CN1461020A - 一种制备具有生物相容性的磁性纳米微粒的方法 - Google Patents

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Abstract

一种生物相容性磁性纳米微粒的制备方法，包括在生物相容性分子存在下，在高沸点极性溶剂中加热分解金属有机铁化合物，然后经过沉淀、分离后得到生物相容性磁性纳米微粒。采用含有双功能基的生物相容性分子(如双功能基聚乙二醇及其衍生物、双功能基氨基酸)修饰可得到表面带有不同功能基的磁性纳米微粒，采用不同的铁原料可以得到不同类型(Fe，γ－Fe2O3，Fe3O4)的生物相容性磁性纳米微粒，通过控制反应条件可得到不同尺寸、不同结晶度以及不同磁学性质的磁性纳米微粒。通过该法制备所得的磁性纳米微粒粒径均一、结晶度高、磁响应性强、水溶性好、具有优异的生物相容性，具有广阔的应用前景和市场前景。

Description

一种制备具有生物相容性的磁性纳米微粒的方法
技术领域：
本发明涉及制备具有生物相容性的磁性纳米微粒的方法。
背景技术：
铁及其氧化物磁性纳米微粒广泛地用于生物医学的各个领域，如磁共振造影增强剂(MRI)、细胞标记与分离、DNA分离、肿瘤的诊断与治疗、靶向药物载体等。然而，微粒的尺寸、磁响应性及其生物相容性一直制约着磁性纳米微粒在上述众多领域中的应用。共沉淀法是制备磁性纳米微粒的传统方法，但所得微粒尺寸分布较宽，且微粒的尺寸和稳定性强烈地依赖于体系的pH值。为克服这一缺点，众多学者采用胶束(反胶束)法制备磁性纳米微粒，尽管该法所得微粒尺寸相对均一，但微粒的结晶度低、磁响应性弱。近年来，高温分解法已成功地用于制备单分散、高结晶度、强磁响应性的油溶性磁性纳米微粒。然而，如何一步法合成粒径均一、磁响应性强且具有生物相容性的磁性纳米微粒一直是科学界悬而未决的问题。
聚乙二醇及其衍生物已被广泛地用于医药、卫生、食品、化工等众多领域。聚乙二醇具有优异的生物相容性，能溶于体内组织液中并能被机体迅速排除体外而不产生任何毒副作用。因此，在药物工业中聚乙二醇被用作药物辅料以改善药物的分散性、成膜性、润滑性、缓释性等，而在各种生物医用新材料中(如聚乳酸、聚氨基酸等)，聚乙二醇赋予材料新的功能和特性，如亲水性、柔性、抗凝血性、抗巨噬细胞吞噬性等。氨基酸是合成蛋白质、多肽的原料，因此也具有优异的生物相容性并被广泛地用于药物和生物医学的各个领域。此外，聚乙二醇和氨基酸在高温下较为稳定，不易发生降解和分解。尽管聚乙二醇(及其衍生物)和氨基酸都被广泛用于生物医学方面，而将其用于磁性纳米微粒修饰方面还鲜见报道。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种制备具有生物相容性的磁性纳米微粒的方法，制得的微粒粒径均一、磁响应性强，且具有良好的生物相容性。该法特别适于制备表面修饰有氨基酸及其它对温度稳定的生物相容性分子(如聚乙二醇及其衍生物)的磁性纳米微粒，本发明中的磁性纳米微粒主要是铁及其氧化物。
按照本发明的方法制备的生物相容性的磁性纳米微粒直径在1纳米-100纳米之间，在水及强极性溶剂中具有可分散性或溶解性，可再次分散到这些介质中，形成稳定的磁流体。该磁性纳米微粒为Fe、γ-Fe2O3、或Fe3O4的磁性纳米微粒。
本发明提供了一种生物相容性磁性纳米微粒的制备方法，包括在生物相容性分子存在下，在高沸点极性溶剂中加热分解金属有机铁化合物，经过沉淀、分离后得到生物相容性磁性纳米微粒。
本发明是一步法制备具有生物相容性磁性纳米微粒的方法，其主要内容有以下两点：1)在高沸点极性溶剂中分解有机金属铁化合物制备粒径均一、强磁性的磁性纳米微粒。本发明中所采用的高沸点极性溶剂主要包括α-吡咯烷酮及其衍生物(N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮等)、N，N-二甲基-2-咪唑啉酮、γ-丁内酯及其衍生物、六甲基磷酰胺、低分子量(M≤5000)聚乙二醇及其衍生物，各种高沸点极性溶剂的分子式见下图：
Figure A0313627300061
(α吡咯烷酮)(N-甲基2-吡咯烷酮)(N-乙基-2-吡咯烷酮)(N，N-二甲基-2-咪唑啉酮)
Figure A0313627300062
Figure A0313627300063
Figure A0313627300064
(六甲基磷酰胺)                              (γ丁内酯)                  (4-甲基丁内酯)所采用的有机金属铁化合物主要有五羰基铁(Fe(CO)5)、辛酸铁、三乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)、二乙酰丙酮铁(Fe(acac)2)、铜铁试剂与铁盐的络合物(如FeCup3，Cup：N-亚硝基N-苯基羟胺)、草酸铁(Fe2(C2O4)3·5H2O，FeC2O4·2H2O)等；2)采用生物相容性分子修饰所得磁性纳米微粒。本发明中所采用的生物相容性分子主要是氨基酸如甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、络氨酸、色氨酸二十种人体所需的天然氨基酸、聚乙二醇(PEG)及其衍生物，如单功能基如羟基、羧基、胺基、巯基、醛基、酯基聚乙二醇、同(异)双功能基遥爪聚乙二醇，聚乙二醇与聚丙烯酸共聚物(PEG-PAA)，聚乙二醇与聚甲基丙烯酸共聚物(PEG-PMA)，聚乙二醇与聚乙烯胺共聚物(PEG-PEI)，和聚乙二醇与聚乳酸共聚物(PEG-PLA)中的一种或多种，其中所述聚乙二醇的分子量为200～20000。各种生物相容性分子结构式如下：生物相容性分子：(1)聚乙二醇及其衍生物
            (2)含有聚乙二醇的共聚物
            (3)氨基酸类
Figure A0313627300073
或
Figure A0313627300074
本发明的生物相容性分子若采用同双功能基遥爪聚乙二醇、异双功能基遥爪聚乙二醇、或具有双官能团的氨基酸如丝氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、络氨酸、精氨酸，得到表面修饰有不同功能基团的磁性纳米微粒。具体步骤如下：
将有机金属铁化合物和生物相容性分子按一定比例(1∶0~1∶100，优选1∶0~1∶50之间)溶于高沸点极性溶剂中，配制成0.001~2mol/L，优选0.01~0.5mol/L之间的溶液，然后在100~350℃，优选180~280℃加热回流反应10分钟~10小时，优选10分钟~5小时之间。将所得纳米微粒用大量的有机溶剂沉淀后，离心分离后烘干便可得到易于存储和运输的磁性纳米微粒干粉，根据需要可配成不同浓度的稳定磁流体。
与传统的制备方法相比，本发明具有以下优点：1)通过该法制备所得的磁性纳米微粒粒径均一可控、结晶度和结晶结构可调、磁学性质也可调节、水溶性及分散性好、具有优异的生物相容性；2)采用不同的生物相容性分子如双羧基遥爪聚乙二醇、异端基遥爪聚乙二醇、含双功能基的氨基酸(如丝氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷胺酰胺等)修饰时可得到表面带有不同功能基团(羟基、胺基、羧基、巯基等)的磁性纳米微粒。这为磁性纳米微粒与生物分子耦联提供了巨大的方便；3)该法一步合成具有生物相容性的磁性纳米微粒，不需要对微粒再次进行表面修饰或包覆；4)通过该法所得的磁性纳米微粒干粉具有良好的可溶性或可分散性，能形成长期稳定的磁流体，这为储存和运输磁性纳米微粒提供巨大的方便。总之，本发明方法操作简便，所得微粒优点突出，适于规模化和商业化生产，这将进一步加快和拓宽磁性纳米微粒在众多领域中的应用。
附图说明：
附图1：按实施例1-6的制备方法所得到的生物相容性磁性
纳米微粒的透射电镜(TEM)照片。
附图2：按实施例1-4的制备方法所得到的生物相容性磁性
纳米微粒的X-射线衍射(XRD)图。
附图3：生物相容性磁性纳米微粒干粉溶于水形成稳定磁流体后在外磁场作用下的示意图。
实施例1：
称取0.32g辛酸铁和0.72g双羟基聚乙二醇(HO-PEG-OH，M＝4000)溶于50mlα-吡咯烷酮中，在240℃加热回流反应40分钟，冷至室温，用大量的甲醇沉淀反应所得溶液，经离心分离、烘干后即可得到易于存储和运输的磁性纳米微粒干粉。附图1(A)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为4nm，粒度分布窄。附图2(A)是所得微粒的X-射线衍射(XRD)图，由图可知所得微粒为γ-Fe2O3，但微粒的结晶度较低。
实施例2：
称取0.30g草酸铁和0.42g精氨酸溶于80ml N-甲基-2-吡咯烷酮中，在210℃加热回流反应50分钟，其余操作均同实施例1。附图1(B)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为6nm，粒度分布窄。附图2(B)是所得微粒的X-射线衍射(XRD)图，由图可知所得微粒为γ-Fe2O3，但微粒的结晶度较低。
实施例3：
称取0.32g乙酰丙酮铁和0.32g天冬氨酸溶于90mlα-吡咯烷酮中，在230℃加热回流反应30分钟，冷至室温用大量的丙酮沉淀，其余操作均同实施例1。附图1(C)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为8nm，粒度分布窄。附图2(C)是所得微粒的X-射线衍射(XRD)图，由图可知所得微粒为Fe3O4，微粒的结晶度较高。
实施例4：
称取0.40g铁盐的铜铁试剂络合物(FeCup3)和0.76g双羧基聚乙二醇(HOOC-PEG-COOH，M＝4000)溶于100ml聚乙二醇单甲醚(M＝200)，在280℃加热回流反应60分钟，其余操作均同实施例1。附图1(D)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为11nm，粒度分布窄。附图2(D)是所得微粒的X-射线衍射(XRD)图，由图可知所得微粒为Fe3O4，微粒的结晶度较高。
实施例5：
量取0.31g五羰基铁(Fe(CO)5)和0.58g甘氨酸溶于60ml N，N-二甲基-2-咪唑啉酮中，在100℃加热反应60分钟，其余操作均同实施例1。附图1(E)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为6nm，粒度分布窄。X-射线衍射表明所得微粒为Fe纳米微粒，微粒的结晶度较高。
实施例6：
称取0.36g乙酰丙酮铁和0.76g端羧基聚乙二醇单甲醚(CH3O-PEG-COOH，M＝1100)溶于20ml α-吡咯烷酮中，在250℃加热回流反应30分钟，冷至室温用大量的丙酮沉淀，其余操作均同实施例1。附图1(F)为所得微粒的透射电镜(TEM)照片，由图可知微粒的平均直径为20nm，粒度分布窄。X-射线衍射(XRD)分析表明所得微粒为Fe3O4，微粒的结晶度较高。

Claims (15)

1.一种生物相容性磁性纳米微粒的制备方法，包括在生物相容性分子存在条件下，在高沸点极性溶剂中加热分解金属有机铁化合物，然后经过沉淀、分离后得到生物相容性磁性纳米微粒。
2.按照权利要求1的制备方法，其中所述生物相容性分子为人体所需的天然氨基酸。
3.按照权利要求2的制备方法，其中所述天然氨基酸为甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸、络氨酸、色氨酸。
4.按照权利要求1的制备方法，其中所述生物相容性分子选自聚乙二醇及其衍生物如单功能基如羟基、羧基、胺基、巯基、醛基、酯基聚乙二醇、同(异)双功能基遥爪聚乙二醇，聚乙二醇与聚丙烯酸共聚物，聚乙二醇与聚甲基丙烯酸共聚物，聚乙二醇与聚乙烯胺共聚物，和聚乙二醇与聚乳酸共聚物中的一种或多种，其中所述聚乙二醇的分子量为200～20000。
5.按照权利要求1的制备方法，其中所述金属有机铁化合物选自五羰基铁、二乙酰丙酮铁、三乙酰丙酮铁、铜铁试剂与铁盐的络合物如FeCup3，Cup：N-亚硝基N-苯基羟胺、辛酸铁、草酸铁。
6.按照权利要求1的制备方法，其中所述高沸点极性溶剂选自下组中的一种或多种：N，N-二甲基-2-咪唑啉酮、α-吡咯烷酮及其衍生物、γ-丁内酯及其衍生物、六甲基磷酰胺、低分子量如M≤5000的聚乙二醇及其衍生物。
7.按照权利要求6的制备方法，其中所述α-吡咯烷酮衍生物为N-甲基-2-吡咯烷酮或N-乙基-2-吡咯烷酮。
8.按照权利要求1的制备方法，其特征在于采用同双功能基如羟基、羧基、胺基、醛基、巯基、酯基遥爪聚乙二醇、异双功能基遥爪聚乙二醇、或具有双官能团氨基酸的生物相容性分子包覆微粒，得到表面带有不同功能基团的磁性纳米微粒。
9.按照权利要求8的制备方法，其中所述双官能团氨基酸选自丝氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺。
10.按照权利要求1的制备方法，其中的反应温度控制在100～350℃之间，优选180～280℃。
11.按照权利要求1的制备方法，有机金属铁化合物与生物相容性分子的比例在1∶0～1∶100，优选1∶0～1∶50之间。
12.按照权利要求1的制备方法，反应物浓度控制在0.001～2mol/L之间，优选0.01～0.5mol/L之间。
13.按照权利要求1的制备方法，反应时间控制在10分钟～10小时，优选10分钟～5小时之间。
14.按照权利要求1的制备方法，其中所述磁性纳米微粒为Fe、Fe2O3、或Fe3O4的磁性纳米微粒。
15.按照权利要求1的制备方法，其中得到的所述磁性纳米微粒可再次溶解或分散到水中，形成稳定的磁流体。
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