CN1609098A - 通过甲酸甲酯和二甲胺的反应蒸馏合成二甲基甲酰胺 - Google Patents

通过甲酸甲酯和二甲胺的反应蒸馏合成二甲基甲酰胺 Download PDF

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Abstract

一种生产二甲基甲酰胺的连续法，其包括以下步骤：(a)使甲酸甲酯和二甲胺在形成二甲基甲酰胺和副产物甲醇的条件下在反应蒸馏塔中反应；(b)在所述反应蒸馏塔中，气化副产物甲醇，生成液态二甲基甲酰胺；(c)从所述反应蒸馏塔中以塔顶馏出物的形式移出副产物甲醇的主要部分；(d)从所述反应蒸馏塔中以塔底馏分的形式移出包含有残余副产物甲醇的液态二甲基甲酰胺粗产物；(e)把所述包含二甲基甲酰胺和残余的副产物甲醇的塔底馏分导入到纯化塔中，其中副产物甲醇以塔顶馏出物的形式从所述二甲基甲酰胺中除去，并以塔底馏分的形式移出纯化的二甲基甲酰胺；和，任选，(f)把以塔顶馏出物的形式从纯化塔中移出的副产物甲醇再循环到反应蒸馏塔中。

Description

通过甲酸甲酯和二甲胺的反应蒸馏合成二甲基甲酰胺
                      技术领域
本发明涉及一种改进的生产二甲基甲酰胺的连续方法。
                      背景技术
二甲基甲酰胺，一种在化学工业中广泛使用的溶剂，在工业上通过两种方法制备。当前制备二甲基甲酰胺的方法是基于对二甲胺的直接羰基化，即，在可溶催化剂的存在下使一氧化碳与二甲胺反应。尽管该方法已经工业化，但它存在着一定的问题。这些问题包括：一氧化碳必须完全本地生产，因为一氧化碳不容易运输；为控制反应器的温度需要有冷却系统，因为二甲胺和一氧化碳以及水(如果存在的话)的放热反应可能会导致催化剂分解并由于不溶性盐的形成而使反应器冷却器结垢。
一种制备二甲基甲酰胺的可选择路线是使二甲胺与甲酸甲酯间歇或者连续反应，该方法具有的额外的优点是不需要催化剂。
以下专利说明了制备二甲基甲酰胺的各种方法；它们是：
US 2,866,822(Siefen等人，1958)公开了一种在垂直反应塔中生产甲酰胺的方法。一氧化碳通过塔底部的分散板，甲胺，例如二甲胺和处于甲醇溶液中的碱金属甲基化物催化剂由分馏塔的顶部导入。尾气在反应器的项部离开反应器，产物从底部抽出。
US 3,072,725(Surman，1963)公开了一种连续生产二甲基甲酰胺的方法，其中甲酸甲酯和二甲胺在反应区中反应。反应产物输送到加热的蒸馏区(反应器-汽提塔)，用于从液态产物甲醇和二甲基甲酰胺中蒸发和分离出来反应的二甲胺和甲酸甲酯。未反应的甲酸甲酯和二甲胺作为回流物返回到反应器-汽提塔蒸馏塔的顶部。液体产物，例如所有的甲醇和二甲基甲酰胺基本上不含甲酸甲酯和二甲胺，从反应器-汽提塔蒸馏塔的底部排出，进入到第二蒸馏区。该第二蒸馏使水和甲醇与二甲基甲酰胺分离开来。
US 3,530,182(Haynes等人，1970)公开了一种在高压釜中，通过在含卤素过渡金属化合物的存在下，二氧化碳、氢气和伯或者仲胺的催化反应生产烃甲酰胺的方法。二甲基甲酰胺是通过使二氧化碳、氢气和二甲胺在二氯二(三苯基膦)钯的存在下进行反应制备的。
US 4,098,820(Couteau等人，1978)公开了一种用于生产二甲基甲酰胺的直接羰基化方法，其中二氧化碳与循环的液态二甲胺混合物以及碱金属或者碱土金属甲醇盐催化剂的甲醇溶液反应。循环的液体混合物用来吸入二氧化碳气体并使其在反应介质内分散开来。
US 4,853,485(Bellis，1989)公开了在季铵催化剂的存在下，通过甲酰胺和甲醇的反应以合理的收率得到二甲基甲酰胺。
RO 75982(Serban等人，1981)公开了一种用于使甲醇和二甲胺在活性炭催化剂的存在下进行反应的连续法。反应混合物，包括二甲基甲酰胺、甲酸甲酯和甲醇，通过已知的方式精馏。
                          发明内容
本发明涉及一种改进的生产二甲基甲酰胺的连续方法。该方法的基本过程是，甲酸甲酯和二甲胺在足以形成二甲基甲酰胺，并产生副产物甲醇的温度与压力下反应。对该方法的改进在于以下步骤：
(a)使甲酸甲酯和二甲胺在形成二甲基甲酰胺和副产物甲醇的条件下在反应蒸馏塔中反应；
(b)在所述反应蒸馏塔中，气化副产物甲醇，生成液态二甲基甲酰胺；
(c)从所述反应蒸馏塔中以塔顶馏出物的形式移出至少一大部分副产物甲醇；
(d)从所述反应蒸馏塔中以塔底馏分的形式移出包含残余副产物甲醇的液态二甲基甲酰胺粗产物；
(e)把所述包含有二甲基甲酰胺和剩余的副产物甲醇的塔底馏分导入到纯化塔中，其中副产物甲醇以塔顶馏出物的形式从所述二甲基甲酰胺中移出，并且以塔底馏分的形式移出纯化的二甲基甲酰胺；和，任选，
(f)把以塔顶馏出物的形式从纯化塔中移出的副产物甲醇再循环到反应蒸馏塔中。
采用这样的方法可以获得显著的优点，这些优点包括：
将二甲胺和甲酸甲酯的反应以及所得产物与副产物的初步分离集成在一个整体设备中的能力；
将反应过程中生成的热集成在单一塔的反应和蒸馏段的能力；和，
使甲酸甲酯和二甲胺在蒸馏区中反应连续生成二甲基甲酰胺而不使蒸馏/分离段结垢的能力。
                        附图说明
附图中的流程图说明了一个方法中的热量集成，该方法包括生成甲酸甲酯以及其与二甲胺反应生成二甲基甲酰胺。
                      具体实施方式
在此描述的生产二甲基甲酰胺的改进方法包括甲醇脱氢生成中间体反应物甲酸甲酯，然后与二甲胺反应生成二甲基甲酰胺和副产物甲醇。总的反应消耗甲醇和二甲胺，生成二甲基甲酰胺和氢气(H2)。该方法被认为可能分两个阶段：(a)甲酸甲酯的合成和(b)二甲基甲酰胺的合成。该方法可以概括为以下反应：
步骤1：
步骤2：HCOOCH3+(CH3)2NHHCON(CH3)2+CH3OH
总的反应为：CH3OH+(CH3)2NHHCON(CH3)2+2H2
为了便于理解本发明，参考附图(进行描述)。使气态甲醇通过管线2进入到等温脱氢反应器4中，在催化剂的存在下形成甲酸甲酯，脱氢反应器4的操作条件是压力低到50psig(446kPa)，温度范围为200°F(93℃)-750°F(399℃)，这取决于催化剂。典型的反应条件为500°F(260℃)-550°F(288℃)和100-125psig(791-963kPa)。甲醇，当通过在等温脱氢反应器4内的管中装载的铜基催化剂时生成甲酸甲酯和氢气。甲醇到甲酸甲酯的单程转化率为约24％，有少量的甲醇损失形成一氧化碳(1％)和甲醚(0.01％)。
在等温脱氢反应器4中生成的反应产物包括氢气和甲酸甲酯。它们通过管线6排出，并在冷凝器8中冷却到大约110°F(44℃)。氢气和残余的二氧化碳通过管线10以气态塔顶馏出物的形式从冷凝器8中移出，包括甲酸甲酯和甲醇的液体物流通过管线12从冷凝器8中移出。来自于冷凝器8的气流(管线10)中存在的残余甲酸甲酯可通过传统的方法，比如通过与液态甲醇接触而回收。在与甲醇接触之后得到的气态物流，主要含有氢气和一定量的一氧化碳，可以被回收用作燃料或者其他的用途。
管线12中的液体物流，其为大约80重量％的未反应的甲醇和20重量％的甲酸甲酯，在蒸馏塔14中浓缩到约95％的甲酸甲酯。甲酸甲酯以塔顶馏出物的形式通过管线15移出。从那里，塔顶馏出物物流至少部分在冷凝器16中冷凝。任何残余的蒸气，如氢气和一氧化碳通过管线17移出。冷凝物经由管线19从冷凝器16中排出，一部分以回流物的形式通过管线21导入到蒸馏塔14中，其余的部分通过管线23移出，作为进料导入到反应蒸馏塔22中。蒸馏塔14中以塔底馏分形式存在的液态甲醇通过管线18移出，其中，该液态甲醇任选与管线2中的进料甲醇合并。这样，来自于蒸馏塔14的未反应的甲醇再循环到等温脱氢反应器4中，并且其中产生的能量得以回收利用。
管线20中的液态二甲胺(任选气态二甲胺)和管线23中冷凝的液态甲酸甲酯以化学计量比导入到反应蒸馏塔22中。反应蒸馏塔22的操作温度与压力不仅要使得甲酸甲酯和二甲胺之间发生反应，而且要使得生成的副产物甲醇呈蒸气形式，产物二甲基甲酰胺呈液态。
与其他先有的方法不同，该方法利用甲酸甲酯和二甲胺反应生成的反应热来促进并使反应蒸馏塔22的温度保持在足以气化并驱动至少一大部分，通常为至少90％的副产物甲醇到反应蒸馏塔22的顶部的温度下。在该方法中，然后，使至少一大部分，优选大部分的副产物甲醇以塔顶馏出物的形式通过管线24移出。因此，可以在整体设备中实现二甲胺和甲酸甲酯的反应以及产物与副产物甲醇的分离。
为了避免二甲基甲酰胺的不稳定，反应蒸馏塔22的反应部分在约220°F(104℃)-250°F(121℃)之间操作，再沸器在约10-85psig(170-687kPa)，优选20-60psig(239-515kPa)的塔操作压力下保持在低于380°F(193℃)。
管线24中的塔顶馏出物通入冷凝器25，在那里至少一部分塔顶蒸气被部分冷凝。一部分冷凝物通过管线27从冷凝器25中移出，并以回流物的形式经由管线29送到反应蒸馏塔22中。如果管线24中所有的塔顶馏出物冷凝，则来自于冷凝器25的其余部分的冷凝物则再循环到甲酸甲酯反应器中或者通过管线31送到其它地方。该方法另一种替代方案是只有一部分管线24中的塔顶馏出物部分冷凝，然后通过管线(未示出)移出蒸气。通常，通过管线24从反应蒸馏塔22中移出90％以上的甲醇。往往，甲醇要再循环到等温脱氢反应器4中用于转化为甲酸甲酯。
反应蒸馏塔22的塔底馏分包括二甲基甲酰胺和少量的，低于50％，通常为10％或者更低的副产物甲醇以及痕量的水和甲酸甲酯。该塔底馏分通过管线26移出并在纯化塔28中纯化。纯化塔28的操作条件要足以生成呈塔顶蒸气形式的甲醇和呈液态塔底馏分形式的纯化二甲基甲酰胺。塔顶馏出物通过管线30移出并在冷凝器33中冷凝。冷凝物通过管线35移出，一部分通过管线37作为回流液送到纯化塔28中。另一部分可以通过管线39返回并与管线23结合，以导入到反应蒸馏塔22中。如果在冷凝器33中只进行部分冷凝，则可以通过未示出的管线将蒸气移去，并以蒸气进料的形式再循环到反应蒸馏塔22中，或者如果希望的话，用于本方法的其他地方。二甲基甲酰胺产物通过管线32移出并送去储存。
以下实施例说明了本发明的各种实施方案，但并不想限定其范围。
                           实施例1
                   二甲胺和甲酸甲酯的反应蒸馏
液态二甲胺与甲酸甲酯以70.1 1bmol/hr的速率在操作压力为45psig的反应蒸馏塔22中混合，进入具有57个蒸馏段的反应蒸馏塔22中的甲酸甲酯进料流和再循环甲醇物流总共包括14.21bmol甲醇。回流比设定为1.77，沸腾比设定为1.8。馏出物包含77.11bmol/hr的甲醇，以及痕量的甲酸甲酯、二甲胺、一氧化碳和H2。塔底馏分包含70.11bmol/hr的二甲基甲酰胺和7.11bmol/hr的甲醇以及少量的水。
该塔的冷凝器负荷是3.1MMIBTU/hr，再沸器负荷为2.5MMBTU/hr。然后，把二甲基甲酰胺塔底物流送入在517mmHg下操作的第二蒸馏塔中，其回流比为10.1，沸腾比为0.82。二甲基甲酰胺与其余的甲醇完全分离，直到杂质含量低于300ppb。该第二塔的冷凝器负荷为1.2MMBTU/hr，再沸器负荷为0.97MMBTU/hr。总的说来，二甲胺和甲酸甲酯转化为二甲基甲酰胺的收率为99.97％。
在一改变的方案1A中，重复上述过程，不同之处是通过管线20向反应蒸馏塔22中加入气态二甲胺而不是液态二甲胺作为进料。使用气态二甲胺增加了冷凝器的负荷。
在另一改变的方案1B中，管线24中的蒸气物流部分冷凝，这样使得冷凝的塔顶馏出物的量与根据所定义的回流比得到的量相一致，冷凝器的塔顶馏出物以蒸气的形式除去。同样，管线30中的蒸气物流部分冷凝，使得冷凝的塔顶馏出物的量与根据所定义的回流比得到的量相一致，冷凝器的塔顶馏出物以蒸气的形式移出并再循环到反应蒸馏塔22中。
                        对比实施例2
              甲酸甲酯和二甲胺以液体的形式合并；
              传统的反应器；进料物流中不存在甲醇
重复实施例1的方法，不同之处是在传统的高压釜反应器中将甲酸甲酯和二甲胺以液体的形式合并，并且在进料物流中不存在甲醇。反应器的冷却负荷为1.2MMBTU/hr。反应产物中包含69.861bmol/hr二甲基甲酰胺和甲醇中的每一种，和0.241bmol/hr二甲胺与甲酸甲酯中的每一种，温度为180°F(82℃)，然后在单一蒸馏塔中分离，所述蒸馏塔的操作压力为517mmHg，回流比为2.27，沸腾比为3.22。对该塔来说，冷凝器和再沸器的负荷分别为3.6和3.8MMBTU/hr。最终的二甲基甲酰胺产物只包含痕量的甲醇、甲酸甲酯和二甲胺。
                         对比实施例3
                   二甲胺与一氧化碳的直接羰基化
使用过量25％的一氧化碳，在钠基催化剂的存在下，在甲醇溶液中模拟传统的二甲胺与一氧化碳的直接羰基化。来自于250°F(121℃)、285psig(2066kPa)反应的产物在真空下蒸发，然后进料到两个串联的真空蒸馏塔中，用于纯化二甲基甲酰胺。工艺条件是工业上典型的工艺条件。最终产物中包含甲醇和ppb级的水以及痕量的二甲胺。
实施例1、其改变方案和对比实施例的结果概括于下表中。从该表数据很明显可看出，实施例1中公开的本发明的方法不管是在能量利用方面还是反应物到产物的收率方面都具有优势。
                               表
二甲胺的直接羰基化模拟结果、二甲胺与甲酸甲酯在传统的反应器中的反应结果、以及二甲胺与甲酸甲酯的反应蒸馏结果比较
热负荷   羰基化   传统的MeFO反应器   反应蒸馏   气态二甲胺 部分冷凝
BTU/1b DMF   w/CO   w/MeFO
  对比实施例3   对比实施例2   实施例1   实施例1A 实施例1B
反应器冷却器   288   243
蒸发器   253
冷凝器25   293   710   618   647 416
再沸器22   226   753   494   358 498
冷凝器33   705   243   243 218
再沸器28   683   189   189 189
总负荷   2448   1706   1543   1633 1321
到DMF的收率   羰基化w/CO   传统的MeFO反应器   反应蒸馏w/MeFO   气态二甲胺 部分冷凝
  对比实施例3   对比实施例2   实施例1   实施例1A 实施例1B
DMA基   91.17％   99.63％   99.98％   99.98％ 99.98％
MF基   99.63％   99.97％   99.97％ 99.97％
CO基   72.79％
再沸器22是用于反应蒸馏塔22的再沸器。
再沸器28是用于纯化塔28的再沸器。
虽然使用甲酸甲酯作为反应物与二甲胺生成二甲基甲酰胺是已知的，但以上如实施例1所述的方法包括反应与蒸馏的独特的集成化，这能有效地利用反应热来促进副产物甲醇与产物二甲基甲酰胺在反应蒸馏塔中的分离。该方法消除了需要冷却的反应段，消除了将副产物从产物二甲基甲酰胺中蒸馏出来所需的能量输入步骤。此外，同时进行反应以及将反应产物从反应混合物中分离出来的步骤会把平衡推动到远于传统反应器中可能存在的程度。

Claims (13)

1.一种连续生产二甲基甲酰胺的方法，其包括使甲酸甲酯和二甲胺在足以形成二甲基甲酰胺的温度与压力下反应，对该方法的改进包括以下步骤：
(a)使甲酸甲酯和二甲胺在形成二甲基甲酰胺和副产物甲醇的条件下在反应蒸馏塔中反应；
(b)在足以气化副产物甲醇并生成液态二甲基甲酰胺的条件下操作所述反应蒸馏塔；
(c)从所述反应蒸馏塔中以塔顶馏出物的形式移出副产物甲醇的主要部分；和，
(d)从所述反应蒸馏塔中以塔底馏分的形式移出包含有少量副产物甲醇馏分的二甲基甲酰胺粗产物。
2.权利要求1的方法，其中反应蒸馏塔在10-85psig(170-687kPa)的压力下操作。
3.权利要求1的方法，其中反应蒸馏塔在再沸器温度低于约193℃的条件下操作。
4.权利要求3的方法，其中反应蒸馏塔的反应部分在约104-121℃的温度下操作。
5.权利要求1的方法，其中二甲胺以液体形式引入到所述反应蒸馏塔中。
6.权利要求1的方法，其中至少90％的副产物甲醇以塔顶馏出物的形式从所述反应蒸馏塔中移出。
7.权利要求1的方法，其中步骤(d)中的所述包含二甲基甲酰胺和副产物甲醇的塔底馏分被导入到纯化塔中，在那里，副产物甲醇以塔顶馏出物的形式从所述纯化塔中移出，纯化的二甲基甲酰胺以塔底馏分的形式移出。
8.一种连续生产二甲基甲酰胺的方法，其包括使甲酸甲酯和二甲胺在足以形成二甲基甲酰胺的温度与压力下反应，对该方法的改进包括以下步骤：
(a)在生成甲酸甲酯的脱氢反应器中使甲醇脱氢；
(b)使步骤(a)中生成的甲酸甲酯与二甲胺在反应蒸馏塔中反应形成二甲基甲酰胺和副产物甲醇；
(c)在足以气化副产物甲醇并生成液态二甲基甲酰胺的条件下操作所述反应蒸馏塔；
(d)从所述反应蒸馏塔中以塔顶馏出物的形式移出所述副产物甲醇；
(e)从所述反应蒸馏塔中以塔底馏分的形式移出包含有副产物甲醇的液态二甲基甲酰胺粗产物；和，
(f)把所述包含有二甲基甲酰胺和副产物甲醇的塔底馏分导入到纯化塔中，其中副产物甲醇以塔顶馏出物的形式从所述纯化塔中移出，并且以塔底馏分的形式移出纯化的二甲基甲酰胺。
9.权利要求8的方法，其中反应蒸馏塔在10-85psig(170-687kPa)的压力下操作。
10.权利要求9的方法，其中反应蒸馏塔在再沸器温度低于约193℃的条件下操作。
11.权利要求10的方法，其中反应蒸馏塔的反应部分在约104-121℃的温度下操作。
12.权利要求8的方法，其中以塔顶馏出物的形式从纯化塔移出的甲醇被再循环到反应蒸馏塔中。
13.权利要求8的方法，其中从反应蒸馏塔中脱除的甲醇被再循环到脱氢反应器中。
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