CN1542030A - 一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物及其合成方法涉及一种含有二苯甲酮类紫外线吸收剂的乳液聚合物，特别是这种乳液聚合物具有特殊的能够起到反射、折射效果的核壳结构。通过粒子设计，合成了一种具有紫外线吸收功能的核壳乳液聚合物，因其特殊构造，相对于具有同等吸收强度的紫外线吸收剂，这种乳液聚合物的功能性紫外线吸收剂用量最多只有前者的1/2，而且这种聚合物是水分散性的。
Description
技术领域 本发明涉及一种含有二苯甲酮类紫外线吸收剂的乳液聚合物及其合成方法，特别是这种乳液聚合物具有特殊的能够起到反射、折射效果的核壳结构。
背景技术 众所周知，在紫外线吸收剂中，已知有二苯甲酮类、安息香酸族类，为了得到有效的吸收效果，会配以相对大量的紫外线，在配量较多的情况下，会产生各种问题。例如，产生了与其他配剂的不相容性问题；由于紫外线吸收剂的存在，使其他配剂产生严重变质的不良影响；因紫外线吸收剂的分解，使紫外线吸收性能下降以及使聚合物发生色泽变化。
发明内容 本发明的目的在于解决紫外线吸收剂在涂料、聚合物以及化妆品应用中相容性不好，含量过高影响色泽等因素，提供了一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物及其合成方法。
本发明的技术构思是，核壳结构是在外表面的壳层引入紫外线吸收剂，这种紫外线吸收剂是丙烯酸酯类二苯甲酮衍生物。
核结构有苯乙烯和丙烯酸酯类共聚得到，作为共聚成分含有10～40重量％。
壳结构有丙烯酸酯类共聚得到，作为共聚成分含有10～40重量％。
本发明采用乳液聚合，整个反应温度在60℃～80℃，采用的乳化剂可以是十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、聚氧乙烷仲辛基酚醚-10、十二醇聚氧乙烯醚中一种或两种混合使用，引发剂是过硫酸钾、过硫酸铵、二氮二异丁腈、4、4’-偶氮二-(4-氰基戊酸)中一种或两种混合使用。剩下的重量份为水。
本发明的技术解决方案是，一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物，是一种具有核壳结构的乳液聚合物，其核结构是由苯乙烯和丙烯酸酯类单体构成；壳结构是由丙烯酸酯类和含有紫外线吸收功能的丙烯酸酯类单体构成。
具有紫外线吸收功能的丙烯酸酯类单体，其在整个乳液体系中，按重量百分比为1～10％，是由下述通式所表示的化合物丙烯酸酯类二苯甲酮，
合成一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物的方法，合成过程为：0％～1％十二烷基硫酸钠和0％～1％聚氧乙烷仲辛基酚醚-10用水溶解，慢慢搅拌后加入0％～15％甲基丙烯酸甲酯、0％～15％丙烯酸丁酯、0％～1％过硫酸钾、0％～1％磷酸氢二钠；搅拌一段时间后滴加入10％～40％苯乙烯、0％～1％过硫酸钾、0％～1％磷酸氢二钠，继续搅拌一段时间后滴加入0％～1％十二烷基硫酸钠、0％～1％聚氧乙烷仲辛基酚醚-10、0％～60％丙烯酸丁酯、0％～30％丙烯酸乙酯、0％～10％丙烯酸、0％～10％2-羟基-4-丙烯酸酯基二苯甲酮、0％～1％过硫酸钾和0％～1％磷酸氢二钠的混合溶液，滴加完毕后继续搅拌1～10分钟，冷却出料，整个反应温度控制在60℃～80℃。
本发明所达到的有益效果是，通过紫外分光光度仪测试，比较例结果显示相同浓度下取得了优于原料的吸收效果。
具体实施方式 下面通过实施例对本发明作进一步的说明
合成例：0.8g十二烷基硫酸钠用水溶解，慢慢搅拌后加入甲基丙烯酸甲酯3g，丙烯酸丁酯3g，过硫酸钾1g。搅拌一段时间后滴加入苯乙烯10g，过硫酸钾1g，继续搅拌30分钟后滴加入0.8g十二烷基硫酸钠，丙烯酸丁酯6g，丙烯酸乙酯6g，2-羟基-4-丙烯酸酯基二苯甲酮(2H4ABP)、过硫酸钾1g的混合溶液，滴加完毕后继续搅拌30分钟，冷却出料，整个反应温度控制在60℃～80℃。
比较例：把合成例的聚合物的紫外线吸收强度与2-羟基-4-丙烯酸酯基二苯甲酮单体的吸收强度作对比。
| 物质 | 2H4ABP的测试浓度 | 吸收强度(A) | |
| 270nm | 325nm | ||
| 2-羟基-4-丙烯酸酯基二苯甲酮 | 10ppm | 0.659 | 0.254 |
| 聚合物 | 1ppm | 0.118 | 0.066 |
| 聚合物 | 2ppm | 0.159 | 0.079 |
| 聚合物 | 3ppm | 0.299 | 0.079 |
| 聚合物 | 4ppm | 0.366 | 0.173 |
| 聚合物 | 5ppm | 0.391 | 0.192 |
Claims (3)
1.一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物，其特征在于，是一种具有核壳结构的乳液聚合物，其核结构是由苯乙烯和丙烯酸酯类单体构成；壳结构是由丙烯酸酯类和含有紫外线吸收功能的丙烯酸酯类单体构成。
2.根据权利要求1所述的一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物，其特征在于，具有紫外线吸收功能的丙烯酸酯类单体，其在整个乳液体系中，按重量百分比为1～10％，是由下述通式所表示的化合物丙烯酸酯类二苯甲酮，
3.合成权利要求1所述的一种具有紫外线吸收功能的核壳聚合物的方法，其特征在于，合成过程为：0％～1％十二烷基硫酸钠和0％～1％聚氧乙烷仲辛基酚醚-10用水溶解，慢慢搅拌后加入0％～15％甲基丙烯酸甲酯、0％～15％丙烯酸丁酯、0％～1％过硫酸钾、0％～1％磷酸氢二钠；搅拌一段时间后滴加入10％～40％苯乙烯、0％～1％过硫酸钾、0％～1％磷酸氢二钠，继续搅拌一段时间后滴加入0％～1％十二烷基硫酸钠、0％～1％聚氧乙烷仲辛基酚醚-10、0％～60％丙烯酸丁酯、0％～30％丙烯酸乙酯、0％～10％丙烯酸、0％～10％2-羟基-4-丙烯酸酯基二苯甲酮、0％～1％过硫酸钾和0％～1％磷酸氢二钠的混合溶液，滴加完毕后继续搅拌1～10分钟，冷却出料，整个反应温度控制在60℃～80℃。
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443433C (zh) * | 2007-01-11 | 2008-12-17 | 中国船舶重工集团公司第七一一研究所 | 减振降噪用聚合物混凝土纳米阻尼材料、制备方法和互穿网络纳米粒子的应用 |
| CN101280156B (zh) * | 2007-10-15 | 2010-10-13 | 浙江传化股份有限公司 | 抗紫外聚氨酯丙烯酸酯水性涂层胶及其制备方法 |
| CN102199243A (zh) * | 2011-04-07 | 2011-09-28 | 四川大学 | 核壳结构的聚丙烯酸酯弹性体及其制备方法 |
| CN103864966A (zh) * | 2014-03-25 | 2014-06-18 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种基于聚氯乙烯的紫外光稳定剂及其制备方法 |
| CN105860576A (zh) * | 2016-04-26 | 2016-08-17 | 浙江珊瑚化工有限公司 | 一种防紫外线的荧光增白剂乳液 |
| CN106987078A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-07-28 | 华南理工大学 | 一种可水分散性光稳定剂及其制备方法 |
| CN111100410A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 江苏视科新材料股份有限公司 | 一种防蓝光镜片的制备方法 |
| CN113249097A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-08-13 | 浙江传化功能新材料有限公司 | 一种聚丙烯酸酯相变微胶囊及其制备方法 |
| CN113544220A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-10-22 | 富士胶片株式会社 | 微胶囊、微胶囊组合物以及墨液组合物、涂料及树脂组合物 |
-
2003
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100443433C (zh) * | 2007-01-11 | 2008-12-17 | 中国船舶重工集团公司第七一一研究所 | 减振降噪用聚合物混凝土纳米阻尼材料、制备方法和互穿网络纳米粒子的应用 |
| CN101280156B (zh) * | 2007-10-15 | 2010-10-13 | 浙江传化股份有限公司 | 抗紫外聚氨酯丙烯酸酯水性涂层胶及其制备方法 |
| CN102199243A (zh) * | 2011-04-07 | 2011-09-28 | 四川大学 | 核壳结构的聚丙烯酸酯弹性体及其制备方法 |
| CN103864966A (zh) * | 2014-03-25 | 2014-06-18 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种基于聚氯乙烯的紫外光稳定剂及其制备方法 |
| CN103864966B (zh) * | 2014-03-25 | 2016-04-13 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种基于聚氯乙烯的紫外光稳定剂及其制备方法 |
| CN105860576A (zh) * | 2016-04-26 | 2016-08-17 | 浙江珊瑚化工有限公司 | 一种防紫外线的荧光增白剂乳液 |
| CN106987078A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-07-28 | 华南理工大学 | 一种可水分散性光稳定剂及其制备方法 |
| CN113544220A (zh) * | 2019-03-29 | 2021-10-22 | 富士胶片株式会社 | 微胶囊、微胶囊组合物以及墨液组合物、涂料及树脂组合物 |
| US20210395565A1 (en) * | 2019-03-29 | 2021-12-23 | Fujifilm Corporation | Microcapsule, microcapsule composition, and ink composition, paint, and resin composition |
| EP3922682A4 (en) * | 2019-03-29 | 2022-03-30 | FUJIFILM Corporation | MICROCAPSULES, MICROCAPSULE COMPOSITION, INK COMPOSITION, COATING MATERIAL AND RESIN COMPOSITION |
| CN111100410A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 江苏视科新材料股份有限公司 | 一种防蓝光镜片的制备方法 |
| CN113249097A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-08-13 | 浙江传化功能新材料有限公司 | 一种聚丙烯酸酯相变微胶囊及其制备方法 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |