CN1365609A - 抗微生物化合物及其使用方法 - Google Patents

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CN1365609A
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T·乔什
B·C·兰奇
E·F·沃威克
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Rohm and Haas Co
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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Abstract

公开了基于5－取代的3－异噻唑酮的新型抗微生物化合物,其中5－取代基是芳基或杂环醚/硫醚基。这些5－取代的3－异噻唑酮提供的杀微生物活性高于相应的3－异噻唑酮,尤其是,当5－取代基是取代的吡啶基硫醚基时。

Description

抗微生物化合物及其使用方法
技术领域
本发明涉及具有抗微生物活性的新型化合物及其在控制微生物如细菌，真菌，藻类和酵母菌生长方面的用途。具体地说，本发明涉及在5-位置上被选择的醚或硫醚取代基取代的3-异噻唑酮。
背景技术
专利号为3,546,235和3,712,908的美国专利公开了5-氯-1，2-二硫戊-3-酮与硫醇的金属盐通过亲核取代反应生成相应的硫化物，其中没有发生开环反应；例如，4，5-二氯-1，2-二硫戊-3-酮与2-巯基苯并噻唑钠反应生成相应的硫醚。专利号为5,091,399的美国专利公开了5-氯-3-异噻唑酮衍生物与2-巯基苯并噻唑钠反应生成3-异噻唑酮化合物的硫醚类似物。
尽管某些5-取代3-异噻唑酮是已知的抗微生物剂，但是随着最终使用条件的不同，它们提供了一个可变范围的功效。本发明需要解决的问题是提供一种效率高于有关抗微生物化合物的新型抗微生物化合物。
发明概述
本发明提供了一种具有式I结构的化合物：其中Y是未取代的或取代的(C1-C18)烷基，未取代的或取代的(C3-C18)链烯基或炔基，未取代的或取代的(C5-C12)环烷基，未取代的或取代的(C7-C10)芳烷基，或未取代的或取代的(C6-C10)芳基；R是氢原子，卤素原子或(C1-C4)烷基；和X是R1S-或R1O-其中R1选自芳基和杂环基，条件是当R1是杂环基时，它不是苯并噻唑基。
在一个优选的实施方案中，式I化合物选自[2-甲基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-(正辛基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-甲基-2-(4-氯苯基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-环己基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-苄基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[2-(4-氯苯基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[2-(4-氯苄基)-5-氯-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[2-(4-氯苯乙基)-5-氯-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物。
另外本发明还提供了一种控制细菌，真菌，藻类和酵母菌生长的方法，该方法包括将杀微生物有效量的式I化合物投放到遭受微生物攻击的场所，其中所述场所选自冷却塔，矿物泥浆，纸浆和纸张加工液，塑料，乳液，分散体，油漆，胶乳，涂料，建筑产品，海上构筑物，家用产品，化妆品，盥洗用品，洗发剂，肥皂，洗涤剂，工业用清洗剂，金属加工液体，织物和纺织用产品，木材和木制品，表面活性剂和诊断试剂。发明详述
我们已经发现某些5-取代3-异噻唑酮化合物提供了增强的抗微生物活性并且还发现所述化合物可以通过使选择的氧或硫亲核剂与5-取代的3-异噻唑酮反应物发生反应来制备。
除非上下文中明确另有所指，本文使用的下列术语具有指定的定义。术语“杀微生物剂”被认为等同于本文使用的“抗微生物剂”，是指一种能够在某一场所抑制或控制微生物生长的化合物；杀微生物剂包括杀细菌剂，杀真菌剂和杀藻剂。术语“微生物”包括，例如真菌，酵母菌，细菌和藻类。术语“场所”指的是一种遭受微生物污染的工业系统或产品。除非另有规定，所有的百分比指的是基于所含组分总重量的重量百分比(％)。本文使用了下列缩写：g＝克；ml＝毫升；ppm＝以重量/体积表示的百万分之一。除非另有规定，列出的范围应被理解为是包括端点的和可组合的，温度表示为摄氏温度(℃)。
本文使用的术语“取代烷基”指的是其一个或多个氢原子被另一个取代基所取代的烷基；取代烷基的实例包括羟烷基，卤烷基和烷基氨基。“取代芳烷基”是指其一个或多个芳环或烷基链上的氢原子被另一个取代基所取代的芳烷基，所述取代基包括，例如卤代，硝基，羧基，氰基，(C1-C4)烷基，卤代-(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧基和卤代烷基取代基。
本文使用的术语“芳基”指的是可任选地被取代的苯基或萘基(“取代芳基”)。如果芳基被取代，则可以有至多三个取代基，这些取代基独立地选自(C1-C4)烷基，芳基，卤代，羧基，氰基，硝基，(C1-C4)烷氧基，卤代-(C1-C4)烷氧基和卤代烷基。合适的芳基(和取代芳基)包括，例如苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，3-硝基苯基，2-甲氧苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，2-甲基-3-甲氧苯基，2，4-二溴苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二甲基苯基，2，4，6-三氯苯基，4-甲氧苯基，4-(三氟甲氧基)苯基，萘基，2-氯萘基，2，4-二甲氧苯基，4-(三氟甲基)苯基，2-碘-4-甲基苯基，2-羧基苯基，4-羧基苯基，2-硝基苯基和4-硝基苯基。
本文使用的术语“杂环”指的是(i)一种取代或未取代，饱和的或不饱和的，具有一个，两个，三个或四个独立地选自氧，氮和硫的杂原子(优选的是一个或两个杂原子)的5或6员环；(ii)一种取代的或未取代的含有多达10个原子的双环系统，所述10个原子包括至少一个选自氧，氮和硫的杂原子。如果杂环被取代，可以有至多三个独立地选自(C1-C4)烷基，芳基，杂环基，卤素，羧基，氰基，硝基，(C1-C4)烷氧基，卤代-(C1-C4)烷氧基和卤代烷基的取代基。
合适的杂环基包括，例如四氢呋喃基，吡咯烷基，哌啶基，四氢吡喃基，吗啉基，哌嗪基，二氧戊环基，二噁烷基，二氢吲哚基，5-甲基-6-苯并二氢吡喃基，吡啶基(2-，3-或4-异构体)，1-羟吡啶基(2-，3-或4-异构体)，吡嗪基，嘧啶基(2-，4-或5-异构体)，哒嗪基，吡唑基，三唑基，四唑基，咪唑基，噻吩基(2-或3-异构体)，呋喃基(2-或3-异构体)，嘌呤基，吡咯基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，喹唑啉基，喹唑酮基，喹啉基，异喹啉基，苯并呋喃基和苯并噻吩基。优选地，所述杂环基选自2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-羟吡啶-2-基，1-羟吡啶-3-基和1-羟吡啶-4-基。
优选的式I化合物是那些其中Y选自甲基，正辛基，环己基和4-氯苯基的化合物；更优选地，所述化合物是[2-甲基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-(正辛基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物和[4-甲基-2-(4-氯苯基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物。如本文所述，前面提到的“硫化物”命名将被用来命名式I的硫化物。然而，根据IUPAC(纯化学和应用化学的国际联盟)命名原则，这些硫化物也可被称作3-异噻唑酮母体化合物的“硫烷基”衍生物，例如化合物3(参见反应式A)可被命名为2-甲基-5-(1-羟吡啶-2-基硫烷基)-3-异噻唑酮。
式I化合物可以按照反应式A来制备。一般来说，使5-取代3-异噻唑酮(表示为化合物1)与含氧反应物(例如，取代的或未取代的酚盐)或含硫反应物(例如，硫化物如化合物2)的盐形式在5-位置上发生亲核取代反应。5-取代3-异噻唑酮反应物可以是任何在5-位置上具有一个可接受的离去基团的3-异噻唑酮；然而，5-卤代-3-异噻唑酮是优选的并且5-氯衍生物是更优选的。含氧或含硫亲核反应物典型地是苯酚，苯硫酚或巯基-取代杂环化合物的盐形式(例如，钠，钾，锂或锌盐)。被用作提供本发明抗微生物化合物的反应物的合适苯酚化合物包括，例如4-硝基苯酚，2，4-二硝基苯酚，4-氯苯酚，2，4-二氯苯酚，1-萘酚和2-萘酚。被用作提供本发明化合物的反应物的合适的巯基-取代杂环和苯硫酚化合物包括，例如2-巯基吡啶-N-氧化物，2-巯基吡啶，4-巯基吡啶，2-巯基嘧啶，2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，6-巯基嘌呤，4-巯基-1H-吡唑并-[3，4-d]-嘧啶，5-巯基-1-苯基四唑，5-巯基-2-硝基苯甲酸，4-硝基苯硫酚和4-巯基苯甲酸。
                   反应式A
例如，使5-卤代-3-异噻唑酮衍生物(反应式A中的化合物1，5-氯-2-甲基-3-异噻唑酮)与2-巯基吡啶-N-氧化物的钠盐(化合物2)在乙醇水溶液中接触以便产生式I化合物(化合物3，对应于其中Y＝甲基，R＝氢，X＝R1S-和R1＝1-羟吡啶-2-基的式I)。反应在室温，碱性条件(pH＝8至10)下进行，在1至96小时内完成。
式I化合物也可在无水有机溶剂中按照下列方法来制备：在0℃下和氮气中于无水溶剂如二甲基甲酰胺或乙腈中用氢化钠处理2-巯基吡啶-N-氧化物来制备化合物2。然后加入同种溶剂的5-氯-3-异噻唑酮衍生物(如化合物1)溶液。将该混合物加热到室温，然后搅拌1至24小时以便完成反应。通常所述产物(如化合物3)从溶液中沉淀出来或通过萃取得到分离。
式I化合物也可以原位制备，即单个反应物(5-卤代-3-异噻唑酮和氧或硫亲核剂)可以被分别加入到最终使用环境中并使之反应生成所需要的式I化合物。
通过向遭受微生物攻击的场所投放杀微生物有效量的化合物，本发明的抗微生物化合物可被用于抑制或控制微生物(细菌，真菌，藻类和酵母菌)的生长。化合物的用量取决于具体应用。通常向某一场所投放式I化合物的量是从0.1至10,000ppm，优选地，从0.5至5,000ppm，更优选地，从1至1,000ppm。
适合的场所包括，例如冷却塔；空气洗涤器；锅炉；矿物泥浆；废水处理；观赏喷泉；海上构筑物如船，舰，石油平台，桥墩，桩，船坞，弹性橡胶和鱼网；船舶用防污涂料，如船舶用油漆和清漆；反向渗透过滤；超滤；压舱水；蒸发冷凝器；热交换器；纸浆和纸张加工液；塑料；乳液和分散体；油漆；胶乳；涂料，如清漆；建筑产品，如厚浆涂料，填缝剂和密封胶；建筑粘合剂，如陶瓷粘合剂，地毯衬垫粘合剂和层压粘合剂；工业用或日用粘合剂；摄影化学药品；印刷液；家用产品，如浴室消毒剂或卫生洗涤剂；化妆品和盥洗用品；洗发剂；肥皂；洗涤剂；工业消毒剂或卫生洗涤剂，如低温杀虫剂，硬表面消毒剂；地板抛光剂；衣物漂洗水；金属加工液；运输机润滑剂；水力流体；皮革和皮革制品；织物和纺织用产品；木材和木制品，如夹板，刨花板，薄板，层压梁，定向线板，硬板和颗粒板；石油加工液；燃料；油田流体，如注射水，压裂液和钻探泥浆；农业辅助剂防腐；表面活性剂防腐；医疗设备；诊断试剂防腐；食品防腐，如塑料或纸张食品包装；和水池与温泉浴场。
优选地，本发明的抗微生物化合物被用来抑制选自下列场所的微生物生长：冷却塔，矿物泥浆，纸浆和纸张加工液，塑料，乳液，分散体，油漆，胶乳，涂料，建筑产品，海上构筑物，家用产品，化妆品，盥洗用品，洗发剂，肥皂，洗涤剂，工业清洗剂，金属加工液，织物和纺织用产品，木材和木制品，表面活性剂和诊断试剂。特别是，含有本发明化合物的杀微生物组合物在个人护理应用，如头发的护理(例如洗发剂和染色剂)，皮肤的护理(例如防晒霜，化妆品，肥皂，洗液和面霜)，和船舶防污剂(例如，船舶油漆和清漆)制剂方面非常有用。
任选地，式I化合物可与其它杀微生物化合物结合使用。可以使用所配制的含有效量式I化合物和一种可接受载体的组合物，也可以直接将所述化合物投放到最终使用环境中。
下列实施例详细地描述了本发明的一些实施方案。除非特别指明，所有比例，份数或百分比都以重量表示，并且除非特别指明，所有使用的试剂都具有良好的商品质量。
实施例1化合物3：[2-甲基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物的制备(参见反应式A)。
向充分搅拌的0.5g(0.003mol)的5-氯-2-甲基-3-异噻唑酮(化合物1)溶于9.6g乙醇的溶液中加入1.0g(0.003mo1)的40％的2-巯基吡啶-N-氧化物，钠盐(化合物2)的水溶液。用0.5％的氢氧化钠溶液(水溶液)将所述溶液的pH调到8.5。将反应混合物再搅拌4小时，然后减压除去乙醇。得到的黄色固体用乙酸乙酯洗涤。将所述固体溶解在氯仿中并过滤该溶液。从滤液中减压除去氯仿，产生0.45g(70％)的黄色固体化合物3：mp141-143℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)，δ3.30(s，3H)，6.50(s，1H)，7.20(m，3H)，8.20(m，1H)；13C NMR(CDCl3)，δ31.1，124.0，124.2，124.7，127.3，139.2，145.0，148.9，168.4。元素分析：对C9H8N2O2S2的计算值：C，45.0；H，3.4；N，11.7；测定值：C，44.9；H，3.4；N，11.4。
实施例2化合物5：[4-氯-2-正辛基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物的制备(参见反应式B)：
Figure A0210153200101
                           反应式B
向充分搅拌的1.2g(0.004mol)的4，5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑酮(化合物4)溶于8.8g乙醇的溶液中加入1.1g(0.003mol)的40％的2-巯基吡啶-N-氧化物，钠盐(化合物2)的水溶液。用0.5％的氢氧化钠溶液(水溶液)将所述溶液的pH调到8.5。将反应混合物再搅拌4小时，然后减压除去乙醇。将得到的粘性固体溶解在二氯甲烷中并用水反复冲洗。用无水硫酸镁干燥二氯甲烷并减压除去二氯甲烷从而产生0.9g(82％)的黄色油状化合物5：1HNMR(CDCl3，300MHz)，δ0.80(m，3H)，1.23(m，10H)，1.70(m，2H)，3.80(m，2H)，7.01(m，1H)，7.22(m，2H)，8.25(m，1H)；13C NMR(CDCl3)，δ13.1，21.6，25.5，25.9，28.0，28.4，30.7，44.6，122.1，122.5，122.8，125.8，135.5，137.8，145.4，161.4。元素分析：对C16H21ClN2O2S2的计算值：C，51.5；H，5.7；N，7.5；测定值：C，51.4；H，5.8；N，7.3。
实施例3化合物6：[2-甲基-3-异噻唑酮-5-基]-(苯并噻唑-2′-基)硫化物的制备。
以类似于实施例1中所描述的方式，用2-巯基苯并噻唑的钠盐代替化合物2来制备化合物6。使生成的化合物6从乙醇中重结晶；m.p.143-145℃。可以参考专利号为5091399的美国专利来获得有关制备该苯并噻唑基衍生物的一般的和具体的细节。
实施例4
生物活性：测定本发明的某些化合物抗以下三种微生物的活性：大肠杆菌8739(革兰氏阴性菌)和金黄色葡萄球菌6538(革兰氏阳性菌)和黑曲霉16404。
抑制金黄色葡萄球菌6538，大肠杆菌8739和黑曲霉16404所需要的测试化合物的最低浓度由高分辨率最小抑制浓度(HRMIC)试验来测定。将不同量的测试化合物加到96孔微量滴定板中添加了0.1％酵母提取物(M9GY)的最低盐葡萄糖培养基(参见T.Maniatis，E.F.Fritsch和J.Sambrook，Molecular Cloning，p68(1982))中。在BiomekTM2000Workstation上进行10倍系列稀释以便获得如表1所示的一系列的间隔相近浓度的测试化合物(基于测试化合物的10,000ppm活性成分贮存液的稀释液)。所述微量滴定板用接种物的细胞悬浮液进行接种并加以调节以提供每孔大约106CFU(菌落形成单位)/ml。所述微量滴定板在30℃温育24小时，然后检测(采用微板读数器测定650nm处的光密度)每孔中是否存在微生物的生长。表明“未生长”的第一个微量滴定孔中的化合物浓度被指定为测试化合物的最低抑制浓度(MIC)。所报导的数据(ppm活性成分)是多次测量的平均值(参见表2)。
                           表1
            HRMIC试验中的浓度分布(活性成分)
测试化合物浓度(ppm)
  1   2   3     4     5     6
  ABCDEFGH   1000800700600500400300200   10080706050403020   108765432     10.80.70.60.50.40.30.2     0.10.080.070.060.050.040.030     00000000
与现有技术中的异噻唑酮基-苯并噻唑基硫化物衍生物(化合物6)相比，本发明的化合物对细菌和真菌微生物提供了更有效的控制。本发明的化合物3和5(表2)对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌)和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)的控制作用比化合物6分别高5倍和至少30倍至160倍。对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌提供的控制作用比化合物6高的同时，化合物3和5也对真菌微生物(黑曲霉)提供了有效的控制。
                       表2
            式I化合物的杀微生物功效
  化合物 MIC(ppm)
金黄色葡萄球菌 大肠杆菌 黑曲霉
 356(对照)     10.95     630＞1000     601015

Claims (8)

1.一种具有式I结构的化合物：
Figure A0210153200021
其中：Y是未取代的或取代的(C1-C18)烷基，未取代的或取代的(C3-C18)链烯基或炔基，未取代的或取代的(C5-C12)环烷基，未取代的或取代的(C7-C10)芳烷基，或未取代的或取代的(C6-C10)芳基；
R是氢原子，卤素原子或(C1-C4)烷基；和
X是R1S-或R1O-其中R1选自芳基和杂环基，条件是当R1是杂环基时，它不是苯并噻唑基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中Y选自甲基，正辛基，环己基和4-氯苯基。
3.如权利要求1所述的化合物，其中当R1是芳基时，R1选自苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，4-溴苯基，3-硝基苯基，2-甲氧苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基，4-甲基苯基，4-乙基苯基，2-甲基-3-甲氧苯基，2，4-二溴苯基，3，5-二氟苯基，3，5-二甲基苯基，2，4，6-三氯苯基，4-甲氧苯基，4-(三氟甲氧基)苯基，萘基，2-氯萘基，2，4-二甲氧苯基，4-(三氟甲基)苯基，2-碘-4-甲基苯基，2-羧基苯基，4-羧基苯基，2-硝基苯基和4-硝基苯基。
4.如权利要求1所述的化合物，其中当R1是杂环基时，R1选自四氢呋喃基，吡咯烷基，哌啶基，四氢吡喃基，吗啉基，哌嗪基，二氧戊环基，二噁烷基，二氢吲哚基，5-甲基-6-苯并二氢吡喃基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-羟吡啶-2-基，1-羟吡啶-3-基，1-羟吡啶-4-基，吡嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，哒嗪基，吡唑基，三唑基，四唑基，咪唑基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-呋喃基，3-呋喃基，嘌呤基，吡咯基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，喹唑啉基，喹唑酮基，喹啉基，异喹啉基，苯并呋喃基和苯并噻吩基。
5.如权利要求1所述的化合物，其中R1选自2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-羟吡啶-2-基，1-羟吡啶-3-基和1-羟吡啶-4-基。
6.如权利要求1所述的化合物，其中化合物选自[2-甲基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-(正辛基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-甲基-2-(4-氯苯基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-环己基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[4-氯-2-苄基-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[2-(4-氯苯基)-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物，[2-(4-氯苄基)-5-氯-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物和[2-(4-氯苯乙基)-5-氯-3-异噻唑酮-5-基]-(1-羟吡啶-2-基)硫化物。
7.一种控制细菌，真菌，藻类和酵母菌生长的方法，包括向遭受微生物攻击的场所投放杀微生物有效量的权利要求1所述化合物。
8.如权利要求7所述方法，其中所述场所选自冷却塔，矿物泥浆，纸浆和纸张加工液，塑料，乳液，分散体，油漆，胶乳，涂料，建筑产品，海上构筑物，家用产品，化妆品，盥洗用品，洗发剂，肥皂，洗涤剂，工业用清洁剂，金属加工液体，织物和纺织用产品，木材和木制品，表面活性剂和诊断试剂。
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