CN1354772A - 紫红色颜料组合物和其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及含1,4－二酮基－2,5－二氢－3,6－二芳基－吡咯并[3,4c]吡咯颜料和喹吖啶酮颜料分离结晶相的紫红色颜料混合物,这种混合物在具有突出的其它应用特性的同时还具有较高的着色能力。本发明的颜料可应用于印刷油墨,尤其是多色印刷产品用的油墨。本发明颜料混合物的一个主要组分是1,4－二酮基－2,5－二氢－3,6－二－(4’－氯苯基)－吡咯并[3,4c]吡咯颜料或2,9－二氯喹吖啶酮,用一种结晶态无机盐和中性有机液体对其进行捏合。本发明还涉及这种颜料组合物的生产方法,其在生产油墨中的用途以及油墨本身。

Description

紫红色颜料组合物和其用途
本发明涉及含1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二芳基-吡咯并[3，4c]吡咯颜料和喹吖啶酮颜料分离结晶相的紫红色颜料混合物，这种混合物在具有突出的其它应用特性的同时还具有较高的着色能力。本发明的颜料可应用于印刷油墨，尤其是多色印刷产品用的油墨。
色彩、着色能力、透明度和粘度是衡量油墨的主要参数。色彩必需符合全部确定的值，以使其能与其它的色彩一起满足尽可能宽的着色调色板，而且在大多数情况下除了紫红色(品红色)外，还使用蓝绿色(青色)、黄色和黑色。对此，不仅要求着色能力和透明度高，而且具有适用的低粘度。
EP337435公开了一种通过在醇/碱系统中湿磨生产二酮基吡咯并吡咯覆盖颜料的方法，按该方法还可处理颜料红254。
由EP277914已知，用喹吖啶酮和二酮基吡咯并[3，4c]吡咯获得比例为5∶95-95∶5的固溶体，其着色特性与每一组分不一致。
这些固溶体是按各种方法获得的，尤其是使用有机溶剂通过盐捏合获得的。先干磨，接着在极性溶剂的存在下进行热处理(EP524904)，同时溶解的衍生物脱羧基化(EP654506)并从碱性二甲亚砜中再沉淀(EP707049)也能获得相同的结果，其中在EP707049的一个实施例中2，9-二氯喹吖啶酮与1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯的重量比为3∶2。
最后，EP737723公开了一种1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-联苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯和2，9-二氯喹吖啶酮的物理混合物，该混合物呈红色色彩并且具有高度的不透明性。
但是，结果表明这些已知的油墨产品，尤其是多色油墨总是达不到要求。用已知颜料获得的油墨要么呈现不期望的色彩，要么其着色能力、透明度、粘度或者甚至多种这样的特性同时不能令人满意。
现在，人们试图采用已知的1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二芳基-吡咯并[3，4c]吡咯颜料和喹吖啶酮颜料在这样的一种条件下混合，即基本上保持各组分的结晶变体又不形成固溶体或混晶，就可获得一种适用于油墨性能出众的颜料组合物。
此外，人们试图通过盐捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)吡咯并[3，4c]吡咯和2，9-二氯喹吖啶酮意外地钝化表面，使得这样获得的颗粒不再有形成固溶体或混晶的倾向，即便在应用中在较高的力或用其它的喹吖啶酮或吡咯并[3，4c]吡咯分散，如通常的油墨生产中也是如此。
因此，本发明涉及含式(I)和式(II)颜料的颜料组合物
Figure A0080856700071
和
Figure A0080856700072
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其特征在于式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，并且至少对于式(I)或(II)的颜料来说，是用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或2，9-二氯喹吖啶酮。
由颜料组合物的结晶相的X射线衍射图与单一组分的X射线衍射图的权重总和(gewichteten Summe)相吻合断定为分离的结晶相。或许(但尚未证实)存在这样的可能性，即各种结晶变体的颗粒松散地堆积在一起；而各种结晶变体的聚集体同样完全符合本发明的定义，只要它们不含有混相或固溶体。
式(I)的颜料涉及一种化学均匀的化合物，或者还涉及式(I)2-4种化合物的混合物、固溶体或混晶。式(II)的颜料涉及一种化学均匀的化合物，或者还涉及式(II)2-4种化合物的混合物、固溶体或混晶，其中还可分别含0-20摩尔％的式(IIa)化合物和/或式(IIb)化合物
Figure A0080856700081
和/或
也可用单相固溶体或一种混晶代替单一的1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯作为需捏合组分，其中1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯构成基相。
也可用单相固溶体或一种混晶代替单一的2，9-二氯喹吖啶酮作为需捏合的组分，其中2，9-二氯喹吖啶酮构成基相。
与此相反，使用同时含式(I)和(II)化合物的固溶体或混晶就不合适。
如果式(I)和(II)的颜料是混合物、固溶体或混晶，那么优选含有尽可能少的式(I)和/或(II)组分，例如各2或3种，优选2种，它们各自或一起形成稳定的结晶变体，尤其是物理混合物和混晶。但是，特别优选地是使用单一的式(I)化合物或单一的式(II)化合物，更为优选地是仅使用式(I)和(II)的一种化合物。
C1-C8烷基代表例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基或2，4，4-三甲基-2-戊基，优选C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。C1-C8烷氧基代表例如-O-C1-C8烷基，优选-O-C1-C4烷基，尤其是甲氧基或乙氧基。C1-C8烷基硫基代表例如-S-C1-C8烷基，优选-S-C1-C4烷基，尤其是甲基硫基或乙基硫基。
R1、R2、R3和R4优选氯、溴、氰基、C1-C4烷基或三氟甲基，特别优选氯、甲基或氰基，最优选氯。
式(I)颜料优选1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯和式(II)颜料是喹吖啶酮或2，9-二氯喹吖啶酮，特别优选2，9-二氯喹吖啶酮。最优选地是将式(I)和(II)的优选颜料彼此化合。
式(I)和(II)颜料是熟知的，部分是市售可得的。式(I)颜料与式(II)颜料的重量比优选为1.5∶1-1∶1.2，特别优选约1∶1。
在捏合式(I)或(II)颜料时，结晶态无机盐与式(I)或(II)颜料的重量比为4∶1-12∶1，有机液体与结晶态无机盐的比例为1毫升∶6克-3毫升∶7克，温度为-20-100℃。捏合时，适当地使颜料颗粒变小，其中优选将颜料的比表面积≤40米2/克，特别优选5-30米2/克转变成颜料的比表面积≥40米2/克，特别优选为50-80米2/克。比表面积例如可按氮法测定。
将结晶态无机盐在20℃下溶解在中性有机液体中，其含量≤100毫克/升，优选20℃下≤10毫克/升，特别优选在20℃下实际上不溶解。
无机盐以及中性有机液体优选至少每10克溶解于100毫升水中。无机盐优选使用硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠，这些无机盐可任选含结晶水。中性有机液体优选使用单-、双-或三-羟基-C2-C12烷烃化合物或具有1-120个醚基的聚乙二醇或聚丙二醇，它们是未被取代的或被1个或2个氧基取代或在一个或多个羟基上可被C1-C8烷基醚化或被C1-C8烷基羰基酯化，或它们的混合物。中性有机液体的实例是C2-C5醇，例如叔丁醇、C2-C12亚烷基二醇，例如乙二醇、C3-C12烷基三醇，例如甘油、以及二甘醇、或其醚，例如一甘醇或二甘醇、其酯，例如三醋精、或其氧取代的衍生物，例如二丙酮醇。
优选的捏合温度为25-60℃。转速(任选在冷却条件下)是这样设定的，产生足够的剪切力，但温度不超过本发明的温度范围。例如在5升容积的捏合器中在50-150U/分钟的转速下捏合6-24小时获得了优异的结果，在这种情况下，这些数据根本不受限制，例如在较大的装置中转速较低。
本发明还涉及含式(I)和(II)颜料的颜料组合物的生产方法
Figure A0080856700101
和 其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，方法包括用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合式(I)的颜料1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或式(II)的颜料2，9-二氯喹吖啶酮，洗涤结晶态无机盐以及中性有机液体，干燥并与式(II)或(I)的各种其它组分混合。
优选的捏合条件是如上提及的。优选用水，尤其是去离子水洗涤。干燥优选在-20-250℃/10-1-105Pa下进行，特别优选25-100℃/102-105Pa或100-200℃/104-105Pa，最优选80℃/104Pa。混合可在工业上惯用的混合器中进行，例如配备混合叶片的转鼓，此时应该采用适用的设备，在该设备中颗粒的物性基本上不改变。由于这个原因，为了达到这个目的，最好不采用干磨，或仅在极小心(schonenden)的条件下才采用干磨。
第二种组分的混入可在任一时机进行，例如在干燥第一种组分后混入或在洗涤前混入也是可取的，在这种情况下，捏合器本身可作混合器使用。
优选捏合式(I)和(II)两种组分，特别优选符合上述优选条件的两种组分。
按本发明获得的颜料组合物的特征是具有特别令人惊奇的高着色能力。它们呈现出极迷人的紫红色彩和出众的不褪色性、优异的透明度和良好的光泽。此外，用大比例的喹吖啶酮与二酮基吡咯并[3，4c]吡咯可获得特定色彩的固溶体，这是由于二酮基吡咯并[3，4c]吡咯众所周知极其优越的普通应用特性，尤其是由于其特殊的高彩色性带来的，是极其有利的。
优选用硝化纤维素基油墨凹版印刷在标准的HIFI纸(Sihl-Eica)上，干燥后的总使用量为0.80克/米2，其彩色颜料为0.06克/米2，色彩角h为350-360或彩色C*至少为30时的色彩角h为0-10，在彩色C*至少为33时，特别优选的色彩角h为0-5(CIE-Norm1976)。
而且本发明的表面钝化经受了高压和高剪切力。在这里，意想不到的是，按本发明获得的颜料组合物在保持着色优势的条件下能在球磨机或珠磨机(Perlmuehlen)中分散，此时特别有利的是高浓缩的分散液的粘度也是极其令人满意的。
通过优点极突出的各种高效捏合，甚至可将式(I)和(II)的两种组分捏合在一起。这样仅需较短的捏合时间就能获得特定的颗粒尺寸和比表面积。例如，在5升容积的捏合器中在50-120U/分钟的转速下捏合时间缩短到4-12小时。
因此，一起捏合的变体是优选的，尤其是在优选化合式(I)和(II)的颜料的情况下。
本发明还涉及含式(I)和(II)颜料的颜料组合物的生产方法
Figure A0080856700111
和
Figure A0080856700112
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，方法包括·用结晶态无机盐和中性有机液体一起捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯和式(II)的一种颜料或一起捏合2，9-二氯-喹吖啶酮和式(I)的一种颜料，·洗涤结晶态无机盐以及中性有机液体，和·干燥。
另外，本发明还涉及在球磨机或珠磨机中生产颜料分散液的方法，其特征在于使用式(I)和(II)的颜料
Figure A0080856700121
和
Figure A0080856700122
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，并且至少对于式(I)或(II)的颜料来说，是用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或2，9-二氯喹吖啶酮。
可使用任何常规的分散介质作为分散液的液相，例如乙基纤维素和/或硝化纤维素溶液和/或在一种或多种溶剂中的一种其它熟知的人造漆，例如有机溶剂，如乙氧基丙醇、乙醇、邻苯二甲酸二辛酯或甲苯、或水。对于预定的用途，同样可使用常见的其它添加剂。
在球磨机或珠磨机中生产颜料分散液和为此可使用的液相最好是专业人员熟悉的，因此不需要进一步的解释。
本发明生产的分散液特别适合用作生产油墨的浓缩物，该浓缩物具有突出的应用领域，尤其是具有较高着色能力的迷人紫红色彩。
因此，本发明还涉及含本发明颜料组合物的油墨或油墨浓缩物。
油墨是指液态的或软膏状分散液，包含着色剂、粘合剂以及任选的溶剂和添加剂。对于液态油墨，粘合剂和任选的添加剂一般是溶解在溶剂中的。按Brookfield粘度计测定的粘度一般为0.1-20Pa·s(4号轴，10U/分钟)。油墨浓缩物是指组合物，由其稀释可获得油墨。油墨和油墨浓缩物的配方和组成是专业人员熟悉的。
本发明同样涉及含式(I)和(II)颜料的油墨
Figure A0080856700131
和
Figure A0080856700132
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其特征在于式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，式(I)颜料与式(II)颜料的重量比为1.5∶1-1∶1.2，并且在彩色颜料的使用量为0.06克/米2时在白底色上干燥后的着色角h达到350-360或彩色C*至少为30时的着色角h为0-10。
这种油墨优选含有式(I)颜料1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或式(II)颜料2，9-二氯喹吖啶酮，特别优选含有两者。
除了式(I)和(II)的颜料，以及任选的(IIa)和/或(IIb)外，本发明的颜料组合物或颜料分散液可含有其它的颜料，或在本发明的方法中使用了其它颜料，条件是基本上不改变式(I)和(II)颜料的结晶特性，这些通过X射线衍射易于确定。其它的颜料是指任何无机或有机的白色、黑色或彩色颜料，1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二芳基-吡咯并[3，4c]吡咯或2，9-二氯喹吖啶酮除外。
在本发明的颜料组合物或颜料分散液中优选使用少量的其它彩色颜料，按所有式(I)、(II)、(IIa)和(IIb)化合物的总量计为0-20重量％，优选0-10重量％。但特别优选地是不使用其它彩色颜料。
本发明的油墨包含式(I)、(II)、(IIa)和(IIb)的化合物，其适宜的浓度按油墨总量计为0.01-75重量％，优选1-50重量％，特别优选5-40重量％，最优选10-25重量％，例如对于凹版印刷、苯胺印刷、丝网印刷、胶版印刷或连续的或点滴喷墨印刷可将油墨印刷在纸、硬纸板、金属、木材、皮革、塑料或织物上，或在具体的应用中也可按一般已知的配方使用，例如在出版、包装或发运应用中，在逻辑斯谛(Logistik)、广告中、在安全印刷或在圆珠笔、毡笔(Filzstifte)、纤维笔、印章墨盒(Stempel Kissen)、色带或喷墨打印机墨盒的办公领域中应用。
对于凹版印刷或苯胺印刷，一般是稀释油墨浓缩物来生产油墨，然后按本身已知的方法使用。在这里，含本发明颜料组合物的浓缩物是特别适合的。
本发明的颜料组合物还适合于生产固态调色剂和蜡转印带，用作滤色器的颜料或高分子有机材料本体(in der Masse)着色。
根据本发明，需着色的高分子有机材料可以是天然的或人造源的有机材料，具有的分子量一般为103-108克/摩尔。实例包括天然树脂或干性油、生橡胶或酪蛋白或改性的天然物质，例如氯橡胶、油改性的醇酸树脂、粘胶、纤维素醚或酯，例如乙酸纤维素、丙酸纤维素、乙酰丁酸纤维或硝化纤维素，但是尤其包括全合成的有机聚合物(既包括热固性塑料，又包括热塑性塑料)，例如通过聚合、缩聚或聚合加成获得的，例如聚烯烃，如聚乙烯、聚丙烯或聚异丁烯、取代的聚烯烃，例如由氯乙烯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸和/或甲基丙烯酸酯或丁二烯的聚合物以及提及的单体的共聚物，尤其是ABS或EVA。
至于加聚树脂和缩聚树脂系列，可提及的是甲醛与酚的缩合产物，即所谓的酚醛塑料，和甲醛与尿素、硫代尿素和蜜胺的缩合产物，即所谓的氨基塑料，作为清漆树脂使用的聚酯，也就是说不仅包括饱和的，例如醇酸树脂，而且包括不饱和的，例如马来酸树脂，此外，还包括直链聚酯和聚酰胺或硅氧烷。
提及的高分子化合物可以单独使用或混合使用，以任选可纺成纤维的塑性物料或熔融体形式存在。
它们还可以以其单体或聚合状态下以溶解的形式存在，作为油漆或油墨的成膜剂或粘合剂，例如亚麻子油漆、硝化纤维素、醇酸树脂、蜜胺树脂、尿素甲醛树脂或丙烯酸树脂。
用本发明颜料组合物着色高分子有机物质是这样进行的，例如先将这类颜料(任选以母炼胶的形式存在)用碾压机、混合器或研磨设备混合到这些基质中。然后一般是按已知的方法例如压延、压制、挤压、刮制、浇铸或通过压力铸造将着色的物料制成要求的最终形状。为了生产非刚性的型件或降低其脆性，常常要求在变形前将高分子化合物与所谓的增塑剂混合。起增塑剂作用的化合物的实例包括磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯。在本发明的方法中，可以在添加颜料着色剂前或后将增塑剂添加到聚合物中。此外，为了获得各种色调，除了颜料组合物外，还可向高分子有机物质中添加所需量的填料和/或其它的着色组分，例如白色、彩色或黑色颜料以及效果颜料。
为了着色油漆和油墨，一般将高分子有机物质和本发明的颜料组合物，任选与添加剂例如填料、其它颜料、催干剂或增塑剂一起细分散或溶解到一种有机和/或含水的溶剂或溶剂混合物中。对此可采用这样的方法，即分散或溶解单个组分本身或将多种组分一起进行，然后才将所有组分混在一起。
因此，另一实施方案涉及本体着色的高分子有机材料，其中含有：(a)占(a)和(b)总量0.05-70重量％的本发明颜料组合物，和(b)占(a)和(b)总量99.95-30重量％的高分子有机材料。
另外，本发明不仅涉及即可使用的组合物或由此形成的产品，还涉及诸如颗粒形式的母炼胶。本发明的着色高分子有机材料还任选含有常规的添加剂，例如稳定剂。
因此，另一实施方案还涉及适度着色高分子有机材料的方法，特征在于使用本发明的颜料组合物，例如按已知的方法将高分子有机材料与本发明的颜料组合物(任选以母炼胶的形式存在)混合并加工。混合和加工例如可在任意构型的珠磨机、挤压机或轧制机中进行。
下面的实施例说明本发明，而不是对其范围的限制(如果没有其它的说明，所述的“％”均指重量％)：实施例1：向一台5升容积的实验室捏合器中加入175克IrgazinDPPRed BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，175克CinquasiaMagenta L RT-265-D(染料索引号颜料红202，21米2/克)，1400克氯化钠和350毫升二甘醇，转数设定在50U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过30℃。12小时后，缓慢加入2500毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa下干燥15小时。实施例2：向一台5升容积的实验室捏合器中加入175克IrgazinDPPRed BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，175克CinquasiaMagenta L RT-265-D(染料索引号颜料红202，21米2/克)，2100克氯化钠和600毫升双丙酮醇，转数设定在80U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过40℃。10小时后，缓慢加入1000毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa下干燥15小时。实施例3：向一台10升容积的实验室捏合器中加入175克IrgazinDPP Red BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，175克CinquasiaMagenta L RT-265-D(染料索引号颜料红202，21米2/克)，4200克无水氯化钙和2000毫升N-甲基-吡咯烷酮，转数设定在120U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过60℃。4小时后，缓慢加入5000毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa下干燥15小时。实施例4：向一台5升容积的实验室捏合器中加入210克IrgazinDPPRed BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，140克CinquasiaViolet NRT-201-D(染料索引号颜料紫19，β-改性，70米2/克)，2100克氯化钠和600毫升双丙酮醇，转数设定在80U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过50℃。8小时后，缓慢加入1500毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa下干燥15小时。实施例5：将39.60克硝化纤维素，15.84克乙基纤维素，2.64克改性的酮甲醛树脂和10.56克邻苯二甲酸二辛酯溶解在26.40克乙氧基丙醇，52.80克乙酸乙酯和116.16克乙醇中。用快速搅拌器以6000U/分钟预分散36.00克实施例1的产品15分钟。然后将悬浮液转移到一台125毫升的配备溶解罐的珠磨机中(Dispermat SLTM；Hediger)，加入207克直径为1.0-1.2毫米的锆陶瓷球(Hermann OeckelIngenieur GmbH，D-95100 Selb)。然后以4000U/分钟分散15分钟。用222.75克硝化纤维素，89.10克乙基纤维素，14.85克改性的酮甲醛树脂和59.40克邻苯二甲酸二辛酯在148.50克乙氧基丙醇，297克乙酸乙酯和1868.40克乙醇中的溶液稀释浓缩物，在快速搅拌器中搅拌15分钟获得即可使用的油墨。用该油墨和市售的凹版印刷机(RotovaTM；Rotocolor AG)在标准的HIFI纸(Sihl-Eica)上印刷，干燥后的固含量为0.80克/米2。获得具有下列色坐标的发亮、透明的紫红印刷品：L*＝67，C*＝37，h＝2。实施例6：按与实施例5类似的方法进行，只是用实施例4的产品代替实施例1的产品。获得具有下列色坐标的发亮、透明的紫红印刷品：L*＝61，C*＝41，h＝2。实施例7-8：按与实施例5类似的方法进行，只是使用实施例2和3的产品代替实施例1的产品。结果实际上是相同的，如实施例5(ΔE*≤2)。实施例9：向一台0.75升容积的实验室捏合器中加入22.5克IrgazinDPP Red BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，22.5克CromophtalPink PT(染料索引号颜料红122，63.2米2/克)，360克氯化钠和104毫升双丙酮醇，转数设定在80U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过40℃。10小时后，缓慢加入150毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa下干燥15小时。实施例10：向一台0.75升容积的实验室捏合器中加入27克IrgazinDPP Red BO(染料索引号颜料红254，15米2/克)，18克CromophtalPink PT(染料索引号颜料红122，63.2米2/克)，360克氯化钠和104毫升双丙酮醇，转数设定在80U/分钟。冷却捏合器的壁至25℃，以使温度不超过40℃。10小时后，缓慢加入150毫升去离子水。用布氏漏斗过滤获得的混合物并用水洗涤，直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103pa下干燥15小时。实施例11-12：按与实施例5类似的方法进行，只是使用实施例9和10的产品代替实施例1的产品。两种情况下的色彩效果是突出的。对比例：按与实施例5的方法进行，只是使用CinquasiaBrilliantRed RT-380-D(由40重量％1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯和60重量％2，9-二氯喹吖啶酮，78米2/克组成的固溶体)代替实施例1的产品。视转数而定，用配备4号轴的Brookfield粘度计测定的浓缩物粘度比实施例5的那种浓缩物的粘度高6.8-9.5倍。在24小时停留时间后，与按实施例的5油墨不同可观察到极其明显的絮凝产物。在4号福特杯中测定的油墨的粘度比实施例5油墨的粘度高2.2倍。用该浓缩物同样在干燥后调整的固含量在0.80克/米2时用凹版印刷获得的紫红色比实施例5的印刷品弱至少21％。着色能力也比实施例6的弱至少7％。

Claims (15)

1.包含式(I)和(II)颜料的颜料组合物和
Figure A0080856700022
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其特征在于式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，并且至少对于式(I)或(II)的颜料来说，是用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或2，9-二氯喹吖啶酮。
2.包含式(I)和(II)颜料的颜料组合物的生产方法
Figure A0080856700023
和
Figure A0080856700024
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，该方法包括用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合式(I)的颜料1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或式(II)的颜料2，9-二氯喹吖啶酮，洗涤结晶态无机盐以及中性有机液体，干燥并与式(II)或(I)的其它组分混合。
3.包含式(I)和(II)颜料的颜料组合物的生产方法和
Figure A0080856700032
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，该方法包括·用结晶态无机盐和中性有机液体一起捏合1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯和式(II)的一种颜料或一起捏合2，9-二氯-喹吖啶酮和式(I)的一种颜料，·洗涤结晶态无机盐以及中性有机液体，和·干燥。
4.在球磨机或珠磨机中生产颜料分散液的方法，其特征在于：使用式(I)和(II)的颜料和
Figure A0080856700034
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其中式(I)和(II)的颜料具有分离的单种晶相，并且至少对于式(I)或(II)的颜料来说，是用结晶态无机盐和一种中性的有机液体捏合的1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯或2，9-二氯喹吖啶酮。
5.一种油墨或油墨浓缩物，其中包含权利要求1的颜料组合物。
6.包含式(I)和(II)颜料的油墨
Figure A0080856700041
和
Figure A0080856700042
其中：R1、R2、R3和R4彼此独立地代表氢、氯、溴、氰基、三氟甲基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8烷基硫基，其特征在于式(I)和(II)的颜料具有分离的自身晶相，式(I)颜料与式(II)颜料的重量比为1.5∶1-1∶1.2，并且在彩色颜料的使用量为0.06克/米2时油墨在白底色上干燥后的着色角h达到350-360或彩色C*至少为30时的着色角h为0-10。
7.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法，或权利要求5的油墨或油墨浓缩物，其中捏合式(I)和(II)的两种组分。
8.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法，或权利要求5或6的油墨或油墨浓缩物，其中式(I)的颜料是1，4-二酮基-2，5-二氢-3，6-二-(4′-氯苯基)-吡咯并[3，4c]吡咯。
9.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法，或权利要求5或6的油墨或油墨浓缩物，其中式(II)的颜料是喹吖啶酮或2，9-二氯喹吖啶酮，优选2，9-二氯喹吖啶酮。
10.根据权利要求8的颜料组合物、方法、油墨或油墨浓缩物，其中式(II)的颜料是喹吖啶酮或2，9-二氯喹吖啶酮，优选2，9-二氯喹吖啶酮。
11.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法、或权利要求5的油墨或油墨浓缩物，其中捏合时将比表面积从≤40米2/克提高到≥40米2/克。
12.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法、或权利要求5的油墨或油墨浓缩物，其中使用单-、双-或三-羟基-C2-C12烷烃化合物或具有1-120个醚基的聚乙二醇或聚丙二醇，它们是未被取代的或被1个或2个氧基取代或在一个或多个羟基上可被C1-C8烷基醚化或被C1-C8烷基羰基酯化，或它们的混合物作为无机盐和作为中性有机液体。
13.根据权利要求1的颜料组合物、权利要求2、3或4的方法、或权利要求5的油墨或油墨浓缩物，其中捏合温度为-20-100℃。
14.本体着色的高分子有机材料，其中含有(a)占(a)和(b)总量0.05-70重量％的权利要求1的颜料组合物，和(b)占(a)和(b)总量99.95-30重量％的高分子有机材料。
15.本体着色高分子有机材料的方法，其特征在于，使用权利要求1的颜料组合物。
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