CN1322094C - 一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，由吡啶杂环化合物经共价键与三芳胺键合，获得一类非平面结构的C＾N二齿配体，进一步与铂离子和O＾O阴离子辅助配体反应，得到一类新型的单环金属铂配合物电致磷光材料；本发明将环金属铂配合物与共轭的9，9-二己基聚芴(PFO)物质共混，或与非共轭的聚乙烯咔唑(PVK)物质共混，制作基于环金属铂配合物的聚合物电致磷光器件，它解决了现有环金属铂配合物电致磷光材料种类稀少的不足。本发明具有调节电子结构和空穴注入与传输性能，从而刷新了该类环金属铂配合物在聚合物电致磷光器件中的电致发光性能。本发明可广泛应用于有机电致发光领域，特别适用于制备高性能有机电致发光器件。

Description

一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料
技术领域
本发明涉及一种有机电致磷光材料，特别涉及一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料。
背景技术
1998年美国普林斯顿大学的Forrest小组首次报道了将八乙基噗啉合铂(II)配合物(PtOEt)掺杂在8-羟基喹啉合铝(Alq3)中，获得了内量子效率为23％，外量子效率为4％的电致磷光器件(M.A.Baldo，D.F.O’Brien，Y.Tou，et al.Nature，1998，395，151)，立即引起了人们对电致磷光材料及其器件的极大兴趣。随后，有机铱(Ir)(Appl.Phys.Lett.2001，78，1622.Adv.Funct.Mater.2005，15，1451)、铂(Pt)(Appl.Phys.Lett.2005，86，153505，Adv.Funct.Mater.2005，15，223)、锇(Os)(Chem.Mater.2005，17，3532)、钌(Ru)(Adv.Mater.2005，17，1059)配合物电致磷光材料的研究得到了迅速的发展。
由于有机环金属铂配合物相对环金属铱配合物具有较长的磷光寿命(30～50μs)，其结构是一个平面结构，因此一般认为有机环金属铂配合物容易产生磷光淬灭，发光效率难以提高。2005年日本富士通公司的Sotoyama小组设计了N^C^N三齿配体，获得了新型的环金属铂配合物Pt(dpt)(OPh)(Appl.Phys.Lett.2005，86，153505)，其掺杂的有机小分子电致磷光器件的外量子效率达到了16.5％；台湾国立清华大学的Chi小组设计了N^N二齿配体，获得了环金属铂配合物Pt(iqdz)2(Adv.Funct.Mater.2005，15，223)，其掺杂的有机小分子电致磷光器件的外量子效率也达到了14.9％。这表明：通过设计新型结构的环金属铂配合物，可以有效地减少环金属铂配合物的磷光淬灭，提高发光效率。
现有环金属铂配合物电致磷光材料的种类很少，高发光效率的环金属铂配合物电致磷光材料更少，因此，提供多种类的环金属铂配合物电致磷光材料十分重要，特别是基于环金属铂配合物的高效聚合物电致磷光器件的环金属铂配合物电致磷光材料的开发就显得更为重要。
发明内容
针对上述情况，本发明的目的是提供一种新型的含三芳胺功能基的环金属铂配合物的电致磷光材料，该材料具有非平面结构和良好的载流子注入、复合性能以及优良的发光性能，从而实现基于环金属铂配合物的聚合物电致磷光器件的高效发光。
为实现上述目的，本发明以市售的2-(4-硝基苯基)吡啶为原料，通过还原反应得到2-(4-氨基苯基)吡啶化合物A，化合物A与碘代芳烃发生改进的Ullmann反应，得到吡啶基取代的三芳胺化合物B，化合物B与氯亚铂酸钾发生氯桥联和去桥联反应，得到含三芳胺基的单环金属铂配合物电致磷光材料C，其分子结构为：
Figure C20051003248200041
式中：R1为烷基、氢原子，R2为甲基，苯基。
为了获得高效率的聚合物电致磷光器件，将这类新型的单环金属铂配合物电致磷光材料C用作聚合物电致磷光器件的掺杂材料，并与高分子主体材料构成聚合物电致磷光器件的发光层，其进一步的措施是：
构成聚合物电致磷光器件发光层的掺杂材料为环金属铂配合物C，其掺杂重量浓度为1％～8％。构成电致磷光器件发光层的高分子主体材料为共轭的9，9-二己基聚芴(PFO)与2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属(PBD)的共混物；或非共轭的聚乙烯咔唑(PVK)与2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属(PBD)的共混物，其中2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属(PBD)的重量浓度在PFO中为30％，在PVK中为20％。
本发明采用吡啶杂环化合物通过共价键与三芳胺键合，获得一类非平面结构的C^N二齿配体，进一步与铂离子和O^O阴离子辅助配体反应，得到一类新型的单环金属铂配合物电致磷光材料C，它解决了现有环金属铂配合物电致磷光材料种类稀少的不足。本发明提供的含三芳胺基的环金属铂配合物电致磷光材料是一类具有优良空穴传输性能的发光材料，它的非平面结构和良好的载流子注入、复合性能以及优良的发光性能，可实现基于环金属铂配合物的聚合物电致磷光器件的高效发光。
本发明将环金属铂配合物C与共轭的9，9-二己基聚芴(PFO)和2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属(PBD)共混，或与非共轭的聚乙烯咔唑(PVK)和2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属(PBD)共混，制作基于环金属铂配合物的聚合物电致磷光器件，器件在电流密度为7.0mA/cm2的电流驱动下，发光亮度为1130cd/m2，最大发光效率达到了10.6％。
本发明通过在材料中引入三芳胺功能基团，可方便地调节材料的非平面电子结构和空穴注入与传输性能，从而刷新了该类环金属铂配合物在聚合物电致磷光器件中的电致发光性能，以满足人们对电致磷光材料多品种应用的需求。本发明可广泛应用于有机电致发光领域，特别是用于制备高性能有机电致发光器件。
下面结合附图和实施例对本发明作进一步地说明。
附图说明
图1为本发明的[N，N-二(4-叔丁基苯基)4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](二苯甲酰基甲烷)合铂(II)[(BuPhNPPy)Pt(DBM)]固体薄膜的紫外-可见吸收光谱图。
图2为本发明的(BuPhNPPy)Pt(DBM)固体薄膜的荧光发射光谱图。
图3为本发明的[N，N-二苯基-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](二苯甲酰基甲烷)合铂(II)[(PhNPPy)Pt(DBM)]固体薄膜的紫外-可见吸收光谱图。
图4为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)固体薄膜的荧光发射光谱图。
图5为本发明的(BuPhNPPy)Pt(DBM)-PVK-PBD聚合物器件的电致发光光谱图。
图6为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)-PVK-PBD聚合物器件的电致发光光谱图。
图7为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)-PFO-PBD聚合物器件的电致发光光谱图。
图8为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)-PFO-PBD聚合物器件的外量子效率与电流密度曲线图。
图9为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)-PFO-PBD聚合物器件的亮度与电压曲线图。
图10为本发明的(PhNPPy)Pt(DBM)-PFO-PBD聚合物器件的电流密度曲线与电压曲线图。
具体实施方式
实施例1
2-(4-氨基苯基)吡啶的合成
Figure C20051003248200051
在100mL三口瓶中，加入4.0g(20mmol)2-(4-硝基苯基)吡啶和40mL乙醇，加热至50℃，加入0.2g 5％Pd-C，再在40min之内依次加入4mL 80％水合肼和0.2g 5％Pd-C，回流反应4hr。蒸去大部分乙醇后，加入15mL水，析出白色固体，抽滤，用水洗涤，真空干燥，得白色晶体3.4g，产率98.8％。熔点(m.p).96～97℃(文献值[9]97～98℃)。红外光谱(IR)(KBr，cm-1)：3452，3306(N-H)，3190(Ar-NH2组合峰)，1631、1606、1522、1470(芳环骨架)，836(1，4-二取代苯)。核磁氢谱(1HNMR)(400MHz，CDCl3)δppm：8.62(d，1H)，7.83(d，2H)，7.70～7.61(m，2H)，7.14～7.09(t，1H)，6.76(d，2H)，3.81(s，2H)。
实施例2
N，N-二(4-叔丁基苯基)4-(2’-吡啶基)苯胺(BuPhNPPy)的合成
Figure C20051003248200061
将1.0g(5.9mmol)2-(4-氨基苯基)吡啶、3.8g(14.6mmol)4-叔丁基碘苯、6.6g无水碳酸钾、1.5g活化铜粉、0.4g二苯并-18-冠-6和20mL邻二氯苯加入到100mL三口瓶中，在氮气保护下，加热回流21hr，冷却，抽滤，减压蒸馏回收邻二氯苯，剩余物以200～300目硅胶为固定相，二氯甲烷为洗脱剂，经柱层析分离，得到1.2g白色固体，收率为46.8％。m.p.228～230℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)δppm：8.54(d，1H)，7.85(d，2H)，7.64～7.70(m，2H)，7.28(d，4H)，7.04～7.17(m，7H)，1.32(s，18H)。
实施例3
N，N-二苯基-4-(2’-吡啶基)苯胺(PhNPPy)的合成
将1.5g(8.9mmol)2-(4-氨基苯基)吡啶、2.5mL(21.9mmol)碘苯、9.9g(71.7mmol)无水碳酸钾、2.3g活化铜粉、0.6g二苯并-18-冠-6和30mL邻二氯苯加入到100mL三口瓶中，在氮气保护下，加热回流24hr，冷却，抽滤，减压蒸馏回收邻二氯苯，剩余物以200～300目硅胶为固定相，二氯甲烷为洗脱剂，经柱层析分离，得到1.5g白色固体，收率为51.7％。m.p.178～179℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)δppm：8.73～8.62(d，1H)，7.88～7.86(d，2H)，7.73～7.65(m，2H)，7.29～7.25(t，4H)，7.18～7.05(m，7H)，7.06～7.02(t，2H)。
实施例4
[N，N-二(4-叔丁基苯基)-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](二苯甲酰基甲烷)合铂(II)[(BuPhNPPy)Pt(DBM)]的合成
在50mL三口瓶中，加入20mL乙二醇单乙醚，7mL水，0.6027g(1.39mmol)N，N-二(4-叔丁基苯基)-4--(2’-吡啶基)苯胺和0.2883g(0.69mmol)氯亚铂酸钾，氮气保护下，升温至80℃，磁力搅拌反应34hr，冷却静置12hr，产生黄绿色沉淀。抽滤，固体依次用冷的乙二醇单乙醚(3mL×3)和石油醚(2mL×3)洗涤，真空干燥，得0.49g二[N，N-二(4-叔丁基苯基)-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](μ-二氯)合铂(II)黄绿色固体，m.p.213～215℃。
将0.4349g(0.328mmol)二[N，N-二(4-叔丁基苯基)-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](μ-二氯)合铂(II)、0.2225g(1.0mmol)二苯甲酰甲烷、0.3550gNa2CO3和18mL乙二醇单乙醚，加入到50mL三口瓶中，氮气保护下，升温至100℃，磁力搅拌，反应34hr，冷却到室温。抽滤，残渣用乙二醇单乙醚洗涤(6mL×3)，洗涤液和滤液合并，减压回收乙二醇单乙醚，得棕黑色固体。固体以硅胶为固定相，甲苯为洗脱剂，经柱层析分离，旋转蒸发除去甲苯，用乙醇和二氯甲烷重结晶，得到0.24g黄色斜方型晶体，二步反应的总收率为41.2％，m.p.233～235℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)δppm：8.65(d，1H)，8.03(d，1H)，7.87～7.85(d，1H)，7.83～7.66(m，3H)，7.49～7.22(m，8H)，7.20～6.73(m，10H)，5.30(s，1H)，1.30(s，18H)。
(BuPhNPPy)Pt(DBM)固体薄膜的紫外-可见吸收光谱见图1，最大紫外-可见吸收波长为358nm，并在443nm有一小吸收峰。固体薄膜的荧光发射光谱见图2，最大荧光发射波长为546nm，并在574nm有一肩峰，发黄绿色光。
实施例5
[N，N-二苯基-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](二苯甲酰基甲烷)合铂(II)[(PhNPPy)Pt(DBM)]的合成
在50mL三口瓶中，加入0.4866g(1.51mmol)N，N-二苯基-4-(2’-吡啶基)苯胺、0.3133g(0.76mmol)氯亚铂酸钾、18mL乙二醇单乙醚和6mL水，氮气保护下，升温至80℃，磁力搅拌反应32hr，冷却静置12hr，产生黄绿色固体沉淀。抽滤，固体依次用冷的乙二醇单乙醚(3mL×3)和石油醚(2mL×3)洗涤，真空干燥，得0.16g二[N，N-二苯基4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](μ-二氯)合铂(II)黄绿色固体，m.p.不低于300℃。
将0.1367g(0.078mmol)二[N，N-二苯基-4-(2’-吡啶基)苯胺-C3，N1](μ-二氯)合铂(II)、83.4mg(0.372mmol)二苯甲酰甲烷、0.1339gNa2CO3和10mL乙二醇单乙醚，加入到50mL三口瓶中，氮气保护下，升温至100℃，磁力搅拌，反应22hr，冷却到室温。抽滤，残渣用乙二醇单乙醚洗涤(5mL×3)，洗涤液和滤液合并，减压回收乙二醇单乙醚，得棕黑色固体。固体以硅胶为固定相，甲苯为洗脱剂，经柱层析分离，旋转蒸发除去甲苯，用乙醇和二氯甲烷重结晶，得到100.4mg黄色纤维状晶体，收率是87.0％，m.p.不低于300℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)δppm：8.65(d，1H)，8.03(d，1H)，7.88～7.85(d，2H)，7.67(m，3H)，7.66～7.33(m，4H)，7.31～7.23(m，6H)，7.15～7.04(m，10H)。
(PhNPPy)Pt(DBM)固体薄膜的紫外-可见吸收光谱见图3，其最大紫外-可见吸收波长为347nm，并在413nm有一小吸收峰。固体薄膜的荧光发射光谱见图4，其最大荧光发射波长为539nm，并在570nm有一肩峰，发黄绿色光。
实施例6
含三芳胺功能基的环金属铂配合物的聚合物电致磷光器件，包括氧化锡铟(ITO)导电玻璃，空穴层、发光层、阴极层。发光层由高分子主体材料和掺杂材料构成。以实施例4的化合物(BuPhNPPy)Pt(DBM)作为掺杂材料，制作聚合物电致磷光器件，器件的结构及各层材料如下：
ITO//PEDOT(100nm)//发光层(70nm)//Ba(5nm)//Al(200nm)
器件的制作程序如下：在处理好的ITO玻璃基片上，先后旋转涂敷100nm聚乙二撑-3，4-二氧并噻吩(PEDOT)(Bayer Batron P4083)空穴注入层和70nm发光层，然后依次蒸镀5nm的钡(Ba)层和200nm的铝(Al)层。发光器件的发光面积为0.15cm2。发光层由掺杂材料[实施例4的化合物(BuPhNPPy)Pt(DBM)]和主体材料(PFO和PBD)组成，其中，掺杂材料在主体材料中的质量百分比为4％，主体材料PFO与PBD的质量比为PFO∶PBD＝80∶30。
空穴注入层、空穴传输层和发光层的膜厚用表面轮廓仪(Tencor，ALFA-Step500)测定。Ba和Al的厚度和沉积速度用厚度/速度仪(Sycon公司的STM-100厚度/速度仪)测定，Ba和Al的沉积速度分别为0.05～0.1nm/s和1～2nm/s。所有的操作都在氮气手套箱中进行。
电致发光光谱(EL)用Oriel公司的Instaspec4 CCD光栅光谱仪测定；发光效率用标准的硅光电二极管测定；电致发光效率用S80型积分仪(USLabshere公司)并配合UDT3数字光度计测定，激光光源为325、442nm谱线的He-Cd激光器(US Dmni Chrone公司)；电流-电压(I-V)曲线和发光强度-电压(L-V)曲线以及外量子效率用Keithley源测定仪测定。
(BuPhNPPy)Pt(DBM)-PVK-PBD器件的电致发光光谱如图5所示，最大发光波长为540nm，并在570有一肩峰，最大发光亮度为1966cd/m2，发黄绿色光，色坐标为CIE(0.39，0.56)，器件在电流密度为1.9mA/cm2的电流驱动下，最大外量子效率为3.6％。
实施例7
以实施例5的化合物(PhNPPy)Pt(DBM)作为掺杂材料，制作聚合物电致磷光器件，发光器件的结构及各层材料如下：
ITO//PEDOT(100nm)//发光层(70nm)//Ba(5nm)//Al(200nm)
器件的制作程序及测试方法与实施例6相同。但发光层的掺杂材料(PhNPPy)Pt(DBM)在主体材料中的质量百分比为2％。
(PhNPPy)Pt(DBM)-PVK-PBD器件的电致发光光谱如图6所示，器件的最大发光波长为535nm，并在568nm有一肩峰，最大发光亮度为10420cd/m2，发黄绿色光，色坐标为CIE(0.39，0.56)，器件在电流密度为6.8mA/cm2的电流驱动下，最大外量子效率为7.4％。
实施例8
以实施例5的化合物(PhNPPy)Pt(DBM)作为掺杂材料，制作聚合物电致磷光器件，发光器件的结构及各层材料如下：
ITO//PEDOT(70nm)//PVK(40nm)//发光层(70nm)//Ba(5nm)//Al(200nm)
器件的制作程序及测试方法与实施例6相同。但客体材料在主体材料中的质量百分比为4％。主体材料PFO与PBD的质量比为PFO∶PBD＝80∶20。
(PhNPPy)Pt(DBM)-PFO-PBD器件的电致发光光谱如图7所示，器件的最大发光波长为539nm，并在576nm有一肩峰，最大发光亮度为11900cd/m2，发黄绿色光，色坐标为CIE(0.42，0.57)。器件的外量子效率与电流密度曲线、亮度与电压曲线、电流密度与电压曲线分别如图8，9，10所示。器件在电流密度为7.0mA/cm2的电流驱动下，最大外量子效率为10.6％，此时器件的发光亮度为1130cd/m2。
实施例9
以实施例5的化合物(PhNPPy)Pt(DBM)作为掺杂材料，制作聚合物电致磷光器件，发光器件的结构及各层材料如下：
ITO//PEDOT(70nm)//PVK(40nm)//发光层(70nm)//Ba(5nm)//Al(200nm)
器件的制作程序及测试方法与实施例6相同。但掺杂材料在主体材料中的质量百分比为2％。
器件的最大发光波长为537nm，并在573nm有一肩峰，最大发光亮度为11951cd/m2，发黄绿色光，色坐标为CIE(0.41，0.57)，器件在电流密度为5.3mA/cm2的电流驱动下，最大外量子效率为10.4％，此时器件的发光亮度为851cd/m2。
实施例10
以实施例5的化合物(PhNPPy)Pt(DBM)作为掺杂材料，制作聚合物电致磷光器件，发光器件的结构及各层材料如下：
ITO//PEDOT(70nm)//PVK(40nm)//发光层(70nm)//Ba(5nm)//Al(200nm)
器件的制作程序及测试方法与实施例6相同。但掺杂材料在主体材料中的质量百分比为8％。
器件的最大发光波长为540nm，并在573nm有一肩峰，最大发光亮度为10570cd/m2，发黄绿色光，色坐标为CIE(0.42，0.57)，器件在电流密度为4.2mA/cm2的电流驱动下，最大外量子效率为7.8％，此时器件的发光亮度为505cd/m2。
以上仅仅是本发明的较佳实施例，根据本发明的上述构思，本领域的熟练人员还可对此作出各种修改和变换。例如，化合物的调整，共混物的选择，掺杂重量浓度的改变以及操作条件的变换等等。然而，类似的这种变换和修改均属于本发明的实质。

Claims (6)

1、一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于该电致磷光材料的环金属铂配合物的结构为：
Figure C2005100324820002C1
式中：R1为烷基、氢原子，R2为甲基，苯基。
2、根据权利要求1所述的一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于环金属铂配合物电致磷光材料用作聚合物电致磷光器件的掺杂材料，该掺杂材料与共轭或非共轭高分子主体材料构成聚合物电致磷光器件发光层。
3、根据权利要求2所述的一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于环金属铂配合物电致磷光材料用作聚合物电致磷光器件的掺杂材料，其掺杂重量浓度为1％～8％。
4、根据权利要求2所述的一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于聚合物电致磷光器件发光层的高分子主体材料为共轭的9，9-二己基聚芴与2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属的共混物，或非共轭的聚乙烯咔唑与2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属的共混物。
5、根据权利要求4所述的一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属为电致磷光器件发光层的电子传输材料，该电子传输材料与共轭的9，9-二己基聚芴共混时的重量浓度为30％。
6、根据权利要求4所述的一种含三芳胺功能基的环金属铂配合物电致磷光材料，其特征在于2-(4-叔丁基苯基)-5-联苯-1，3，4-噁二唑环金属为电致磷光器件发光层的电子传输材料，该电子传输材料与非共轭的聚乙烯咔唑共混时的重量浓度为20％。
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