CN1309151A - 合成材料本体着色用的新颖颜料型着色剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式如右的颜料型着色剂,式中各基团定义如说明书所述。本发明还涉及它们的制备方法,以及它们在使合成材料进行本体着色方面的用途。
Description
本发明涉及新颖的颜料型着色剂，涉及它们的制备以及它们在合成材料本体着色方面的应用。
颜料型着色剂以及它们在合成材料方面的应用是已知的。但是，业已发现，这类着色剂并不总能完全满足最高要求，特别在耐光性、热稳定性和/或色强度方面。因此，存在着对新型颜料型着色剂的需要，要求它们能生成耐光、热稳定性及色强度均好，而且能显示良好全面性能的着色材料。
令人惊奇的是，业已发现，根据本发明的颜料型着色剂在很大程度上符合上面提到的标准。
因此，本发明涉及下面通式的颜料型着色剂：
式中R1是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、卤素、酰氨基、-CH2NH酰基或基团
及R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，环A还可被-SO3 -M+再取代，其中M+是阳离子，而环B和C可未被取代或再被卤素、羟基、-SH，氨基、C1-C6烷氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、酰氨基、C1-C6烷硫基或苯硫基单取代或多取代，且环B的5-位或8-位可被通式为
的基团取代，其中R1、R2和R3如上面定义。
R1、R2和R3为烷基时例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、叔戊基、(1,1-二甲基丙基)、1,1,3,3-四甲基丁基、己基、1-甲基戊基、新戊基、环戊基、环己基，以及相关异构体。
R1、R2和R3作为C1-C4烷氧基时例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基。
R1、R2和R3作为卤素时是例如氯、溴或碘，且优选为氯。
酰氨基中或通式-CH2NH酰基中的酰基，优选是甲酰基、乙酰基、氯代乙酰基、丙烯酰基或丙酰基。
作为环B和/或环C的取代基的C1-C6烷硫基例如是甲硫基、乙硫基、丙硫基或丁硫基。
R1优选是乙基或溴，特别是甲基。
R2优选是氢、乙基、苯氧基，特别是甲基，
R3优选是乙基或溴，特别是甲基。
阳离子M+例如是Na+、Li+、K+、Ca2+、Mg2+、Sr2+、Al3+，或者有机胺阳离子，如乙二胺、二乙三胺、三乙醇胺、三异丙醇胺、环己胺、六亚甲基二胺、Rosin Amine D和Primene 81R的阳离子。
优选通式(1)的颜料型着色剂，其中环B被氯取代，特别优选其中环B未被取代或在5-位或8-位被通式为
基团取代的那些，式中R1、R2和R3同上述定义和优选意义。
通式(1)中环C未取代或被溴取代的颜料型着色剂也是优选的。
特别优选通式(1)中环B未取代或在5-位或8-位被通式
基团取代的那些，式中R1、R2和R3是甲基，而环C是未取代的。
最优选通式(1)的颜料型着色剂是式中环B未取代，或在5-位被通式
基团取代的那些，其中R1、R2和R3是甲基，而C环是未取代的。
根据本发明的通式(1)颜料型着色剂，例如在碱金属醋酸盐、铜和/或铜盐存在下，还可视需要在有机溶剂中，用一当量的下面通式的化合物与1-氯，1-硝基或1-磺基蒽醌反应而制得：
式中R1、R2和R3如通式(1)所定义；或者在碱金属醋酸盐、铜和/或铜盐存在下，以及还可以在有机溶剂中，用二当量通式(2a)的化合物与1,5-或1,8-二氯、1,5-或1,8-二硝基、或者1,5-或1,8-二磺基蒽醌反应而制得，而且如果适宜，再以常规方法于所得化合物中进一步引入取代基。
通式(2a)的化合物是已知的，或可按已知方法制得。
本发明还涉及制备着色塑料或聚合物着色颗粒的方法，此方法包括把高分子量有机物质与能产生着色效果之量的至少一种通式(1)颜料着色剂混合到一起。
用通式(1)颜料着色剂使高分子量有机物质着色的方法，例如通过用辊磨、混合或研磨设备，将基质与颜料着色剂混合而进行，其结果是颜料着色剂溶解或细微地分散于高分子量材料中。然后用已知方法，例如压延法、模压法、挤出法、涂布法、旋涂法、流延法或注塑法，将带有混合颜料着色剂的高分子材料进行加工，经此，已着色材料获得其最终形态。颜料着色剂的上述混合，也可以在将要进行真正加工工序之前马上进行，例如连续加入固态颜料着色剂(例如粉状颜料着剂)，并且同时将研磨过的或粉碎过的高分子有机材料，以及还可以加有的其它组份，如添加剂，直接加到挤出机的进料区，在这里临加工前马上发生混合。但是，通常优选将高分子有机材料与颜料着色剂预先混合，因为这可获得均匀的着色基质。
为了生产不坚硬的模塑品，或降低其脆性，常常在成形前往高分子化合物中加所谓增塑剂。增塑剂可以使用例如磷酸、邻苯二甲酸或癸二酸的酯类。根据本发明的方法中，可以在着色剂加入之前或之后往聚合物中加入增塑剂。为了获得不同的色调，高分子有机物质中除了加通式(1)颜料着色剂外，还可以加入所需量的其它颜料或其他着色剂，同时还可加别的添加组份，如填料或催干剂。
优选给热塑性塑料，特别是纤维状物着色。根据本发明能着色的优选高分子有机材料，最通常是介电常数≥2.5的聚合物、特别是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)或丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。特别优选聚酯和聚酰胺。更优选的是线型芳族聚酯类，它们由对苯二甲酸与二醇类，特别是乙二醇缩聚而得，或者它们是对苯二甲酸与1,4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBTP)；聚碳酸酯，如α,α-二甲基-4,4-二羟基-二苯甲烷与光气生成的聚碳酸酯，或者基于聚氯乙烯和基于聚酰胺，如聚酰胺6或聚酰胺6.6的聚合物，也是特别优选的。
根据本发明的颜料着色剂赋予上述材料，特别是聚酯和聚酰胺材料浓厚均匀的多种色调，这类色调在使用时有很好的牢度，特别是良好的光牢度和良好的热稳定性。
下面的实施例用于说明本发明。在这些实施例中，除非特别指出，“份”均指重量份，“百分数”指重量百分数。温度以摄氏度表示。重量份与体积份之间的关系和克与立方厘米之间的关系相同。
实施例1
将12.1重量份1-氯蒽醌与13.5份胺、5.0重量份醋酸钾、0.1重量份铜及0.1重量份氯化亚铜，在60.0重量份1-戊醇中，于130℃下一起搅拌6小时。把反应混合物冷却，用抽吸法把沉淀出的产物滤出，并用少量1-戊醇进行洗涤，得到13.0重量份下面通式的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调使聚酯和聚酰胺本体着色。
如果将实施例1中的13.5重量份胺改为相当量的表1第3栏所指的胺，和/或如果将12.1重量份1-氯蒽醌改变为相当量的表1第2栏所指的蒽醌衍生物，则同样得到具有良好性能的着色剂。表1 
实施例12
将12.1重量份1-氯蒽醌与12.0重量份2,4-二甲代苯胺，5.0重量份醋酸钾、0.1重量份铜及0.1重量份氯化亚铜，在60.0重量份1-戊醇中，于130℃一起搅拌6小时。把反应混合物冷却，用抽吸法滤出沉淀出的产物，并用少量1-戊醇洗涤，得到13.5重量份下列通式的化合物：
35℃下100.0重量份硝基苯内的8.2重量份通式(4)化合物中，加入4.5重量份溴。在35℃下搅拌12小时，用抽吸法把反应产物滤出，残留物用少量硝基苯洗涤，得10.0重量份下列通式的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调使聚酯和聚酰胺本体着色。
列于表2的产物以与实施例12相似方式制备。表2
实施例16
将12.1重量份1-氯蒽醌与10.7重量份对-甲苯胺、5.0重量份醋酸钾、0.1重量份铜及0.1重量份氯化亚铜，在60.0重量份1-戊醇中，于130℃下一起搅拌6小时。把反应混合物冷却，用抽吸法滤出沉淀出的产物，并用少量1-戊醇洗涤，得12.0重量份通式如下的化合物：
35℃下的100.0重量份氯代苯中的7.8重量份通式(6)化合物中加入13.0重量份溴。在35℃下搅拌12小时，用抽吸法把反应产物滤出，以少量氯代苯洗涤滤出物，得13.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
可以以与实施例16相似方法制得表3中所列的产物。表3
实施例22
将13.9重量份1,5-二氯蒽醌与21.0重量份胺、10.0重量份醋酸钾、0.2重量份铜及0.2重量份氯化亚铜，在100重量份邻-二氯代苯中，于170℃下一起搅拌6小时。把反应产物冷却，用抽吸法滤出沉淀出的产物，并用少量邻-二氯苯洗涤，得19.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
如果将实施例22中的21.0重量份胺用相当量的表4第3栏所示的胺来代替，和/或如果将13.9重量份1,5-二氯蒽醌用相当量的表4第2栏所示的蒽醌衍物代替，则同样得到具有良好性能的着色剂。表4
实施例34
将17.0重量份根据实施例1的化合物在5-10℃下分成份溶于100％硫酸中。然后在5-10℃下加入7.0重量份N-羟甲基氯代乙酰胺。在5-10℃下搅拌12小时，并把反应混合物倒入冰中。用抽吸法把沉淀物滤出，用水洗至中性并进行干燥，得23.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
实施例35
如果实施例34中的7.0重量份N-羟甲基氯代乙酰胺用14.0重量份N-羟甲基氯代乙酰胺代替，则得到29.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
实施例36
如果实施例35中的17.0重量份根据实施例1的化合物用23.7重量份实施例22的化合物来代替，则得到35.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
以与实施例36相同的方法制得表5所列的着色剂。表5
实施例46
在25℃下将19.9重量份苯硫酚钠溶于225.0重量份二甲基甲酰胺(DMF)中；分成份地加入25.7重量份1-氨基-4-氯代蒽醌。在25℃下把此混合物搅拌20小时并用水稀释之。以抽吸法把所得的反应产物滤出，用少量甲醇洗涤并干燥，得30.0重量份通式如下的着色剂：
在50重量份硝基苯中，将16.5重量份通式(12)化合物与11.0重量份溴代、2.5重量份碳酸钠、0.1重量份铜及0.1重量份氯化亚铜在回流下沸腾4小时。把反应混合物冷却，并用水蒸汽把硝基苯蒸去。用抽吸法滤出沉淀产物并干燥，得24.0重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光蓝色调将聚酯和聚酰胺进行本体着色。
以与实施例46相似的方法制得表6中所列的着色剂。表6
实施例50
在0-5℃下将4.8重量份实施例22的化合物分成份溶于30.0重量份5％发烟硫酸中。在10℃下将此反应混合物搅拌4小时，并倒入200重量份冰中。用抽吸法滤出沉淀物，以水洗涤，制成100重量份水中的瘀浆，用1.5重量份六亚甲基二胺进行中和，并再用抽吸法滤出，得6.6重量份通式如下的着色剂：
此着色剂以鲜亮耐光红色调将聚酰胺进行本体着色。
用与实施例50相同的方法得到的着色剂列于表7中。表7
着色实施例1：
将1200.00g聚酯颗粒(PET Arnite D04-300,DSM)在130℃下预干燥4小时，然后与通式如下的颜料着色剂0.24g，在“Roller rack”混合设备中以每分钟60转均匀混合15分钟。在具有六个加热区的挤出机(双螺杆25mm，产自Collin D-85560Ebersburg)中，在275℃的最高温度下将此均匀混合物挤出，用水冷却，在造粒机(Turb Etuve TE 25，产自MAPAG AG,CH-3001 Bern)中造粒，然后在130℃下干燥。
得到具有全面性能，特别是很好耐光牢度和高温耐光牢度的着红色聚酯颗粒。
着色实施例2：
将1200.00g聚酰胺6的颗粒(Ultramid B3K,BASF)在75℃下预干燥4小时，然后与2.40g通式如下的颜料着色剂在“Roller rack”混合设备中以每分钟60转均匀混合15分钟。在具有六个加热区的挤出机(双螺杆25mm，产自Collin,D-85560Ebersburg)中，在220℃最高温度下将此均匀混合物挤出，用水冷却，在造粒机(Turb Etuve TE 25，产自MAPAG AG,CH-3001 Bern)中造粒，然后在75℃下干燥4小时。
得到具有全面性能，特别是很好耐光牢度和高温耐光牢度的着紫红色聚酰胺颗粒。
Claims (10)
1. 一种通式如下的颜料型着色剂：式中R1是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、卤素、酰氨基、-CH2NH酰基或基团
R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，环A还可被-SO3 -M+再取代，其中M+是阳离子，而环B和C可以是未被取代的，或被卤素、羟基、-SH，氨基、C1-C6烷氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、酰氨基、C1-C6烷硫基或苯硫基单取代或多取代，且环B的5-位或8-位可被通式为
的基团取代，其中R1、R2和R3如上面的定义。
2. 一种通式如下的根据权利要求1的颜料型着色剂：
式中R1是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、卤素、酰氨基、-CH2NH酰基或基团R3是C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基或卤素，而环B和C可未被取代或再被卤素、羟基、-SH，氨基、C1-C6烷氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯氧基、酰氨基、C1-C6烷硫基或苯硫基单取代或多取代，且环B的5-位或8-位可被通式为
的基团取代，其中R1、R2和R3如上面的定义。
3. 根据权利要求1或2的颜料型着色剂，其中R1是甲基、乙基或溴。
4. 根据权利要求1～3任一项的颜料型着色剂，其中R2是氢、甲基、乙基或苯氧基。
5. 根据权利要求1-4任一项的颜料型着色剂，其中R3是甲基、乙基或溴。
6. 根据权利要求1-5任一项的颜料型着色剂，其中环B是未取代的或其5-位或8-位被通式为
的基团取代的，式中的R1、R2和R3是甲基，而环C是未取代的。
7. 制造权利要求1的通式(1)颜料型着色剂的方法，此方法包括，在碱金属醋酸盐、铜和/或铜盐存在下，而且还可以视需要在有机溶剂中，用一当量的下面通式的化合物与1-氯，1-硝基或1-磺基蒽醌反应而制得：
式中R1、R2和R3如通式(1)所定义；或者在碱金属醋酸盐、铜和/或铜盐存在下，以及还可以视需要在有机溶剂中，用二当量通式(2a)的化合物与1,5-或1,8-二氯、1,5-或1,8-二硝基、或者1,5-或1,8-二磺基蒽醌反应而制得，而且如果适宜，再以常规方法于所得化合物中进一步引入取代基。
8. 将合成材料进行本体着色的方法，此方法包括把通式(1)的颜料型着色剂加入到这类材料实体中。
9. 根据权利要求1通式(1)的颜料型着色剂，在合成材料进行本体着色方面的用途。
10. 用根据权利要求1通式(1)的颜料型着色剂，按照权利要求8经着色的合成材料。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
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