CN1423570A - 用于降低边缘闪光的可植入眼科透镜涂料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了用于可植入眼科透镜的亲水性涂料。该涂料被涂敷到眼科透镜的边缘表面上,其包括疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和亲水性聚合物。当水合时,该涂料降低或消除边缘闪光。

Description

用于降低边缘闪光的可植入眼科透镜涂料
发明领域
本发明涉及用于可植入眼科透镜的涂料。特别地，本发明涉及亲水性涂料，该涂料被涂敷到可植入眼科透镜的边缘上。
发明背景
刚性和可折叠的可植入眼科透镜材料都是已知的。用于眼科植入物的最常用的刚性材料是聚甲基丙烯酸甲酯(“PMMA”)。可折叠人工晶状体(“IOL”)材料一般可分为三类：硅氧烷材料，水凝胶材料，和非水凝胶(“疏水性”)(甲基)丙烯酸类材料。参见，例如，可折叠人工晶状体，Ed.Martin等，Slack Incorporated，Thorofare，New Jersey(1993)。对于本发明的目的，疏水性(甲基)丙烯酸类材料是在室温下吸收小于大约5％水的(甲基)丙烯酸类材料。
如在美国专利5,755,786中描述的那样，IOL，特别是设计用于通过小切口植入的IOL，会出现边缘闪光的问题。在该专利中描述的发明通过在光学边缘表面上的装置(如多个V形凹槽)将接触边缘表面的可见光反射远离患者的视网膜。
降低边缘闪光的其它方法包括描述在美国专利Nos.5,693,093、5,769,889、4,808,181和4,605,409中的那些。
发明概述
本发明涉及用于外科植入物的亲水性涂料组合物，特别是包括硅氧烷或疏水性(甲基)丙烯酸类材料的眼科植入物。更具体地，本发明涉及涂料材料，包括可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和可眼用的亲水性聚合物。
本发明还涉及一种降低可植入眼科透镜的边缘闪光的方法。该方法包括将包含可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和可眼用的亲水聚合物的涂料材料施涂在植入物的光学边缘表面上。当水合时，该涂料变混浊或不透明，并降低或消除边缘闪光。发明详述
除非另外说明，所有的数量表示为％(w/w)。
在此使用的疏水性“(甲基)丙烯酸类聚合物”表示疏水性甲基丙烯酸类聚合物、疏水性丙烯酸类聚合物、或包含甲基丙烯酸类和丙烯酸类官能团两者的疏水性共聚物。在此使用的“疏水性”表示在室温下吸收少于大约5％水的材料。
本发明的涂料材料包括可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和亲水性聚合物。当水合时，所述涂料材料的Tg低于37℃，优选低于15℃。涂料材料中的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物成分优选是粘性的，以便有助于将涂料材料粘接到基材上。许多可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物是已知的，包括描述在美国专利Nos.5,290,892、5,693,095和5,331,073中的那些，将其全部内容在此引入作为参考。尽管脂族(甲基)丙烯酸酯单体可用于形成疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物，但疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物优选包含至少一种含有芳族基团的(甲基)丙烯酸类单体，如在US5,693,095中定义的那些材料：
Figure A0081836000061
其中：X是H或CH3；
  m是0-6；
  Y不存在，或是O、S或NR，其中R是H、CH3、CnH2n+1(n＝1-10)、异-OC3H7、C6H5或CH2C6H5；和
  Ar是任何芳环，它可以是未取代的或被CH3、C2H5、正-C3H7、异-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5或CH2C6H5取代。
合适的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物包括甲基丙烯酸2-苯基乙酯(2-PEMA)和丙烯酸2-苯基乙酯(2-PEA)的共聚物。
在选择(甲基)丙烯酸类单体之后，使用引发剂(一般约2％或更少)形成疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物。可以使用任何类型的聚合引发剂，包括热引发剂和光引发剂。优选的引发剂是苯甲酰基氧化膦引发剂、2，4，6-三甲基-苯甲酰基二苯基氧化膦(“TPO”)，它可以由蓝光或UV辐射活化。合适的热引发剂包括常见的过氧化物、过辛酸叔丁酯和偶氮二异丁腈。合适的UV引发剂包括苯偶姻甲基醚、Darocur 1173和Darocur 4265UV引发剂。
疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物任选地包括选自如下的一种或多种成分：可与其它(甲基)丙烯酸类成分共聚的UV吸收剂、可与其它(甲基)丙烯酸类成分共聚的蓝光阻挡着色剂、和链转移剂，以使交联最小化。
紫外吸收发色团可以是任何化合物，它们吸收波长短于约400nm的光，但不吸收任何显著量的可见光。合适的可共聚的紫外吸收化合物是在美国专利No.4,304,895中公开的取代2-羟基二苯酮和美国专利No.4,528,311中公开的2-羟基-5-丙烯酰氧基苯基-2H-苯并三唑。最优选的紫外吸收化合物是2-(3’-甲代烯丙基-2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑。合适的可聚合的蓝光阻挡生色团包括在美国专利No.5,470,932中公开的那些。如果选择蓝光活化的聚合引发剂和加入蓝光阻挡着色剂，则必须调节聚合引发剂的特性或浓度以使任何干扰最小化。
如果存在，链转移剂的加入量通常为0.01-0.4％。许多链转移剂在本领域是已知的。适宜的链转移剂的例子包括1-十二烷硫醇和2-巯基乙醇。
包含在本发明涂料材料中的亲水性聚合物可以是任何可眼用的亲水性聚合物。合适的亲水性聚合物包括、但不限于聚甲基丙烯酸羟乙酯(聚HEMA)、聚丙烯酰胺、聚甲基丙烯酸甘油酯和聚乙烯基吡咯烷酮(PVP)。最优选的亲水性聚合物是PVP。这些亲水性聚合物是市售的或可以使用已知方法制得和优选以精制形式获得，以使在涂敷的IOL被植入时的可提取物最小化。
亲水性聚合物的分子量(重均)优选为2,500-100,000。重要的是亲水性聚合物的分子量足够大和在水凝胶涂料材料中以足以形成能分散光的亲水性区域的量存在。亲水性聚合物不应当太小，否则在将涂料涂敷到IOL上之后，可观量的亲水性聚合物会从涂料中浸出。亲水性聚合物不应当太大，否则在一些聚合物从涂料中浸出的情况下，它会影响眼内压力。在PVP的情况下，优选是10,000的分子量。
通过如下方式形成涂料材料：制备可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物，然后(如果必须或需要的话)在合适的溶剂中通过萃取来提纯已固化的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物，然后在合适的溶剂或溶剂混合物中溶解疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和可眼用的亲水性聚合物，以形成涂料溶液。涂料组合物中疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物对亲水性聚合物的比例取决于涂料所需的水合水含量、所需的涂料厚度、所选择的疏水性(甲基)丙烯酸类和亲水性材料等。一旦选择了所需的涂料厚度和水含量，就可以通过常规的计算和试验确定疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物对亲水性聚合物的比例。一般情况下，水合涂料的所需水含量为约20-70％，所需的涂料厚度为0.5-1μm。因此，亲水性聚合物在涂料材料中的典型浓度为约5-50％，优选约15-30％。
应当选择用于形成涂料溶液的溶剂或溶剂混合物以得到均匀的涂料溶液。由于涂料用于降低闪光，所以涂料溶液不一定是透明的。不管涂料溶液是否是透明的，在涂料被涂敷到植入物的边缘和被水合之后，涂料就应当是半透明到不透明的。在2-PEMA/2-PEA共聚物作为疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和PVP作为亲水性聚合物的情况下，适宜的溶剂混合物的例子是2-戊酮/甲醇混合物。一般来说，当亲水性聚合物是聚HEMA或聚甲基丙烯酸甘油酯时，极性溶剂如醇将是合适的；当亲水性聚合物是聚丙烯酸胺或PVP时，酮(例如2-戊酮)或二氯甲烷将是合适的。
优选通过如下方式之一或这两种方式将涂料材料连接到基材IOL上：(1)疏水性或“物理”(即非共价)交联和(2)互穿聚合物网络。涂料材料通过非共价交联而内部交联。或者，涂料材料可以通过交联剂共价交联到IOL上。
通过常规技术，如旋转涂敷或浸涂工艺或在光学材料的预成型棒周围浇铸涂料层，将涂料溶液涂敷到植入物的边缘表面上。优选是浸涂。植入物优选在一定的速率下浸渍以使由涂料溶液中的溶剂所引起的植入物的任何溶胀最小化。
在将涂料涂敷到植入物上之后，将涂料干燥。优选是两阶段干燥工艺。首先，允许涂敷的植入物在空气中干燥直到大部分溶剂或所有的溶剂已经蒸发(一般≤15分钟)。其次，将涂敷的植入物在升高的温度，约40-100℃下烘焙，以除去尽可能多的剩余溶剂。优选的干燥工艺包括室温空气干燥15分钟，随后在90℃下烘焙约20-60分钟。如果将共价交联剂加入到涂料溶液中，则以完全活化交联剂的方式干燥涂料。
可以通过各种有机溶剂或溶剂混合物，包括在涂料溶液制备中用作基础物的相同溶剂，容易地除去涂料。然而，不能通过水除去涂料。
适于采用本发明亲水性涂料涂敷的植入物优选由疏水性(甲基)丙烯酸类材料制成，但也可由硅氧烷或硅氧烷-(甲基)丙烯酸类共聚物构成。优选的疏水性(甲基)丙烯酸类材料是在美国专利Nos.5,290,892和5,693,095中描述的那些聚合物材料，该文献的整个内容在此引入作为参考。在植入物是IOL的情况下，本发明的涂料可与希望用作“硬”IOL(即以未折叠的状态插入)或“可折叠”或“软”IOL(即以折叠或压缩的状态插入)的基材材料结合使用。要涂敷的适宜的IOL材料包括在美国专利Nos.5,693,095或5,331,073中公开的那些。如在此使用的，“植入物”包括接触透镜。
当使用共价交联剂时，可能必须或希望的是如此制备植入物的表面，即在涂敷涂料溶液之前，通过将植入物的表面曝露于反应性等离子气体，使该表面接收涂料。适宜的反应性等离子气体是氧化气体，如氧气。合适的等离子室是由Advanced Plasma Systems，Inc.制造的P2CIMB-Series等离子室。使用这样的室，合适的等离子体参数包括：功率＝400W，等离子气体＝氧气；等离子气体的压力＝225毫托；曝露时间＝4-6分钟。
以下实施例是说明性的而不是限制性的。实施例1：疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和亲水性聚合物的混合物。
使用Darocur 4265(0.06重量份)作为引发剂，制备2-PEMA(1.5重量份)和2-PEA(3.24重量份)的共聚物。使用Kulzer Palatray CU蓝光单元(12-14mW/cm2)通过曝露于蓝光一小时，在聚丙烯板模具(10mm×20mm×0.9mm)中固化共聚物。然后将固化的共聚物(0.8345g)在甲醇中在室温下萃取过夜。将萃取的共聚物在空气中干燥，但不脱除甲醇溶剂。干燥之后，将该板溶于2-戊酮和甲醇的混合物，形成如下的涂料溶液：成分                         量(重量份)2-PEMA/2-PEA共聚物            0.88PVP(10,000MW)                 0.33甲醇                          1.382-戊酮                       12.46
单独地，使用1.8％Perkadox-16作为热引发剂，制备包含65％2-PEA、30％2-PEMA、1.8％邻甲代烯丙基Tinuvin P和3.2％二丙烯酸1，4-丁二醇酯的共聚物。将此共聚物(“基材共聚物”)在与上述相同的板模具中固化，然后在丙酮中萃取(过夜，然后在空气中干燥大约2小时，然后在100℃下干燥大约2小时)。同样，获得市售的ACRYSOFIOL。然后将板和IOL浸渍在涂料溶液中，在空气中干燥大约5-10分钟，然后在90℃下烘焙20-90分钟。固化的涂料是光学透明的。在涂料水合之后，由于水在涂料组合物中均匀地分布，所以涂料是半透明的/不透明的。涂料厚度通常为0.5-1微米。在保持水合9个月之后，涂料的混浊度或不透明度并没有减少，并保持粘连在基材板或IOL上。实施例2：实施例1的涂料材料的水含量
为测量用于实施例1的水合涂料材料的水含量，在聚丙烯板模具中浇铸实施例1中定义的涂料溶液的多层膜。在涂敷每一层之后，在加入下一层之前，允许它在室温下在空气中干燥。在制备四或五层之后，将多层膜在100℃下干燥1小时。将干燥的膜称重，然后在室温下放置在去离子水中。监测膜重量随时间的变化。结果见下表1。在水合184小时之后，将膜从去离子水中取出，称重，萃取，干燥和再次称重。该膜得到5.7％(按重量计)的可提取物，水含量(水合的)为52.6％(重量)。将膜再在去离子水中放置432小时(从试验开始，616小时的总水合时间)。在616小时的时候计算的水含量为59.5％(重量)。
                        表1
    过去的时间(小时)     板的重量(g)     光学外观(涂料)   板的增重％
    015.540112184616     0.04750.06280.07020.08400.09450.1106     透明不透明不透明不透明不透明不透明   024.432.343.449.757.0
实施例3：(对比例)疏水性(甲基)丙烯酸类单体和亲水性单体的共聚物。
向3.25克2-PEA中加入1.50克2-PEMA、1.81克N-乙烯基吡咯烷酮和0.06克Darocur 4265。涂料材料的‘吡咯烷酮’含量与用于实施例1的涂料材料的该值相同[27.3％：0.33/(0.88+0.33)＝1.81/(3.25+1.5+1.81+0.06)]。将获得的涂料材料在与实施例1中所述相同的聚丙烯板模具中固化。使用Palatray CU单元，在12-14mW/cm2的通量下，进行1小时的蓝光固化。将获得的共聚物溶于2-戊酮中，以得到共聚物含量为6重量％的涂料溶液。
将实施例1的基材共聚物的预萃取(丙酮)板在涂料溶液中浸渍，在室温下空气干燥10分钟，和在90℃下用烘箱固化75分钟。将涂敷的板放入去离子水中，其水合性能随时间变化。结果见下表2。
                        表2
    过去的时间(小时)     板的重量(g)     光学外观(涂料)   板的增重％
    02596144425     0.20600.21510.22340.22630.2333     透明透明透明透明透明   04.27.88.911.7
在425小时之后的水含量＝12.3％(最终水合重量-最终干燥重量)/最终水合重量
含水的可提取物＝0.6％
如表1和2所示，实施例1和3得到显著不同的结果。水合的PEMA-PVP聚合物混合物涂料材料是不透明的和具有高的水含量，而水合的无规PEMA-NVP共聚物是透明的和具有低的水吸收量。
已经参见某些优选的实施方案描述了本发明；然而，应当理解在不背离本发明精神或必要特征情况下，可以以其它具体的形式或变化方式实施。因此认为上述实施方案在所有方面是说明性的和不是限制性的，本发明的范围由所附的权利要求而不是由上述描述指示。

Claims (19)

1.一种降低具有光学边缘的可植入眼科透镜中边缘闪光的方法，包括将亲水性涂料材料涂敷到光学边缘的步骤，其中涂料材料包含可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和可眼用的亲水性聚合物，其用量是当水合该涂料材料时足以降低或消除边缘闪光，和其中当水合时该涂料材料的Tg低于37℃。
2.权利要求1的方法，其中亲水性聚合物选自聚甲基丙烯酸羟乙酯、聚丙烯酰胺、聚甲基丙烯酸甘油酯和聚乙烯基吡咯烷酮。
3.权利要求2的方法，其中亲水性聚合物是聚乙烯基吡咯烷酮。
4.权利要求1的方法，其中亲水性聚合物的重均分子量为2,500-100,000。
5.权利要求4的方法，其中亲水性聚合物是重均分子量为10,000的聚乙烯基吡咯烷酮。
6.权利要求1的方法，其中涂料材料中亲水性聚合物的量为约5-50％重量。
7.权利要求1的方法，其中涂料材料的水合水含量为约20-70％。
8.权利要求1的方法，其中疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物包含具有如下通式的单体：其中：X是H或CH3；
m是0-6；
Y不存在，或是O、S或NR，其中R是H、CH3、CnH2n+1(n＝1-10)、异-OC3H7、C6H5或CH2C6H5；和
Ar是任何芳环，它可以是未取代的或被CH3、C2H5、正-C3H7、异-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5或CH2C6H5取代。
9.一种用于外科植入物的亲水性涂料材料，其中涂料材料包含可眼用的疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物和可眼用的亲水性聚合物，和其中当水合时涂料材料的Tg低于37℃。
10.权利要求9的涂料材料，其中亲水性聚合物选自聚甲基丙烯酸羟乙酯、聚丙烯酰胺、聚甲基丙烯酸甘油酯和聚乙烯基吡咯烷酮。
11.权利要求9的涂料材料，其中亲水性聚合物是聚乙烯基吡咯烷酮。
12.权利要求9的涂料材料，其中亲水性聚合物的重均分子量为2,500-100,000。
13.权利要求12的涂料材料，其中亲水性聚合物是重均分子量为10,000的聚乙烯基吡咯烷酮。
14.权利要求9的涂料材料，其中涂料材料中亲水性聚合物的量为约5-50％重量。
15.权利要求14的涂料材料，其中涂料材料中亲水性聚合物的量为约15-30％重量。
16.权利要求9的涂料材料，其中涂料材料的水合水含量为约20-70％。
17.权利要求9的涂料材料，其中疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物包含具有如下通式的单体：
Figure A0081836000031
其中：X是H或CH3；
m是0-6；
Y不存在，或是O、S或NR，其中R是H、CH3、CnH2n+1(n＝1-10)、异-OC3H7、C6H5或CH2C6H5；和
Ar是任何芳环，它可以是未取代的或被CH3、C2H5、正-C3H7、并-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5或CH2C6H5取代。
18.权利要求17的涂料材料，其中疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物包含选自丙烯酸2-苯基乙酯和甲基丙烯酸2-苯基乙酯的单体。
19.权利要求9的涂料材料，其中疏水性(甲基)丙烯酸类聚合物任选地包含选自如下的一种或多种成分：UV吸收剂、蓝光阻挡着色剂、和链转移剂。
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