CN1389110A - 苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 - Google Patents
苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1389110A CN1389110A CN02110386A CN02110386A CN1389110A CN 1389110 A CN1389110 A CN 1389110A CN 02110386 A CN02110386 A CN 02110386A CN 02110386 A CN02110386 A CN 02110386A CN 1389110 A CN1389110 A CN 1389110A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quinone derivative
- perylene quinone
- perylene
- photosensitive biological
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N perylene-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C2=C3C(=CC(C2=O)=O)C=CC=C32)=C3C2=CC=CC3=C1 IYYMDGDZPDXTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 title 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 110
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 45
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 17
- VANSZAOQCMTTPB-SETSBSEESA-N hypocrellin Chemical compound C1[C@@](C)(O)[C@@H](C(C)=O)C2=C(OC)C(O)=C3C(=O)C=C(OC)C4=C3C2=C2C3=C4C(OC)=CC(=O)C3=C(O)C(OC)=C21 VANSZAOQCMTTPB-SETSBSEESA-N 0.000 claims abstract description 17
- BQJKVFXDDMQLBE-UHFFFAOYSA-N shiraiachrome A Natural products COC1=C2C3=C(OC)C=C(O)C4=C3C3=C5C(CC(C)(O)C(C(C)=O)C3=C(OC)C4=O)=C(OC)C(=O)C(C(O)=C1)=C25 BQJKVFXDDMQLBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- YDLBDQPPRTYAIG-UHFFFAOYSA-N hypocrellin A Natural products COC1C2CC(C)(O)C(C(=O)C)C3=C(OC)C(=O)c4c(O)cc(OC)c5c6c(OC)cc(O)c(C1=O)c6c2c3c45 YDLBDQPPRTYAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229940005608 hypericin Drugs 0.000 claims abstract description 11
- PHOKTTKFQUYZPI-UHFFFAOYSA-N hypericin Natural products Cc1cc(O)c2c3C(=O)C(=Cc4c(O)c5c(O)cc(O)c6c7C(=O)C(=Cc8c(C)c1c2c(c78)c(c34)c56)O)O PHOKTTKFQUYZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- SSKVDVBQSWQEGJ-UHFFFAOYSA-N pseudohypericin Natural products C12=C(O)C=C(O)C(C(C=3C(O)=CC(O)=C4C=33)=O)=C2C3=C2C3=C4C(C)=CC(O)=C3C(=O)C3=C(O)C=C(O)C1=C32 SSKVDVBQSWQEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- WAIJMOIIKRHTRZ-UHFFFAOYSA-N 5,7,11,13,16,18,22,24-octahydroxy-6,23-di(propan-2-yl)octacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione Chemical compound OC=1C(C(C)C)=C(O)C2=C3C(O)=C(C(C)C)C(O)=C(C(C4=C(O)C=C(O)C5=C44)=O)C3=C4C3=C2C=1C(=O)C1=C3C5=C(O)C=C1O WAIJMOIIKRHTRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- DGAZLNHJYDOWLG-QWRGUYRKSA-N cercosporin Chemical compound C[C@H](O)CC1=C(OC)C(=O)C2=C(O)C=C3OCOC4=CC(O)=C5C6=C4C3=C2C1=C6C(C[C@H](C)O)=C(OC)C5=O DGAZLNHJYDOWLG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims abstract description 9
- JWFLIMIGORGZMQ-UHFFFAOYSA-N cercosporin Natural products COC1=C(CC(C)O)c2c3c(CC(C)O)c(OC)c(O)c4C(=O)C=C5OCOc6cc(O)c(C1=O)c2c6c5c34 JWFLIMIGORGZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- MXLWQNCWIIZUQT-UHFFFAOYSA-N isocercosporin Natural products O=C1C=C2OCOC3=CC(=O)C4=C5C3=C2C2=C1C(O)=C(OC)C(CC(C)O)=C2C5=C(CC(C)O)C(OC)=C4O MXLWQNCWIIZUQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- SVDUCZIGPIYIHQ-HZPDHXFCSA-N (1r,2r)-1,2-diacetyl-4,11-dihydroxy-3,7,8,12-tetramethoxy-1,2-dihydrobenzo[ghi]perylene-5,10-dione Chemical compound COC1=CC(=O)C=2C3=C1C(C(OC)=CC1=O)=C4C1=C(O)C(OC)=C([C@@H]([C@H]1C(C)=O)C(C)=O)C4=C3C1=C(OC)C=2O SVDUCZIGPIYIHQ-HZPDHXFCSA-N 0.000 claims abstract description 7
- DYLMNCRRGPXGBV-UHFFFAOYSA-N elsinochrome A Natural products COc1c(O)c2C(=O)C=C3C(C(C(=O)C)C4=CC(=O)c5c(O)c(OC)c(OC)c6c(c1OC)c2c3c4c56)C(=O)C DYLMNCRRGPXGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- LNDBGVYRENMDEN-UHFFFAOYSA-N Calphostin D Natural products C=12C(OC)=CC(O)=C(C(C(OC)=C3CC(C)O)=O)C=1C3=C1C(CC(C)O)=C(OC)C(=O)C3=C1C2=C(OC)C=C3O LNDBGVYRENMDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JDJUOKLTOVXABX-UHFFFAOYSA-N OC1=C2C(C=CC3=C4C=CC(C=5C=CC=C(C(C=C1)=C23)C54)=O)=O Chemical compound OC1=C2C(C=CC3=C4C=CC(C=5C=CC=C(C(C=C1)=C23)C54)=O)=O JDJUOKLTOVXABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N hypericin Chemical compound C12=C(O)C=C(O)C(C(C=3C(O)=CC(C)=C4C=33)=O)=C2C3=C2C3=C4C(C)=CC(O)=C3C(=O)C3=C(O)C=C(O)C1=C32 BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 138
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 138
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 106
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 57
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 52
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 49
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims description 47
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 47
- FRXSZNDVFUDTIR-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 FRXSZNDVFUDTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 41
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- -1 fatty-acid ester Chemical class 0.000 claims description 21
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229930184149 elsinochrome Natural products 0.000 claims description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 14
- 229930187680 Hypomycin Natural products 0.000 claims description 13
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims description 12
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- APTUSGMALOMQQL-UHFFFAOYSA-N chembl2029624 Chemical compound O=C1C(OC)=C2C(C(C)=O)=C(C)CC3=C(OC)C(=O)C4=C(O)C=C(OC)C5=C4C3=C2C2=C1C(O)=CC(OC)=C25 APTUSGMALOMQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SYKMKCFGVGJEJY-UHFFFAOYSA-N 7,18-dihydroxy-12,13-bis(5-hydroxy-3-oxohexan-2-yl)-5,6,19,20-tetramethoxyhexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1,3(8),4,6,10,12,14,17(22),18,20-decaene-9,16-dione Chemical compound COc1c(O)c2c3c(c1OC)c1c(OC)c(OC)c(O)c4c1c1c(cc4=O)c(C(C)C(=O)CC(C)O)c(C(C)C(=O)CC(C)O)c(cc2=O)c31 SYKMKCFGVGJEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930192362 cladochrome Natural products 0.000 claims description 7
- KGHNSNSWRMJVND-UHFFFAOYSA-N Hypocrellin Natural products COC1=CC(=O)C2=C3C4C(C(C(=O)C)C(C)(O)Cc5c(OC)c(O)c6C(=O)C=C(OC)C(=C13)c6c45)C(=C2O)OC KGHNSNSWRMJVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 6
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 claims description 4
- SBMXTMAIKRQSQE-UHFFFAOYSA-N Hypocrellin C Natural products O=C1C=C(OC)C2=C(C3=C45)C(OC)=CC(=O)C3=C(O)C(OC)=C4C(C(C)=O)=C(C)CC3=C5C2=C1C(O)=C3OC SBMXTMAIKRQSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 4
- JKNIRLKHOOMGOJ-UHFFFAOYSA-N cladochrome D Natural products COC1=C(CC(C)OC(=O)Oc2ccc(O)cc2)c3c4C(=C(OC)C(=O)c5c(O)cc(OC)c(c45)c6c(OC)cc(O)c(C1=O)c36)CC(C)OC(=O)c7ccc(O)cc7 JKNIRLKHOOMGOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- HCAKSUKIJBBNBH-UHFFFAOYSA-N Cladochrome A Natural products COC1=C(CC(C)OC(=O)CC(C)O)c2c3C(=C(OC)C(=O)c4c(O)cc(OC)c(c34)c5c(OC)cc(O)c(C1=O)c25)CC(C)OC(=O)CC(C)O HCAKSUKIJBBNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYHBPDNBRGYMJU-UHFFFAOYSA-N Elsinochrome B Natural products O=C1C(OC)=C2C(C(C)=O)C(C(C)O)C3=C(OC)C(=O)C4=C(O)C=C(OC)C5=C4C3=C2C2=C1C(O)=CC(OC)=C25 LYHBPDNBRGYMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LXGFVBPOIMTDAT-UHFFFAOYSA-N cladochrome B Natural products COC1=C(CC(C)OC(=O)CC(C)O)c2c3C(=C(OC)C(=O)c4c(O)cc(OC)c(c5c(OC)cc(O)c(C1=O)c25)c34)CC(C)OC(=O)c6ccccc6 LXGFVBPOIMTDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XOLHPTZQLUNXFP-UHFFFAOYSA-N elsinochrome b Chemical compound COC1=CC(=O)C=2C3=C1C(C(OC)=CC1=O)=C4C1=C(O)C(OC)=C(C(C(C)O)C1C(C)=O)C4=C3C1=C(OC)C=2O XOLHPTZQLUNXFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- ITORYMVXAXDEDN-UHFFFAOYSA-N Elsinochrome C Natural products COC1=CC(=O)c2c(O)c(OC)c3c(C(C)O)c(C(C)O)c4c(OC)c(O)c5C(=O)C=C(OC)c6c1c2c3c4c56 ITORYMVXAXDEDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMNNNJBGHWVPLI-UHFFFAOYSA-N elsinochrome c Chemical compound COC1=CC(=O)C=2C3=C1C(C(OC)=CC1=O)=C4C1=C(O)C(OC)=C(C(C(C)O)C1C(C)O)C4=C3C1=C(OC)C=2O ZMNNNJBGHWVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 4
- WJBHEYCJMSCKIP-RYUDHWBXSA-N 4,9-dihydroxy-6,7-bis[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,5,8,12-tetramethoxyperylene-3,10-dione Chemical compound COC1=CC(=O)C=2C3=C1C(C(OC)=CC1=O)=C4C1=C(O)C(OC)=C(C[C@H](C)O)C4=C3C(C[C@H](C)O)=C(OC)C=2O WJBHEYCJMSCKIP-RYUDHWBXSA-N 0.000 abstract 1
- MEUVAJXZPZEGQD-UHFFFAOYSA-N B.C Chemical compound B.C MEUVAJXZPZEGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WOMKDMUZNBFXKG-UHFFFAOYSA-N Cladosporin Natural products O1C(C)CCCC1CC1OC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2C1 WOMKDMUZNBFXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WOMKDMUZNBFXKG-BIMULSAOSA-N cladosporin Chemical compound O1[C@@H](C)CCC[C@@H]1C[C@H]1OC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2C1 WOMKDMUZNBFXKG-BIMULSAOSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 47
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 40
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 40
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000221929 Hypomyces Species 0.000 description 22
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 13
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 10
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 10
- 241001330002 Bambuseae Species 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 10
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 10
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 10
- 241000143667 Hypocrella Species 0.000 description 9
- MPGWGYQTRSNGDD-UHFFFAOYSA-N hypericin Chemical compound OC1=CC(O)=C(C2=O)C3=C1C1C(O)=CC(=O)C(C4=O)=C1C1=C3C3=C2C(O)=CC(C)=C3C2=C1C4=C(O)C=C2C MPGWGYQTRSNGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 7
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 7
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 6
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 6
- 241000395107 Cladosporium cucumerinum Species 0.000 description 6
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 6
- 235000017309 Hypericum perforatum Nutrition 0.000 description 6
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 6
- 230000000853 biopesticidal effect Effects 0.000 description 6
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 5
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 5
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 5
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 5
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 5
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000010167 Allium cepa var aggregatum Nutrition 0.000 description 4
- 241000219357 Cactaceae Species 0.000 description 4
- 241001517197 Cattleya Species 0.000 description 4
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 4
- 244000141009 Hypericum perforatum Species 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 4
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 4
- 238000003811 acetone extraction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 3
- 241000288015 Bambusicola <bird> Species 0.000 description 3
- 241000218993 Begonia Species 0.000 description 3
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 3
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 3
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 3
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 3
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 3
- 241001523681 Dendrobium Species 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 3
- 235000015912 Impatiens biflora Nutrition 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- 241000234479 Narcissus Species 0.000 description 3
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 3
- 244000127818 Phalaenopsis amabilis Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 3
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 3
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 3
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 3
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 3
- 240000008254 Rosa chinensis Species 0.000 description 3
- 235000000664 Rosa chinensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000005155 Tanacetum balsamita Nutrition 0.000 description 3
- 241000722921 Tulipa gesneriana Species 0.000 description 3
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 3
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 3
- 208000017983 photosensitivity disease Diseases 0.000 description 3
- 231100000434 photosensitization Toxicity 0.000 description 3
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 2
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 description 2
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 2
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 2
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001635602 Cladosporium phlei Species 0.000 description 2
- 241000544061 Cuculus canorus Species 0.000 description 2
- 240000006570 Euonymus japonicus Species 0.000 description 2
- 235000016796 Euonymus japonicus Nutrition 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004550 Hesperantha coccinea Species 0.000 description 2
- 241000546188 Hypericum Species 0.000 description 2
- 241000782527 Hypericum triquetrifolium Species 0.000 description 2
- 241000221781 Hypocreaceae Species 0.000 description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 2
- 240000000987 Monstera deliciosa Species 0.000 description 2
- 235000002790 Monstera deliciosa Nutrition 0.000 description 2
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 2
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000006510 Nelumbo pentapetala Nutrition 0.000 description 2
- 241000233855 Orchidaceae Species 0.000 description 2
- 235000003889 Paeonia suffruticosa Nutrition 0.000 description 2
- 240000005001 Paeonia suffruticosa Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000233629 Phytophthora parasitica Species 0.000 description 2
- 241000248457 Stentor coeruleus Species 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000042314 Vigna unguiculata Species 0.000 description 2
- 241000212749 Zesius chrysomallus Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269261 Alocasia Species 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000198596 Alternaria tomatophila Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218157 Aquilegia vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 description 1
- 235000005273 Canna coccinea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008555 Canna flaccida Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 241001674939 Caulanthus Species 0.000 description 1
- 241000561734 Celosia cristata Species 0.000 description 1
- 240000000425 Chaenomeles speciosa Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009847 Cucumis melo var cantalupensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000612152 Cyclamen hederifolium Species 0.000 description 1
- 235000012040 Dahlia pinnata Nutrition 0.000 description 1
- 244000033273 Dahlia variabilis Species 0.000 description 1
- 101100117236 Drosophila melanogaster speck gene Proteins 0.000 description 1
- 240000002395 Euphorbia pulcherrima Species 0.000 description 1
- 244000286663 Ficus elastica Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 235000000100 Hibiscus rosa sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001423497 Himalayacalamus falconeri Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 208000035719 Maculopathy Diseases 0.000 description 1
- 241000167946 Onion yellow dwarf virus Species 0.000 description 1
- 244000131316 Panax pseudoginseng Species 0.000 description 1
- 235000003181 Panax pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 241001527087 Panax vietnamensis Species 0.000 description 1
- 235000017726 Panax vietnamensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002014 Phyllostachys nigra var. henonis Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 244000028344 Primula vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000046095 Psophocarpus tetragonolobus Species 0.000 description 1
- 235000010580 Psophocarpus tetragonolobus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000016785 Rosa della China Nutrition 0.000 description 1
- 235000012223 Salvia coccinea Nutrition 0.000 description 1
- 240000001438 Salvia splendens Species 0.000 description 1
- 235000017668 Salvia splendens Nutrition 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001533580 Septoria lycopersici Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N Sorbitan monopalmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O IYFATESGLOUGBX-YVNJGZBMSA-N 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- 241000299781 Spathiphyllum kochii Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 241000187181 Streptomyces scabiei Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 235000005072 Vigna sesquipedalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005755 Vigna unguiculata ssp. sesquipedalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000194062 Xanthomonas phaseoli Species 0.000 description 1
- 240000005780 Yucca gloriosa Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 244000046738 asparagus lettuce Species 0.000 description 1
- 235000006705 asparagus lettuce Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 210000001520 comb Anatomy 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003503 early effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBFREVPLPJASRX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione perylene Chemical class C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45.C4(C=CC(C5=CC=CC=C45)=O)=O RBFREVPLPJASRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005950 photosensitized reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical class C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000011071 sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001570 sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 229940031953 sorbitan monopalmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/40—Liliopsida [monocotyledons]
- A01N65/44—Poaceae or Gramineae [Grass family], e.g. bamboo, lemon grass or citronella grass
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明属于含有光敏生物杀生剂范畴,特别涉及一种苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法。其特征是含有的主要组分是以4－羟基－3,10－苝醌为活性中心的一系列衍生物包括:竹红菌甲、乙素;痂囊腔菌甲、乙、丙素;弗来菌素;尾孢素;枝孢甲、乙、丙、丁素;蚜红甲、乙素;金丝桃蒽酮;喇叭虫素;菌生甲素和菌生乙素的有机溶剂提取物溶液,辅助组分是非离子型表面活性剂,溶剂是水;其重量组成为:主要组分∶辅助组分=1∶1～3,余量为水。它可有效抑制多种真菌的生长,优于常用化学杀菌剂,毒性为微毒级,且不易产生抗性,适用于蔬菜、瓜果、花卉等的杀菌,对降低蔬菜、水果的农药残留,保护环境,保护人民的生命健康都有重要价值。
Description
所属技术领域
本发明属于含有光敏生物杀生剂范畴，特别涉及一种苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法。
背景技术
农药是一个巨大的产业，市场需求极大。目前，化学农药的品种、产量、产值，虽仍占主导地位，但是由于化学农药本身的种种弊端，其市场已停滞不前，并出现负增长，取而代之的是蓬勃发展的生物农药。
利用光敏色素的光敏作用达到杀虫、杀菌的目的是目前生物农药研究的前沿课题。光敏作用或称光动力作用，是指色素在光照条件下产生一系列活性氧、自由基，从而对生物体造成损伤的现象。由于具有色素和光照的双重选择性，以光敏作用为杀虫、杀菌机理的生物农药对人体几乎没有毒副作用。
迄今发现的天然和人工合成的色素有四百余种，所以光敏反应在自然界普遍存在。在生物系统中，研究较多的是四大类，即黄酮类、呋喃香豆素类、卟啉类和苝醌类衍生物，尤其是苝醌衍生物(Perylenequinonoid derivatives，简称PQD)，近些年来引起人们的特别关注。PQD的分子结构特点是以4-羟基-3，10-苝醌为活性中心，即凡是具有这种核心结构，不论取代何种基团，都具有光敏活性。
它们包括：
竹红菌甲素(HypocrellinA) 竹红菌乙素(HypocrellinB)
痂囊腔菌素(Elsinochrome) 弗来菌素(Pleichrome)Elsinochrome A：R1＝R2＝COMeElsinochrome B：R1＝COMe，R2＝CH(OH)MeElsinochrome C：R1＝R2＝CH(OH)Me尾孢素(Cercosporin) 枝孢素(Cladochrome)
Cladochrome A：R1＝R2＝H
Cladochrome B：R1＝R2＝COCH2CH(OH)Me
Cladochrome C：R1＝COCH2CH(OH)Me；R2＝COPh
Cladochrome D：R1＝COPh；R2＝CO-p-PhOH
蚜红素(Aphins) 金丝桃蒽酮(hypericin)：R1＝OH；R2＝CH3Aphins A ：R＝H 喇叭虫素(Stentorin)：R1＝R2＝OHAphins B：R＝OH菌生素A(Hypomycin A) 菌生素B(Hypomycin B)
我们近年来一直致力于研制光敏生物农药，取得了一系列进展。成功地开发了以PQD为有效成分的生物农药“龙弗特”0.55％HA水剂，并于1996年通过中国科学院组织的鉴定，评价为国内外首创。现已申请两项国家发明专利：含竹红菌甲素的新型生物农药杀虫剂原药的制法(申请号：96120600.4)；含竹红菌甲素的新型生物农药杀虫剂及其制法(申请号：96120599.7)，均获授权。
但由于目前杀虫剂的品种很多，已基本满足市场需求，因此如何扩展PQD这一优良光敏色素的用途成为我们近年来研究的课题。另一方面，采用光敏色素，特别是PQD作为杀菌剂尚未见报道，这促使我们研制了以PQD为有效成分的新型生物杀菌剂。
发明内容
本发明的目的是研制以PQD为有效成分的新型生物杀菌剂。
本发明的技术方案是：研制一种苝醌衍生物光敏生物杀菌剂，其特征是含有的主要组分结构式如下：
即主要组分是以4-羟基-3，10-苝醌为活性中心的一系列衍生物的有机溶剂提取物溶液，辅助组分是非离子型表面活性剂，溶剂是水；
其重量组成为：主要组分∶辅助组分＝1∶1～3，余量为水。
其主要组分即以4-羟基-3，10-苝醌为活性中心的一系列苝醌衍生物包括：
1)竹红菌甲素(Hypocrellin A)，源自竹红菌(Hyporella bambusae)、竹黄(Sharaia bambusicola P.Henn)或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)的人工培养物，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-(1′-乙酰基-2′-甲基-2′-羟基)丙撑-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
2)竹红菌乙素(Hypocrellin B)，源自竹红菌(Hyporella bambusae)、竹黄(Sharaia bambusicola P.Henn)或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)的人工培养物，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-(1′-乙酰基-2′-甲基)丙烯撑-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
3)痂囊腔菌素A(Elsinochrome A)，源自痂囊腔菌(Elsinoe)，或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-(1′21-二乙酰基)乙撑-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
4)痂囊腔菌素B(Elsinochrome B)，源自痂囊腔菌(Elsinoe)，或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.Sp.)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-[1′-乙酰基-21-(1″-羟基乙基)]乙撑-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
5)痂囊腔菌素C(Elsinochrome C)，源自痂囊腔菌(Elsinoe)或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.Sp.)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-[1′，21-二(1″-羟基乙基)]乙撑-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
6)弗来菌素(Pleichrome)，源自弗来菌(Cladosporium phlei)、及化学合成(合成方法见：C.A.Broka，Tetrahedron Lett，1991，32：859-862.)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-二(2′-羟基丙基)-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
7)尾孢素(Cercosporin)，源自尾孢菌Crecospora kikuchii)，化学名称：2，11-二甲氧基-6，7-亚甲二氧基-1，12-二(2′-羟基丙基)-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
8)枝孢甲素(Cladochrome A)，源自枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-二(2′-β-羟基丁酰氧丙基)-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
9)枝孢乙素(Cladochrome B)，源自枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1-(2′-β-羟基丁酰氧丙基)-12-(2′-苯甲酰氧丙基)-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
10)枝孢丙素(Cladochrome C)，源自枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1-(2′-苯甲酰氧丙基)-12-(2′-对羟基苯甲酰氧丙基)-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
11)枝孢丁素(Cladochrome D)，源自枝孢菌(Cladosporium cucumerinum)；
12)蚜红甲素(Aphins A)，源自蚜虫(Aphids)；
13)蚜红乙素(Aphins B)，源自蚜虫(Aphids)；
14)金丝桃蒽酮(Hypericin)，源自圣约翰草(Hypericum perforatum L)、贯叶金丝桃(Hypericum perzoratum)、三棱三叶金丝桃(H.triquetrifolium Turra)及化学合成所得(合成方法见：Heinz Falk，Angew.Chem.Int.Ed.1999，38：3116-3126及所引文献；或赵晶等，药学学报，1998，33：67-71)，化学名称：7，14-dione-1，3，4，6，8，13-hexahydroxy-10，11-dimethyl-phenanthrol(1，10，9，8-opgra)perylene.；
15)喇叭虫素(Stentorin)、源自喇叭虫(Stentor coeruleus)，化学名称：7，14-dione-1，3，4，6，8，10，11，13-octahydroxy-phenanthrol(1，10，9，8-opgra)perylene.
16)菌生甲素(Hypomycin A)、源自菌寄生属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)，化学名称：2，6，7，11-四甲氧基-1，12-[1′，3′-(2′，4′-二甲基-2′，4′-二羟基)亚环戊基]-4，9-二羟基-3，10-苝醌；
17)菌生乙素(Hypomycin B)、源自菌寄生属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)，化学名称：2，6，7-三甲氧基-10，11-亚甲二氧基-1，12-(1′21-二乙酰基)乙撑-3-羟基-4，9-苝醌；
所述的提取用有机溶剂包括C1～C4醇(可以选用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇或异丁醇)、丙酮和氯仿，
用量为：生药(Kg)∶溶剂(L)＝1∶5～15；
上述的苝醌衍生物的有机溶剂提取物，可由含苝醌衍生物的天然真菌、植物、动物中提取；或由人工发酵培养的真菌菌丝体中提取；或由人工培养的植物细胞中提取；或由人工培养的动物细胞中提取；或用化学方法合成的目标化合物配制；
其所述的非离子型表面活性剂(Nonionic surface-active agent)可以从多元醇部分脂肪酸酯(Partial fatty-acid ester of polyol)、聚氧乙烯脂肪醇醚(Polyoxyethylene-aliphatic alcohol ester)、聚氧乙烯烷代酚醚(Polyoxyethylene-alkylphenol ester)、如：OP(烷基苯酚聚氧乙烯醚Alkylphenol ethoxylates)型(其中包含Triton X-100)、平平加O(Peregal O，脂肪醇聚氧乙烯醚)型、P(苯酚聚氧乙烯醚)型、聚醚(Pluronic，聚丙二醇聚氧乙烯醚)型、脂肪酸聚氧乙烯型和其他聚氧乙烯型表面活性剂、吐温(Tween，聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯)型系列中选择；
上述的苝醌衍生物的有机溶剂提取物，可由含苝醌衍生物的天然真菌、植物、动物中提取；或由人工发酵培养的真菌菌丝体中提取；或由人工培养的植物细胞中提取；或由人工培养的动物细胞中提取；或用化学方法合成的目标化合物配制；
上述的生药(包括菌体子座、植物、动物和人工培养物)，粉碎至60～100目，加入75～95％的C1～C4醇，先室温浸渍12～48h，再加热回流20～120min，回流毕，过滤，重复提取数次，取滤液蒸去90％的醇性溶剂，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液；
上述的化学合成的含有相应苝醌衍生物的原料，加入含量为75～95％的C1～C4醇，加入量为：化学合成的含有相应苝醌衍生物的原料(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15～30，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液；
上述的丙酮、氯仿提取的相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药，加入含量为75～95％的C1～C4醇，加入量为丙酮、氯仿提取的相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15～30，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液；
上述的苝醌衍生物的醇类溶液，添加配量的所述的非离子型表面活性剂与水，搅匀，即得苝醌衍生物光敏生物杀菌剂。
有益效果：
该生物杀菌剂可有效抑制多种真菌的生长，效果优于常用化学杀菌剂，毒性为微毒级，且不易产生抗性，可以适用于蔬菜、瓜果、花卉等的杀菌，对降低蔬菜、水果的农药残留，保护环境，保护人民的生命健康都有重要价值。
具体实施方式
实施例1
(原药制备)竹红菌原药材1kg，粉碎至100目，加含量95％乙醇10L，先于室温浸渍12h，再加热回流120min，回流毕过滤，药渣弃去，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得竹红菌素乙醇提取物原液1kg。竹红菌又名竹小肉座菌、竹砂仁、竹果、竹花(云南)。Hypocrella bambusae(BetBr).Sace竹红菌原料的形态随产地不同而有变化，小如黄豆，大如花生米，近似球形。竹红菌醇提取物中含有约4％的竹红菌甲素，竹红菌甲素(Hypocrellin A)，系4，9-二羟基-3，10-苝醌衍生物，其分子式为C30H26O10，分子量546。
还含有约1％的竹红菌乙素，竹红菌乙素(Hypocrellin B)系4，9-二羟基-3，10-苝醌衍生物，其分子式为C30H24O9，分子量528。
还含有少量的菌生素，菌生素(Hypomycin B)系3-羟基-4，9-苝醌衍生物，其分子式为C30H22O10，分子量542。
(配制杀菌剂)
竹红菌醇类提取物原液1kg，加入吐温-20(聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯)3kg和7L的水搅匀，即成光敏生物杀菌剂。避光贮存。实验室和田间实验表明它对苹果轮纹病、黄瓜灰霉病、菜椒炭疽病、番茄早疫病等多种病害都有较好的防治效果，与70％甲基硫菌灵可湿性粉剂相当，远好于75％百菌清可湿性粉剂。同时由于其毒性低，符合当今世界环保潮流，极具市场前景。
本发明所得杀菌剂对下述蔬菜、瓜果、花卉的病患也有明显效果：大白菜病毒病、大白菜霜霉病、大白菜软腐病、大白菜黑斑病、大白菜白斑病、大白菜菌核病、甘蓝、花椰菜黑腐病、萝卜花叶病、萝卜霜霉病、萝卜黑腐病、黄瓜枯萎病、黄瓜霜霉病、黄瓜细菌性角斑病、黄瓜白粉病、黄瓜炭疽病、黄瓜灰霉病、黄瓜黑星病、西葫芦病毒病、西葫芦白粉病、西葫芦灰霉病、西瓜枯萎病、西瓜炭疽病、西瓜花叶病、甜瓜花叶病、甜瓜白粉病、番茄病毒病、番茄早疫病、番茄晚疫病、番茄灰霉病、番茄叶霉病、番茄脐腐病、辣椒病毒病、辣椒灰霉病、辣椒炭疽病、辣椒疫病、辣椒疮痂病、辣椒细菌性叶斑病、茄子褐纹病、茄子绵疫病、茄子黄萎病、茄子灰霉病、菜豆锈病、菜豆枯萎病、菜豆细菌性疫病、菜豆灰霉病、豇豆病毒病、豇豆锈病、豇豆白粉病、大葱、洋葱紫斑病、大葱、洋葱霜霉病、大葱、洋葱锈病、大葱、洋葱黄矮病、大蒜叶枯病、大蒜病毒病、韭菜疫病、韭菜灰霉病、芹菜叶斑病、芹菜斑枯病、菠菜霜霉病、莴笋(苣)霜霉病、马铃薯病毒病、马铃薯早疫病、马铃薯晚疫病、马铃薯疮痂病、姜瘟病、芦笋茎枯病；
苹果炭疽病、梨黑星病、苗期猝倒病、苗期立枯病；
月季黑斑病、月季花叶病、月季白粉病、牡丹病毒病、牡丹白粉病、牡丹红斑病、贴梗海棠锈病、杜鹃灰霉病、杜鹃褐斑病、紫薇白粉病、扶桑灰霉病、一品红灰霉病、山茶叶黄斑病毒病、国兰花叶病、国兰炭疽病、国兰枯萎病、兰花软腐病、蝴蝶兰炭疽病、蝴蝶兰灰霉病、蝴蝶兰疫病、石斛兰坏死斑纹病、石斛兰花叶病、石斛兰炭疽病、卡特兰坏死病、卡特兰灰霉病、卡特兰立枯病、卡特兰黄斑病、菊花病毒病、菊花花腐病、菊花疫病、菊花黑斑病、菊花褐斑病、大丽花花叶病、君子兰疫腐病、君子兰细菌性软腐病、鸡冠花花叶病、凤仙花花叶病、凤仙花白粉病、凤仙花疫病、一串红花叶病、天竺葵花叶病、天竺葵碎花病、天竺葵灰霉病、天竺葵黑胫病、天竺葵褐斑病、耧斗菜花叶病、凤梨灰霉病、荷花腐烂病、荷花褐斑病、报春花灰霉病、秋海棠白粉病、秋海棠灰霉病、秋海棠细菌性斑点病、火鹤细菌性叶斑病、龟背竹花叶病、龟背竹灰斑病、海芋灰霉病、“绿巨人”病毒病、白鹤芋疫腐病、金边富贵竹灰霉病、黛粉灰霉病、凤尾兰炭疽病、万年青炭疽病、印度橡皮树炭疽病、竹丛枝病、大叶黄杨叶斑病、大叶黄杨白粉病、仙人掌类病毒病、仙人掌类软腐病、仙人掌类炭疽病、仙人掌类镰孢茎腐病、郁金香碎色花瓣病、郁金香丝核菌叶腐病、郁金香溃疡病、百合花叶病、百合叶枯病、水仙病毒病、水仙灰霉病、水仙大褐斑病、美人蕉花叶病、仙客来灰霉病等。
实施例2 (原药制备)竹黄原药材1kg，粉碎至100目，加含量95％乙醇10L，先室温浸渍12h，再加热回流120min，回流毕过滤，药渣弃去，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得竹红菌素醇提取物原液1kg。竹黄又名竹赤团子、竹赤斑菌、竹茧、竹参、竹花、淡竹黄、竹三七等，为子囊菌纲肉座菌科(Hypocreaceae)竹黄属真菌竹黄(Sharaia bambusicola P.Henn)的子座。竹黄的颜色、形状与花生类似，但均为球形。
竹黄醇类提取物中含有约0.8％的竹红菌甲素，竹红菌甲素(Hypocrellin A)，系4，9-二羟基-3，10-苝醌衍生物，其分子式为C30H26O10，分子量546。
还含少量的竹红菌乙素，竹红菌乙素(Hypocrellin B)系4，9-二羟基-3，10-苝醌衍生物，其分子式为C30H24O9，分子量528。(配制杀菌剂)仅非离子型表面活性剂为1kg，得含有对应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余与实施例1相同。
实施例3 (原药，制备)由发酵生产的产PQD的真菌提取，发酵方法见刘为忠、张红雨申请的专利：《产苝醌类化合物真菌的液体发酵工艺》，申请号：01135155.1；或文献：刘为忠等。云南大学学报，2000，22：389-391。用发酵所得菌丝体提取，提取方法与由竹红菌提取时相同。得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同。
实施例4 (原药制备)由化学合成的金丝桃蒽酮配制，方法为：金丝桃蒽酮原药40克，加入到1000ml 95％乙醇中，加热至金丝桃蒽酮全部溶解，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液，再加入吐温-20 2kg和7L的水搅匀，即成光敏生物杀菌剂。(配制杀菌剂)与实施例1相同。
实施例5 (原药制备)由含有金丝桃蒽酮的植物，如：圣约翰草(Hypericumperforatum L)、贯叶金丝桃(Hypericum perzoratum)、三棱三叶金丝桃(H.triquetrifolium Turra)之中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似。得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同。
实施例6 (原药制备)由含有弗来菌素(Pleichrome)的弗来菌(Cladosporiumphlei)提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似。得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例3相同。
实施例7 (原药制备)由化学合成的弗来菌素(Pleichrome)(合成方法见：C.A.Broka，Tetrahedron Lett，1991，32：859-862.)配制，配制方法同实施例4；得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液，(配制杀菌剂)与实施例2相同。
实施例8 (原药制备)由含有痂囊腔菌素A(Elsinochrome A)的痂囊腔菌(Elsinoe)，或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)之中提取，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例2相同。
实施例9 (原药制备)由含有痂囊腔菌素B(Elsinochrome B)的痂囊腔菌(Elsinoe)，或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物。(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例3。
实施例10 (原药制备)由含有痂囊腔菌素C的痂囊腔菌(Elsinoe)，或菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例1。
实施例11 (原药制备)由含有尾孢素(Cercosporin)的尾孢菌Crecosporakikuchii)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例2。
实施例12 (原药制备)由含有枝孢甲素(Cladochrome A)或枝孢乙素(Cladochrome B)或枝孢丙素(Cladochrome C)或枝孢丁素(Cladochrome D)的枝孢菌(Cladosporiumcucumerinum)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例3。
实施例13 (原药制备)由含有喇叭虫素(Stentorin)的喇叭虫(Stentorcoeruleus)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例5。
实施例14 (原药制备)由含有菌生甲素(Hypomycin A)或菌生乙素(Hypomycin B)的菌寄生菌属真菌(Hypomyces(Fr.)Tul.sp.)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例2。
实施例15 (原药制备)由含有蚜红甲素(Aphins A)或蚜红乙素(Aphins B)的动物如蚜虫(Aphids)中提取，提取方法、工艺参数与真菌提取时相似，得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物，(配制杀菌剂)与实施例1相同，得含有相应生物杀菌剂的相应光敏生物杀菌剂，其余同例3。
实施例16 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％乙醇5L，先于45～50℃浸渍48h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入吐温-40(聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯)1.5kg和7.5L水。其余同例6。
实施例17 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％乙醇15L，先于25～30℃浸渍36h，再加热回流60min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入吐温-60(聚氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯)1kg和8L水。其余同例7。
实施例18 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇5L，先于30～35℃浸渍48h，再加热回流100min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂OP-40 3kg和7L水。其余同例8。
实施例19 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇10L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂OP-9 2kg和7L水。其余同例9。
实施例20 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇15L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂OP-15 1.5kg和7.5L水。其余同例10。
实施例21 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％甲醇5L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂OP-15 1.5kg和7.5L水。其余同例1。
实施例22 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％甲醇10L，先于25～30℃浸渍12h，再加热回流120min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-80 1.5kg和7.5L水。其余同例2。
实施例23 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％甲醇15L，先于15～20℃浸渍48h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-60 1.5kg和7.5L水。其余同例3。
实施例24 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇5L，先于25～30℃浸渍36h，再加热回流60min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-20 1kg和8L水。其余同例1。
实施例25 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇10L，先于30～35℃浸渍48h，再加热回流100min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-40 1.5kg和7.5L水。其余同例2。
实施例26 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-65 2kg和7L水。其余同例5。
实施例27 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇5L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-81 1kg和8L水。其余同例6。
实施例28 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇10L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-85 1.5kg和7.5L水。其余同例7。
实施例29 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂吐温-65 2kg和7L水。其余同例8。
实施例30 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇5L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂聚甘油脂肪酸酯1kg和8L水。其余同例9。
实施例31 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇10L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂聚氧乙烯蓖麻油1.5kg和7.5L水。其余同例10。
实施例32 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂平平加0 2kg和7L水。其余同例11。
实施例33 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％乙醇5L，先于45～50℃浸渍48h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入聚氧乙烯辛烷基代酚醚1.5kg和7.5L水。其余同例12。
实施例34 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％乙醇15L，先于25～30℃浸渍36h，再加热回流60min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入聚氧乙烯壬烷基代酚醚1kg和8L水。其余同例13。
实施例35 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇5L，先于30～35℃浸渍48h，再加热回流100min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂Triton X-100 2kg和7L水。其余同例14。
实施例36 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇10L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂苯酚聚氧乙烯醚2kg和7L水。其余同例15。
实施例37 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％乙醇15L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂聚丙二醇聚氧乙烯醚1.5kg和7.5L水。其余同例1。
实施例38 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％甲醇5L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂二聚甘油单脂肪酸酯1.5kg和7.5L水。其余同例2。
实施例39 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％甲醇10L，先于25～30℃浸渍12h，再加热回流120min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂氢化蓖麻油聚氧乙烯醚1.5kg和7.5 L水。其余同例3。
实施例40 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％甲醇15L，先于45～50℃浸渍48h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂1，2-丙二醇聚氧丙烯醚1.5kg和7.5L水。其余同例5。
实施例41 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇5L，先于25～30℃浸渍36h，再加热回流60min，滤液蒸馏蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂甘油聚氧丙烯醚1kg和8L水。其余同例6。
实施例42 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇10L，先于30～35℃浸渍48h，再加热回流100min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂丁醇聚氧丙烯醚1.5kg和7.5L水。其余同例1。
实施例43 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％异丙醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂油醇聚氧乙烯醚2kg和7L水。其余同例1。
实施例44 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇5L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂油醇聚氧乙烯醚1kg和8L水。其余同例1。
实施例45 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇10L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂脂肪酰胺聚氧乙烯(6)醚1.5kg和7.5L水。其余同例2。
实施例46 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量95％正丁醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂氢化羊毛脂聚氧乙烯醚2kg和7L水。其余同例3。
实施例47 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇5L，先于45～50℃浸渍12h，再加热回流40min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂聚甘油脂肪酸酯1kg和8L水。其余同例1。
实施例48 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇10L，先于20～25℃浸渍40h，再加热回流20min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂聚氧乙烯蓖麻油1.5kg和7.5L水。其余同例2。
实施例49 生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)提取时，加含量75％正丁醇15L，先于35～40℃浸渍24h，再加热回流80min，滤液蒸去90％的溶剂，至体积剩余十五分之一时，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类提取物原液1.0kg，加入表面活性剂平平加0 2kg和7L水。其余同例2。
实施例50 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)先粉碎至60～100目，提取时，每kg生药加丙酮15L，先于20～25℃浸渍12h，再加热回流20min，过滤，重复提取2次，滤液蒸去溶剂，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：丙酮提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂氢化羊毛脂聚氧乙烯醚2kg和7L水。其余同例1。
实施例51 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加丙酮5L，先于20～25℃浸渍48h，再加热回流120min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：丙酮提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶30，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂3kg和6L水。原药配制醇类溶液时，C1～C4醇可以选用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇或异丁醇，其余同例50。
实施例52 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加丙酮10L，先于20～25℃浸渍36h，再加热回流60min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：丙酮提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶30，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂1kg和8L水。其余同例50。
实施例53 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加丙酮8L，先于20～25℃浸渍24h，再加热回流100min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：丙酮提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶20，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂1kg和8L水。其余同例50。
实施例54(原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)先粉碎至60～100目，提取时，每kg生药加氯仿15L，先于20～25℃浸渍12h，再加热回流20min，过滤，重复提取2次，滤液蒸去溶剂，即得含有相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：氯仿提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂氢化羊毛脂聚氧乙烯醚2kg和7L水。其余同例1。
实施例55 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加氯仿5L，先于20～25℃浸渍48h，再加热回流120min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：氯仿提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶30，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂3kg和6L水。其余同例50。
实施例56(原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加氯仿10L，先于20～25℃浸渍36h，再加热回流60min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：氯仿提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶30，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂1kg和8L水。其余同例50。
实施例57 (原药制备)生药(菌体子座、植物、动物、人工培养物等)每kg生药加氯仿8L，先于20～25℃浸渍24h，再加热回流100min；(配制杀菌剂时)原药加75～95％的C1～C4醇，加入量为：氯仿提取的原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶20，得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液1.0kg，加入表面活性剂1kg和8L水。其余同例50。
Claims (10)
1.一种苝醌衍生物光敏生物杀菌剂，其特征是含有的主要组分的结构式如下：
即主要组分是以4-羟基-3，10-苝醌为活性中心的一系列衍生物的有机溶剂提取物溶液，辅助组分是非离子型表面活性剂，溶剂是水；
其重量组成为：主要组分∶辅助组分＝1∶1～3，余量为水。
2.按照权利要求1所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是含有的主要组分为以4-羟基-3，10-苝醌为活性中心的一系列苝醌衍生物，包括：竹红菌甲素(HypocrellinA)、竹红菌乙素(Hypocrellin B)、痂囊腔菌甲素(Elsinochrome A)、痂囊腔菌乙素(Elsinochrome B)、痂囊腔菌丙素(Elsinochrome C)、弗来菌素(Pleichrome)、尾孢素(Cercosporin)、枝孢甲素(Cladochrome A)、枝孢乙素(Cladochrome B)、枝孢丙素(Cladochrome C)、枝孢丁素(Cladochrome D)、蚜红甲素(Aphins A)、蚜红乙素(AphinsB)、金丝桃蒽酮(Hypericin)、喇叭虫素(Stentorin)、菌生甲素(Hypomycin A)和菌生乙素(Hypomycin B)。
3.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的提取用有机溶剂包括C1～C4醇、丙酮和氯仿，用量为：生药(Kg)∶溶剂(L)＝1∶5～15。
4.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的苝醌衍生物的有机溶剂提取物，可由含苝醌衍生物的天然真菌、植物、动物中提取；或由人工发酵培养的真菌菌丝体中提取；或由人工培养的植物细胞中提取；或由人工培养的动物细胞中提取；或用化学方法合成的目标化合物配制。
5.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的非离子型表面活性剂可以从多元醇部分脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯烷代酚醚、脂肪酸聚氧乙烯型和聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯型系列中选择。
6.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的生药(包括菌体子座、植物、动物和人工培养物)，粉碎至60～100目，加入75～95％的C1～C4醇，先室温浸渍12～48h，再加热回流20～120min，回流毕，过滤，重复提取数次，取滤液蒸去90％的醇性溶剂，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。
7.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的生药(包括菌体子座、植物、动物和人工培养物)，粉碎至60～100目，加入丙酮或氯仿，先室温浸渍12～48h，再加热回流20～120min，回流毕，过滤，重复提取数次，蒸去滤液，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药。
8.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的化学合成的含有相应苝醌衍生物的原料，加入含量为75～95％的C1～C4醇，加入量为：化学合成的含有相应苝醌衍生物的原料(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15～30，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。
9.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的丙酮、氯仿提取的相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药，加入含量为75～95％的C1～C4醇，加入量为丙酮、氯仿提取的相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂原药(kg)∶C1～C4醇(L)＝1∶15～30，加温使溶解，即得相应苝醌衍生物光敏生物杀菌剂醇类溶液。
10.按照权利要求1或2所述的苝醌衍生物光敏生物杀菌剂的制法，其特征是所述的苝醌衍生物的醇类溶液，添加配量所述的非离子型表面活性剂与水，搅匀，即得苝醌衍生物光敏生物杀菌剂。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN02110386A CN1389110A (zh) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 |
| US10/277,076 US6936571B2 (en) | 2002-05-10 | 2002-10-21 | Fungicidal composition containing PQDs |
| AU2002350381A AU2002350381A1 (en) | 2002-05-10 | 2002-12-11 | Fungicidal composition containing pqds |
| PCT/CN2002/000884 WO2003094615A1 (en) | 2002-05-10 | 2002-12-11 | Fungicidal composition containing pqds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN02110386A CN1389110A (zh) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1389110A true CN1389110A (zh) | 2003-01-08 |
Family
ID=4741065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN02110386A Pending CN1389110A (zh) | 2002-05-10 | 2002-05-10 | 苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6936571B2 (zh) |
| CN (1) | CN1389110A (zh) |
| AU (1) | AU2002350381A1 (zh) |
| WO (1) | WO2003094615A1 (zh) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1313434C (zh) * | 2003-09-24 | 2007-05-02 | 山东省生物信息工程技术研究中心 | 醌类衍生物组合物暗反应产生自由基的方法及其应用 |
| CN100548284C (zh) * | 2006-01-20 | 2009-10-14 | 中国科学院化学研究所 | 一种竹红菌素微乳液及其制备方法 |
| CN102106464A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-06-29 | 江南大学 | 苝醌化合物在制备防治猪病毒饲料中的应用 |
| CN102138640A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-08-03 | 江南大学 | 苝醌化合物在制备防治禽类病毒饲料中的应用 |
| CN102267910A (zh) * | 2010-06-07 | 2011-12-07 | 包海鹰 | 胶陀螺子实体中具有光敏活性的苝醌类化合物的分离鉴定 |
| CN102795603A (zh) * | 2011-05-26 | 2012-11-28 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 同时得到多孔金属氧化物纳米材料和高纯度苝的制备方法 |
| CN106259334A (zh) * | 2016-08-04 | 2017-01-04 | 胡莉莉 | 竹红菌甲素抑制番茄灰霉病菌的方法及其应用 |
| CN109924201A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-06-25 | 滨州学院 | 一种苝醌类化合物的复配杀菌剂 |
| CN112279757A (zh) * | 2019-07-11 | 2021-01-29 | 中国科学院化学研究所 | 苝醌类化合物及其制备方法与应用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014204138A1 (de) * | 2014-03-06 | 2015-09-24 | Briu Gmbh | Pharmazeutische Formulierung, Verfahren zur Herstellung der pharmazeutischen Formulierung und Infusionslösung sowie deren Verwendung als Medizinprodukt und/oder als Medikament |
| CN113512502B (zh) * | 2021-07-12 | 2022-07-26 | 中国农业科学院郑州果树研究所 | 一种内生真菌及其在防治腐烂病中的应用 |
| CN114162884B (zh) * | 2021-11-17 | 2023-04-28 | 江南大学 | 一种应用苝醌类化合物抑制有害藻的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2735609B2 (ja) * | 1989-03-31 | 1998-04-02 | 協和醗酵工業株式会社 | Ｕｃｎ―１０２８ｄ誘導体 |
| IT1275571B (it) * | 1995-07-19 | 1997-08-07 | Consiglio Nazionale Ricerche | Substrati fluorogenici suscettibili di fotoattivazione previa trasformazione per via enzimatica atti alla diagnosi ed alla terapia fotodinamica dei tumori |
| CN1074248C (zh) * | 1996-11-22 | 2001-11-07 | 中国科学院生物物理研究所 | 含竹红菌甲素的生物农药杀虫剂及其制法 |
| CN1074249C (zh) * | 1996-11-22 | 2001-11-07 | 中国科学院生物物理研究所 | 含竹红菌甲素的生物农药杀虫剂原药的制法 |
| US6159986A (en) * | 1999-11-02 | 2000-12-12 | Altman; David A. | Compounds and therapy for resisting memory loss in humans |
| US20020031538A1 (en) * | 2000-09-11 | 2002-03-14 | Scarmoutzos Louis Michael | Light activateable natural pesticide formulations |
-
2002
- 2002-05-10 CN CN02110386A patent/CN1389110A/zh active Pending
- 2002-10-21 US US10/277,076 patent/US6936571B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-11 AU AU2002350381A patent/AU2002350381A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-11 WO PCT/CN2002/000884 patent/WO2003094615A1/en not_active Application Discontinuation
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1313434C (zh) * | 2003-09-24 | 2007-05-02 | 山东省生物信息工程技术研究中心 | 醌类衍生物组合物暗反应产生自由基的方法及其应用 |
| CN100548284C (zh) * | 2006-01-20 | 2009-10-14 | 中国科学院化学研究所 | 一种竹红菌素微乳液及其制备方法 |
| CN102267910A (zh) * | 2010-06-07 | 2011-12-07 | 包海鹰 | 胶陀螺子实体中具有光敏活性的苝醌类化合物的分离鉴定 |
| CN102106464A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-06-29 | 江南大学 | 苝醌化合物在制备防治猪病毒饲料中的应用 |
| CN102138640A (zh) * | 2011-01-14 | 2011-08-03 | 江南大学 | 苝醌化合物在制备防治禽类病毒饲料中的应用 |
| CN102106464B (zh) * | 2011-01-14 | 2012-11-07 | 江南大学 | 苝醌化合物在制备防治猪病毒饲料中的应用 |
| CN102795603A (zh) * | 2011-05-26 | 2012-11-28 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 同时得到多孔金属氧化物纳米材料和高纯度苝的制备方法 |
| CN102795603B (zh) * | 2011-05-26 | 2013-10-30 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 同时得到多孔金属氧化物纳米材料和高纯度苝的制备方法 |
| CN106259334A (zh) * | 2016-08-04 | 2017-01-04 | 胡莉莉 | 竹红菌甲素抑制番茄灰霉病菌的方法及其应用 |
| CN109924201A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-06-25 | 滨州学院 | 一种苝醌类化合物的复配杀菌剂 |
| CN109924201B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-02-26 | 滨州学院 | 一种苝醌类化合物的复配杀菌剂 |
| CN112279757A (zh) * | 2019-07-11 | 2021-01-29 | 中国科学院化学研究所 | 苝醌类化合物及其制备方法与应用 |
| CN112279757B (zh) * | 2019-07-11 | 2022-03-29 | 中国科学院化学研究所 | 苝醌类化合物及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2002350381A1 (en) | 2003-11-11 |
| US20030216478A1 (en) | 2003-11-20 |
| WO2003094615A1 (en) | 2003-11-20 |
| US6936571B2 (en) | 2005-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Okigbo et al. | Antifungal effects of two tropical plant leaf extracts (Ocimum gratissimum and Aframomum melegueta) on postharvest yam (Dioscorea spp.) rot | |
| Abd-El-Khair et al. | Application of some Egyptian medicinal plant extracts against potato late and early blights | |
| CN1389110A (zh) | 苝醌衍生物光敏生物杀菌剂及其制法 | |
| CN101245319A (zh) | 一种球孢白僵菌hfw-05菌株及其应用 | |
| CN104705354B (zh) | 一种园林用植物源杀虫剂 | |
| CN106135318A (zh) | 一种中药组合物及其制备方法和应用 | |
| CN102578121A (zh) | 一种含螺虫乙酯的农药杀虫杀螨组合物 | |
| WO2010135893A1 (zh) | 防治作物土传病害的复合生防菌剂ps和psx及其制备方法和用途 | |
| CN1248578C (zh) | 蒽醌衍生物作为防治植物病害农药的应用 | |
| Gerin et al. | Identification of Arthrinium marii as causal agent of olive tree dieback in Apulia (southern Italy) | |
| CN101766174B (zh) | 前胡香豆素ⅲ在诱导水稻抗稻瘟病和抗寒性中的应用 | |
| CN101766173B (zh) | 前胡香豆素ⅱ在诱导水稻抗稻瘟病和抗寒性中的应用 | |
| de Carvalho et al. | Diversity and antimicrobial activity of culturable endophytic fungi associated with the neotropical ethnomedicinal plants Copaifera langsdorffii and Copaifera pubiflora | |
| CN1810124A (zh) | 金钟藤提取物在制备杀菌剂中的应用 | |
| CN1313006C (zh) | 含有酵母细胞提取物的植物抗病诱导剂 | |
| CN101933526A (zh) | 从香根草中提取防治植物病原真菌活性物质的方法 | |
| CN1299580C (zh) | 一种植物源生物农药及生产方法 | |
| CN104585175B (zh) | 一种提高植物抗病毒病能力的复配制剂及其应用 | |
| CN1421134A (zh) | 竹红菌素光敏生物杀菌剂及其制法 | |
| Lindsey et al. | Growth inhibition of plant pathogenic fungi by extracts of Allium sativum and Tulbaghia violacea | |
| Nayak et al. | Biodiversity of Phylloplane and Endophytic Fungi from Different Aged Leaves of Medicinal Mangrove Plant Species, Avicennia marina | |
| CN107027824A (zh) | 一种含中药提取物和农药的香蕉枯萎病菌协同增效组合物 | |
| Hassanin et al. | Evaluation efficacy of some agents as safe alternatives to fungicides in management root-rot and wilt diseases of Artemisia absinthium and A. santonicum | |
| CN1235482C (zh) | 大花金挖耳杀菌剂及其制备方法 | |
| Gleń-Karolczyk et al. | In vitro study on the use of quinoa (Chenopodium quinoa Willd.) extracts from to limit the development of phytopathogenic fungi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SHANDONG PROVINCE BIOLOGY ENGINEERING RESEARCH CE Effective date: 20040903 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20040903 Address after: 255091 Zhang Zhou road, Zhangdian District, Shandong, Zibo Province, Shandong University of Technology Applicant after: Zhang Hongyu Co-applicant after: Shangdong Biological Information Engineering Technology Research Center Address before: 255091 Zhang Zhou road, Zhangdian District, Shandong, Zibo Province, Shandong University of Technology Applicant before: Zhang Hongyu |
|
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |