CN1244861A - 取代的苯基三唑啉(硫)酮及其作为除草剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的新的取代的苯基三唑啉(硫)酮,式中,Q1和Q2是相同或不同的,代表O或S,R1代表氢,氰基,卤素或者基团－R6,－O－R6,－SR6,－SO－R6或－SO2－R6之一,R2代表氢,羟基,氨基或者基团－R6,－O－R6或－N=CR6R7之一,R3代表氢,卤素,烷基或卤代烷基,R4代表氢,烷氧羰基或者基团－R6,－O－R6,－SR6,－NH－R6或－NR6R7之一,R5代表氨基,羟基或者基团－R6或－NR6R7之一,R6代表各种情况下任选取代的选自包括烷基,链烯基,炔烃基,环烷基,芳基,芳基烷基,芳基氧基烷基,芳基烷氧基烷基,杂环基或杂环基烷基系列的基团,和R7代表氢或者各种情况下任选被取代的选自包括烷基,链烯基,炔烃基或环烷基系列的基团。本发明还涉及制备这些化合物的方法和它们作为除草剂的用途。

Description

取代的苯基三唑啉(硫)酮及其作为除草剂的应用
本发明涉及新的取代的苯基三唑啉(硫)酮，其制备方法以及其作为除草剂的用途。
已经公开了一些取代的苯基三唑啉(硫)酮具有除草性能(参见EP609734/US 5464810)。但是这些已经公开的取代的苯基三唑啉(硫)酮还没有获得任何特殊的意义。
现已发现了通式(I)的新的取代的苯基三唑啉(硫)酮：其中Q1和Q2是相同或不同的，代表O或S，R1代表氢，氰基，卤素或者基团-R6，-O-R6，-SR6，-SO-R6或-SO2-R6之一，R2代表氢，羟基，氨基或者基团-R6，-O-R6或-N＝CR6R7之一，R3代表氢，卤素，烷基或卤代烷基，R4代表氢，烷氧羰基或者基团-R6，-O-R6，-SR6，-NH-R6或-NR6R7之一，R5代表氨基，羟基或者基团-R6或-NR6R7之一，R6代表选自各自任选被取代的烷基、链烯基、炔烃基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷氧基烷基、杂环基或杂环基烷基的基团，和R7代表氢或者选自各自任选被取代的烷基、链烯基、炔烃基或环烷基。
此外发现，如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(II)的苯基三唑啉(硫)酮与通式(III)的卤代(硫)羰基化合物反应，则得到通式(I)的新的取代的苯基三唑啉(硫)酮其中Q1，R1，R2，R3和R5具有如上定义，
Figure A9880205200062
其中Q2和R4具有如上定义，和X代表卤素。
此外发现，通式(I)的新的取代的苯基三唑啉(硫)酮具有强的和选择性的除草活性。
式(I)提供本发明取代的苯基三唑啉(硫)酮的一般定义，优选的式(I)化合物是这样一些化合物，其中Q1和Q2是相同或不同的，代表O或S，R1代表氢，氰基，氟，氯，溴，碘或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-SO-R6或-SO2-R6之一，R2代表氢，羟基，氨基或者基团-R6，-O-R6或-N＝CR6R7之一，R3代表氢，氟，氯，溴，碘，或者代表具有1-4个碳原子的直链或支链的烷基或者具有1-4个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟，氯或溴-的直链或支链的卤代烷基，R4代表氢，在烷氧基中具有1-6个碳原子的烷氧羰基或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-NH-R6或-NR6R7之一，R5代表氨基，羟基或者基团-R6或-NR6R7之一，R6代表任选被相同或不同的取代基一取代或多取代的具有1-10个碳原子的直链或支链的烷基，其中优选的取代基是：卤素-特别是氟，氯和/或溴-，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷氧羰基，N-烷基-氨基羰基，N，N-二烷基-氨基羰基，三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，其各自在各个烷基部分具有1-6个碳原子，或者杂环基，该杂环基是具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-并且是任选苯稠合的5-至7-元饱和的或不饱和的杂环基；R6还代表各自具有2-8个碳原子并且各自任选被相同或不同的卤素取代基-特别是氟，氯和/或溴-一取代或多取代的链烯基或炔烃基；R6还代表任选被相同或不同的卤素取代基-特别是氟，氯和/或溴-和/或具有1-4个碳原子的直链或支链的烷基一取代或多取代的具有3-7个碳原子的环烷基；R6还代表各自在芳基部分具有6-10个碳原子和，如果适当，在直链或支链的烷基部分具有1-4个碳原子，并且各自任选在芳基部分被相同或不同的取代基一取代或多取代的芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基或芳基烷氧基烷基，或者代表具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-并且任选被相同或不同的取代基一取代或多取代的和/或苯稠合的饱和的或不饱和的5-至7-元杂环基，其中优选的芳基或杂环基取代基是：卤素，氰基，硝基，氨基，N-乙酰基氨基，各自具有1-6个碳原子的、各种情况下直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自具有1-6个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子的、各种情况下直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，各自在各烷基部分具有1-6个碳原子的、各种情况下直链或支链的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基，和任选被相同或不同的选自卤素和/或各自具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基和/或各自具有1-6个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子的直链或支链的卤代烷基或卤代烷氧基的取代基一取代或多取代的苯基；R7代表氢或者代表任选被相同或不同的取代基一取代或多取代的具有1-8个碳原子的烷基，合适的取代基是：卤素-特别是氟，氯和/或溴-，氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷氧羰基，N-烷基-氨基羰基，N，N-二烷基-氨基羰基，三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，其各自在各个烷基部分具有1-8个碳原子，或者杂环基，该杂环基是具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-的并且是任选苯稠合的5-至7-元饱和的或不饱和的杂环基；R7还代表各自具有2-8个碳原子并且各自任选被相同或不同的卤素取代基-特别是氟，氯和/或溴-一取代或多取代的链烯基或炔烃基；R7还代表任选被相同或不同的选自卤素-特别是氟，氯和/或溴-和/或具有1-4个碳原子的直链或支链的烷基的取代基一取代或多取代的具有3-7个碳原子的环烷基。
特别优选的式(I)的化合物是这样一些化合物，其中Q1和Q2是相同或不同的，代表O或S，R1代表氢，氟，氯，溴或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-SO-R6或-SO2-R6之一，R2代表氢，羟基，氨基或者基团-R6，-O-R6或-N＝CR6R7之一，R3代表氢，氟，氯，溴，具有1-3个碳原子的直链或支链的烷基或者具有1-3个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟或氯-的直链或支链的卤代烷基，R4代表氢，在烷氧基中具有1-4个碳原子的烷氧羰基或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-NH-R6或-NR6R7之一，R5代表氨基，羟基或者基团-R6或-NR6R7之一，R6代表任选被一取代的具有1-6个碳原子的直链或支链的烷基，其中优选的取代基是：氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷氧羰基，N-烷基-氨基羰基，N，N-二烷基-氨基羰基，三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，其各自在各个烷基部分具有1-4个碳原子，或者杂环基，该杂环基是具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-的5-或6-元饱和的或不饱和的杂环基；R6还代表具有1-4个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟，氯或溴-的直链或支链的卤代烷基；R6还代表各自具有2-6个碳原子并且各自任选被相同或不同的卤素取代基-特别是氟，氯或溴-一取代至三取代的链烯基或炔烃基；R6还代表任选被相同或不同的选自卤素取代基-特别是氟，氯或溴-和/或具有1-3个碳原子的直链或支链的烷基的取代基一取代至三取代的具有3-6个碳原子的环烷基；R6还代表各自在苯基部分任选被相同或不同的取代基一取代至三取代的和，如果适当，在直链或支链的烷基部分具有1-3个碳原子的苯基、苯基烷基或苯氧基烷基，或者代表具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-并且任选被相同或不同的取代基一取代至三取代的和/或苯稠合的饱和的或不饱和的5-至6-元杂环基，其中特别优选的苯基或杂环基的取代基是：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，N-乙酰基氨基，各自具有1-4个碳原子的、各种情况下直链或支链的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各自具有1-4个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子(特别是氟或氯)的、各种情况下直链或支链的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，各自在各烷基部分具有1-4个碳原子的、各种情况下直链或支链的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基，和任选被相同或不同的选自卤素和/或各自具有1-4个碳原子的直链或支链的烷基或烷氧基和/或各自具有1-4个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子的直链或支链的卤代烷基或卤代烷氧基的取代基一取代或多取代的苯基；R7代表氢或者代表任选被一取代的具有1-4个碳原子的直链或支链的烷基，其中特别优选的取代基是：氰基，羧基，氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，其各自在各个烷基部分具有1-4个碳原子，或者杂环基，该杂环基是具有1-3个相同或不同的杂原子-特别是氮原子，氧原子和/或硫原子-的5-或6-元饱和的或不饱和的杂环基；R7还代表具有1-4个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟或氯-的直链或支链的卤代烷基；R7还代表各自具有2-4个碳原子并且各自任选被相同或不同的卤素取代基-特别是氟，氯或溴-一取代至三取代的链烯基或炔烃基；R7还代表任选被相同或不同的选自卤素-特别是氟或氯-和/或具有1-3个碳原子的直链或支链的烷基的取代基一取代至三取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
非常特别优选的式(I)的化合物是这样一些化合物，其中Q1和Q2各自是O，R1代表氢，氯，溴或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-SO-R6或-SO2-R6之一，R2代表氢或者基团-R6，-O-R6之一，R3代表氢，氟或氯，R4代表氢或者基团-R6，-O-R6，-S-R6，-NH-R6或-NR6R7之一，R5代表基团-R6或-NR6R7之一，R6代表任选被一取代或二取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，其中合适的取代基是：氰基，羧基，氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，其各自在各个烷基部分具有1-4个碳原子；R6还代表具有1或2个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟或氯-的卤代烷基；R6还代表各自具有2-5个碳原子并且各自任选被卤素-特别是氟或氯-一取代或二取代的链烯基或炔烃基；R6还代表任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基和/或乙基的取代基一取代或二取代的环丙基、环戊基或环己基；R6还代表各自任选被相同或不同的取代基一取代、二取代或三取代的苯基、苄基、呋喃基、噻吩基或异噁唑基，其中各种情况下特别优选的取代基是：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，N-乙酰基氨基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，三氟甲基，二氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基，乙氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基乙基，R7代表氢或者代表各自任选被一取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-或异-丁基，其中其中合适的取代基是：氰基，羧基，氨基甲酰基，各种情况下直链或支链的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基，其各自在烷基部分具有1-4个碳原子；R7还代表具有1或2个碳原子和1-3个相同或不同的卤原子-特别是氟或氯-的卤代烷基；R7还代表各自具有2-5个碳原子并且各自任选被卤素-特别是氟或氯-一取代或二取代的链烯基或炔烃基；或者R7还代表任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基和/或乙基的取代基一取代或二取代的环丙基、环戊基或环己基。
上面基团的定义，无论是一般范围还是优选范围，都适用于式(I)的终产物，和类似地适用于各种情况下用于制备所需要的起始物或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，即有可能是作为各优选给定范围之间的组合。
如果，例如，使用2-(2-氯-4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-苯基)-5-氯-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和新戊酰氯为起始物，则本发明方法的反应过程可以通过下面的反应式表示：
Figure A9880205200121
式(II)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法中用作起始物的苯基三唑啉(硫)酮的一般定义。在式(II)中，Q1，R1，R2，R3和R5优选地或特别地具有上文已经指出的，与描述本发明式(I)的化合物相关的，作为优选的或特别优选的Q1，R1，R2，R3和R5的那些定义。
式(II)的起始物是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见EP609734/US5464810)。
式(III)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法中也用作起始物的卤代(硫)羰基化合物的一般定义。在式(III)中，Q2和R4优选地或特别地具有上文已经指出的，与描述本发明式(I)的化合物相关的，作为优选的或特别优选的Q2和R4的那些定义；X优选代表氟，氯或溴，特别是氯。
式(III)的起始物是用于有机合成的已知的化合物。
进行本发明方法合适的反应试剂一般是常规的无机或有机碱或酸受体。优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或烷氧化物，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠，甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法合适的稀释剂主要是惰性有机溶剂。特别包括脂肪族，脂环族或芳香族的，任意卤化的烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如丙酮，丁酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；和亚砜类，例如二甲亚砜。
进行本发明方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般情况下，该方法在0℃和100℃之间的温度下进行，优选在10℃和80℃之间的温度下进行。
本发明方法一般在大气压下进行。但是本发明方法也可以在高压或低压下操作-一般在0.1至10巴之间。
在进行本发明方法时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一反应组分。反应一般在合适的稀释剂中在反应助剂存在下进行。而且，一般反应混合物在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
与例如下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)和Apera。单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(I)的化合物特别适用于在芽前和芽后在单子叶和双子叶农作物中选择性控制双子叶杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在使用水为扩充剂的情况下，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。作为液体溶剂合适的主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1至95％重量百分比之间的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物可以使用其本身或其制剂形式，也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是即用混合物或容器混合物。
适用于所述混合物的已知的的除草剂是：乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，amidosulfuron，磺草灵，莠去津，azimsulfuron，除草灵，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，丁草特，cafenstrole，卡草胺，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯黄隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-butyl)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，双苯唑快，吡氟草胺，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen，etobenzanid，噁唑禾草灵，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-pentyl)，flumioxazin，flumipropyn，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，芴丁酸，氟定酮，氟草烟，调嘧醇，呋草酮，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，噁草酮，乙氧氟草醚，百草枯，二甲戊乐灵，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，稗草畏，哒草特，pyrithiobac(-sodium)，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾灵(-乙酯)，喹禾灵(-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可能是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和土壤改良剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式施用，例如通过倾倒，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，施用的量是每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例实施例1
Figure A9880205200181
室温下(大约20℃)，向搅拌着的2.0g 2-(4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，0.50g(5mmol)三乙胺和40ml乙腈的混合物中滴加在20ml乙腈中0.40g(5mmol)乙酰氯的溶液，反应混合物在室温下搅拌4小时。然后又加入0.2g乙酰氯和0.25g三乙胺，并且在室温下继续搅拌15小时。用冰-水将混合物稀释至其大约两倍体积后，用2N盐酸将其酸化后用二氯甲烷振荡。分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。水泵真空下浓缩滤液，残余物用水搅拌，通过吸滤分离如此获得的结晶产物。
得到1.8g(理论量的82％)2-[5-(N-乙酰基-N-乙基磺酰基氨基)-4-氰基-2-氟-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点179℃。
类似于实施例1并且根据本发明制备方法的一般性描述可以制备其他式(I)的化合物，例如下面表1中列出的那些。
表1：式(I)的化合物的实施例
Figure A9880205200201
Figure A9880205200211
Figure A9880205200231
应用实施例实施例A芽前试验溶剂：5份重量丙酮乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤，使得各种情况下单位面积施用期望的活性化合物量。选择喷雾混合物的浓度，使得各种情况下以1000L水/公顷施用期望的活性化合物量。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的伤害百分率评价对植物伤害的程度。数据说明：
0％＝没有作用(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如以15-60g/ha之间的施用比例使用时制备实施例2，3和8的化合物表现出非常强的除杂草活性，例如苘麻属(Abutilon)(100％)，苋属(Amaranthus)(100％)，藜属(Chenopodium)(100％)，曼陀罗属(Datura)(100％)，看麦娘属(Alopecurus)(100％)，猪殃殃属(Galium)(100％)，母菊属(Matricaria)，繁缕属(Stellaria)(100％)和婆婆纳属(Veronica)(90-100％)，并且农作物例如玉米，大豆和小麦对它们有好的耐受性(各种情况下0％)。实施例B芽后试验溶剂：5份重量丙酮乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使各种情况下对每单位面积施用期望的活性化合物的量。选择喷雾混合物的浓度，使每种情况下以1000L水/公顷施用期望的活性化合物的量。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物的伤害程度。数据说明：
0％＝没有作用(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如以15-60g/ha之间的施用比例使用时，制备实施例2，3和8的化合物表现出非常强的除杂草活性，例如苋属(Amaranthus)(100％)，藜属(Chenopodium)(100％)，猪殃殃属(Galium)(98-100％)，野芒麻属(Lamium)(100％)，繁缕属(Stellaria)(100％)和婆婆纳属(Veronica)(98-100％)，并且农作物例如大麦和小麦对它们有好的耐受性(各种情况下0％)。

Claims (6)

1.通式(I)的苯基三唑啉(硫)酮：其中Q1和Q2是相同或不同的，代表O或S，R1代表氢，氰基，卤素或者基团-R6，-O-R6，-SR6，-SO-R6或-SO2-R6之一，R2代表氢，羟基，氨基或者基团-R6，-O-R6或-N＝CR6R7之一，R3代表氢，卤素，烷基或卤代烷基，R4代表氢，烷氧羰基或者基团-R6，-O-R6，-SR6，-NH-R6或-NR6R7之一，R5代表氨基，羟基或者基团-R6或-NR6R7之一，R6代表选自各自任选被取代的烷基、链烯基、炔烃基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基氧基烷基、芳基烷氧基烷基、杂环基或杂环基烷基的基团，和R7代表氢或者选自各自任选被取代的烷基、链烯基、炔烃基或环烷基。
2.通式(I)的苯基三唑啉(硫)酮的制备方法：
Figure A9880205200022
其中Q1，Q2，R1，R2，R3，R4和R5具有权利要求1中给出的定义，特征在于，如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，式(II)的苯基三唑啉(硫)酮与通式(III)的卤代(硫)羰基化合物反应
Figure A9880205200031
其中Q1，R1，R2，R3和R5具有如上定义，
Figure A9880205200032
其中Q2和R4具有如上定义，和X代表卤素。
3.除草组合物，特征在于，其含有至少一种权利要求1的式(I)的苯基三唑啉(硫)酮。
4.防治不期望植物的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的苯基三唑啉(硫)酮作用于不期望植物和/或其生长地域。
5.权利要求1的式(I)的苯基三唑啉(硫)酮防治不期望植物的用途。
6.制备除草组合物的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的苯基三唑啉(硫)酮与扩充剂和/或表面活性物质混合。
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