CN1245874C - 农用化学品组合物和表面活性剂化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种农用化学品组合物，它们包含通式(I)的化合物：R1-(R2)X1-[连接基]-R3(I)，其中，R1是多羟基烃基；R2是H或烃基，或关于R1定义的基团；X1是如定义的含氮基团，连接基是式-CH2-CHOH-X2-的连接基，其中，X2如定义，并且R3是烃基，通常是C6-C30烃基。通式(I)的化合物可作为乳化剂，分散剂，或特别是作为辅助剂。所述农用化学品组合物可以是植物生长调节剂，除草剂，和/或农药，例如杀虫剂，杀真菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀恙虫剂，杀鼠剂，杀细菌剂，杀软体动物剂和/或驱鸟剂。特别有用的制剂包括水溶性除草剂，特别是例如草甘膦，草硫膦，草铵膦和百草枯。本发明进一步包含式(IIa)的化合物：R1-R2X1-[连接基1]-R3，其中，R1，R2和R3都同式(I)中的定义：并且连接基1是定义的连接基；以及式(IIb)的化合物：R1-(R2)X1a-[连接基2]-R3，其中，R1，R2和R3都如上文关于式(I)中的定义：X1a是定义的含氮基团，并且连接基2是定义的连接基。

Description

农用化学品组合物和表面活性剂化合物
本发明涉及农用化学品组合物，其中包含表面活性剂化合物，它包括多羟基烃基，特别是糖，胺残基，疏水性残基和连接基，特别是包括缩水甘油基，涉及该化合物作为表面活性剂在农用化学品组合中的应用，并涉及这些化合物。
基于多种原因，表面活性剂被广泛的应用在农用化学品组合物和制剂中，包括作为辅助剂，湿润剂，乳化剂或增溶剂(或起一种以上的功用)。辅助剂的作用是增强农用化学品的效果(通过多种可能的机制)：湿润剂可改善农用化学品化合物喷洒在靶基质(通常是植物叶片)上的湿润性；乳化剂被用于使液体农用化学品在水性介质中乳化，使用作农用化学品的溶剂或稀释剂的油乳化和/或使用作制剂添加剂的油乳化(以提供改善的性质)；而增溶剂被用来改善不溶的或不相容的制剂组分的溶解性或相容性。在农用化学品制剂中包含表面活性剂的优点已被广泛的认识到，并且已广被用在多种农用化学品中。
包含多羟基烃基，特别是糖，取代基，特别是作为酰胺的表面活性剂曾被建议用作例如清洁用途。下列专利公开了包含多羟基烃基和氨基的其它表面活性剂化合物：JP 54163829 A涉及制备化妆品乳液的脂肪醇缩水甘油胺葡萄糖苷衍生物；DE4238214A和DE4238215A涉及制备聚氨酯物料的脂肪缩水甘油胺葡萄糖苷衍生物；DE4238216A和DE4238217A涉及作为纺织品表面活性剂的这类物质的四元铵衍生物以及DE4307475A涉及内铵盐衍生物。
本发明基于这一发现，即，有些包含多羟基烃基(特别是糖)，氨基的表面活性剂的可用于农用化学品应用，组合物和制剂，特别是可提供辅助性，湿润性，乳化性，分散性，增稠性和/或溶解性。本发明的化合物和用于本发明中的化合物可以：
1.提供农用化学品，特别是水溶性除草剂的增强活性，特别是用在增强有效性的速度上；以及
2.比农用化学品制剂中使用的常规表面活性剂具有低得多的水生生物毒性，特别是辅助剂表面活性剂。
所以，本发明提供了一种农用化学品组合物，它包含一种农用化学活性化合物和式(I)的化合物：
R1-(R2)X1-[连接基]-R3           (I)
其中，
R1是多羟基烃基；
R2是H或烃基，特别是烷基，羟基烷基或烷氧基烷基，或者如R1中定义的基团；
X1是N；N+-＞O-；N+R-，其中，R4-是带有阴离子取代基的C1-C6烃基，特别是-CH2-COO-；或N+R5An-，其中，R5是C1-C20烃基，特别是烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或芳烷基；并且An-是带电荷的平衡阴离子，如碱金属或铵；
连接基是式-CH2-CHOH-X2-的连接基
其中，X2是直接的键；-CH2-O-；-CH2-N(R6)-；-CH2-(OA)p-O-；或-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，
OA是氧化烯残基；
p是从1至100；
R6是H；C1-C8烃基，特别是烷基或烯基；或基团R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-，其中，R1，R2和X1如上述定义；并且
R7是H；C1-C8烃基，特别是烷基或烯基；或者基团R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-，其中，R1，R2，X1，OA和p如上述定义；并且
R3是烃基，通常是C6-C30，特别是C6-C30，尤其是C10-C30，特别是烷基，烯基，烷基芳基，芳基或芳烷基。
本发明还包括式(IIa)的化合物[于通式(I)中]：
R1-(R2)X1-[连接基1]-R3         (IIa)
其中，R1，R2和R3如上述式(I)中的定义：并且
连接基1是下式的连接基之一：
-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；
-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或
-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；
其中，OA，p，R6和R7如上述式(I)中的定义。
本发明进一步具体包括式(IIb)的化合物[于通式(I)中]：
R1-(R2)X1a-[连接基2]-R3        (IIb)
其中，R1，R2和R3如上述式(I)中的定义；
X1a是N+-＞O-；N+R-或R5An-，其中，R5，R5和An-如上述通式(I)中的定义；并且
连接基2是下式的连接基之一；
-CH2-CHOH-CH2-O-；
-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；
-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或
-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；
其中，OA，p，R6和R7如上述通式(I)中的定义。
本发明特别包括农用化学品组合物，其中包含农用化学活性化合物，特别是作为辅助剂，至少包括式(IIa)或(IIb)化合物的一种。本发明进一步包括式(I)，(IIa)或(IIb)的任何一种化合物作为农用化学表面活性剂，特别是作为辅助剂的应用。
R1基团是多羟基烃基，特别是多羟基烷基，并且希望具有C4-C7直链和至少三个直接与链上碳原子连接的羟基。该基团可包括取代基，特别是烷氧基，如，将羟基或多羟基烃基，如多羟基烷基进行醚化反应，但希望该基团包括至少三个游离羟基，包括基本链上的取代基这样的羟基。尤其是R1为开链四醇，戊五醇，己糖醇或庚糖醇基团，或无水物，如无水环醚，该基团的衍生物。特别希望，R1为糖的残基，或得自糖的残基，尤其是单糖，如葡萄糖，果糖或山梨糖醇，双糖，如麦芽糖或配利糖(Palitose)或高级寡糖。特别合适的是，R1为还原糖的残基，因为该胺可通过直接在氨或胺H2NR2上进行还原性烷基化反应而制备。
本发明的式(I)化合物和使用的式(I)化合物中的基团R1是以亲水性或部分亲水性存在。因此，通常希望该基团的亲水性不被过度的降低。通常该基团的开链形式是最具有亲水性的形态，因此，一般是最希望的形态。然而，如果需要的话，可使用包括内环醚官能基的基团，如果合成途径将该基团曝露在相当高的温度下，或在其它促进这样的环化的条件下进行反应时，可不经意地获得该基团。
如果R1是单糖残基，或得自单糖的残基，通常该得自糖的基团或残基会以开链物呈现。如果R1是寡糖残基，或得自寡糖的残基，可认为它是具有糖或寡糖取代基的开链单糖衍生的基团或残基，它可能是环状的或环状残基链。特别有用的R1基团得自葡萄糖并具有通式-CH2-(CHOH)4-CH2OH，例如相应于来自葡萄糖，甘露糖或半乳糖的残基。在该情况下，基团-NR1R2具有式：-NR2-CH2-(CHOH)4-CH2OH，并且该基团就便被称为糖胺(glycamine)基。R1基团最常得自葡萄糖，并且其相应的胺可称为葡糖胺(因为它们通常是从葡萄糖制备的)或山梨糖胺(因为它们不再是不饱和的)。严格来说，这样的化合物是得自1-脱氧糖醇(和1-脱氧葡萄糖醇)，并且可被称为1-脱氧糖基胺(1-deoxyglycitylamines)(和1-脱氧葡糖基胺)或者被称为相应的氨基糖醇(aminoglycitols)(和氨基葡萄糖醇)。
基团X1是氮原子，它或者没有其它取代基(不包括R1，R2和连接基)或者包括取代基使该基团成为四价基团，因此，当X1是取代的氮原子时，它可是氧化胺基N-＞O；N+R4-基团；或N+R5An-，当X1是氮原子时，在X1的氮原子上的取代基R2可以是烃基(参见下述)或如R1中的定义，其中，氨基可提供两个亲水性的多羟基烃基。在此情况下，R1中的这两个基团通常是相同的(但不一定要相同)，因为通常更容易制备对称的多羟基烃基取代胺中间体。
如果R2是烃基，希望它是烷基或烯基，通常具有1-30个碳原子，更常具有1-22个碳原子。如果R2是低级，如C1-C2烷基，特别是甲基或乙基，R2可以是保护基团(主要使得合成可直接进行)。R2可以是更长链，如C6-C30，特别是C8-C22烷基，并且该更长链将倾向作为仲疏水性基团。R2也可以是取代烷基，例如，经羟基或烷氧基取代的烷基，特别是C2-C6烷基，它是羟基取代的，例如，羟乙基，特别是2-羟基乙基，或羟丙基，特别是3-羟基丙基，或烷氧基取代的C1-C6烷基，特别是C1-C6烷氧基，尤其是甲氧基，乙氧基或丙氧基，所以该烷氧基烷基尤其是2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，3-甲氧基丙基，或3-乙氧基丙基。额外的羟基或氧原子可稍提高其水溶解度。R2也可以是芳烷基，尤其是C7-C12芳烷基，如苯甲基。
当X1是N+R4-基团时，基团R4是C1-C6带有阴离子取代基的烃基(一般带有平衡负电荷)。所以，典型的R4-是羧基烷基，尤其是-CH2-COO-基团将生成内铵盐结构，不过，其它可能性包括烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基磷酸盐和烷基膦酸盐基团。准确的电荷状态以及与这类基团相关的其它离子的存在与否将主要取决于pH。在接近中性时，该化合物可能主要以两性离子的方式存在，但是在远离中性的情况下，季氮和R4中的阴离子基团将与电荷平衡离子相结合。对于阴离子而言，电荷平衡离子通常是碱金属离子或鎓(铵或胺鎓)离子，通常是羧基和胺的卤化物，硫酸盐，磷酸盐或羧酸。
当X1是N+R5An-基团时，则R5是C1-C22烃基，特别是烷基，以及更常是C1-C6或C10-C18烷基，C2-C6羟基烷基时，(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或C7-C12芳烷基，特别是苯甲基。当R5是烷基时，它最常是C1-C6烷基，尤其是甲基，不过，它也可能是更长的链，如，C6-C30，特别是C8-C22烷基，并且该长链基团常倾向作为仲疏水性基团。阴离子基An-是电荷平衡阴离子，而且可以是任何合适的反荷离子，例如，无机酸阴离子，如卤化物，尤其是氯化物或溴化物，硫酸盐或磷酸盐离子，或者是脂肪羧酸盐类。
连接基是-CH2-CHOH-X2-基团，其功能是将亲水性的取代氨基与疏水性基团R3联结。因此，其母体需提供适当的反应性使能达到“连接”反应，但是，希望不包括会干扰最终产物所需性质的功能。连接基包括羟基，一般是在合成母体中得自环氧或缩水甘油基，它可使最终产物的亲水性稍提高。连接基可与基团R3通过直接的键连接，当相应的母体是1-环氧烃基，特别是烷基化合物；氧原子，氨基或(聚)烯氧链，它自身可通过氧原子或氨基与R3基连接。当连接基包括氨基时，该氨基可被包括又一个缩水甘油基(适当地通过(聚)烯氧链连接)和亲水性(多羟基烃基)氨基残基的残基取代。在这些化合物中，希望所述又一个缩水甘油基连接基与分子中第一个经缩水甘油基连接的基相同。希望连接基如上述式(IIa)和(IIb)的连接基1或连接基2中定义的基，即，希望它是下式之一：-CH2-CHOH-CH2-O-；-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，OA，p，R6和R7如上述定义。
当连接基包括氧化烯基或链-(OA)p-时，该氧化烯基可以是氧化乙烯基(-C2H4-O-)，氧化丙烯基(-C3H6-O-)或氧化丁烯基(-C4H8-O-)，但希望氧化烯基都是氧化乙烯基，或是氧化乙烯基与氧化丙烯基的混合物，希望氧化乙烯基对氧化丙烯基的摩尔比是1∶5至10∶1。当氧化烯基是氧化乙烯基与氧化丙烯基的混合物时，该聚氧化烯基链可以是无规链或嵌段共聚链。在1-100的范围内，希望p是1-50，尤其是1-30。(聚)氧化烯基链中的单元数(‘p’)是平均值，并且可能不是整数。
R6和R7基团可以是C1-C8烃基，尤其是烷基或烯基。它们更常将是相应于连接到连接基的亲水基，所以R6可以是R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-，R7可以是R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-。
R3基团是或包含疏水性烃基，尤其是烷基或烯基。R3可以是直链基团，或具有支链或者是直链和支链部分的混合。当疏水性基团直接与连接基连接，或以醚基与其连接(包括聚氧化烯醚基团)，希望该烃基是烷基或烯基。它一般为C6-C30，通常是C8-C30，更常是C10--C30，特别是C12-C20，尤其是C12-C18的基团。R3还可以是烷基苯基，如，C8-C18烷基苯基，特别是3-直链烷基苯基。该基团系得自卡登酚(cardenols)(3-烷基酚)，它们是生物容易降解的化合物。
特别是，本发明涉及式(IIIa)至(IIIs)的化合物[包括(IIIg’)至(IIIs’)]和/或它们在农用化学品组合物和制剂中的应用，特别是作为辅助剂：
R1-(R2)N-CH2-CHOH-R3                    (IIIa)
(R1)2N-CH2-CHOH-R3                      (IIIb)
式(IIIa)和(IIIb)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是氮原子，并且连接基是基：-CH2-CHOH-；
R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2-O-R3              (IIIc)
(R1)2N-CH2-CHOH-CH2-O-R3                (IIId)
式(IIIc)和(IIId)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是氮原子，并且连接基是基：-CH2-CHOH-CH2-O-；
R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-R3        (IIIe)
(R1)2N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-R3          (IIIf)
式(IIIe)和(IIIf)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是氮原子，并且连接基是基：-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；
R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-R3          (IIIg)
(R1)2N-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-R3            (IIIh)
尤其是(IIIg’)和(IIIh’)：
[R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2]2-N-R3           (IIIg’)
[(R1)2N-CH2-CHOH-CH2]2-N-R3             (IIIh’)
式(IIIg)和(IIIh)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是氮原子，并且连接基是基：-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；
R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-R3    (IIIj)
(R1)2N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-R3      (IIIk)
尤其是(IIIj’)和(IIIk’)；
[R1-(R2)N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p]2-N-R3     (IIIj’)
[(R1)2N-CH2-CHOH-CH2-(OA)p]2-N-R3       (IIIk’)
式(IIIj)和(IIIk)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是氮原子，并且连接基是基：-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；
R1-(R2)(N-＞O)-连接基-R3                (IIIm)
(R1)2(N-＞O)-连接基-R3                  (IIIn)
尤其是(IIIm’)和(IIIn’)：
R1-(R2)(N-＞O)-连接基2-R3                  (IIIm’)
(R1)2(N-＞O)-连接基2-R3                    (IIIm’)
式(IIIm)和(IIIn)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是胺氧化物基：
R1-(R2)N+R4--连接基-R3                     (IIIp)
(R1)2N+R4--连接基-R3                       (IIIq)
尤其是(IIIp′)和(IIIq′)：
R1-(R2)N+R4--连接基2-R3                    (IIIp′)
(R1)2N+R4--连接基2-R3                      (IIIq′)
式(IIIp)和(IIIq)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是季氮原子和包括阴离子官能基的取代基：
R1-(R2)N+R5An--连接基-R3                   (IIIr)
(R1)2N+R5An--连接基-R3                     (IIIs)
尤其是(IIIr′)和(IIIs′)：
R1-(R2)N+R5An--连接基2-R3                  (IIIr′)
(R1)2N+R5An--连接基2-R3                    (IIIs′)
式(IIIr)和(IIIs)的化合物是式(I)化合物，其中，X1是带有电荷平衡阴离子的季氮原子。
在式(IIIa)至(IIIs)[包括(IIIg′)至(IIIs′)]中，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，An，连接基，OA，和p分别同式(I)中的定义。
本发明包括农用化学品组合物，它们含有农用化学活性化合物，特别是作为辅助剂的至少一种来自式(IIIa)至(IIIs)[包括(IIIg′)至(IIIs′)]之一的化合物。本发明进一步包括式(IIIa)至(IIIs)[包括(IIIg′)至(IIIs′)]的任何化合物作为农用化学表面活性剂，特别是作为辅助剂的应用。
本发明的和本发明中所使用的化合物可以利用一般的常规合成步骤来制备。具体是：
式(IIIa)和(IIIb)的化合物可通过胺(IV)：R1R2NH(IV)与环氧化物(V)在亲核性环氧化物开环的条件下反应来制备：
式(IIIc)和(IIId)的化合物可通过胺(IV)(如上述)与缩水甘油醚(VIa)在亲核性环氧化物开环的条件下反应来制备：
Figure C0081044100132
式(IIIe)和(IIIf)的化合物可通过胺(IV)(如上述)与缩水甘油醚(VIb)在亲核性环氧化物开环的条件下反应来制备：
Figure C0081044100133
式(IIIg)和(IIIh)的化合物可通过胺(IV)(如上述)与缩水甘油胺(VIc)反应来制备：
Figure C0081044100134
式(IIIg′)和(IIIh′)的化合物可通过两摩尔胺(IV)(如上述)与一摩尔双缩水甘油胺(VIc′)反应来制备：
式(IIIj)和(IIIk)的化合物可通过胺(IV)(如上述)与缩水甘油醚胺(VId)在亲核性环氧化物开环的条件下反应来制备：
式(IIIj′)和(IIIk′)的化合物可通过两摩尔的胺(IV)(如上述)与一摩尔的双缩水甘油醚胺(VId′)在亲核性环氧化物开环的条件下反应来制备：
Figure C0081044100142
式(IIIm)和(IIIn)的化合物可通过例如用过氧化氢氧化式：R1(R2)N-连接基-R3的胺来制备。
式(IIIp)和(IIIq)的化合物可通过式：R1-(R2)N-连接基-R3的胺与基R4-的活性母体(通常是卤素衍生物)在亲核性取代的条件下反应而制备。
式(IIIr)和(IIIs)的化合物可通过式：R1-(R2)N-连接基-R3的胺与季铵化剂(一般是烷基化剂)的反应来制备。
上述反应式中的基团R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，连接基，OA，和p分别如上述定义。
一般而言，上述合成反应中的环氧化物与胺的反应是通过将反应试剂在惰性溶剂或稀释剂(二元醇，例如单丙二醇是适合该目的的惰性溶剂)中的溶液或分散液加热而进行的。其中，X1是取代氮原子的化合物可由相应的化合物(其中，X1是未取代的氮原子)通过与适当的反应性中间体(特别是包括在氮原子上含有取代基团的取代卤素化合物)的反应来制备。
上述使用的母体可以利用下列一般途径来制备：
式(IV)的胺(R1R2NH)可通过将胺R2NH与残基R1的活性母体[例如还原糖，它的R1H是(可能名义上的)1-脱氧衍生物]的还原烷基化来制备。
式(V)的环氧化物可通过式：CH2＝CH-R3的烯烃的选择性氧化来制备。
式(VIa)和(VIb)的缩水甘油醚可通过在亲核性取代的条件(当然要避免会促进环氧化物开环的条件)下将式R3OH和R3-(OA)P-OH的醇分别与表氯醇进行反应来制备。
式(VIc)和(VIc′)的缩水甘油胺可通过在亲核性取代的条件下将式HN(R6)-R3和H2N-R3的胺与表氯醇进行反应来制备。
式(VId)和(VId′)的缩水甘油醚胺可这样制备：将式HN(R7)-R3和H2N-R3的胺进行烷氧基化反应，再在亲核性取代的条件下，将产物(聚)烯氧基胺与表氯醇进行反应。
上述式(I)的化合物可以在农用化学品制剂中特别被用来作为辅助剂，乳化剂，湿润剂，分散剂，增稠剂或增溶剂，所以，本发明包括含有式(I)化合物，尤其是包含式(IIa)和(IIb)或式(IIIa)至(IIIs)作为辅助剂，乳化剂，湿润剂，分散剂，增稠剂或增溶剂的农用化学品制剂。
式(I)，特别是式(IIa)，(IIb)或者式(IIIa)至(IIIs)的表面活性剂(特别是作为辅助剂)，可与很多种农用化学活性物质一起使用，尤其是制剂中的活性组分可以是一种或多种植物生长调节剂，除草剂，和/或农药，例如，杀虫剂，杀真菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀恙虫剂，杀鼠剂，杀细菌剂，杀软体动物剂和驱鸟剂。活性物质的具体实例包括：
除草剂，包含
水溶性，较佳是非选择性的除草剂，更佳是膦酰甲基甘氨酸，尤其是盐，如草甘膦和/或草硫膦(Sulfosate){分别是N-膦酰基甲基甘氨酸的异丙胺和三甲基硫鎓盐}；以及氧膦基氨基酸，如，草铵膦(Glufosinate){2-氨基-4-(羟甲基氧膦基)丁酸}：特别是作为铵盐和双吡啶鎓化合物，如百草枯{1，1′-二甲基-4，4’-双吡啶鎓}：
三嗪，如，莠去津(Atrazine){6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺}和扑草净(Prometryn){N，N′-双(1-甲基乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺}；取代的尿素，如敌草隆(Diuron){N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲脲}；磺酰脲，如甲黄隆(metsulfuron-methyl){2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸酯}，醚苯黄隆(triasulfuron){2-(2-氯乙氧基)-N-[[4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基}苯磺酰胺}，苯黄隆{甲基-2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)甲氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸酯}和绿黄隆(chlorsulfuron){2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺}；
吡啶羧酸，如二氯吡啶酸(clopyralid){3，6-二氯吡啶-2-羧酸}；芳氧基链烷酸，如2，4-滴{2，4-二氯苯氧基乙酸}：2-(4-芳氧基苯氧基)丙酸，如决草酯(clodinafoppropargyl){丙炔-2-基(prop-2-ynil)(R)-2-[4-(5-氯-3-氟吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酸酯}；和双-氨基甲酸酯，如甜菜宁(Phenmedipham){3-[(甲氧基羰基)氨基]苯基(3-甲基苯基)氨基甲酸酯}。
杀真菌剂，包括：
硫代氨基甲酸酯，尤其是烷撑双(二硫基氨基甲酸酯)，如代森锰(Maneb){[1，2-乙烷二基双-[氨基甲酰二硫](2-)]锰}和代森锰锌(Mancozeb){[1，2-乙烷二基双-[氨基甲酰二硫](2-)]锰}与{[1，2-乙烷二基双-[氨基甲酰二硫](2-)]锌}的混合物；
思托必流林(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin){甲基(E)-2-[[6-(2-氰基苯氧基)-4-嘧啶基]氧基]-a-(甲氧基亚甲基)苯乙酸酯}和亚胺菌(kresoxim-methyl){(E)-a-(甲氧基亚氨基)-2-[(2-甲基苯氧基)甲基]苯乙酸甲酯}；
二羧酰亚胺，如异菌脲(Iprodione){3-(3，5-二氯苯基)-N-异丙基-2，4-二氧基-咪唑烷-1-甲酰胺}；
卤化邻苯二甲腈，如2，4，5，6-四氯-1，3-二氰基苯；苯并咪唑，如多菌灵(Carbendazym){苯并咪唑-2-基氨基甲酸甲酯}；吡咯类，如丙环唑(Propiconazole){1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-丙基-1，3-二氧戊环-2-基-甲基-1H-1，2，4-三唑]，以及戊唑醇(Tebuconazole){(RS)-1-对-氯苯基-4，4-二甲基-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)-戊-3-醇}以及
无机杀真菌剂，如氢氧化铜{Cu(OH)2}；苯甲酰脲，如除虫脲(Diflubenzuron){N-[[(4-氯苯基)氨基]羰基-2，6-二氟苯酰胺}}以及合成除虫菊酯杀虫剂；以及
杀螨剂，包括：四嗪，四螨嗪(Clofentezine){3，6-双(2-氯苯基)-1，2，4，5-四嗪}。
在水溶性活性物中，特别适合的活性物包括，非选择性的除草剂，尤其是N-(膦酰甲基)甘氨酸型除草剂，如草甘膦和草硫膦以及氧膦基氨基酸，如，草铵膦(Glufosinate)，尤其是作为铵盐。这样的水可溶活性物可作为单独的活性物用于如水溶液中或在水可分散的颗粒中，不过，它们更最常与水不可溶或水不溶混的活性物组合用于多活性制剂中。具体可使用水溶性(非专一性的)除草剂制备制剂，如草甘膦，草硫膦和/或草铵膦，再加上选择性除草剂，如磺酰脲，例如甲黄隆，吡啶羧酸，如二氯吡啶酸(clopyralid)，芳氧基烷酸，如，2，4-滴，取代脲，如，敌草隆(diuron)，或2-(4-芳氧基苯氧基)丙酸，如决草酯(clodinafoppropargyl)，和/或使用杀虫剂和/或杀真菌剂。
一般来说，当用作农用化学品制剂中的辅助剂时，本发明的化合物和使用在本发明中的化合物可作为槽混合物(该制剂实际上是以喷雾方式使用)的一部分添加到农用化学品制剂中，或添加到制剂前的产物中，它通常呈浓缩物，可乳化的浓缩物或固态可分散颗粒。
当以目前的喷雾应用比率添加至喷雾制剂用的槽混合组合物中时，其喷雾应用比率一般是从每公顷100-400l(喷雾)(处理农作物)，通常是约每公顷300l，活性农用化学品的浓度是由占喷雾制剂的约0.05至约3wt％，更常是0.1至约0.5wt％，尤其以占约0.2wt％为佳，并且辅助剂的浓度是从0.02至约2％，较佳是0.2至约1％，并且最佳是约0.1％。活性农用化学品对辅助剂的重量比通常是从1∶5至10∶1，更佳是从1∶2至约4∶1。上述数据相应于活性农用化学品化合物的农作物应用比率，其用量范围通常是每公顷300-4000g，较佳是从每公顷750至约2000g(实际用量将依据农作物。农用化学品和所需效果而不同)。当进行低体积的喷洒时，一般需使用更高喷洒浓度，但是，农用化学品化合物对辅助剂的比例将属于上文给定的范围。
式(I)的表面活性剂可在浓缩农用化学品制剂中作为“内在的”辅助剂，并在使用前再进行稀释。于上述浓缩物中，活性农用化学品化合物浓度通常占浓缩物的重量比从约5至约60wt％，较佳从10至40wt％，并且该辅助剂的浓度是从约3至约50wt％，较佳是从5至30wt％。在浓缩物中作为内在辅助剂特别适用在载体是水性，并且该活性物是或包含一种或多种水溶性除草剂，如草甘膦，草硫膦和草铵膦的浓缩物中。
本发明化合物以及所使用的化合物作为辅助剂时，可提供更快速有效的农用化学品化合物，尤其是水溶性除草剂，特别是草甘膦形式，并且比常规辅助剂(特别是基于脂肪胺乙氧基化物的那些)具有显著更低的毒性(特别是水生生物毒性)。改良毒性对于所述化合物使用在农用化学品制剂中提供其它表面活性效果也很重要。
当作为乳化剂、分散剂、增稠剂或增溶剂时，所述表面活性剂通常被掺入农用化学品制剂的浓缩形式中。所述表面活性剂的功能和常用的量是：
乳化剂-包含在浓缩物调合剂中的乳化剂表面活性剂，可将其稀释后制备乳液，通常希望作为可乳化的浓缩物(浓缩物包括农用化学品活性物，可以是液态或在有机液体的溶液中，或者以水稀释后可以自动乳化或稍微搅拌之后即乳化的乳化液)。乳化剂表面活性剂的比例通常占浓缩制剂的1至40wt％，一般是1至30wt％，更佳是3至15wt％，基于制剂中的油相总重量，一般占1至80wt％，更佳是3至50wt％(或当制剂被稀释生成乳化液)；
分散剂-分散剂表面活性剂是用来将固体分散在浓缩液的液态载体中，使固体能更稳定而不沉降或絮凝。表面活性剂的用量一般占制剂中分散相的1至30wt％：
增稠剂-表面活性剂可作为液体浓缩制剂中的增稠剂或流变改性剂，特别是用在乳化液或可乳化的浓缩制剂中，使得浓缩液制剂稳定以免稀释前沉降絮凝或相分离。表面活性剂的用量一般占制剂的0.01至5wt％，并且通常占制剂中非水的(通常油性的)相的0.1至5wt％(当制剂被稀释而形成乳液时)；
增溶剂-表面活性剂增溶剂通常是用来提高其它制剂组分的(相互)溶解度，溶混性或相容性，具有提高液态(特别是浓缩的)制剂的稳定性的有益效果。表面活性剂的用量通常占浓缩制剂的10至40wt％，而且可能达到制剂(或当制剂被稀释生成乳化液时)中非水性的(通常油性的)相的80wt％。。
当用作湿润剂(即，主要是加强喷洒液对植物叶片的湿润性)时，可将该表面活性剂包含在浓缩物中或作为槽混合物的添加剂而添加。其用量通常占(稀释的)喷雾制剂的0.0001至0.5wt％，更佳是不超过约0.1wt％，可能占浓缩物的1至15wt％。
本发明的农用化学品制剂可利用式(I)表面活性剂来制备，它们呈各种制剂形式，这些制剂形式包括：
i水溶性液体(可稀释的水溶液)，其中，水可溶农用化学活性物和表面活性剂都溶于水中，再在使用前以水稀释该制剂。在这些制剂中，表面活性剂通常以辅助剂或湿润剂的方式存在。通常，这些制剂的使用浓度范围是：
农用化学活性物：100-500g/l
表面活性剂：30-500g/l
该表面活性剂可以是式(I)化合物和其它(特别是非离子性的)
表面活性剂(也可参见下述关于混合物)的混合物。
该制剂中其它可能组分包括：
i防沫剂，特别是聚硅氧烷防沫剂，一般含量占该浓缩制剂的0.1至10wt％；以及
ii粘度改进剂：树胶，如黄原胶，改性纤维素，如，羧甲基，羧乙基或羧丙基纤维素，一般含量占该浓缩制剂的0.01至5wt％。
这样的浓缩制剂通过将各组分简单的混合来制备。就便这样制备：将农用化学活性物和辅助剂表面活性剂和其它任何组分溶于水中以获得浓缩物，可再稀释至最终使用浓度，或直接至最终使用浓度(如，在喷雾槽中)。
ii液态浓缩物，特别是可乳化的浓缩物，可以包含式(I)的化合物。在液态浓缩物中，表面活性剂通常以辅助剂，湿润剂，乳化剂或增溶剂的形式存在。在这样的浓缩物中，表面活性剂的用量通常占浓缩物的1至30wt％。其它表面活性剂，如非离子型，两性，阳离子型或阴离子型的或上述表面活性剂的组合均可与式(I)化合物共同使用(也可参见下文关于混合物)。在液态浓缩物中所使用的浓度在下列范围内：
农用化学活性剂：0.2至10wt％(不过就液体农用化学品来说，其浓度可达90wt％)；以及
表面活性剂：液态浓缩物的1至20wt％
液态浓缩农用化学品制剂还可以包含：
溶剂，如单乙二醇，二乙二醇，甘油，(单)丙二醇，特别是丙二醇，还可用作湿润剂，一般用量是表面活性剂的5至500wt％；
油，尤其是植物油或矿物油，如杀虫油，其含量是表面活性剂的5至500wt％；
盐，如氯化铵和/或苯甲酸钠，和/或尿素，可作为胶凝抑制助剂，其用量是制剂的1至10wt％。
iii固态可分散颗粒-表面活性剂通常被包含在其中，作为辅助剂或分散剂，而且可包含在颗粒状农用化学活性制剂中，或者将表面活性剂自身作为分散性颗粒配制。通常，颗粒包含的农用化学活性物的量占活性颗粒的1至80wt％，较佳1至30wt％，当被包括在含有农用化学活性物的颗粒中时，辅助剂通常占颗粒的5至50wt％。
所述颗粒可包括笼形化合物，特别是尿素笼形化合物，尤其添加了表面活性剂，特别是作为辅助剂。这类笼形化合物可这样制备：生成包含尿素和表面活性剂的共熔物，再通过例如喷雾冷却而使它冷却。这样的笼形化合物固体颗粒中的尿素对表面活性剂辅助剂的比例一般将是1∶2至5∶1的重量比。笼形化合物可包含于农用化学品颗粒中，或者(并且希望)作为单独的辅助剂颗粒配制，然后就可将它与粒状农用化学品活性组合物混合使用。
当辅助剂与活性农用化学品分别制成颗粒时，辅助剂颗粒与农用化学品活性物颗粒的混合比率将取决于两种颗粒各自的浓度，但是辅助剂与农用化学活性物的比率将在上述范围内。
在这样的颗粒制剂中，其它可能的颗粒组分包括：粘合剂，特别是在高粘合剂浓度下容易溶于水而给出低粘度的溶液的粘合剂，如，聚乙烯吡咯烷酮，聚乙烯醇，羧甲基纤维素，阿拉伯胶，糖，淀粉，蔗糖和藻酸盐：
稀释剂，吸收剂或载体，如炭黑，滑石，硅藻土，高岭土，硬脂酸铝，硬脂酸钙和/或硬脂酸镁，三磷酸钠，四硼酸钠，硫酸钠，铝酸钠，或混合的铝硅酸钠；以及苯甲酸钠；
崩解剂，如表面活性剂，或在水中溶胀的物质，例如，羧甲基纤维素，胶棉，聚乙烯吡咯烷酮和/或微晶纤维素溶胀剂；盐，如，乙酸钠和/或乙酸钾，碳酸钠，碳酸氢钠和/或倍半碳酸钠，硫酸铵和/或磷酸氢二钾；
湿润剂，如醇烷氧基化物，尤其是乙氧基化物或乙氧基化物/丙氧基化物；
分散剂，如磺酰化萘甲醛缩合物和丙烯酸系共聚物；以及防沫剂，通常以占颗粒的1至10wt％的浓度。
使用浓度的喷雾制剂，其中，包含式(I)的表面活性剂，尤其是作为辅助剂，可通过将农用化学活性化合物和辅助剂稀释/分散在喷雾液(一般是水)中而制备。另外也可以使用农用化学品制剂的浓缩形式，例如：
i液态浓缩物，其中，包含溶在水中的农用化学活性物，特别是辅助剂，表面活性剂；
ii液态浓缩物，其中，包含溶解或分散在非水性的，水不溶混的液体中的农用化学活性物，它可能是可乳化的浓缩物，并且可包含一部分的水(它包括辅助剂表面活性剂)；
iii液态浓缩物，其中包含溶解或分散在非水的、水可混溶的液体中的农用化学活性物并且包含辅助剂表面活性剂；
iv具有农用化学活性物的固体颗粒浓缩物或包含农用化学活性物的固体颗粒浓缩物，任选含有辅助剂表面活性剂，或者该辅助剂表面活性剂可被单独提供例如作为溶剂(水或非水溶剂)中的溶液或颗粒，特别是含辅助剂的尿素加合物。
农用化学活性物的浓缩态一般可被稀释10到10000倍，特别是30到1000倍以产生供使用的农用化学品喷雾剂。
农用化学品制剂通常包含一种以上的表面活性剂，因为表面活性剂可组合使用以获得所需的效果，或者提供不同的效果。因此，本发明可能使用一种以上式(I)的表面活性剂的组合，或者将式(I)表面活性剂与其它表面活性剂结合使用。
对于辅助作用来说，可以使用辅助剂表面活性剂混合物，所以本发明包括含有式(I)化合物与其它辅助物质组合的农用化学品制剂。一般而言，其它辅助剂可能是非离子型表面活性剂辅助剂，实例包括所谓的烃基，尤其是烷基，多糖(一般更准确地称为寡糖)；烃基，尤其是烷基，胺烷氧基化物，尤其是乙氧基化物，直链或单支链的醇烷氧基化物(特别是乙氧基化物)；山梨醇脂肪酸酯；脱水山梨醇脂肪酸酯；以及乙氧基化脱水山梨醇脂肪酸酯。式(I)化合物和其它辅助剂(尤其是非离子型的表面活性剂辅助剂(若使用的话))的比率通常是1∶5至10∶1，更佳是1∶1至5∶1的重量比。上述辅助剂比率和浓度表示包括式(I)化合物和其它辅助剂，特别是非离子型表面活性剂辅助剂二者的化合物。共用辅助剂，包括离子性的和/或无机物质，如硫酸铵，也可以包含在含本发明农用化学品制剂的辅助剂中，特别是非离子型表面活性剂辅助剂，尤其是包括式(I)的那些，任选与其它表面活性剂辅助剂(特别是非离子型表面活性剂辅助剂)共同使用。
尤其是如果需要乳化时，表面活性剂通常被包括在内或与包含要被乳化的相的制剂组分组合。其它表面活性剂，尤其是非离子型表面活性剂可与式(I)化合物一起使用。
一般而言，当使用其它表面活性剂，特别是非离子型表面活性剂时，式(I)化合物将是需使用的总表面活性剂的至少25wt％，更佳至少50wt％以提供所需的效果。
其它可以包括在制剂中的常规组分，如一种或多种油，例如，矿物油，植物油和烷基化的植物油，它们一般是植物油脂肪酸C1-C8烷基单酯；溶剂和/或稀释剂，如乙二醇和/或丙二醇或低分子量醇，它们的作用是增溶制剂和/或降低粘度和/或避免或减少稀释问题，例如凝胶的形成。尤其包括非水性，特别是水不溶混或水不溶解的液体，例如，农用化学品的溶剂和/或浓缩物中的溶剂，从而用水稀释时形成供喷雾用的乳液，同时可包括其它表面活性剂作为增溶剂和/或乳化剂。这样的物质通常选自阴离子型，阳离子型和/或非离子型的表面活性剂，是由于它们在增溶和/或乳化中的效果。当制剂使用纯粹常规表面活性剂时，将使用这样的其它表面活性剂，用量依所需的效果而定。
还可包括其它表面活性剂以改善润湿作用。这类湿润剂的实例包括非离子型表面活性剂，如C9-C15的醇乙氧基化物，特别是伯醇，它们可为直链或支链，尤其是单支链的，含5-30摩尔的环氧乙烷；以及这类醇的烷氧化物，尤其是乙氧基化物/丙氧基化物的混合物，它们可以是嵌段或无规混合的烷氧化物，一般包括3-10个环氧乙烷残基和1-5个环氧丙烷残基，特别是该聚烷氧化物链终端是氧化丙烯残基时；聚氧乙烯/聚氧丙烯共聚物，尤其是嵌段共聚物，如可得自Uniqema的Synperonic PE共聚物系列，以及烷基多糖；阴离子表面活性剂，例如羟乙基磺酸盐，如椰油基羟基乙磺酸钠，萘磺酸或磺基琥珀酸盐。润湿表面活性剂的用量一般是与提供辅助效果(见上文)的用量相似或相同。
式(I)化合物可以与非表面活性剂物质组合使用，特别是溶剂或溶剂化助剂，如二元醇，例如，单丙二醇和/或聚乙二醇。式(I)化合物对这样的溶剂或溶剂化助剂(若使用的话)的比率一般是1∶5至10∶1，更佳是由1∶1至5∶1的重量比。
本发明包括处理植物生长的方法，该方法通过对植物和/或土壤施用包括式(I)的表面活性剂和本发明的农用化学品的组合物。该农用化学品可以是一种或多种上述活性物，特别是一种或多种生长调节剂，除草剂，和/或农药，例如，杀虫剂，杀真菌剂或杀螨剂。本发明的方法包括：
(i)一种杀死或抑制植物生长的方法，该方法通过施用包含一种或多种生长调节剂和/或除草剂以及至少一种作为辅助剂的通式(I)化合物的制剂，和/或
(ii)一种杀死或抑制植物害虫的方法，该方法通过施用包含一种或多种农药，例如杀虫剂，杀真菌剂或杀螨剂，以及至少一种作为辅助剂的通式(I)化合物的制剂。
其它可包含在本发明的农用化学品制剂中的添加剂包括：
无机盐，如氯化铵，氯化钙和/或苯甲酸钠和/或尿素，用量占组合物的0.01-1wt％。
防沫剂，它们可以是基于硅的物质，如有机聚硅氧烷，通常用量占表面活性剂的0.1-10wt％，优选是0.2-6wt％；占农用化学品浓缩物重量比的0.01-5wt％，特别是0.02-2wt％，以及占最终使用稀释时喷雾制剂的0.0001-0.1wt％，较佳占0.001-0.05wt％。
粘度改进剂，特别是树胶，例如黄原胶；纤维素衍生物，如羧甲基，羧乙基，或羧丙基纤维素，一般用量是浓缩制剂的0.01-5wt％；以及
其它非表面活性剂物质，如稳定剂和/或抗微生物剂，一般用量是浓缩制剂的0.01-5wt％。
下述实施例阐述了本发明，除非特别说明，所有的份数和百分比都以重量计。
原料
N-甲基葡糖胺                N-甲基-N-(1-脱氧葡糖基)胺
双-山梨糖醇胺               双-(1-脱氧葡糖-1-基)胺
十二烷基-聚-4-氧乙烯        Brij 30 ex Uniqema
三癸烷氧基聚-5，7-氧乙烯    Cresmer PTCD ex Uniqema(印度)
草硫膦                      草甘膦三甲基硫鎓盐，作为含
                            720g/l活性盐的水溶液
草甘膦                      草甘膦异丙胺盐，作为含767g/l
                            活性盐的水溶液
Horizon EW                  戊唑醇250g/l
                            的活性物，ex Bayer
Roundup-ultra               可商购的草甘膦制剂ex Monsanto
MON0818                     牛油脂肪胺(20)乙氧基化物ex
                            Monsanto
T150                        Genamin T 150-牛油脂肪胺(15)乙
                            氧化物ex Clariant
合成实施例SE1至SE26阐述了式(I)化合物的合成。
合成实施例SE1：N-(1-脱氧葡糖基)-N-(2-羟基十二抗基)-N-甲 胺
在120℃下，将N-甲基葡糖胺(4.8g；24.6mmol)与1-环氧十二烷(5g；27.2mmol)在丙二醇(2.45毫升)中反应3小时。该产物初期是高度粘稠的透明液体，在室温下静置过夜后固化。利用IR和NMR光谱鉴定该产物的特性。
以相应的原料取代了SE1中使用的1-环氧十二烷按SE1的一般方法制备了下列进一步的化合物。
SE2  N-(2-羟基(混合的十六烷基/十八烷基)氨基-1-脱氧葡萄糖醇
SE3  N-(2-羟基十四烷基氨基)-1-脱氧葡萄糖醇
利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
合成实施例SE4：NN-双(1-脱氧葡糖基)-N-(2-羟基十二烷基)胺
重复SE1的方法，但是以双-山梨糖醇胺取代SE1中使用的N-甲基葡糖胺。使产物于冷却后固体化。利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
以相应的原料取代了SE4中使用的1-环氧十二烷按SE4的一般方法制备了下列进一步的化合物。
SE5  NN-双(1-脱氧葡糖基)-N-(2-羟基十四烷基)-胺
利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
合成实施例SE6：1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基)氨基-2-羟基-3-十 二烷氧基丙烷
在120-130℃，将N-甲基葡糖胺(4.03g；20.7mmol)与十二烷基缩水甘油醚(5g；20.7mmol)反应2-3小时，然后将该混合物冷却。该产物是无色高度粘稠的液体，将它保持过夜后变成白色固体。利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
以相应的原料取代了SE6中使用的十二烷基缩水甘油醚按SE6的一般方法制备了下列进一步的化合物。
SE7  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-辛烷氧基丙烷
SE8  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(2-乙基己基)氧基丙烷
SE9  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-壬氧基丙烷
SE10  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-癸氧基丙烷
SE11  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(混合的辛氧基/癸氧基)丙烷
SE12  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-十四烷基氧基丙烷
SE13  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(混合的十二烷氧基/十四烷氧基)丙烷
SE14  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(3-支化十一烷基氧基)丙烷
利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
合成实施例SE15：1-NN-双(1-脱氧葡糖基)氨基)-2-羟基-3-十二 烷基氧基丙烷
重复SE6的方法，但是以双-山梨糖醇胺取代SE6中使用的N-甲基葡糖胺。利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
以相应的原料取代了SE15中使用的十二烷基缩水甘油醚按SE15的一般方法制备了下列进一步的化合物。
SE16  1-(N-双-山梨糖醇氨基)-2-羟基-3-(混合的十二烷氧基/十四烷氧基)丙烷
SE17  1-(N-双-山梨糖醇氨基)-2-羟基-3-十四烷氧基丙烷利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
合成实施例SE18：1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(十 二烷基氧基-聚-4-氧乙烯氧基)丙烷
在125-130℃，将N-甲基葡糖胺(0.37g；1.91mmol)与十二烷氧基-聚-4-氧乙烯缩水甘油醚(1g；2.54mmol)反应2-3小时。获得透明粘稠的液态产物。利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
以相应的原料取代了SE18中使用的十二烷基缩水甘油醚和/或N-甲基葡糖胺按SE18的一般方法制备了下列进一步的化合物。
SE19  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基羟基-3-(十三烷基氧基聚-5，7-氧乙烯氧基)丙烷
SE20  1-(N-双-山梨糖醇氨基)-2-羟基-3-十四烷基氧基丙烷
SE21  1-(N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(支化十八烷基氧基聚-10 PO-10 EO)丙烷*
SE22  1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-(支化十八烷基氧基聚-10 PO-10 EO)丙烷*
*所使用的母体是支化C18醇10-丙氧基化物-10-乙氧基化物缩水甘油醚，其制法是通过将单支化C18醇10-丙氧基基化物-10-乙氧基化物与表氯醇反应制备的。
利用IR和NMR光谱鉴定了产物的特性。
合成实施例SF23：来自1-(N-1-脱氧葡糖基氨基)-2-羟基-3-十二烷 氧基丙烷的内铵盐
应用66.9g(343mmol)N-甲基葡糖胺与83.05g(343mmol)十二烷基缩水甘油醚，将重复实施例SE6方法的加热阶段的直接反应产物冷却至90-95℃，添加水(100毫升)，再在搅拌下缓慢地添加氯乙酸钠水溶液(40.14g；343mmol，溶于90毫升水中)至混合物中，同时将温度维持在90-95℃。将所得混合物于90-95℃下进-步搅拌1小时，给出清亮的无色液态标题化合物(水中具有50％活性)。
以1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)十四烷基缩水甘油醚取代了SE23中使用的相应十二烷基缩水甘油醚按SE23的一般方法制备了如下进一步的化合物。
SE24  来自1-(N-甲基葡糖氨基)-2-羟基-3-十四烷氧基丙烷的内铵盐
合成实施例SE25：1-(N，N-双(N-1-脱氧葡糖基氨基)铵)-2-羟基 -3-十二烷氧基丙烷硫酸盐
应用149.2g(433mmol)N-甲基葡糖胺与104.8g(433mmol)十二烷基缩水甘油醚将重复实施例SE15的加热阶段的直接反应产物冷却至40-45℃，添加异丙醇(63ml)，并搅拌混合物。在搅拌下4-5分钟内添加硫酸二甲酯(49.1g；390mmol)至混合物中，将所得混合物搅拌1小时，此时酸值是9.6。然后减压除去异丙醇，再添加水(26.5ml)，给出白色粘稠液态产物(水中具有90％活性)。
下述化合物的制备是按SE25的一般方法，但以1-(N-甲基-N-1-脱氧葡糖基氨基)十四烷基缩水甘油醚取代了SE25中使用的相应十二烷基缩水甘油醚。
SE26  1-(NN-二甲基-N-1-脱氧葡糖氨基)-2-羟基-3-十四烷氧基丙烷硫酸盐
按标准生物测定方法测试某些合成实施例(若需要的话，可以先经纯化)的产物对水蚤(Daphnia magna)的水生生物毒性，以获得EC50(mg/l)，可以用来固定经过48小时检验结束后的蚤状水蚤(Daphinia)。给出结果如下：
化合物(SE编号) EC50
SE20 ＞100
SE21 31.4
MON0818* 2.0
*常规脂肪胺乙氧基化物辅助剂，特别是与草甘膦形式的除草剂共同使用-来自′草甘膦：独特的全球性除草剂′的毒性资料，J E Franz等，ACS Monograph 189，1997(96小时图示)。
上述数据说明了，与常规牛油脂肪胺乙氧基化物辅助剂相比，式(I)化合物具有显著更低的水生生物毒性。
应用标准测试方案测定了合成实施例某些产物(若需要的话，可以先经纯化)的刺激性。给出结果如下：
    化合物(SE编号)               刺激性评估
    皮肤     眼睛
    FAE*     严重     严重
    SE10     几乎没有     适中/严重
    SE23     轻微     适中
    SE25     轻微     适中
    SE21     轻微/适中     几乎没有/轻微
*脂肪胺乙氧基化物(先前获得的数据)
上述数据说明了，本发明的化合物以及本发明所使用的化合物比常规用作农用化学品辅助剂的牛油脂肪胺乙氧基化物具有显著更小的刺激性。
应用实施例AE1至AE5阐明了将式(I)化合物作为农用化学品辅助剂的应用。为方便起见，以单丙二醇(MPG)稀释上述实施例中使用的大部分辅助剂。所使用的编号为SE..M的制剂如下：
    SEMNo     SENo     胺wt％     MPGwt％
    SE3M     SE3     50     50
    SE5M     SE5     50     50
    SE10M     SE10     100     0
    SE12M     SE12     50     50
    SE14M     SE14     75     25
    SE17M     SE17     50     50
    SE22M     SE22     65     35
    SE24M     SE24     40     60
    SE26M     SE26     70     30
有些合成物料因为反应不完全，因此“胺”的百分数值可能夸大了应用的添加剂中胺的实际比例。
在上述有些应用实施例中使用农作物来试验除草效应。这样做是由于农作物确实象杂草那样卷起(在其它作物中)，它们可作为对某些类别的杂草的效应的良好模型，而且它们可作为可控的种籽获得，于是改善试验的一致性(杂草种籽远远不易以这样可控的形式获得)。
应用实施例AE1
应用3.3g/l作为活性物的草硫膦以及2.4g/l(稀释的)辅助剂制备水性除草制剂。通过用300l.ha-1(等于990g(活性).ha-1)除草制剂喷洒植物而测试了制剂对下列植物品种的除草活性：大麦属(Hordeum vulgare ssp.)(大麦)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)(意大利燕麦草)，以及豌豆(Pisum satiyum)(豌豆)。在6、10和16天后，评估萎黄病和/或枯斑病和生长减缓的情况，其结果以受影响的植物百分比表示。下表1中以冒号分开萎黄病和/或枯斑病和生长减缓的数据。
                                  表1
  实施例No.   辅助剂   天数                   种类
  大麦     燕麦草    豌豆
  AE1.1   SE3M   6   90：50     -：65    60：65
  10   100：75     -：75    65：65
  16   100：80     -：95    75：80
  AE1.2   SE5M   6   65：40     -：45    25：30
  10   98：50     -：75    10：50
  16   100：80     -：95    15：60
  AE1.3   SE12M   6   65：40     -：45    55：50
  10   98：50     -：75    60：65
  16   100：80     -：95    65：75
  AE1.4   SE16M   6   65：40     -：45    25：20
  10   98：50     -：75    10：40
  16   100：80     -：95    10：60
应用实施例AE2
利用草硫膦作为除草剂活性物进行田野试验，以测验本发明辅助剂在杂草控制中的效果。该除草制剂是除草剂(3.3g/l)与辅助剂(1.65g/l)在水中的水溶液，以喷雾方式施用，施用比率是300l/ha，等于990g/ha活性草硫膦盐和495g/ha辅助剂。将未处理的对比物用作比较基准，还包括用草硫膦而不用辅助剂处理的对比物。于喷洒后7，14和21天，通过目测观察评估杂草的控制，以0＝′没有效用′至100＝′杀死所有的杂草′的尺度。
应用了含下列杂草混合物2m×8m试验区的4次重复试验：
杂草                生长阶段     杂草                     生长阶
                                                          段
白藜(Chenopodium    4-6片叶      辣子草                   2-4片
album)                           (Galinsoga parviflora)   叶
春蓼(Polygonum      4-5片叶      龙葵(Solanum nigra)      2-4片
persicaria)                                               叶
繁缕(Stellaria      4-6片叶      早熟禾(Poa annua)        3-4块
media)                                                    耕地
莼麻(Uttka urens)   4片叶
将杂草控制结果列于下表2。
                            表2
  实施例No 辅助剂类别            杂草控制wt％
    7天     14天   21天
  AE2.1C     -     25     50     45
  AE2.1     SE5M     37.5     67.5     60
  AE2.2     SE3M     60     85     80
  AE2.3     SE16M     47.5     77.5     70
  AE2.4     SE12M     60     82.5     80
应用实施例AE3
如AE2所述再进行田野试验，但使用草甘膦作为活性除草剂。使用相同的田地，杂草的选择，并且如同AE2一样进行评估。草甘膦的有效应用率是1080g/ha，而辅助剂是540g/ha。将结果列于下表3。
                              表3
  实施例No 辅助剂类别           杂草控制wt％
    7天     14天     21天
  AE2.1C     -     35     65     65
  AE2.1     SE5M     35     65     65
  AE2.2     SE3M     47.5     72.5     77.5
  AE2.3     SE16M     47.5     72.5     65
  AE2.4     SE12M     50     72.5     80
应用实施例AE4
以草甘膦作为除草剂进行多重农作物试验。所选择的农作物为：意大利燕麦草(多花黑麦草)，豌豆(pisum satiyum)和皱叶卷心菜(Savoy cabbage)(Brassica oleracea var.rapa)，将它们以40m长和2m宽的条形种植在沙质草地上。将草甘膦和辅助剂的组合物以250l/ha的量施用在2m宽的条形作物耕地上(重复一次)。喷洒1080g(活性)/ha草甘膦+540g/ha辅助剂。同时进行一组未处理的对比物。在处理后7，10和16天，分别以目测评估不同的农作物的生长减慢和萎黄病/枯斑病的情况。与最接近未处理对比土地(＝0％)相比，将每一个参数以百分比评估。将结果列于下表4。
                                       表4
  实施例No.   化合物   天数                     种类
    燕麦草     豌豆     卷心菜
  AE4.1   SE5M   7     45：45     25：25     40：82
  SE3M   10     90：75     5：45     70：85
  SE16M   16     100：95     5：55     -：88
  AE4.2   SE12M   7     45：50     35：35     45：85
  SE5M   10     90：75     10：50     75：85
  SE3M   16     100：95     10：55     -：93
  AE4.3   SE16M   7     35：40     30：25     35：85
  SE12M   10     85：75     5：45     75：88
  SE5M   16     100：95     5：50     -：92
  AE4.4   SE3M   7     45：50     40：40     95：95
  SE16M   10     92：75     15：50     95：95
  SE12M   16     100：95     20：70     -：98
应用实施例AE5
应用活性Horizon EW(戊唑醇)(250g/l)测定控制真菌叶锈病(隐匿柄锈菌(Puccinia recondita))，以进行杀真菌剂对于冬麦(多种Versailles)有效性的田野试验。以300l/ha的喷洒量喷洒土地，并添加辅助剂为槽混添加剂，其浓度为0.1％重量/体积作为喷雾使用。单独使用Horizon的正常施用率(NAR)是1l/ha(250g/ha)，并与0.75l/ha(187.5g/ha；3/4 NAR)一起作为对比物。同时包括未处理的对比物。在上述试验中，含辅助剂的制剂是3/4 NAR的活性物和0.1wt％/vol％(300g/ha)的辅助剂。在处理后3星期评估喷洒的效果，并且以受侵染叶面积的％表示(2和3片顶叶)。
                                     表5
        杀真菌剂        辅助剂      wt％受侵染的
  实施例No     类别     g/ha    类别     g/ha    2叶    3叶
  AE5.1C     戊唑醇     250    -     -    2.5    2.5
  AE5.2C     戊唑醇    187.5    -     -    2.5    10
  AE5.1     戊唑醇     250   SE5M     300    0    0
  AE5.2     戊唑醇    187.5   SE3M     300    0    0
  AE5.3     戊唑醇     250  SE16M     300    0    2.5
  AE5.4     戊唑醇    187.5  SE12M     300    0    0
应用实施例AE6
在多重农作物试验土地上进行了田野试验，以测试式(I)化合物作为草甘膦除草剂的辅助剂的效果。使用的除草剂是水性草甘膦，以AE3中应用的相同比率施用。使用Roundup-Ultra，其施用比率是1080g(活性草甘膦)/ha，作为对比物。三种农作物被用作试验种：
农作物        学名                    喷洒时农作物的生长阶段
皱叶卷心菜    Brassica oleracea       3-4片叶，10-12cm
              var.sabauda
亚麻          Linum usitatissimum     20-25cm
豌豆          Pisum sativum           5-6条，20-30cm
在处理后7，11，16天以及豌豆在处理后28天(因为生长差异随时间变得更显著)，通过目测作物生长减慢百分数评估了组合物的效果，与对比土地比较，对比土地未喷洒除草剂(0％生长减慢)。与Roundup-ultra相比，使用式(I)化合物的制剂显然具有更高的作用速率。对某些耕地来说，只需2天就有明显的效果。
                                                              表6
    实施例No     辅助剂              亚麻                 豌豆             皱叶卷心菜
    7天     11天     16天     7天     11天     16天     28天     7天     11天     16天
    AE6.1     SE10M     75     90     95     75     90     95     98     85     95     99
    AE6.2     SE12M     65     90     95     60     80     85     90     75     90     99
    AE6.3     SE22M     80     90     95     75     88     98     99     75     95     100
    AE6.4     SE14M     70     90     95     70     85     90     97     70     95     100
    AE6.5     SE24M     60     90     95     47     65     70     80     50     88     97
    AE6.6     SE26M     65     90     95     60     78     85     92     60     92     98
    AE6.1C     -     50     88     95     53     75     88     95     55     90     97
应用实施例AE7
进行温室试验以测定雨水对于多种基于葡糖胺的表面活性剂作为辅助剂的效果。应用的试验品种是处于4～5片叶生长阶段的豌豆和大麦(重复4次)，以草甘膦作为农用化学品，通过在不同施用率下喷洒施用，其中，草甘膦比辅助剂的重量比是2∶1，喷洒量是200l/ha。在施用除草制剂后，喷洒某些试验基质和？？？l/ha的水达？？？小时而模拟雨水对除草剂的作用。然后目测评估除草制剂的效果，将结果以施用除草制剂后11天杀灭的百分数表示。将结果列于下表7中。以它们的SE..M编号标记辅助剂，在对照实施例AE7.1C中应用的对比物质是Roundup-ultra。这些数据表明良好的除草特性，对暴露于模拟雨水中的样品来说，效果只是稍微降低(以‘+’表示)。
                                           表7
    实施例No     辅助剂                    大麦                    豌豆
               草甘膦剂量                草甘膦剂量
     324g/ha     756g/ha       324g/ha      756g/ha
                  雨水                   雨水
    -     +    -    +     -     +    -    +
    AE7.1     SE14M     29     21    57    36     50     29    54    39
    AE7.2     SE26M     36     25    50    25     46     25    68    32
    AE7.3     SE24M     39     21    50    29     39     21    54    32
    AE7.1C     -     36     21    43    29     54     29    68    50
应用实施例AE8
应用基于葡糖胺的辅助剂和T150(胺乙氧基化物)作对比，使用草甘膦对如下三种试验作物进行了田野试验的除草剂试验：田旋花(Convulvulus arvensis)、小麦和欧锦葵(Malva sylvestris)。活性农用化学品的施用率随农用化学品与辅助剂的比率(在下表8中，以‘1’和‘0.25’表示2∶1和2∶0.25)而变，从而获得一些用量响应数据。表8中的结果表明，本发明的辅助剂提供了与常规胺乙氧基化物同样广泛的辅助效果。
                                                                       表8
  实施例No.   SEMNo.     时间                         田旋花                    小麦                     欧锦葵
         540g/ha         1080g/ha   350g/ha         700g/ha          350g/ha          700g/ha
    1    0.25   1    0.25    1    0.25    1    0.25    1    0.25    1     0.25
  AE8.1   SE14M     6     18    14.3   14.3    18    23.1    20    25    21.4    14.3    18    21.4     21.4
    14     14.3    18   39.3    39.3    57.1    39.3    71.4    57.1    21.4    32.1    46.4     43
    20     17.9    17.9   46.4    42.9    60.7    35.7    89.3    67.9    35.7    28.6    46.4     39.3
  AE8.2   SE22M     6     21.4    18   14.3    14.3    21.4    20    21.4    20    14.3    21.4    21.4     29
    14     14.3    18   43    32.1    60.7    35.7    71.4    75    35.7    39.3    60.7     43
    20     17.9    25   67.9    42.9    75    35.7    89.3    89.3    28.6    32.1    57.1     46.4
  AE8.1C   -     6     18    14.3   18    14.3    14.3    18    21.4    21.4    18    18    25     21.4
    14     39.3    21.4   60.7    43    64.3    50    71.4    64.3    32.1    25    57.1     43
    20     39.3    21.4   64.3    60.7    78.6    78.6    96.4    85.7    35.7    25    60.7     57.1

Claims (16)

1.一种农用化学品组合物，它包含农用化学活性化合物以及式(I)的化合物：
R1-(R2)X1-[连接基]-R3                (I)
其中，
R1是多羟基烃基；
R2是H或烃基，或如R1中定义的基团；
X1是N；N+->O-；N+R4-，其中，R4-是带有阴离子取代基的C1-C6烃基；或N+R5An-，其中，R5是C1-C20烃基；并且An-是电荷平衡阴离子；
连接基是式-CH2-CHOH-X2-的连接基
其中，X2是
直接的键；-CH2-O-；-CH2-N(R6)-；-CH2-(OA)p-O-；或-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，
OA是氧化烯基残基；
p是从1至100；
R6是H；C1-C8烃基；或基团R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-，其中，R1，R2和X1如上述定义；并且
R7是H；C1-C8烃基；或基团R1-(R2)X1-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-，其中，R1，R2，X1，OA和p如上述定义；并且
R3是烃基。
2.权利要求1的组合物，其中，R1是具有线形C4-C7链和至少三个直接与链碳原子连接的羟基的多羟基烷基。
3.权利要求2的组合物，其中，R1是下式的基团：-CH2-(CHOH)4-CH2OH。
4.权利要求1-3中任一项的组合物，其中，R2是烷基，羟基烷基或烷氧基烷基，R5是烷基，羟基烷基，烷氧基烷基或芳烷基，An-是碱金属离子或铵离子，R6和R7各自独立是烷基或烯基，并且R3是C10-C30烷基，烯基，烷芳基，芳基或芳烷基。
5.权利要求1-3中任一项的组合物，其中，氧化烯基OA是氧化乙烯基，氧化丙烯基或氧化乙烯基和氧化丙烯基的混合物，并且p是从1至50。
6.权利要求1-3中任一项的组合物，其中，连接基是下式之一的基团：-CH2-CHOH-CH2-O-；-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，OA，p，R6和R7如权利要求1或2中的定义。
7.权利要求1-3中任一项的组合物，其中，农用化学活性化合物是一种或多种植物生长调节剂，除草剂，驱鸟剂和/或农药。
8.权利要求7的农用化学品组合物，其中，所述农药是杀虫剂，杀真菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀恙虫剂，杀鼠剂，杀细菌剂和杀软体动物剂中的一种或多种。
9.权利要求7的组合物，其中，农用化学活性化合物是或者包含至少一种水溶性除草剂。
10.权利要求9的组合物，其中，所述水溶性除草剂是或者包含至少一种膦酰甲基甘氨酸；至少一种氧膦基氨基酸；和/或至少一种双吡啶鎓化合物。
11.一种通式(IIa)的化合物：R1-(R2)X1-[连接基1]-R3，其中，R1，R2和R3都同权利要求1-5任一项中的定义，并且连接基1是下式之一的连接基：-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，OA，p，R6和R7都同权利要求1-5任一项的式(I)中的定义。
12.一种通式(IIb)的化合物：R1-(R2)X1a-[连接基2]-R3，其中，R1，R2和R3都同上面式(I)中的定义；X1a是N+->O-，N+R4-或R5An-，其中，R4-，R5和An-都同上面式(I)中的定义：并且连接基2是下式之一的连接基：-CH2-CHOH-CH2-O-；-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-O-；-CH2-CHOH-CH2-N(R6)-；或-CH2-CHOH-CH2-(OA)p-N(R7)-；其中，0A，p，R6和R7都同上面式(I)中的定义。
13.一种通过对植物和/或土壤施用权利要求1～9任一项的组合物而处理植物生长的方法。
14.一种杀死或抑制植物生长的方法，该方法通过施用权利要求1的制剂，该制剂包含一种或多种生长调节剂和/或除草剂以及至少一种权利要求1-6中任一项定义的作为辅助剂的通式(I)化合物。
15.一种杀死或抑制植物害虫的方法，该方法通过施用权利要求1的制剂，该制剂包含一种或多种农药，以及至少一种权利要求1-6中任一项定义的作为辅助剂的通式(I)化合物。
16.权利要求15的方法，其中，所述农药是杀虫剂，杀真菌剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀恙虫剂，杀鼠剂，杀细菌剂和杀软体动物剂中的一种或多种。
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