性均明显增加(p＜0.05～0.00.1)，提示大鼠急性心肌梗死模型建立成功。与梗死模型组相比，5种化合物均能明显缩小MIS(p＜0.05或p＜0.01)，明显降低血清AST、CPK、LDH活性(p＜0.05或p＜0.01)。从表4可知，与假手术组比较，梗死对照组全血低切、中切、高切及血浆粘度均明显增加(p＜0.05～0.01)，提示大鼠急性心肌梗死时伴有血液粘度的增高。与梗死模型组相比，5种黄酮类化合物均能明显降低全血低切、中切、高切及血浆粘度(p＜0.05～0.01)，其作用与硝苯地平相当。
综上所述5种化合物两剂量组对静脉注射垂体后叶素诱发的大鼠剂型心肌缺血性心电图变化(T波高耸及ST段抬高)有明显的改善作用，亦能明显缩小急性心肌梗死大鼠的MIS，降低血清CPK及LDH活性，并能明显降低全血及血浆粘度。表明5种化合物对大鼠急性心肌缺血有明显保护作用。
本发明的积极效果在于：提供了抱茎苦荬菜中提取制得的黄酮类单体化合物在治疗冠心病药用方面的新用途，具有毒副作用小，疗效确切，安全可靠等特点。没有出血、过敏、致高血压等不良反应。资源丰富，采集方便，提取工艺简单，便于工业化生产。
具体实施方式：
为了便于理解本发明，特列举以下实施例。其作用应被理解为是对本发明的阐释而非对本发明的任何形式的限制。
实施例1
单体化合物的制备
取药材抱茎苦荬菜300kg，经水煎煮醇沉除杂质后，加入氧化钙乳使黄酮类成分与其产生络合而沉淀得75kg，将沉淀物悬浮在乙醇中(90％)，调至酸性pH＝4，使其黄酮类成分游离溶于乙醇中，离心，除去不溶物，再将乙醇溶液调至中性pH＝7，滤除沉淀物，回收乙醇溶液至无醇味，得一相对较纯的总黄酮浸膏(总黄酮含量约为70％)2100g。总黄酮浸膏加水配制成每ml含有10g生药的浓度，通过处理好的聚酰胺层析柱先后用蒸馏水、30％、60％、95％乙醇洗脱，各部分回收乙醇，经有机溶剂处理后反复重结晶，得到纯度相对高的样品，将各部分样品通过硅胶柱层析进一步纯化，用氯仿-甲醇进行梯度洗脱，共分离、鉴定了5个化合物，分别为木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(luteolin7-glucoside，I)0.35g、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖(luteolin7-glucopyranosyl-(1→6)-glucoside，II)0.40g、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖(luteolin7-glucopyranosyl-(1→2)-glucoside，III)0.32g，木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷(luteolin7-glucuronide，IV)0.29g及芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷(apigenin7-glucoside，V)0.30g。
实施例2
单体化合物的制备
取药材抱茎苦荬菜300kg，经水煎煮醇沉除杂质后，加入氧化钙乳使黄酮类成分与其产生络合而沉淀90kg，将沉淀物悬浮在乙醇中(90％)，调至酸性pH＝4，使其黄酮类成分游离溶于乙醇中，离心，除去不溶物，再将乙醇溶液调至中性pH＝7，滤除沉淀物，回收乙醇溶液至无醇味，得一相对较纯的总黄酮浸膏(总黄酮含量约为70％)1830g。总黄酮浸膏加水配制成每ml含有10g生药的浓度，通过处理好的大孔树脂柱先后用30％、60％、95％乙醇洗脱，各部分回收乙醇，经有机溶剂处理后反复重结晶，得到纯度相对高的样品，将各部分样品通过制备型液相色谱柱分离、收集得到5个化合物，分别为木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(luteolin7-glucoside，I)0.22g、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖(luteolin7-glucopyranosyl-(1→6)-glucoside，II)0.30g、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖(luteolin7-glucopyranosyl-(1→2)-glucoside，III)0.32g，木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷(luteolin7-glucuronide，IV)0.25g及芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷(apigenin7-glucoside，V)0.23g。

Claims (3)

1、具有以下通式的抱茎苦荬菜黄酮类化合物在治疗冠心病药物中的用途：
Figure A2005100165960002C1
其中：
I、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷：R1为OH、R2为OH、R3为-CH2OH；
II、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖：R1为OH、R2为OH、R3为-CH2O-Glc；
III、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖：R1为OH、R2为-Oglc、R3为-CH2OH；
IV、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷：R1为OH、R2为OH、R3为-COOH；
V、芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷：R1为H、R2为OH、R3为-CH2OH。
2、从菊科植物抱茎苦荬菜中提取分离黄酮化合物的制备工艺，包括以下步骤：取药材抱茎苦荬菜，经6-10体积的水煎煮醇沉除杂质后，加入氧化钙乳调PH10-11，使黄酮类成分与其产生络合而沉淀，将沉淀物悬浮在75-90％乙醇中，调至酸性pH＝4-5，使其黄酮类成分游离溶于乙醇中，离心，除去不溶物，再将乙醇溶液调至中性pH＝7，滤除沉淀物，回收乙醇溶液至无醇味，得一相对较纯的总黄酮化合物浸膏。
3、黄酮类单体化合物的纯化方法，其特征在于：总黄酮化合物浸膏加水配制成每ml含有10g生药的浓度，通过处理好的聚酰胺层析柱先后用蒸馏水、30％、60％、95％乙醇洗脱，各部分回收乙醇，经有机溶剂处理后反复重结晶，得到纯度相对高的样品，将各部分样品通过硅胶柱层析进一步纯化，用氯仿-甲醇进行梯度洗脱，分离得木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→6)-葡萄糖、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖苷(1→2)-葡萄糖、木犀草素-7-O-β-D葡萄糖醛酸苷及芹菜素-7-O-β-D葡萄糖苷5个单体化合物。
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