CN1240684C

CN1240684C - 二苯并环庚烯化合物

Info

Publication number: CN1240684C
Application number: CNB028130669A
Authority: CN
Inventors: 黑木良明; 上野均; 胜部哲嗣; 川口哲男; 冈成荣治; 田中一郎; 田中正幸; 萩原昌彦
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 2001-06-27
Filing date: 2002-06-27
Publication date: 2006-02-08
Anticipated expiration: 2022-06-27
Also published as: EP1408033A1; CN1531528A; HUP0400322A2; JPWO2003002539A1; US7309718B2; EP1408033A4; KR20040030700A; US20040180884A1; CZ20033519A3; CA2452105A1; WO2003002539A1

Abstract

本发明公开了通式(I)所示的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，以及以它们为有效成分、除了具有强力的白三烯D₄拮抗作用外，还具有白三烯C₄拮抗作用以及白三烯E₄拮抗作用并且作为抗哮喘药、抗变态反应药以及抗炎药有效的药物组合物，式中：R¹表示氢原子、卤原子等；R²表示氢原子、卤原子等；A表示含有1～3个选自由氮原子、氧原子及硫原子构成一组中的杂原子的5员或6员芳香杂环基等，该芳香杂环基，作为取代基可以具有卤原子、硝基等；B表示式-CH＝CH-、式-CH₂O-等；Y表示作为取代基可以具有卤原子的C₁～C₁₀亚烷基等；Z表示可以被保护的羧基等；m表示1～4的整数；n表示1～3的整数：表示单键或双键。

Description

二苯并环庚烯化合物

技术领域

本发明涉及一种除了具有强力的白三烯D₄拮抗作用外，还具有白三烯C₄拮抗作用以及白三烯E₄拮抗作用并且作为抗哮喘药、抗变态反应药以及抗炎药有效的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐。

背景技术

作为具有与本发明相同的白三烯D₄拮抗作用并且具有与本发明化合物结构类似的化合物，例如已知有WO94/19345号公报中记载的化合物，另外，作为具有部分类似结构的化合物，已知有5-[3-[3-(2-喹啉基甲氧基)苯氧基]丙基]-1H-四唑(RG7152；J.Med.Chem.，33，1186(1990))、5-[[2-[[4-(2-喹啉基甲氧基)苯氧基]甲基]苯基]甲基]-1H-四唑(RG12525；J.Med.Chem.，33，1194(1990))、WO95/18107号公报中记载的化合物等。

本发明人等对于具有强力的白三烯D₄拮抗作用的同时，对于白三烯C₄以及白三烯E₄也有拮抗作用的化合物的合成与其药理作用，进行了长时间的研究，结果发现新型的二苯并环庚烯化合物具有优良的白三烯D₄拮抗作用，并且平衡良好地具有白三烯C₄及白三烯E₄拮抗作用，同时具有高的安全性和优良的口服吸收性以及作用持久性，从而完成了本发明。

发明内容

本发明涉及通式(I)所示的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，

式中：R¹表示氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、C₁～C₄烷基、氟代C₁～C₄烷基、羟基C₁～C₄烷基、C₂～C₄链烯基、C₂～C₄炔基、C₁～C₄烷氧基、氟代C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷基硫基、C₁～C₄烷基亚磺酰基或C₁～C₄烷基磺酰基；R²表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、C₁～C₄烷基或C₁～C₄烷氧基；A表示吡啶基或喹啉基，该吡啶基或喹啉基，作为取代基可以具有卤原子、硝基、氰基、C₁～C₄烷基、氟代C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、氟代C₁～C₄烷氧基、C₁～C₄烷基硫基或C₃～C₄亚烷基；B表示式-CH＝CH-、式-CH₂O-、式-CH₂CH₂-、式-CH₂S-、式-OCH₂-或式-SCH₂-；X表示氧原子、硫原子、亚甲基或＝CH-；Y表示作为取代基可以具有卤原子、C₁～C₄烷基或C₁～C₄烷氧基的C₁～C₁₀亚烷基或式(a)基

其中，式中o、p各自表示0～2的整数，q表示1～4的整数；Z表示可以被保护的羧基、1-H-四唑-5-基、式-NH-SO₂-R³-或式-CO-NH-SO₂-R³-

式中R³表示C₁～C₄烷基、氟代C₁～C₄烷基或作为取代基可以具有卤原子、C₁～C₄烷基、氟代C₁～C₄烷基、C₁～C₄烷氧基、氟代C₁～C₄烷氧基、硝基或氰基的苯基；

m表示1～4的整数，在m为2以上时，R¹可以相互不同；n表示1～3的整数，在n为2以上时，R²可以相互不同；

表示单键或双键。

具体实施方式

在以所述通式(I)所示的化合物中，作为R¹的卤原子，例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子，优选氟原子、氯原子或溴原子，更优选氟原子或氯原子。

作为R¹的C₁～C₄烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基式的直链状或支链状的C₁～C₄烷基，优选甲基、乙基、丙基或异丙基，更优选甲基或乙基，特别优选甲基。

作为R¹的氟代C₁～C₄烷基，例如可以举出氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基或4-氟丁基式的以1～3个氟原子取代的直链状或支链状的C₁～C₄烷基，优选氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基或2-氟乙基，更优选氟代甲基、二氟甲基或三氟甲基，特别优选二氟甲基或三氟甲基。

作为R¹的羟基C₁～C₄烷基，例如可以举出羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基丁基或4-羟基丁基式的以羟基取代的直链状或支链状的C₁～C₄烷基，优选羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基，更优选羟甲基、1-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基或1-羟基丙基，特别优选基甲基或1-羟基-1-甲基乙基。

作为R¹的C₂～C₄链烯基，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基式的直链状或支链状的C₂～C₄链烯基，优选乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基或2-甲基-1-丙烯基，更优选乙烯基、1-丙烯基或烯丙基，特别优选乙烯基。

作为R¹的C₂～C₄炔基，例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基式的直链状的C₂～C₄炔基，优选乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基，更优选乙炔基或1-丙炔基，特别优选乙炔基。

作为R¹的C₁～C₄烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基式的直链状或支链状的C₁～C₄烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，更优选甲氧基或乙氧基，特别优选甲氧基。

作为R¹的氟代C₁-C₄烷氧基，例如可以举出氟代甲氧基、二氟甲氧基，三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基或4-氟丁氧基式的被1～3个氟原子取代的直链或支链C₁-C₄烷氧基，优选氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2-氟乙氧基，更优选氟代甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，特别优选二氟甲氧基或三氟甲氧基。

作为R¹的C₁-C₄烷基硫基，例如可以举出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基或叔丁基硫基式的直链或支链C₁-C₄烷基硫基，优选甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基或异丙基硫基，更优选甲基硫基或乙基硫基，特别优选甲基硫基。

作为R¹的C₁-C₄烷基亚磺酰基，例如可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基式的直链或支链C₁-C₄烷基亚磺酰基，优选甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、更优选甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基，特别优选甲基亚磺酰基。

作R¹的C₁-C₄烷基磺酰基，例如可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基式的直链或支链C₁-C₄烷基磺酰基，优选甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或异丙基磺酰基，更优选甲基磺酰基或乙基磺酰基，特别优选甲基磺酰基。

尤其，作为通式(I)中的R¹，优选氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氟代甲基、二氟甲基，三氟甲基、2-氟乙基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基，乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基或异丙基磺酰基，

更优选氢原子、氟原子、氯原子、羟基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、氟代甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、更优选氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧、甲基硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，特别优选氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。

在通式(I)中，R²的卤原子、C₁-C₄烷基以及C₁-C₄烷氧基分别具有与前述R¹中叙述的意义相同，作为R²优选氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基或异丙氧基，更优选氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，更优选氢原子、氟原子、氯原子、甲基或甲氧基，特别优选氢原子。

在通式(I)中，作为A的“含有1～3个选自由氮原子、氧原子及硫原子构成一组中的杂原子的5员或6员芳香杂环基或这些芳香杂环基与苯环稠合的芳香杂稠环基”，例如可以举出呋喃、噻吩、噁唑、噻唑、咪唑、吡唑或噻二唑式的5员芳香杂环基；吡啶、嘧啶、哒嗪或吡嗪式的6员芳香杂环基；或苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉或喹喔啉式的芳香杂稠环基，优选噁唑、噻唑、咪唑、吡唑、噻二唑、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉或喹喔啉基，更优选噻唑、噻二唑、吡啶、嘧啶、苯并噁唑、苯并噻唑、喹啉或喹唑啉，特别优选吡啶、苯并噻唑或喹啉。

前述的芳香杂环基或芳香杂稠环基可以具有取代基，作为取代基，例如可以举出与R¹相同意义的卤原子；与R¹相同意义的C₁-C₄烷基；与R¹相同意义的氟代C₁-C₄烷基；与R¹相同意义的C₁-C₄烷氧基；与R¹相同意义的氟代C₁-C₄烷氧基；与R¹相同意义的C₁-C₄烷基硫基；硝基；氰基；或亚丙基、四亚甲基式的C₃-C₄亚烷基(该亚烷基与芳香杂环上的邻接的碳原子键合并形成5员或6员环)，优选氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基，丙基硫基，异丙基硫基、亚丙基或四亚甲基，更优选氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、亚丙基或四亚甲基，进一步优选氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基或四亚甲基，特别优选氟原子、氯原子、三氟甲基或四亚甲基。

芳香杂环基或芳香杂稠环基上的取代基的个数为1～4，优选1～2。

作为通式(I)中的A，具体上优选2-噁唑基、2-噻唑基、2-或4-咪唑基、3-吡唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-或4-嘧啶基、3-哒嗪基、2-吡嗪基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、喹喔啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-乙基-2-噻唑基、4-异丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-乙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-异丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6-二乙基-2-吡啶基、6-三氟甲基-2-吡啶基、6-甲基硫基-2-吡啶基、5H-6，7-二氢环戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6，7-二氢环戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹唑啉-2-基或5，6，7-三氟喹唑啉-2-基，

更优选2-噻唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-异丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-异丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5H-6，7-二氢环戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6、7-二氢环戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹唑啉-2-基或5，6，7-三氟喹唑啉-2-基，

进一步优选2-吡啶基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基或5，6，7-三氟喹啉-2-基，

特别优选5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基或7-氯-6-氟喹啉-2-基。

在所述通式(I)中，B例如可以举出式-CH＝CH-、式-CH₂O-、式-CH₂CH₂-、式-CH₂S-、式-OCH₂-或式-SCH₂-，优选式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-。

在所述通式(I)中，X式氧原子、硫原子、亚甲基或式＝CH-，优选氧原子或硫原子。

作为所述通式(I)中Y的C₁-C₁₀亚烷基，例如可以举出亚甲基、乙撑、亚丙基、四亚甲基、五亚甲基甲基、六亚甲基甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基或十亚甲基式的直链状C₁-C₁₀亚烷基，优选C₁-C₆亚烷基，更优选C₁-C₄亚烷基，特别优选亚甲基、乙撑或亚丙基。

该亚烷基可以具有取代基，作为该取代基的卤原子、C₁-C₄烷基以及C₁-C₄烷氧基，分别与在所述R¹中叙述的意义相同。

作为Y的亚烷基的取代基，优选氟原子、氯原子、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基，更优选氟原子、甲基、乙基或甲氧基，特别优选氟原子或甲基。

作为以Y的式(a)所示的基，优选o＝0、p＝0、q＝1的基(以下称为(a-1)基)；o-0、p＝1、q＝1的基(以下称为(a-2)基)；o＝0、p＝1、q＝2的基(以下称为(a-3)基)；o＝1、p＝0、q＝1的基(以下称为(a-4)基)；o＝1、p＝1、q＝1的基(以下称为(a-5)基)；o＝1、p＝1、q＝2的基(以下称为(a-6)基)或o＝1、p＝1、q-3的基(以下称为(a-7)基)，更优选(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，尤其优选(a-5)基。

作为通式(I)中Y的优选基团，具体为亚甲基、乙撑、亚丙基、四亚甲基、五亚甲基甲基、氟亚甲基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、1，1-二甲基乙撑、2，2-二甲基乙撑、1-乙基乙撑、2-乙基乙撑、1-甲氧基乙撑、2-甲氧基乙撑、1-氟亚丙基、2-氟亚丙基、3-氟亚丙基、1，1-二氟亚丙基、2，2-二氟亚丙基、3，3-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基、2，2-二乙基亚丙基、2-甲氧基亚丙基、3-甲氧基亚丙基、2，2-二甲氧基亚丙基、3，3-二甲氧基亚丙基、(a-1)基、(a-2)基、(a-3)基、(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，更优选亚甲基、乙撑、亚丙基、氟亚甲基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、1-氟亚丙基、2-氟亚丙基、3-氟亚丙基、1，1-二氟亚丙基、2，2-二氟亚丙基、3，3-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基、(a-4)基、(a-5)基或(a-6)基，进一步优选亚甲基、乙撑、亚丙基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、2，2-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基或(a-5)基，特别优选亚甲基、乙撑、亚丙基、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑或(a-5)基。

在Z表示的式-NH-SO₂-R³或式-CO-NH-SO₂-R³基中，R³的C₁-C₄烷基；氟代C₁-C₄烷基；或作为苯基上取代基的卤原子、C₁-C₄烷基、氟代C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基或氟代C₁-C₄烷氧基，分别与在所述R¹中叙述的基相同。

作为R³，优选甲基、乙基、丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2、2、2-三氟乙基、苯基、(邻、间或对)氟苯基、(邻、间或对)氯苯基、(邻、间或对)甲基苯基、(邻、间或对)乙基苯基、(邻、间或对)(三氟甲基)苯基、(邻、间或对)甲氧基苯基、(邻、间或对)乙氧基苯基、(邻、间或对)(二氟甲氧基)苯基、(邻、间或对)(三氟甲氧基)苯基、(邻、间或对)硝基苯基或(邻、间或对)氰基苯基，更优选甲基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、苯基、(邻或对)氟苯基、(邻或对)氯苯基、(邻或对)甲基苯基、(邻或对)(三氟甲基)苯基、(邻或对)甲氧基苯基、(邻或对)(二氟甲氧基)苯基、(邻或对)(三氟甲氧基)苯基、(邻或对)硝基苯基或(邻或对)氰基苯基、进一步优选甲基、乙基、三氟甲基、苯基、对-氟苯基、对-氯苯基、(邻或对)甲基苯基、对-(三氟甲基)苯基、(邻或对)甲氧基苯基、对-(二氟甲氧基)苯基、对-(三氟甲氧基)苯基、对-硝基苯基或对-氰基苯基，特别优选甲基、三氟甲基、苯基、邻-甲基苯基或对-甲基苯基。

作为通式(I)中Z的优选基团，具体为羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、对-氟苯基磺酰胺基、对-氯苯基磺酰胺基、邻-甲基苯基磺酰胺基、对-甲基苯基磺酰胺基、对-三氟甲基苯基磺酰胺基、邻-甲氧基苯基磺酰胺基、对-甲氧基苯基磺酰胺基、对-二氟甲氧基苯基磺酰胺基、对-三氟甲氧基苯基磺酰胺基、对-硝基苯基磺酰胺基、对-氰基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、乙磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、对-氟苯基磺酰胺羰基、对-氯苯基磺酰胺羰基、邻-甲基苯基磺酰胺羰基、对-甲基苯基磺酰胺羰基、对-三氟甲基苯基磺酰胺羰基、邻-甲氧基苯基-磺酰胺羰基、对-甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-二氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-三氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-硝基苯基磺酰胺羰基或对-氰基苯基磺酰胺羰基，

更优选羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、邻-甲基苯基磺酰胺基、对-甲基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、邻-甲基苯基磺酰胺羰基或对-甲基苯基磺酰胺羰基，进一步优选羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基或三氟甲磺酰胺基羰基，特别优选羧基。

另外，当Z为羧基时，其羧基可以被保护基保护。作为保护基，只要是在生物体内容易脱保护，则没有特别限定，例如可以举出与以R¹定义的基团意义相同的C₁-C₄烷基；苄基、苯基乙基或苯基丙基式的C₇-C₁₀芳烷基；乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、1-乙酰基丙基、1-乙酰基丁基、丙酰氧基甲基、1-丙酰氧基乙基、丁酰氧基甲基、1-丁酰氧基甲基、戊酰氧基甲基、1-戊酰氧基乙基、1-戊酰氧基丙基或1-戊酰氧基丁基式的以C₂-C₅烷酰氧基取代的C₁-C₄烷基；甲氧基羰基氧甲基、1-(甲氧基羰基氧)乙基、乙氧基羰基氧甲基、1-(乙氧基羰基氧)乙基、丙氧基羰基氧甲基、氧甲基羰基氧甲基、1-(异丙氧基羰基氧)乙基、丁氧基羰基氧甲基、1-(丁氧基羰基氧)乙基、t-丁氧基羰基氧甲基或1-(t-丁氧基羰基氧)乙基式的以(C₁-C₄烷氧基)羰基氧基取代的C₁-C₄烷基；N，N-二甲基氨基羰基甲基、2-(N，N-二甲基氨基羰基)乙基或N，N-二乙基氨基羰基甲基式的以N，N-二(C₁-C₄烷基)氨基羰基取代的C₁-C₄烷基：2-(N，N-二甲基氨基)乙基、2-(N，N-二乙基氨基)乙基、3-(N，N-二甲基氨基)丙基、2-哌啶子基乙基、2-(4-甲基)哌啶子基乙基、3-哌啶子基丙基或2-吗啉代乙基式的以N，N-二(C₁-C₄烷基)氨基或可以含有氧原子的5员或6员环状氨基取代的C₁-C₄烷基；或(5-甲基-2-氧代-1，3-dioxolen-4-基)甲基等。

作为羧基的保护基，优选C₁-C₄烷基；苄基；以C₂-C₅烷酰氧基取代的C₁-C₂烷基；以(C₁-C₄烷氧基)羰基氧基取代的C₁-C₂烷基；或(5-甲基-2-氧代-1，3-dioxolen-4-基)甲基，

更优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、戊酰氧基甲基或1-戊酰氧基乙基。

在所述通式(I)中，m为1～4的整数，m优选1、2或3，特别优选1或2。当m为2以上时，R¹可以相互不同。

在所述通式(I)中，n为1～3的整数，优选n为1或2，特别优选1。当n为2以上时，R²可以相互不同。

在本发明的化合物(I)中，存在基于手性碳的光学异构体(包括非对映立体异构体)，或有时存在基于双键的几何异构体。这些异构体也包括在本发明中。

另外，本发明的化合物(I)根据需要可以形成药理学上可接受的盐。作为这种盐，例如可以举出盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐或磷酸盐式的无机酸的加成盐；三氟乙酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、草酸盐、马来酸盐、富马酸盐、酒石酸盐或柠檬酸盐式的有机酸的加成盐；钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锰盐、铁盐或铝盐式的羧酸的金属盐；或铵盐、三乙胺盐、胍盐、肼盐、奎宁盐或辛可宁盐式的有机碱的盐等药理学上可接受的盐。

另外，本发明的化合物(I)也可以作为水合物的形式存在。

在具有本发明的所述通式(I)的二苯并环庚烯化合物中，优选

(1)以式(I)所示的化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基，氰基、氨基甲酰基、甲酰基、羧基、1H-四唑-5一基、甲基、乙基、丙基、异丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、乙烯基、1-丙烯基，丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基，乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、异丙基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基以及异丙基磺酰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(2)以式(I)所示的化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、羟基、硝基、氰基、氨基甲酰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、乙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基乙基、1-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丙基、乙烯基、1-丙烯基、丙烯基、乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基以及乙基磺酰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(3)以式(I)所示的化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(4)以式(I)所示的化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(5)以式(I)所示的化合物的R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、硝基、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基以及异丙氧基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(6)以式(I)所示的化合物的R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲基、乙基、甲氧基以及乙氧基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(7)以式(I)所示的化合物的R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(8)以式(I)所示的化合物的R²是氢原子的二苯并环庚烯化合物；

(9)以式(I)所示的化合物的A是选自由2-噻唑基、1，3，4-噻二唑-2-基、2-吡啶基、2-嘧啶基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、喹唑啉-2-基、4-甲基-2-噻唑基、4-异丙基-2-噻唑基、4-叔丁基-2-噻唑基、4-三氟甲基-2-噻唑基、5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-异丙基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-叔丁基-1，3，4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5H-6，7-二氢环戊二烯并[b]吡啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、5，6-二氟-2-嘧啶基、5，6-二氯-2-嘧啶基、5，6-二甲基-2-嘧啶基、6-三氟甲基-2-嘧啶基、5H-6，7-二氢环戊二烯并[d]嘧啶-2-基、5，6，7，8-四氢喹唑啉-2-基、6-氟-2-苯并噁唑基、5-氟-2-苯并噁唑基、5，6-二氟-2-苯并噁唑基、6-氯-2-苯并噁唑基、5-氯-2-苯并噁唑基、5，6-二氯-2-苯并噁唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噁唑基、5-甲基-2-苯并噁唑基、5-氰基-2-苯并噁唑基、5-三氟甲基-2-苯并噁唑基、5-甲基硫基-2-苯并噁唑基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基、5，6，7-三氟喹啉-2-基、5-氟喹唑啉-2-基、6-氟喹唑啉-2-基、7-氟喹唑啉-2-基、5-氯喹唑啉-2-基、6-氯喹唑啉-2-基、7-氯喹唑啉-2-基、7-甲基喹唑啉-2-基、7-三氟甲基喹唑啉-2-基、7-甲氧基喹唑啉-2-基、7-二氟甲氧基喹唑啉-2-基、7-三氟甲氧基喹唑啉-2-基、5，7-二氟喹唑啉-2-基、6，7-二氟喹唑啉-2-基、5，7-二氯喹唑啉-2-基、6，7-二氯喹唑啉-2-基、5-氯-7-氟喹唑啉-2-基、6-氯-7-氟喹唑啉-2-基、7-氯-5-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氟喹唑啉-2-基、7-氯-6-氰基喹唑啉-2-基、7-氰基-6-氟喹唑啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基-喹唑啉-2-基以及5，6，7-三氟喹唑啉-2-基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(10)以式(I)所示的化合物的A是选自由2-吡啶基、2-苯并噻唑基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、6-氟-2-苯并噻唑基、5-氟-2-苯并噻唑基、5，6-二氟-2-苯并噻唑基、6-氯-2-苯并噻唑基、5-氯-2-苯并噻唑基、5，6-二氯-2-苯并噻唑基、5-氯-6-氟-2-苯并噻唑基、5-甲基-2-苯并噻唑基、5-氰基-2-苯并噻唑基、5-三氟甲基-2-苯并噻唑基、5-甲基硫基-2-苯并噻唑基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基以及5，6，7-三氟喹啉-2-基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(11)以式(I)所示的化合物的A是选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成一组中的基团的环庚烯化合物；

(12)以式(I)所示的化合物的B是-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-的二苯并环庚烯化合物；

(13)以式(I)所示的化合物的X是氧原子或硫原子的二苯并环庚烯化合物；

(14)以式(I)所示的化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、四亚甲基、五亚甲基甲基、氟亚甲基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、1，1-二甲基乙撑、2，2-二甲基乙撑、1-乙基乙撑、2-乙基乙撑、1-甲氧基乙撑、2-甲氧基乙撑、1-氟亚丙基、2-氟亚丙基、3-氟亚丙基、1，1-二氟亚丙基、2，2-二氟亚丙基、3，3-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基、2，2-二乙基亚丙基、2-甲氧基亚丙基、3-甲氧基亚丙基、2，2-二甲氧基亚丙基、3，3-二甲氧基亚丙基、(a-1)基、(a-2)基、(a-3)基、(a-4)基、(a-5)基以及(a-6)基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(15)以式(I)所示的化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、氟亚甲基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、1-氟亚丙基、2-氟亚丙基、3-氟亚丙基、1，1-二氟亚丙基、2，2-二氟亚丙基、3，3-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基、(a-4)基、(a-5)基以及(a-6)基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(16)以式(I)所示的化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、2，2-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基以及(a-5)基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(17)以式(I)所示的化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑以及(a-5)基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(18)以式(I)所示的化合物的Z是选自由羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、乙磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、对-氟苯基磺酰胺基、对-氯苯基磺酰胺基、邻-甲基苯基磺酰胺基、对-甲基苯基磺酰胺基、对-三氟甲基苯基磺酰胺基、邻-甲氧基苯基磺酰胺基、对-甲氧基苯基磺酰胺基、对-二氟甲氧基苯基磺酰胺基、对-三氟甲氧基苯基磺酰胺基、对-硝基苯基磺酰胺基、对-氰基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、乙磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、对-氟苯基磺酰胺羰基、对-氯苯基磺酰胺羰基、邻-甲基苯基磺酰胺羰基、对-甲基苯基磺酰胺羰基、对-三氟甲基苯基磺酰胺羰基、邻-甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-二氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-三氟甲氧基苯基磺酰胺羰基、对-硝基苯基磺酰胺羰基以及对-氰基苯基磺酰胺羰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(19)以式(I)所示的化合物的Z是选自由羧基、1H-四唑-5-基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、苯基磺酰胺基、邻-甲基苯基磺酰胺基、对-甲基苯基磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基、三氟甲磺酰胺基羰基、苯基磺酰胺羰基、邻-甲基苯基磺酰胺羰基以及对-甲基苯基磺酰胺羰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(20)以式(I)所示的化合物的Z是选自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(21)以式(I)所示的化合物的Z是羧基的二苯并环庚烯化合物；

(22)以式(I)所示的化合物的Z为羧基时的保护基是选自由C₁-C₄烷基；苄基；以C₂-C₅烷酰氧基取代的C₁-C₂烷基；以(C₁-C₄烷氧基)羰基氧基取代的C₁-C₂烷基以及(5-甲基-2-氧代-1、3-dioxolen-4-基)甲基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(23)以式(I)所示的化合物的Z为羧基时的保护基是选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、乙酰基甲基、1-乙酰基乙基、戊酰氧基甲基以及1-戊酰氧基乙基构成一组中的基团的二苯并环庚烯化合物；

(24)以式(I)所示的化合物的m是1、2或3的二苯并环庚烯化合物；

(25)以式(I)所示的化合物的m是1或2的二苯并环庚烯化合物；

(26)以式(I)所示的化合物的n是1或2的二苯并环庚烯化合物；

(27)以式(I)所示的化合物的n是1的二苯并环庚烯化合物，并且关于R1，优选顺序是从(1)～(4)递增的顺序；关于R2，优选顺序是从(5)～(8)递增的顺序；关于A，优选顺序是从(9)～(11)递增的顺序；关于Y，优选顺序是从(14)～(17)递增的顺序；关于Z，优选顺序是从(18)～(21)递增的顺序；关于Z为羧基时的保护基，优选顺序是从(22)～(23)递增的顺序；关于m，优选顺序是从(24)～(25)；以及关于n，优选顺序是从(26)～(27)递增的顺序。

另外，作为具有所述通式(I)的二苯并环庚烯化合物，也优选由上述(1)～(27)中的两个以上的组合构成的二苯并环庚烯化合物。例如可以举出：

(28)以式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基，乙烯基，乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成一组中的基团，并且R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基构成一组中的基团，A是选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成一组中的基团，B是式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-，X是氧原子或硫原子，Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、2，2-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基以及(a-5)基构成一组中的基团，Z是选自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基构成一组中的基团，m是1或2，以及n是1的化合物。

(29)以式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基，乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成一组中的基团，并且R²是氢原子，A是选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成-组中的基团，B是式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-，X是氧原子或硫原子，Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑以及(a-5)基构成一组中的基团，Z是羧基，m是1或2以及n是1的化合物。

作为化合物(I)中的优选化合物，可以具体示例出以下第1表的化合物。

Table 1

No. A B (R²)n (R¹)m X-Y-Z

1 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -OCH₂COOH

2 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -OCH(CH₃)COOH

3 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -OCH₂CH₂COOH

4 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

5 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

6 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂COOH

7 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH(CH₃)COOH

8 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

9 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

10 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₃)₂COOH

11 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

12 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

13 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SC(CH₃)₂CH₂COOH

14 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

15 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)CH₂COOH

16 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₃)₂CH₂COOH

17 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

18 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂COOH

19 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

20 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂-Tet

21 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂-Tet

22 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂NHSO₂CF₃

23 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂CH₃

24 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

25 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂Ph

26 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

27 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

28 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CH₃

29 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

30 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂Ph

31 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

32 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -CH₂COOH

33 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -CH₂CH₂COOH

34 6，7-diF-Q -CH＝CH- H H -CH₂CH₂CH₂COOH

35 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH₂COOH

36 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH(CH₃)COOH

37 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

38 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂COOH

39 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH(CH₃)COOH

40 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

41 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

42 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

43 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

44 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -OCH₂COOH

45 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -OCH₂CH₂COOH

46 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂COOH

47 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂CH₂COOH

48 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

49 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

50 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-F -OCH₂COOH

51 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-F -OCH₂CH₂COOH

52 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂COOH

53 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂CH₂COOH

54 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

55 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂COOH

56 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH(CH₃)COOH

57 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂CH₂COOH

58 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂CH(CH₃)COOH

59 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

60 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂COOH

61 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH(CH₃)COOH

62 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂CH₂COOH

63 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

64 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

65 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂COOH

66 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH(CH₃)COOH

67 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂CH₂COOH

68 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂CH(CH₃)COOH

69 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

70 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂COOH

71 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH(CH₃)COOH

72 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂CH₂COOH

73 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

74 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

75 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

76 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -OCH₂COOH

77 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -OCH₂CH₂COOH

78 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂COOH

79 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂CH₂COOH

80 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

81 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

82 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -OCH₂COOH

83 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -CH₂CH₂COOH

84 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂COOH

85 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂CH₂COOH

86 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

87 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂COOH

88 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH(CH₃)COOH

89 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂CH₂COOH

90 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂CH(CH₃)COOH

91 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

92 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂COOH

93 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH(CH₃)COOH

94 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂CH₂COOH

95 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

96 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

97 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂COOH

98 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH(CH₃)COOH

99 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂CH₂COOH

100 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂CH(CH₃)COOH

101 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

102 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂COOH

103 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH(CH₃)COOH

104 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂CH₂COOH

105 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

106 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

107 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -OCH₂COOH

108 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -OCH₂CH₂COOH

109 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂COOH

110 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

111 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

112 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

113 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CN -OCH₂COOH

114 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CN -OCH₂CH₂COOH

115 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂COOH

116 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂CH₂COOH

117 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

118 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -OCH₂COOH

119 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

120 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂COOH

121 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

122 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

123 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

124 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

125 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂COOH

126 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

127 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂COOH

128 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

129 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

130 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

131 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂COOH

132 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

133 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂COOH

134 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

135 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

136 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂COOH

137 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH(CH₃)COOH

138 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

139 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂CH(CH3)COOH

140 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

141 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂COOH

142 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH(CH₃)COOH

143 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

144 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

145 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

146 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -OCH₂COOH

147 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

148 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂COOH

149 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

150 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

151 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

152 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -OCH₂COOH

153 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

154 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂COOH

155 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

156 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

157 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂COOH

158 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

159 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

160 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂CH(CH3)COOH

161 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

162 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂COOH

163 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH(CH₃)COOH

164 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

165 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

166 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

167 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -OCH₂COOH

168 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

169 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂COOH

170 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

171 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

172 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

173 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

174 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

175 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂COOH

176 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

177 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

178 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₂OH -OCH₂COOH

179 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

180 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₂OH -OCH₂COOH

181 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

182 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₂OH -OCH₂COOH

183 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

184 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

185 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

186 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

187 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

188 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

189 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

190 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -OCH₂COOH

191 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

192 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCH₃ -OCH₂COOH

193 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

194 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCH₃ -OCH₂COOH

195 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

196 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCHF₂ -OCH₂COOH

197 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

198 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCHF₂ -OCH₂COOH

199 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

200 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCHF₂ -OCH₂COOH

201 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

202 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCF₃ -OCH₂COOH

203 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

204 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCF₃ -OCH₂COOH

205 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

206 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCF₃ -OCH₂COOH

207 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

208 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-SOCH₃ -OCH₂COOH

209 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

210 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-SOCH₃ -OCH₂COOH

211 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

212 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-SOCH₃ -OCH₂COOH

213 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

214 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

215 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

216 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

217 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

218 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

219 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

220 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

221 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

222 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

223 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-NO₂ -OCH₂COOH

224 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 9-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

225 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -OCH₂COOH

226 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

227 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

228 6，7-diF-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

229 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-F H -SCH₂CH₂COOH

230 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-F H -SCH₂CH₂COOH

231 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-Cl H -SCH₂CH₂COOH

232 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

233 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

234 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

235 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

236 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

237 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

238 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

239 6，7-diF-Q -CH＝CH- 1-CN H -SCH₂CH₂COOH

240 6，7-diF-Q -CH＝CH- 2-CN H -SCH₂CH₂COOH

241 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

242 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -OCH(CH3)COOH

243 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

244 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

245 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

246 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂COOH

247 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH(CH3)COOH

248 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

249 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

250 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₃)₂COOH

251 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

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253 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SC(CH₃)₂CH₂COOH

254 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

255 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)CH₂COOH

256 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₃)₂CH₂COOH

257 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂CH₂COOH

258 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂COOH

259 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

260 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂-Tet

261 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂-Tet

262 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂NHSO₂CF₃

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264 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

265 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂Ph

266 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

267 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

268 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CH₃

269 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

270 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂Ph

271 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

272 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -CH₂COOH

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274 6，7-diF-Q -CH₂O- H H -CH₂CH₂CH₂COOH

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277 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

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280 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂COOH

281 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-F -SCH(CH₃)COOH

282 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

283 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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285 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-F -OCH₂COOH

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289 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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291 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-F -OCH₂COOH

292 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-F -OCH₂CH₂COOH

293 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂COOH

294 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂CH₂COOH

295 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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297 6，7-diF-Q -CH₂O- H 6-F -OCH(CH₃)COOH

298 6，7-diF-Q -CH₂O- H 6-F -OCH₂CH₂COOH

299 6，7-diF-Q -CH₂O- H 6-F -OCH₂CH(CH3)COOH

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304 6，7-diF-Q -CH₂O- H 6-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

305 6，7-diF-Q -CH₂O- H 6-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

306 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH₂COOH

307 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH(CH₃)COOH

308 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH₂CH₂COOH

309 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH₂CH(CH3)COOH

310 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

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312 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -SCH(CH₃)COOH

313 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-Cl -SCH₂CH₂COOH

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317 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-Cl -OCH₂COOH

318 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-Cl -OCH₂CH₂COOH

319 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂COOH

320 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂CH₂COOH

321 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

322 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-Cl -OCH₂COOH

323 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-Cl -OCH₂CH₂COOH

324 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-Cl -SCH₂COOH

325 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-Cl -SCH₂CH₂COOH

326 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

327 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂COOH

328 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH(CH₃)COOH

329 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂CH₂COOH

330 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂CH(CH3)COOH

331 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

332 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂COOH

333 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH(CH₃)COOH

334 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂CH₂COOH

335 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

336 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

337 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -OCH₂COOH

338 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -OCH₂CH₂COOH

339 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂COOH

340 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

341 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

342 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

343 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CN -OCH₂COOH

344 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CN -OCH₂CH₂COOH

345 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂COOH

346 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂CH₂COOH

347 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

348 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -OCH₂COOH

349 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

350 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂COOH

351 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

352 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

353 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

354 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

355 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -OCH₂COOH

356 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

357 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -SCH₂COOH

358 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

359 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

360 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

361 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₃ -OCH₂COOH

362 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

363 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₃ -SCH₂COOH

364 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

365 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

366 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -OCH₂COOH

367 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -OCH(CH₃)COOH

368 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

369 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -OCH₂CH(CH3)COOH

370 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

371 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂COOH

372 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH(CH₃)COOH

373 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

374 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

375 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

376 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -OCH₂COOH

377 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

378 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂COOH

379 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

380 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

381 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

382 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -OCH₂COOH

383 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

384 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂COOH

385 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

386 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

387 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂COOH

388 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

389 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

390 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂CH(CH3)COOH

391 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

392 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂COOH

393 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH(CH₃)COOH

394 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

395 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

396 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

397 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂COOH

398 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

399 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂COOH

400 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

401 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

402 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

403 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

404 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

405 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂COOH

406 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

407 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

408 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₂OH -OCH₂COOH

409 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

410 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₂OH -OCH₂COOH

411 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

412 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₂OH -OCH₂COOH

413 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

414 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

415 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

416 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

417 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

418 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

419 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

420 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-OCH₃ -OCH₂COOH

421 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

422 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-OCH₃ -OCH₂COOH

423 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

424 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-OCH₃ -OCH₂COOH

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428 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-OCHF₂ -OCH₂COOH

429 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

430 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-OCHF₂ -OCH₂COOH

431 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

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435 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

436 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-OCF₃ -OCH₂COOH

437 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

438 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-SOCH₃ -OCH₂COOH

439 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

440 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-SOCH₃ -OCH₂COOH

441 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

442 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-SOCH₃ -OCH₂COOH

443 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

444 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

445 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

446 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

447 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

448 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

449 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

450 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

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453 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-NO₂ -OCH₂COOH

454 6，7-diF-Q -CH₂O- H 9-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

455 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-NO₂ -OCH₂COOH

456 6，7-diF-Q -CH₂O- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

457 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

458 6，7-diF-Q -CH₂O- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

459 6，7-diF-Q -CH₂O- 1-F H -SCH₂CH₂COOH

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462 6，7-diF-Q -CH₂O- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

463 6，7-diF-Q -CH₂O- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

464 6，7-diF-Q -CH₂O- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

465 6，7-diF-Q -CH₂O- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

466 6，7-diF-Q -CH₂O- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

467 6，7-diF-Q -CH₂O- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂CQOH

468 6，7-diF-Q -CH₂O- 2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

469 6，7-diF-Q -CH₂O- 1-CN H -SCH₂CH₂COOH

470 6，7-diF-Q -CH₂O- 2-CN H -SCH₂CH₂COOH

471 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -OCH₂COOH

472 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -OCH(CH₃)COOH

473 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -OCH₂CH₂COOH

474 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

475 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

476 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂COOH

477 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH(CH₃)COOH

478 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

479 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

480 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₃)₂COOH

481 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

482 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

483 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SC(CH₃)₂CH₂COOH

484 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

485 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)CH₂COOH

486 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₃)₂CH₂COOH

487 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

488 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂COOH

489 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

490 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂-Tet

491 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂-Tet

492 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂NHSO₂CF₃

493 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂CH₃

494 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

495 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂Ph

496 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

497 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

498 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CH₃

499 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

500 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂Ph

501 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

502 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -CH₂COOH

503 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -CH₂CH₂COOH

504 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H H -CH₂CH₂CH₂COOH

505 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH₂COOH

506 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH(CH₃)COOH

507 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

508 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂COOH

509 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH(CH₃)COOH

510 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

511 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

512 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

513 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

514 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -OCH₂COOH

515 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -OCH₂CH₂COOH

516 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂COOH

517 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂CH₂COOH

518 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

519 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

520 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-F -OCH₂COOH

521 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-F -OCH₂CH₂COOH

522 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂COOH

523 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂CH₂COOH

524 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

525 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂COOH

526 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH(CH₃)COOH

527 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂CH₂COOH

528 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂CH(CH3)COOH

529 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

530 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂COOH

531 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH(CH₃)COOH

532 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂CH₂COOH

533 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₃CH(CH₃)COOH

534 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

535 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂COOH

536 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH(CH₃)COOH

537 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂CH₂COOH

538 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂CH(CH3)COOH

539 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

540 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂COOH

541 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH(CH₃)COOH

542 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂CH₂COOH

543 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

544 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

545 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

546 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -OCH₂COOH

547 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -OCH₂CH₂COOH

548 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂COOH

549 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂CH₂COOH

550 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

551 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

552 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -OCH₂COOH

553 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -OCH₂CH₂COOH

554 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂COOH

555 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂CH₂COOH

556 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

557 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂COOH

558 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH(CH₃)COOH

559 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂CH₂COOH

560 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂CH(CH3)COOH

561 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

562 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂COOH

563 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH(CH₃)COOH

564 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂CH₂COOH

565 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

566 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 6-Cl -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

567 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂COOH

568 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH(CH₃)COOH

569 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂CH₂COOH

570 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂CH(CH3)COOH

571 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

572 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂COOH

573 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH(CH₃)COOH

574 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂CH₂COOH

575 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

576 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

577 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -OCH₂COOH

578 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -OCH₂CH₂COOH

579 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂COOH

580 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

581 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

582 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

583 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CN -OCH₂COOH

584 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CN -OCH₂CH₂COOH

585 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂COOH

586 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂CH₂COOH

587 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

588 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -OCH₂COOH

589 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

590 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂COOH

591 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

592 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

593 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

594 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

595 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂COOH

596 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

597 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂COOH

598 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

599 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

600 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

601 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂COOH

602 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

603 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂COOH

604 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

605 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

606 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂COOH

607 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH(CH₃)COOH

608 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

609 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂CH(CH₃)COOH

610 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

611 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂COOH

612 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH(CH₃)COOH

613 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

614 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

615 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

616 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -OCH₂COOH

617 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

618 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂COOH

619 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

620 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

621 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

622 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -OCH₂COOH

623 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

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625 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

626 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

627 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂COOH

628 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

629 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

630 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂CH(CH3)COOH

631 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

632 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂COOH

633 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH(CH₃)COOH

634 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

635 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

636 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

637 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -OCH₂COOH

638 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

639 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂COOH

640 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

641 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

642 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

643 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

644 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

645 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂COOH

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647 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

648 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₂OH -OCH₂COOH

649 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

650 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₂OH -OCH₂COOH

651 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

652 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₂OH -OCH₂COOH

653 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

654 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

655 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

656 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

657 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

658 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

659 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

660 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -OCH₂COOH

661 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

662 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCH₃ -OCH₂COOH

663 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

664 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCH₃ -OCH₂COOH

665 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

666 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCHF₂ -OCH₂COOH

667 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

668 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCHF₂ -OCH₂COOH

669 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

670 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCHF₂ -OCH₂COOH

671 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCHF₂ -SCH₂CH₂COOH

672 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCF₃ -OCH₂COOH

673 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

674 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCF₃ -OCH₂COOH

675 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

676 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCF₃ -OCH₂COOH

677 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

678 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-SOCH₃ -OCH₂COOH

679 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

680 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-SOCH₃ -OCH₂COOH

681 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

682 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-SOCH₃ -OCH₂COOH

683 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

684 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

685 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

686 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

687 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

688 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

689 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

690 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

691 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

692 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

693 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-NO₂ -OCH₂COOH

694 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 9-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

695 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -OCH₂COOH

696 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

697 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

698 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

699 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-F H -SCH₂CH₂COOH

700 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-F H -SCH₂CH₂COOH

701 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-Cl H -SCH₂CH₂COOH

702 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

703 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

704 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

705 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

706 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

707 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

708 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

709 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 1-CN H -SCH₂CH₂COOH

710 7-Cl，6-F-Q -CH＝CH- 2-CN H -SCH₂CH₂COOH

711 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

712 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -OCH(CH3)COOH

713 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

714 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

715 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

716 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂COOH

717 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH(CH3)COOH

718 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

719 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

720 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₃)₂COOH

721 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

722 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

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724 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

725 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)CH₂COOH

726 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₃)₂CH₂COOH

727 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

728 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂COOH

729 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

730 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂-Tet

731 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂-Tet

732 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂NHSO₂CF₃

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734 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

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736 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

737 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

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739 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

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741 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

742 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H H -CH₂COOH

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745 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂COOH

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747 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

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758 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂CH₂COOH

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768 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 6-F -OCH₂CH₃COOH

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802 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂COOH

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807 7-Cl，6-F-Q -CH₂O H 8-CN -OCH₂COOH

808 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CN -OCH₂CH₂COOH

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810 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

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818 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -OCH₂COOH

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841 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂COOH

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843 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

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845 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

846 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -OCH₂COOH

847 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

848 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂COOH

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850 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

851 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₃COOH

852 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -OCH₂COOH

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854 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂COOH

855 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

856 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

857 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂COOH

858 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

859 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

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862 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂COOH

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865 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

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867 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂COOH

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870 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

871 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

872 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

873 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

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875 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂COOH

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877 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

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880 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CH₂OH -OCH₂COOH

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885 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

886 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

887 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

888 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

889 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

890 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-OCH₃ -OCH₂COOH

891 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

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893 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

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907 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-OCF₃ -SCH₂CH₂COOH

908 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-SOCH₃ -OCH₂COOH

909 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

910 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-SOCH₃ -OCH₂COOH

911 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

912 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-SOCH₃ -OCH₂COOH

913 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

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915 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

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917 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

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920 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

921 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

922 7-C1，6-F-Q -CH₂O- H 7-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

923 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-NO₂ -OCH₂COOH

924 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 9-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

925 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-NO₂ -OCH₂COOH

926 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

927 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

928 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

929 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 1-F H -SCH₂CH₂COOH

930 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 2-F H -SCH₂CH₂COOH

931 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 1-Cl H -SCH₂CH₂COOH

932 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

933 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

934 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

935 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

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940 7-Cl，6-F-Q -CH₂O- 2-CN H -SCH₂CH₂COOH

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978 7-F-Q -CH＝CH- H 9-F -SCH₂COOH

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1078 7-F-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

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1098 7-F-Q -CH＝CH- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

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1110 7-F-Q -CH＝CH- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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1154 7-F-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

1155 7-F-Q -CH＝CH- H 9-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1156 7-F-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

1157 7-F-Q -CH＝CH- H 8-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1158 7-F-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

1159 7-F-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1160 7-F-Q -CH＝CH- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂CCOOH

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1166 7-F-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

1167 7-F-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

1168 7-F-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

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1172 7-F-Q -CH＝CH- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

1173 7-F-Q -CH＝CH- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1174 7-F-Q -CH＝CH- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1175 7-F-Q -CH＝CH- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1176 7-F-Q -CH＝CH- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1177 7-F-Q -CH＝CH- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

1178 7-F-Q -CH＝CH- 2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

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1180 7-F-Q -CH＝CH- 2-CN H -SCH₂CH₂COOH

1181 7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

1182 7-F-Q -CH₂O- H H -OCH(CH3)COOH

1183 7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

1184 7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH(CH3)COOH

1185 7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1186 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂COOH

1187 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH(CH3)COOH

1188 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

1189 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1191 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

1192 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

1193 7-F-Q -CH₂O- H H -SC(CH₃)₂CH₂COOH

1194 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

1195 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₃CH(CH₂)CH₂COOH

1196 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₃)₂CH₂COOH

1197 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1198 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂COOH

1199 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

1200 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂-Tet

1201 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂-Tet

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1204 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

1205 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂Ph

1206 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

1207 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

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1209 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

1210 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂Ph

1211 7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

1212 7-F-Q -CH₂O- H H -CH₂COOH

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1215 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂COOH

1216 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH(CH₃)COOH

1217 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

1218 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH(CH3)COOH

1219 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1220 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂COOH

1221 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -SCH(CH₃)COOH

1222 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

1223 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

1224 7-F-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

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1226 7-F-Q -CH₂O- H 8-F -OCH₂CH₂COOH

1227 7-F-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂COOH

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1229 7-F-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

1230 7-F-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1231 7-F-Q -CH₂O- H 7-F -OCH₂COOH

1232 7-F-Q -CH₂O- H 7-F -OCH₂CH₂COOH

1233 7-F-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂COOH

1234 7-F-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂CH₂COOH

1235 7-F-Q -CH₂O- H 7-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1241 7-F-Q -CH₂O- H 6-F -SCH₂COOH

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1314 7-F-Q -CH₂O- H 9-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1338 7-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

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1340 7-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

1341 7-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

1342 7-F-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1343 7-F-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

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C(CH₃)₂OH

1355 7-F-Q -CH₂O- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

1358 7-F-Q -CH₂O- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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1402 7-F-Q -CH₂O- 2-Cl H -SCH₂CH₂COOH

1403 7-F-Q -CH₂O- 1-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1404 7-F-Q -CH₂O- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1405 7-F-Q -CH₂O- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1406 7-F-Q -CH₂O- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1407 7-F-Q -CH₂O- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

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1530 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂COOH

1531 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1532 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

1533 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

1534 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1535 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂COOH

1536 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

1537 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂COOH

1538 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1539 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

1540 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CH₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1541 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂COOH

1542 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -OCH₂CH₂COOH

1543 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂COOH

1544 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1545 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CH₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

1546 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH₂COOH

1547 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CF₃ -OCH(CH₃)COOH

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1557 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -OCH₂CH₂COOH

1558 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂COOH

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1560 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂CH(CH₃)COOH

1561 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-CF₃ -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

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1565 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

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1587 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

1598 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

1599 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

1600 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -OCH₂COOH

1601 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-OCH₃ -SCH₂CH₂COOH

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1610 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-OCHF₂ -OCH₂COOH

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1628 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

1629 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1630 7-Cl-Q -CH＝CH- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

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1636 7-Cl-Q -CH＝CH- H 8-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

1637 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

1638 7-Cl-Q -CH＝CH- H 7-NO₂ -SCH₂CH₂COOH

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1644 7-Cl-Q -CH＝CH- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1645 7-Cl-Q -CH＝CH -1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1646 7-Cl-Q -CH＝CH -2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1647 7-Cl-Q -CH＝CH -1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

1648 7-Cl-Q -CH＝CH -2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

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1653 7-Cl-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

1654 7-Cl-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

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1657 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH(CH3)COOH

1658 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

1659 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1662 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

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1665 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)CH₂COOH

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1671 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂-Tet

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1675 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂Ph

1676 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

1677 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂NHSO₂CF₃

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1679 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

1680 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂Ph

1681 7-Cl-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂(2-CH₃-Ph)

1682 7-Cl-Q -CH₂O- H H -CH₂COOH

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1686 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -OCH(CH₃)COOH

1687 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH₂COOH

1688 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂CH(CH3)COOH

1689 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1690 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂COOH

1691 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -SCH(CH₃)COOH

1692 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

1693 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1695 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-F -OCH₂COOH

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1698 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂CH₂COOH

1699 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-F -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1716 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-Cl -OCH₂COOH

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1727 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-Cl -OCH₂COOH

1728 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-Cl -OCH₂CH₂COOH

1729 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂COOH

1730 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂CH₂COOH

1731 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-Cl -SCH₂CH(CH₃)COOH

1732 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-Cl -OCH₂COOH

1733 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-Cl -OCH₂CH₂COOH

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1735 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-Cl -SCH₂CH₂COOH

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1738 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH(CH₃)COOH

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1740 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂CH(CH3)COOH

1741 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CN -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

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1745 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1747 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CN -OCH₂COOH

1748 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CN -OCH₂CH₂COOH

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1750 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

1751 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

1752 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CN -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1753 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CN -OCH₂COOH

1754 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CN -OCH₂CH₂COOH

1755 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂COOH

1756 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂CH₂COOH

1757 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CN -SCH₂CH(CH₃)COOH

1758 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -OCH₂COOH

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1761 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

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1768 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CH₃ -SCH₂CH₂COOH

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1797 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂COOH

1798 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH(CH₃)COOH

1799 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

1800 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂CH(CH3)COOH

1801 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1802 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂COOH

1803 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH(CH₃)COOH

1804 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

1805 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

1806 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1807 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂COOH

1808 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

1809 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂COOH

1810 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

1811 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

1812 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-C≡CH -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1813 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂COOH

1814 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -OCH₂CH₂COOH

1815 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂COOH

1816 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂CH₂COOH

1817 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-C≡CH -SCH₂CH(CH₃)COOH

1818 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CH₂OH -OCH₂COOH

1819 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

1820 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CH₂OH -OCH₂COOH

1821 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

1822 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CH₂OH -OCH₂COOH

1823 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CH₂OH -SCH₂CH₂COOH

1824 7-Cl-Q -CH₂O- H 9- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

1825 7-Cl-Q -CH₂O- H 9- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

1826 7-Cl-Q -CH₂O- H 8- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

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C(CH₃)₂OH

1828 7-Cl-Q -CH₂O- H 7- -OCH₂COOH

C(CH₃)₂OH

1829 7-Cl-Q -CH₂O- H 7- -SCH₂CH₂COOH

C(CH₃)₂OH

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1849 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-SOCH₃ -SCH₂CH₂COOH

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1858 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-SO₂CH₃ -OCH₂COOH

1859 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-SO₂CH₃ -SCH₂CH₂COOH

1860 7-Cl-Q -CH₂O- H 9-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

1861 7-Cl-Q -CH₂O- H 8-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

1862 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-CH＝CH₂ -SCH₂CH₂COOH

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1867 7-Cl-Q -CH₂O- H 7-NO₂ -OCH₂COOH

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1874 7-Cl-Q -CH₂O- 2-CH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1875 7-Cl-Q -CH₂O- 1-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1876 7-Cl-Q -CH₂O- 2-OCH₃ H -SCH₂CH₂COOH

1877 7-Cl-Q -CH₂O- 1-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

1878 7-Cl-Q -CH₂O- 2-NO₂ H -SCH₂CH₂COOH

1879 7-Cl-Q -CH₂O- 1-CN H -SCH₂CH₂COOH

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1883 TQ -CH＝CH- H H -OCH₂CH(CH₃)COOH

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1885 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

1886 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

1887 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₃)₂COOH

1888 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₂CH₃)COOH

1889 TQ -CH＝CH- H H -SCH(CH₃)CH₂COOH

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1891 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

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1894 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1895 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂COOH

1896 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CF₂CH₂COOH

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1898 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CONHSO₂CF₃

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1900 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CH₃

1901 TQ -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

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1903 TQ -CH＝CH- H H -CH₂CH₂CH₂COOH

1904 TQ -CH＝CH- H 9-F -OCH₂COOH

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1907 TQ -CH＝CH- H 9-F -SCH₂CH₂COOH

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1909 TQ -CH＝CH- H 8-F -OCH₂CH₂COOH

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1911 TQ -CH＝CH- H 8-F -SCH₂CH₂COOH

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1921 TQ -CH＝CH- H 9-CF₃ -SCH₂CH₂COOH

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1937 TQ -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CH₂COOH

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1940 TQ -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1941 TQ -CH₂O- H H -SCH₂CF₂COOH

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1947 TQ -CH₂O- H H -SCH₂CH₂CONHSO₂CF₃

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1955 TQ -CH₂O- H 8-F -OCH₂CH₂COOH

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1961 TQ -CH₂O- H 9-CN -SCH₂CH₂COOH

1962 TQ -CH₂O- H 8-CN -OCH₂COOH

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1964 TQ -CH₂O- H 8-CN -SCH₂COOH

1965 TQ -CH₂O- H 8-CN -SCH₂CH₂COOH

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1975 7-CF₃-Q -CH＝CH- H H -SCH₂COOH

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1977 7-CF₃-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

1978 7-CF₃-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1979 7-CF₃-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

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1983 7-CF₃-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

1984 7-CF₃-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

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1989 6-F，7-CF₃-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

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1995 6-F，7-CF₃-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

1996 6-F，7-CF₃-Q -CH₂O- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

1997 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -OCH₂COOH

1998 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -OCH₂CH₂COOH

1999 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -SCH₂COOH

2000 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

2001 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

2002 6，7-diCl-Q -CH＝CH- H H -SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH

2003 6，7-diCl-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

2004 6，7-diCl-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

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2015 6-Cl，7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

2016 6-Cl，7-F-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

2017 6-Cl，7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂COOH

2018 6-Cl，7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

2019 6-Cl，7-F-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH(CH₃)COOH

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2021 5，6，7-triF-Q -CH＝CH- H H -OCH₂COOH

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2024 5，6，7-triF-Q -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

2025 5，6，7-triF-Q -CH₂O- H H -OCH₂COOH

2026 5，6，7-triF-Q -CH₂O- H H -OCH₂CH₂COOH

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2028 5，6，7-triF-Q -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

2029 4-t-Bu-T -CH＝CH- H H -OCH₂COOH

2030 4-t-Bu-T -CH＝CH- H H -SCH₂COOH

2031 4-t-Bu-T -CH＝CH- H H -SCH₂CH₂COOH

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2033 4-t-Bu-T -CH₂O- H H -SCH₂COOH

2034 4-t-Bu-T -CH₂O- H H -SCH₂CH₂COOH

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2091 7-Cl-Q -CH₂CH₂- H H -SCH₂CH₂COOH

2092 7-Cl-Q -CH₂S- H H -OCH₂COOH

2093 7-Cl-Q -CH₂S- H H -SCH₂COOH

2094 7-Cl-Q -CH₂S- H H -SCH₂CH₂COOH

2095 7-Cl-Q -OCH₂- H H -OCH₂COOH

2096 7-Cl-Q -OCH₂- H H -SCH₂COOH

2097 7-Cl-Q -OCH₂- H H -SCH₂CH₂COOH

2098 7-Cl-Q -SCH₂- H H -OCH₂COOH

2099 7-Cl-Q -SCH₂- H H -SCH₂COOH

2100 7-Cl-Q -SCH₂- H H -SCH₂CH₂COOH

另外，在上述表1中各个略号分别表示：t-Bu：叔丁基、BT：2-苯并噻唑基、Tet：1H-四唑-5-基、Ph：a苯基、Py：2-吡啶基、Q：喹啉-2-基、T：2-噻唑基、以及TQ：5，6，7，8-四氢喹啉-2-基，

另外，-OCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH或-SCH₂C(CH₂CH₂)CH₂COOH中的CH₂C(CH₂CH₂)CH₂部分表示o＝1、p＝1以及q＝1的(a)式，-SCH₂C(CH₂CH₂)COOH中的CH₂C(CH₂CH₂)部分表示o＝1、p＝0、q＝1的(a)式。另外，在上述第1表中，通式(I)中的数字表示取代基的位置编号。

作为更优选的化合物是化合物序号1、2、3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、24、25、27、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、47、49、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、76，78、79、87、89、92、94、97、99、102、103、104、105、106、107、110，112、118、121、122、123、124、128、136、138、139、140、141、142、143、144、145、146、149、157、159、160、161、162、163、164、165、166、167、170、179、184、185、190、191、196、197、202、203、220、223、224、241、243、244、245、246、247、248、249、250、251、257、264、273、274、275、277、280、281、282、283、284、285、288、296、298、299、300、301、302、303、304、305、306、308、309、310、311、312、313、314、315、319、320、327、329、331、332、333、334、335、336、337、340、348、351、366、368、371、372、373、374、375、376、378、379、387、392、393、394、396、397、400、420、421、426、427、429、432、433、435、453、454、455、456、471、472、473、474、475、476、477、478、479、481、482、483、484、485、486、487、494、495、497、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、513、514、517、519、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540、541、542、543、544、546、548、549、557、558、559、562、564、567、569、572、573、574、575、576、577、580、582、588、591、592、593、594、598、606、608、609、610、611、612、613、614、615、616、619、627、629、630、631、632、633、634、635、636、637、640、649、654、655、660、661、666、667、672、673、690、693、694、711、713、714、715、716、717、718、719、720、721、727、734、743、744、745、747、750、751、752、753、754、755、758、766、768、769、770、771、772、773、774、775、776、778、779、780、781、782、783、784、785、789、790、797、799、801、802、803、804、805、806、807、810、818、821、836、838、841、842、843、844、845、846、848、849、857、862、863、864、866、867、870、890、891、896、897、899、902、903、905、923、924、925、926、941、942、943、944、945、946、947、948、949、951、952、953、954、955、956、957、964、965、967、973、974、975、976、977、978、979、980、981、982、983、984、987、989、995、996、997、998、999、1000、1001、1002、1003、1004、1005、1006、1007、1008、1009、1010、1011、1012、1013、1014、1016、1018、1019、1027、1029、1032、1034、1037、1039、1042、1043、1044、1045、1046、1047、1050、1052、1058、1061、1062、1063、1064、1068、1076、1078、1079、1080、1081、1082、1083、1084、1085、1086、1089、1097、1099、1100、1101、1102、1103、1104、1105、1106、1107、1110、1119、1124、1125、1130、1131、1136、1137、1142、1143、1160、1163、1164、1181、1183、1184、1185、1186、1187、1188、1189、1190、1191、1197、1204、1213、1214、1215、1217、1220、1221、1222、1223、1224、1225、1228、1236、1238、1239、1240、1241、1242、1243、1244、1245、1246、1248、1249、1250、1251、1252、1253、1254、1255、1259、1260、1267、1269、1271、1272、1273、1274、1275、1276、1277、1280、1288、1291、1306、1308、1311、1312、1313、1314、1315、1316、1318、1319、1327、1332、1333、1334、1336、1337、1340、1360、1361、1366、1367、1369、1372、1373、1375、1393、1394、1395、1396、1411、1412、1413、1414、1415、1416、1417、1418、1419、1421、1422、1423、1424、1425、1426、1427、1434、1435、1437、1443、1444、1445、1446、1447、1448、1449、1450、1451、1452、1453、1454、1457、1459、1465、1466、1467、1468、1469、1470、1471、1472、1473、1474、1475、1476、1477、1478、1479、1480、1481、1482、1483、1484、1486、1488、1489、1497、1499、1502、1504、1507、1509、1512、1513、1514、1515、1516、1517、1520、1522、1528、1531、1532、1533、1534、1538、1546、1548、1549、1550、1551、1552、1553、1554、1555、1556、1559、1567、1569、1570、1571、1572、1573、1574、1575、1576、1577、1580、1589、1594、1595、1600、1601、1606、1607、1612、1613、1630、1633、1634、1651、1653、1654、1655、1656、1657、1658、1659、1660、1661、1667、1674、1683、1684、1685、1687、1690、1691、1692、1693、1694、1695、1698、1706、1708、1709、1710、1711、1712、1713、1714、1715、1716、1718、1719、1720、1721、1722、1723、1724、1725、1729、1730、1737、1739、1741、1742、1743、1744、1745、1746、1747、1750、1758、1761、1776、1778、1781、1782、1783、1784、1785、1786、1788、1789、1797、1802、1803、1804、1806、1807、1810、1830、1831、1836、1837、1839、1842、1843、1845、1863、1864、1865、1866、1884、1885、1886、1888、1894、1903、1907、1911、1915、1921、1925、1931、1932、1934、1940、1949、1953、1961、1967、1971、1976、1978、1980、1982、1984、1988、1990、1994、1995、1996、2000、2001、2002、2004、2006、2007、2008、2012、2013、2014、2018、2019、2020、2024、2028、2031、2034、2037、2040、2043、2046、2049、2052、2055、2058、2061、2064、2067、2070、2073、2076、2079、2082、2085、2088、2091、2094、2097或2100的化合物，

更优选化合物序号是1、2、3、4、6、7、8、9、11、14、15、17、35、37、38、40、41、42、43、47、49、55、57、60、62、63、64、65、66、67、70、72、73、74、78、79、87、89、92、94、97、102、104、105、106、110、121、122、123、136、138、141、143、144、145、149、157、159、162、163、164、165、166、170、191、197、202、203、220、224、241、243、246、247、248、249、251、257、275、280、282、283、284、288、296、298、301、303、304、305、306、308、311、312、313、314、315、320、327、332、334、335、336、340、351、366、371、372、373、374、375、376、379、387、393、394、400、420、421、426、427、432、433、453、456、471、473、474、476、477、478、479、481、484、485、487、505、507、508、510、511、512、513、517、519、525、527、530、532、533、534、535、536、537、540、542、543、544、548、549、557、558、559、562、564、567、572、574、575、576、580、591、592、593、606、608、611、613、614、615、619、627、629、632、633、634、635、636、640、661、667、672、673、690、694、711、713、716、717、718、719、721、727、745、750、752、753、754、758、766、768、771、773、774、775、776、778、781、782、783、784、785、790、797、802、804、805、806、810、821、836、841、842、843、844、845、846、849、857、863、864、870、890、891、896、897、902、903、923、926、941、943、944、946、947、948、949、951、954、955、957、975、977、978、980、981、982、983、987、989、995、997、1000、1002、1003、1004、1005、1006、1007、1010、1012、1013、1014、1018、1019、1027、1029、1032、1034、1037、1042、1044、1045、1046、1050、1061、1062、1063、1076、1078、1081、1083、1084、1085、1089、1097、1099、1102、1103、1104、1105、1106、1110、1131、1137、1142、1143、1160、1164、1181、1183、1186、1187、1188、1189、1191、1197、1215、1220、1222、1223、1224、1225、1228、1236、1238、1241、1243、1244、1245、1246、1248、1251、1252、1253、1254、1255、1260、1267、1272、1274、1275、1276、1280、1291、1306、1311、1312、1313、1314、1315、1316、1319、1327、1333、1334、1340、1360、1361、1366、1367、1372、1373、1393、1396、1411、1413、1414、1416、1417、1418、1419、1421、1424、1425、1427、1445、1447、1448、1450、1451、1452、1453、1457、1459、1465、1467、1470、1472、1473、1474、1475、1476、1477、1480、1482、1483、1484、1488、1489、1497、1499、1502、1504、1507、1512、1514、1515、1516、1520、1531、1532、1533、1546、1548、1551、1553、1554、1555、1559、1567、1569、1572、1573、1574、1575、1576、1580、1601、1607、1612、1613、1630、1634、1651、1653、1656、1657、1658、1659、1661、1667、1685、1690、1692、1693、1694、1695、1698、1706、1708、1711、1713、1714、1715、1716、1718、1721、1722、1723、1724、1725、1730、1737、1742、1744、1745、1746、1750、1761、1776、1781、1782、1783、1784、1785、1786、1789、1797、1803、1804、1810、1830、1831、1836、1837、1842、1843、1863、1866、1885、1886、1888、1894、1907、1911、1915、1921、1931、1932、1934、1953、1961、1967或1971的化合物，

进一步优选化合物序号是1、2、3、4、6、8、9、11、15、17、38、40、41、42、43、47、62、63、64、72、73、74、79、87、89、92、94、97、104、106、110、121、136、143、144、145、149、157、163、164、165、166、191、197、203、220、247、248、249、251、257、282、283、284、303、312、313、314、315、334、372、373、374、375、393、394、421、427、433、471、473、474、476、477、478、479、481、485、487、505、508、510、511、512、513、517、532、533、534、535、542、543、544、549、557、558、559、562、564、567、574、576、580、591、606、613、614、615、619、627、633、634、635、636、661、667、673、690、717、718、719、721、727、752、753、754、773、782、783、784、785、804、842、843、844、845、863、864、891、897、903、941、943、944、946、948、949、951、955、957、978、980、981、982、983、987、1002、1003、1004、1012、1013、1014、1019、1027、1029、1032、1034、1037、1044、1046、1050、1061、1076、1083、1084、1085、1089、1097、1103、1104、1105、1106、1131、1137、1143、1160、1187、1188、1189、1191、1197、1222、1223、1224、1243、1252、1253、1254、1255、1274、1312、1313、1314、1315、1333、1334、1361、1367、1373、1411、1413、1414、1416、1418、1419、1421、1425、1427、1448、1450、1451、1452、1453、1457、1472、1473、1474、1482、1483、1484、1489、1497、1499、1502、1504、1507、1514、1516、1520、1531、1546、1553、1554、1555、1559、1567、1573、1574、1575、1576、1601、1607、1613、1630、1657、1658、1659、1661、1667、1692、1693、1694、1713、1722、1723、1724、1725、1744、1782、1783、1784、1785、1803、1804、1831、1837、1843、1885、1886、1894、1907或1921的化合物。

特别优选：

化合物序号1：[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号4：3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、

化合物序号8：3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号9：3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}-2-甲基丙酸、

化合物序号471：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号473：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

化合物序号474：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、

化合物序号476：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

化合物序号477：2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号478：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号487：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫甲基}环丙烷乙酸、

化合物序号505：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号510：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号535：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号542：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号549：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号557：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号558：2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

化合物序号559：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

化合物序号562：[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

化合物序号564：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号613：3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号718：3-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号1411：[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

化合物序号1416：[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

化合物序号1418：3-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

化合物序号1885：3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸或

化合物序号1921：3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸。

本发明通式(I)所示的化合物，例如可以通过以下所示制法A、B、C、D、E或F制备。

制法A

制法B

制法C

制法D

制法E

制法L

在上述反应式中，R¹、R²、R³、B、X、Y、Z、m以及n具有与前述相同的意义，L表示卤原子、C₁-C₄烷基磺酰氧基、氟代C₁-C₄烷基磺酰氧基或可以被取代的苯基磺酰氧基(该取代基为C₁-C₄烷基或卤原子)，R⁴表示C₁-C₄烷基或可以被取代的苯基(该取代基为C₁-C₄烷基或卤原子)，Tet表示1H-四唑-5-基，以及Hal表示卤原子。

制法A为化合物(I)的制法。

制法A的工序A1是将化合物(II)卤化或磺酰化并合成化合物(III)的工序。

化合物(II)的卤化是通过在溶剂或无溶剂(优选在溶剂中)的条件下使化合物(II)和卤化剂反应而进行的。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别的限定，例如可以举出亚甲基氯、氯仿、四氯化碳或1，2-二氯乙烷等卤代烃类；苯、甲苯等芳香烃类，或庚烷、己烷、环己烷等脂肪烃类，优选卤代烃。

作为卤化剂，例如可以举出亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、磷酰溴、五氯化磷等，优选亚硫酰氯或磷酰氯。卤化剂的使用量，相对于化合物(II)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

该反应通常在-20～100℃范围下进行，优选在-10～30℃的温度范围下进行。反应时间，因反应温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选10分～5小时。

化合物(II)的磺酰化，可以通过在碱的存在下于溶剂中使化合物(II)和磺酰化剂反应而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别的限定，例如可以举出与前述卤化反应中使用的溶剂相同的溶剂(例如卤代烃类、芳香烃类或脂肪烃类)等，优选卤代烃。

作为磺酰化剂，例如可以举出甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、甲磺酸酐、三氟甲磺酸酐、苯磺酰氯、甲苯磺酰氯、苯磺酰溴、甲苯磺酰溴等，优选甲磺酰氯、苯磺酰氯或甲苯磺酰氯。相对于化合物(II)，磺酰化剂的使用量通常为1～10倍摩尔量，优选1～3倍摩尔量。

作为碱，例如可以举出三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺类，优选三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。碱的使用量，相对于磺酰化剂通常为1～10倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

反应通常在-10～100℃温度范围内进行，优选在0～30℃范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选30分～5小时。

另外，化合物(III)可以通过普通的方法从反应混合物中分离并纯化，但也可以直接将浓缩反应液所得的粗产物用于以下的工序。

工序A2是通过在碱的存在或不存在下，于溶剂中使化合物(III)和化合物(IV)反应而进行的。

化合物(IV)的使用量，相对于化合物(III)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等非质子性极性溶剂；二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙腈等腈类；乙酸乙酯等酯类；或二乙基醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类或它们的混和溶剂，优选非质子性极性溶剂、酯或它们的混和溶剂。

作为使用的碱，例如可以举出氢化钠、氢化锂等碱金属氢化物；氨化钠等碱金属酰胺类；三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺类；或碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐类，优选胺类或碱金属氢化物类。碱的使用量，因原料化合物的种类而不同，相对于化合物(IV)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。另外，在本反应中，碱的使用并不是必须的。

反应通常在-50～150℃范围内进行，优选在-10～100℃范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选30分～5小时。

工序A3是另外用于获得化合物(I)的工序，尤其在当X为硫原子时优选采用。本工序是通过在酸催化剂的存在下于溶剂中使化合物(II)合化合物(IV)反应而进行的。

化合物(IV)的使用量，相对于化合物(II)通常为1～5倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等醇类；N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等非质子性极性溶剂类；或二乙基醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类，优选卤代烃。

作为使用的酸催化剂，例如可以举出盐酸、硫酸、磷酸等无机酸类；甲磺酸、三氟乙酸等有机酸类；三氟化硼-二乙基醚配位化合物、氯化锌、四氯化锡、氯化铝等路易斯酸等，优选有机酸或三氟化硼-二乙基醚配位化合物。催化剂的使用量，相对于化合物(II)，通常为0.1～50倍摩尔量，优选1～10倍摩尔量，但是在使用有机酸时，也可以兼作溶剂而大量使用。

反应通常在-10～100℃温度范围内进行，优选在0～30℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选10分～5小时。

另外，在化合物(I)中，Z为羧基的化合物(后述的化合物Ic)可以直接利用Z为羧基的化合物(IV)制备，或用Z的羧基被保护的化合物(IV)(保护基优选C₁-C₄烷基)，一旦在Z为被保护的羧基的化合物(I)中引入后，可以在酸性或碱性条件下通过常法水解该保护基而合成。

另外在化合物(I)中，Z为羧基的化合物(Ic)可以通过公知的方法，很容易地引入所需的保护基(例如参照W.greene and P.G.H.Wult著″Protectivegroup in Organic Synthesis″2^nd Ed.、John Wiley & Sons、224页)。

制法B是化合物(I)中X为硫原子的化合物(Ia)的制法。

由工序B1的化合物(II)或化合物(III)与硫代羧酸(V)制备化合物(VI)的反应，除了使用硫代羧酸(V)代替化合物(IV)外，其余的通过与所述制法A的工序A2或A3中叙述的方法相同的方法制备。

在工序B2中，可以在碱性条件下通过常法水解化合物(VI)合成化合物(VII)。

工序B3是通过在碱的存在下于溶剂中使化合物(VIII)和化合物(VIII)反应而进行。本发应除了可以使用化合物(VII)代替化合物(II)以及使用化合物(VIIi)代替化合物(IV)外，其余的通过与所述工序A2中记述的方法相同的方法进行。

化合物(VIII)的使用量，相对于化合物(VII)通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

制法C是化合物(I)中Z为1H-四唑基的化合物(Ib)的制法，在工序C1中，由化合物(II)或化合物(III)和化合物(IX)制备化合物(X)的反应，除了使用化合物(IX)代替化合物(IV)外，其余的通过与所述A法中记述的方法相同的方法进行。

在工序C2中，通过在溶剂中使化合物(X)和叠氮化合物反应合成化合物(Ib)。

作为叠氮化合物，例如可以举出叠氮化钠、叠氮化钾或叠氮化锂等碱金属叠氮化合物类；叠氮化钙或叠氮化镁等的碱土类金属叠氮化物类；三甲基叠氮化锡、三丁基叠氮化锡或三苯基叠氮化锡等有机锡叠氮化物类。叠氮化物的使用量，相对于化合物(X)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。在该反应中，叠氮化合物除了可以单独使用外，也可以与氯化铝、四氯化锡、氯化锌、氯化钛或三氟化硼-二乙基醚复合物等的路易斯酸类；氯化铵或氯化四甲基铵等铵盐类；甲磺酸、乙磺酸等磺酸类；氯化锂等的金属盐化合物类；或三乙胺盐酸盐等的胺盐类合用。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂；四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二乙氧基乙烷、二噁烷等醚；苯、甲苯、苯乙基等芳香烃；或己烷、石油醚等脂肪烃。

反应通常在0～200℃、优选50～150℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1小时～72小时，优选3小时～48小时。

制法D是化合物(I)中Z为-CO-NH-SO₂-R³基的化合物(Id)的制法。工序D1由在缩合剂的存在下使化合物(Ic)与化合物(XI)反应的方法(工序D1a)，或一旦在其反应性衍生物中引入化合物(Ic)(工序D1b)后，在碱存在下使其反应性衍生物与化合物(XI)反应的(工序D1c)方法构成。

作为工序D1a中使用的缩合剂，例如可以举出N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺氢氯化物(EDC)、N，N′-羰基二咪唑(CDI)、二苯基磷酸叠氮化物、六氟磷酸苯并三唑-1-基氧-三(二甲基氨基)鏻(BOP)、六氟磷酸苯并三唑-1-基氧-三四氢吡咯鏻(PyBOP)、六氟磷酸2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium(HBTU)、四氟硼酸-2-(1H-苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基uronium(TBTU)等，优选DCC或EDC。缩合剂的使用量，相对于化合物(Ic)，通常1～5倍摩尔量，优选1～3倍摩尔量。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二乙基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂类；或二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类。这些可以单独使用也可以混合使用。

反应通常在-20～100℃、优选在0～50℃范围内反应。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为30分～24小时，优选1小时～10小时。

作为在工序D1b中的化合物(Ic)的衍生物，例如可以举出化合物(Ic)的酰基溴化物或酰基氯化物类的化合物(Ic)的酰基卤化物衍生物；或化合物(Ic)与咪唑、3，5-二甲基吡唑或三唑与化合物(Ic)之间的反应性酰胺衍生物等，优选酰基卤化物衍生物。

化合物(Ic)的酰基卤化物可以通过常法制备，例如在溶剂(例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、五氯化磷等。)中使化合物(Ic)与卤化剂(例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类)反应而合成。

作为化合物(Ic)的活化酰胺衍生物，也可以通过常法制备，例如在为化合物(Ic)的咪唑(imidazolidated)化物时，可以在溶剂(例如二乙基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺等非质子性极性溶剂类；或二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类)中与1，1’-羰基二咪唑反应而合成。

化合物(Ic)的反应性衍生物，在生成后可以不分离而直接用于下面的工序中。

工序D1c中的在化合物(Ic)的反应性衍生物与化合物(XI)的反应中使用的化合物(XI)的使用量，相对于化合物(Ic)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

作为使用的碱，例如可以举出三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯等胺类，优选三乙胺、三丁胺或二异丙基乙胺。碱的使用量，相对于化合物(Ic)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

反应通常在0～150℃，优选10～100℃温度范围内发应。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～48小时，优选30分～24小时。

另外，化合物(Id)也可以通过经由化合物(XII)的方法制备。

工序D2是将化合物(Ic)的羧基酰胺化而制备化合物(XII)的工序，可以从公知的方法中选择适宜的方法进行。例如可以通过使所述化合物(Ic)的反应性衍生物与氨反应而容易地进行制备。

工序D3可以在碱存在下于溶剂中使化合物(XII)与化合物(XIII)反应进行。

化合物(XIII)的使用量，相对于化合物(XII)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

使用的溶剂、碱，可以举出与在所述工序D1中叙述的相同的溶剂和碱，反应也可以在与工序D1相同的反应条件下进行。

制法E是在化合物(I)中Z为-NH-SO₂-R³基的化合物(Ie)的制法。

在工序E1中，由化合物(II)或化合物(III)与化合物(XIV)制备化合物(XV)的反应，除了使用化合物(XIV)代替化合物(IV)外，其余的通过与在所述A法中所述的相同的方法进行。

工序E2可以在碱的存在下于溶剂中通过使化合物(XV)和化合物(XIII)反应而进行。

化合物(XIII)的使用量，相对于化合物(XV)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

作为使用的溶剂可以举出与所述工序D1中记述的相同的溶剂，但优选卤代烃类或非质子性极性溶剂。

作为使用的碱，可以举出与在所述工序D1中记述的相同的碱，碱的使用量，相对于化合物(XIV)，通常1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。另外，在本反应中，也可以将碱兼作为溶剂而大量使用。

反应通常在-20～100℃，优选在0～50℃的温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选30分～5小时。

制法L是在化合物(I)中X为亚甲基、B为-CH＝CH-的化合物(If)以及在化合物(I)中X为亚甲基、B为-CH₂O-的化合物(Ig)的制法。

工序L1除了使用化合物(XXXVIII)代替化合物(XVI)外，其余的与后述的工序F1相同，工序L2除了使用化合物(XXXIX)代替化合物(XVII)外，其余的与后述的工序F2相同。

工序F3除了使用化合物(XXXVIII)代替化合物(XVI)之外，其余的与后述的制法G的工序G1相同。

在上述各反应中，生成的目的化合物，可以通过常法从反应混合物中获取。例如在存在不溶物时，可以通过适宜过滤后蒸馏除去溶剂，或者减压蒸馏除去溶剂，在残留物中加入水，用乙酸乙酯等水不混合性有机溶剂萃取，根据需要也可以在用无水硫酸钠等干燥后通过蒸馏除去溶剂而获得，再根据需要，可以通过常法，例如重结晶、柱层析色谱法等进行精制。另外，本发明通式(I)的化合物，可以根据常法用酸或碱处理而置换为药理上可接受的盐。例如在惰性溶剂(优选二乙基醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷、二噁烷等醚类；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等醇类；二氯甲烷、氯仿等卤代烃类；或水)中，使与所需的酸或碱反应，通过蒸馏除去溶剂，或者通过滤取析出的结晶，得到目的盐。另外，也可以从最终反应工序的反应混合物中直接作为盐而分离。

另外，在同时(I)的化合物中，存在基于手性碳的光学异构体(包括非对应异构体)和/或基于不饱和碳的几何异构体(Z或E)。这些异构体，可以根据普通的光学分割法(分别结晶法、光学分割柱层析法或非对映异构体法等)或分离法(重结晶法、柱层析色谱法等)对相对应的消旋物进行处理而分离。例如在分离光学活性体时，可以使消旋物的化合物(I)与光学活性的磺酸化合物((S)或(R)-樟脑-10-磺酸等)反应，得到一方非对映异构体的盐，根据需要，可以在进一步精制后，通过常法分解所得的非对映异构体盐，从而得到光学活性体。另外，也可以通过利用光学分割或分离后的原料化合物进行上述反应，从而获得所需的光学异构体或几何异构体。

在上述制法A、B、C、D、E或L中，作为起始物质使用的化合物(V)、(V)、(VIII)、(IX)、(XI)、(XIII)、(XIV)以及其它副原料，均为公知的化合物或根据公知的方法能够容易制备。另外，化合物(II)及(XXXVIII)可以通过适宜选择以下所示的制法F、G、H、I、J、K、N、O和P或进行组合而制备。

制法F

制法G

制法H

制法I

制法J

制法K

制法M

制法N

制法O

制法P

上述式中R¹、R²、、Hal、m以及n具有与前述相同的意义，Tf表示三氟甲磺酰基，W表示甲氧基或卤原子(优选溴原子或碘原子)，R⁵表示C₁-C₄烷基。

制法F是化合物(IIa)的制法。

工序F1是将化合物(XVI)三氟甲磺酰化而合成化合物(XVII)的工序。

化合物(XVI)的三氟甲磺酰化是通过在碱的存在下于溶剂中使化合物(XVI)与三氟甲磺酰化剂反应而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；苯、甲苯等芳香烃类；或庚烷、己烷、环己烷等脂肪烃类，优选卤代烃。

作为三氟甲磺酰化剂，例如可以举出三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐，优选三氟甲磺酸酐。三氟甲磺酰化剂的使用量，相对于化合物(XVI)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

作为碱，例如可以举出三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺类，优选三乙胺、二异丙基乙胺或吡啶。碱的使用量，相对于三氟甲磺酰化剂，通常为1～10倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

反应通常在-20～100℃、优选在-10～30℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选30分～5小时。

工序F2是在氮、锂或氩之类的惰性气氛下，在催化剂(钯催化剂)与碱的存在下于溶剂中使化合物(XVII)与化合物(XVIII)反应而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等极性溶剂或乙腈等溶剂，优选N，N-二甲基甲酰胺。

作为碱例如可以举出三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶等胺类，优选三乙胺。碱的使用量，相对于化合物(XVII)，通常为1～10倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

另外，可以将四丁基氯化铵或四丁基溴化铵等季胺类与碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠等碱金属碳酸盐类组合使用来代替胺类。

作为钯催化剂，例如可以举出醋酸钯、醋酸钯-三苯基膦、二氯双(三苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯等，优选醋酸钯-三苯基膦或四(三苯基膦)钯。钯催化剂的使用量，相对于化合物(XVII)，通常为0.01～1倍摩尔量，优选0.01～0.3倍摩尔量。

另外，也可以使氯化锂或溴化锂等在反应中共存。

反应通常在0℃～200℃，优选在50℃～150℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为30分～48小时，优选1小时～24小时。

从工序F3的化合物(XIX)到化合物(IIa)的还原反应，在溶剂中利用还原剂进行。

作为还原剂，例如可以举出硼氢化钠、硼氢化锂、氰基硼氢化钠、氢化锂铝等，优选硼氢化锂。

使用的溶剂例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类；四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺类；水或它们的混合溶剂，优选四氢呋喃或与四氢呋喃的混合溶剂。

反应通常在-10～150℃，优选在0～100℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为10分～10小时，优选30分～6小时。

工序F4是用于制备化合物(XIX)的另外方法，作为原料化合物可以使用化合物(XX)(优选Hal为溴原子或碘原子)代替化合物(XVII)，通过与所述工序F2相同的条件进行。

制法G是化合物(IIb)的制法。

工序G1可以碱的存在下于溶剂中使化合物(XVI)与化合物(XXI)反应而进行，除了使用化合物(XVI)代替化合物(III)和使用化合物(XXI)代替化合物(IV)外，其余的通过在所述工序A2中记述的相同的方法进行。

工序G2中的从化合物(XXII)到化合物(IIb)的还原反应，在溶剂中用还原剂进行。除了使用化合物(XXII)代替化合物合物(XIX)外，其余的通过与所述工序F3相同的方法进行。

制法H是化合物(XXIX)的制法，包括化合物(XX：W＝卤原子)与化合物(XXXVI：W＝甲氧基)的制备方法。

制法H可以利用公知的方法，例如参考、Helv.Chim.Acta、48、1240(1965)或USP1,207,404号公报中记载的方法容易制备。

工序H1，例如可以在醋酸钠之类的减的存在下，在无溶剂或作为溶剂使用二苯基醚在加热条件下(优选100℃～250℃)，对化合物(XXIII)和化合物(XXIV)进行脱水缩合而进行。

工序H2中对化合物(XXV)进行还原得到化合物(XXVI)的工序，适宜采用在拉尼镍催化剂的存在下利用H的还原法(USP1,207,404号公报)或利用氢碘酸/红磷的还原方法(Helv.Chim.Acta、 48、1240(1965))而进行，但是在W为卤原子时，优选采用后者的还原方法。

工序H3中对化合物(XXVI)进行脱水环化而制备化合物(XXVII)的工序，是通过在溶剂或无溶剂中，在催化剂(脱水剂)的存在下使化合物(XXVI)反应而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；硝基苯、二硫化碳等，优选卤代烃。

作为使用的催化剂，例如可以举出硫酸、磷酸、多磷酸等无机酸类；甲磺酸酐、三氟乙酸酐等酸酐类；三氟化硼-二乙基醚配位化合物、氯化铝、氯化锌等路易斯酸类，优选多磷酸、甲磺酸酐、三氟乙酸酐或三氟化硼-二乙基醚复合物。另外，也优选使用三氟乙酸酐与三氟化硼-二乙基醚复合物的混合物。催化剂的使用量，相对于化合物(XXVI)通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

反应通常在0～150℃，优选在0～100℃的温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～10小时，优选30分～5小时。

例如在大量使用作为催化剂的多磷酸等情况下，尤其没有必要添加溶剂。此时，其使用量，相对于化合物(XXVI)，以重量计为5～100倍，优选10～30倍。

反应通常在0～250℃，优选100～200℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为10分～12小时，优选30分～5小时。

工序H4中的将化合物(XXVII)溴化而得到化合物(XXVIII)的工序，可以通过公知的方法，例如作为溴化剂使用N-溴代琥珀酰亚胺在光照射下使反应的方法，或在偶氮二异丁腈(AIBN)或过氧化苯甲酰(BPO)等的自由基引发剂存在下使反应的方法而容易进行。使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，优选1，2-二氯乙烷。

在光照射下进行反应的情况下，作为光源优选使用水银灯。使用的溴代琥珀酰亚胺，相对于化合物(XXVII)通常为1～2.5倍摩尔量，优选1～1.1倍摩尔量。反应温度通常在0～80℃，优选30～60℃温度范围内进行。

反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1小时～12小时，优选3小时～8小时。

在偶氮二异丙腈(AIBN)或过氧化苯甲酰(BPO)等自由基引发剂存在下反应时，自由基引发剂的使用量，相对于化合物(XXVII)通常为0.001～0.1倍摩尔量，优选0.01～0.05倍摩尔量。使用的N-溴代琥珀酰亚胺，相对于化合物(XXVII)通常为1～4倍摩尔量，优选1～1.1倍摩尔量。

反应通常在50～100℃，优选在60～80℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为30分～12小时，优选1小时～6小时。

工序H5中将化合物(XXVIII)进行脱溴化氢处理而得到化合物(XXIX)的工序，可以通过在以碱(优选三乙胺或1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN))进行处理而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类，优选1，2-二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯或乙腈。

碱的使用量，相对于化合物(XXVIII)为1～150倍摩尔量，优选1～15倍摩尔量。

反应通常在0～150℃，优选在60～120℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为30分～12小时，优选1小时～3小时。

制法I是用于制备制法H中化合物(XXVI)的另外制备方法。

工序I1中化合物(XXX)溴化反应，除了使用化合物(XXX)代替化合物(XXVII)之外，其余的通过与工序H4相同的方法进行。

工序I2可以通过在溶剂中使化合物(XXXI)与三苯基膦反应而容易制备。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺类；丙酮、甲基乙基酮等酮类；或二甲基亚砜，优选乙酸乙酯，或乙腈。

三苯基膦的使用量，相对于化合物(XXXI)为1～2倍摩尔量，优选1～1.5倍摩尔量。

反应通常在0～150℃，优选在60～100℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为30分～12小时，优选1小时～3小时。

工序I3的化合物(XXXII)与化合物(XXXIII)的反应，是作为Wittig反应而公知的反应，可以选择公知的条件进行。

化合物(XXXIII)的使用量，相对于化合物(XXXII)通常为1～10倍摩尔量，优选1～1.5倍摩尔量。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，可以举出二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、1，2-二氯乙烷等卤代烃类；二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷等醚类：苯、甲苯、二甲苯等芳香烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺类；二甲基亚砜或它们的混合溶剂，进而也可以使用它们与水的混合溶剂。

使用的碱，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属烷氧化物类；氢化钠、氢化物钾等碱金属氢化物类；甲基锂、丁基锂等烷基锂类；氨化钠、二异丙基氨化锂等金属酰胺类；以及三乙胺、二异丙基乙胺、三丙胺、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯(DBN)等有机胺类。碱的使用量，相对于化合物(XXXII)，通常为1～5倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

反应通常在0～150℃，优选在15～80℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1小时～24小时，优选1小时～6小时。

另外，在该工序中，通常得到顺式或反式的几何异构体混合物，可以直接将混合物供给下面的工序。

工序I4中对化合物(XXXIV)的羧基进行水解的反应，例如可以通过使用氢氧化钠或氢氧化钾的典型的碱水解反应，或W.greene and P.G.H.Wult著″Protectivegroup in Organic Synthesis″written by、2^nd Ed.、JohnWiley & Sons、p.229中记载的方法反应进行。

工序I5中化合物(XXXV)的化合物的还原反应，可以通过催化加氢反应或基于氢碘酸/红磷的还原反应而进行，但是，在W为卤原子时，优选基于氢碘酸/红磷的还原反应

在催化加氢反应时，在溶剂中，在催化剂存在下，通过氢对化合物(XXXV)进行催化还原，从而合成化合物(XXVI)。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出甲醇、乙醇等醇类，或四氢呋喃、二噁烷等醚类，优选醇类。

作为使用的催化剂，例如可以举出钯-碳、铂-碳、铂黑、铑-碳或拉尼镍，优选钯-碳。

在催化加氢反应中，通常在1气压～10气压，优选1气压～5气压范围内进行。

反应通常在0℃～100℃，优选20℃～80℃范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为15分～72小时，优选30分～48小时。

在基于氢碘酸/红磷的还原反应时，使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出水、乙酸或丙酸，优选乙酸。使用的氢碘酸，相对于1摩尔化合物(XXXV)为3～15倍摩尔量，优选4～8倍摩尔量。

红磷的使用量，相对于化合物(XXXV)为1～10倍摩尔量，优选2～5倍摩尔量。添加方法可以一次添加，也可以分多次添加。

反应通常在90～150℃，优选在100～130℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1小时～48小时，优选6小时～24小时。

制法J是对化合物(XXXVI)脱甲基化制备化合物(XVI)的方法。化合物(XXXVI)的脱甲基化，可以适宜采用公知的方法(参照″Protectivegroup in Organic Synthesis″written by W.Greene and P.G.H.Wult、2^nd Ed.、John Wiley & Sons、p.146)，例如采用氢溴酸或氢碘酸的方法，或采用三溴化硼、碘代三甲基硅烷的方法等而进行。

制法K是化合物(XVIII)的制法，可以容易地采用公知的方法、例如J.Org.Chem.、61、3398(1996)中记载的方法而进行。

制法M是用于制备化合物(XXVI)的另外方法。

工序M1是在碱的存在下，通过化合物(XXX)与化合物(XXXIII)的缩合反应而制备化合物(XXXV′)的方法。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、t-丁醇等醇类；四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺类，优选N，N-二甲基甲酰胺。

化合物(XXXIII)的使用量，相对于化合物(XXX)通常为1～1.5倍摩尔量，优选1～1.2倍摩尔量。

使用的碱可以举出甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等碱金属烷氧化物类；或氢化钠、氢化物钾等碱金属氢化物类，优选叔丁醇钠。其使用量，相对于化合物(XXX)通常为1～2倍摩尔量，优选1～1.5倍摩尔量。

反应通常在0～100℃，优选在10～40℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1～24小时，优选3～12小时。

工序M2是链烯烃的氢化反应，通过与制法I的工序I5相同的方法进行。

制法N是用于制备化合物(XXIX)的另外方法。

工序N1是在光照射下、优选水银灯光源照射下，使化合物(XXVII)与N-溴代琥珀酰胺反应而获得化合物(XXXX)的工序。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等卤代烃类，优选1，2-二氯乙烷。N-溴代琥珀酰胺的使用量，相对于化合物(XXVII)通常为1.8～2.5倍摩尔量，优选2.0～2.1倍摩尔量。

反应通常在0～80℃，优选在30～60℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为1小时～12小时，优选3小时～8小时。

工序N2是从邻二溴化物转化为链烯烃的工序，例如可以容易地根据Synth.、Comm.、26、3791(1996)中记载的方法等进行。

制法O是向以通式(I)所示化合物内、X为亚甲基的示例化合物(If)以及化合物(Ig)转化的中间体化合物(XXXXX)的制法。

工序O1是在化合物(XXXXI)中使乙炔化合物(XXXXII)反应，制备化合物(XXXXIII)的工序。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如优选四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚类。

乙炔化合物(XXXXII)的使用量，相对于化合物(XXXXI)通常为1～2倍摩尔量，优选1～1.5倍摩尔量。

反应通常在0～100℃，优选在0～30℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～12小时，优选30分～6小时。

在工序O2中的由化合物(XXXXIII)制备化合物(XXXXIV)的反应，通过在溶剂中，在酸催化剂的存在下使转位反应而进行。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇类；四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等醚类；乙腈等腈类；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等胺类与水的混合溶剂，优选甲醇、乙醇、四氢呋喃以及N，N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂。

作为使用的催化剂，例如可以举出盐酸、硫酸、磷酸等无机酸类；或甲磺酸、三氟乙酸等有机酸类，优选三氟乙酸。催化剂的使用量，相对于化合物(XXXXIII)通常为1～100倍摩尔量，优选1～50倍摩尔量。

反应通常在0～100℃，优选在0～30℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为5分～48小时，优选30分～24小时。

工序O3是在碱的存在下于溶剂中通过使化合物(XXXXIV)与化合物(XXXXV)反应而获得化合物(XXXXVI)的工序。

化合物(XXXXV)的使用量，相对于化合物(XXXXIV)通常为1～10倍摩尔量，优选1～5倍摩尔量。

作为使用的碱，例如可以举出氢化钠、氢化锂等碱金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属烷氧化物类；甲基锂、丁基锂等烷基锂类；氨化钠、二异丙基氨化锂等金属酰胺类，优选碱金属氢化物类。碱的使用量，相对于化合物(XXXXV)，通常为1～5倍摩尔量，优选1～2倍摩尔量。

使用的溶剂只要不阻碍反应并且能够溶解一定的起始物质，则没有特别限定，例如可以举出苯、甲苯等芳香烃类；四氢呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷、二甲氧基乙烷等醚类；或N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂类，优选醚类。

反应通常在-50℃～100℃，优选在-10℃～50℃温度范围内进行。反应的时间因反应的温度等而不同，但通常为15分～12小时，优选30分～5小时。

在工序O4中，在溶剂中，在碱的存在下通过氢对化合物(XXXXVI)进行催化还原而合成化合物(XXXXVII)，但是，也可以通过与工序I5相同的催化加氢反应进行。

工序O5是基于脱氢反应向链烯烃的反应，例如除了使用化合物(XXXXVII)代替化合物(XXVII)外，其余的通过与制法J相同的方法进行，同时完成甲氧基的脱甲基化以及酯基的水解。

工序O6是甲氧基的脱甲基化以及酯基的加水分解。

例如，除了使用化合物(XXXXVIII)代替化合物(XXXVI)外，其余的通过与制法J相同的方法进行，同时完成甲氧基的脱甲基化和酯基的水解。

工序O7是基于羧基酯化的保护工序，可以容易地通过公知的方法而转换(例如参照W.greene and P.G.H.Wult著″Protectivegroup in OrganicSynthesis″、2^nd Ed.、John Wiley & Sons、p.224)。

制法P是用于制备化合物(XVIII)的另外方法。

工序P1是使化合物(XXI)与三苯基膦反应而制备化合物(XXXXXI)的工序，工序P2是在碱的存在下使化合物(XXXXXI)与甲醛反应而制备化合物化合物(XVIII)的工序。

工序P1除了使用化合物(XXI)代替化合物(XXXI)之外，其余的通过与工序I2相同的方式进行。

工序P2除了使用化合物(XXXXXI)代替化合物(XXXII)、使用甲醛代替化合物(XXXIII)外，其余的通过与工序I3相同的方式进行。

本发明的通式(I)所示的化合物，具有强力的白三烯拮抗作用，作为抗哮喘药、抗变态反应药以及抗炎药非常有效。

作为上述疾病的治疗药或预防药而使用本发明的化合物(I)以及其药理上可接受的盐时，可以将其自身或与药理上可接受的赋形剂、稀释剂等进行适宜混合而制作成片剂、胶囊剂、颗粒剂、散剂或糖浆剂等进行口服或制成注射剂等非口服给药(优选口服给药)。

这些制剂，可以使用赋形剂(例如乳糖、白糖、葡萄糖、甘露糖、山梨糖等糖衍生物；玉米淀粉、马铃薯淀粉、α-淀粉、糊精、羧基甲基淀粉等淀粉衍生物；结晶纤维素、低取代度的羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钙、内部交联的羧甲基纤维素钠等纤维素衍生物；阿拉伯胶；右旋糖苷；支链淀粉；轻质硅酸酐、合成硅酸盐、铝酸镁硅酸盐等硅酸盐衍生物；磷酸钙等磷酸盐衍生物；碳酸钙等碳酸盐衍生物；硫酸钙等硫酸盐衍生物等。)、粘合剂(例如所述赋形剂；凝胶；聚乙烯吡咯烷酮；Macrogol(商品名)等。)、崩解剂(例如前述赋形剂；如cross carmelose sodium、羧甲基淀粉钠的经化学修饰的淀粉、纤维素衍生物等；交联聚乙烯吡咯烷酮)、润滑剂(例如、滑石粉；硬脂酸；硬脂酸钙、硬脂酸镁的硬脂酸金属盐；胶体二氧化硅；蜂蜡、鲸油等蜡类；硼酸；甘油；富马酸、己二酸等羧酸类；苯甲酸钠等羧酸钠盐类；硫酸钠等硫酸盐类；亮氨酸；月桂酸钠、月桂酸镁等月桂酸盐类；硅酸酐、硅酸水合物等硅酸类；前述赋形剂中的淀粉衍生物等。)、稳定剂(例如甲基对羟基苯甲酸酯、丙基对羟基苯甲酸酯等对羟基苯甲酸酯类；氯丁醇、苄醇、苯基乙基醇等醇类；洁而灭；苯酚、甲酚等酚类；乙基汞硫代水杨酸钠；乙酸酐；山梨酸等。)、矫味剂(例如通常使用的甜味剂、酸味剂、香料等)、稀释剂、注射剂用溶剂(例如水、乙醇、甘油等)等的添加剂，并通过周知的方法制备。其使用量，因症状、年龄等各异，但是在口服时，一日一次下限1mg(优选5mg)、上限1000mg(优选500mg)，静脉给药时，一日一次下限0.1mg(优选1mg)、上限500mg(优选300mg)，对于成年人，优选根据症状一日一次至六次服用。

本发明的通式(I)所示的化合物或其药理上可接受的盐，除了具有强力的白三烯D₄拮抗作用外，还具有白三烯C₄拮抗作用以及白三烯E₄拮抗作用，因此作为抗哮喘药、抗变态反应药以及抗炎药有效。

实施例

以下举出实施例和试验例对本发明进行进一步的详细说明，但本发明的范围并不受这些实施例或试验例的限制。

试验例1

白三烯D₄受体结合试验

<受体标品的制备>

作为受体标品使用豚鼠的肺细胞膜组分。膜组分的调制根据Ahn等的(Eur.J.Pharmacol.、 127、153-155(1986))方法进行。摘出Hartley系雄性豚鼠的肺(体重400～500g、日本SLC Co.)并用生理盐水进行灌流后，加入10mM PIPES、10mM MgCl₂以及10mM CaCl₂缓冲液(pH7.5)，进行匀浆。以70,000×g对此进行离心10分，获得膜组分。

<白三烯D4受体结合试验>

白三烯D4(LTD4)受体结合试验，根据Aharony等(J.Pharmacol.Expl.Ther.、243、921-926(1987))的方法进行。在受体标品0.42mg中加入10mM PIPES、10mM MgCl₂以及10mM CaCl₂缓冲液(pH7.5)，调制为480μl，分别加入10μl的[3H]LTD4(NEN Life Science Products Co.)以及10μl的受试物的二甲基亚砜溶液、在25℃孵化30分钟。使用cellharvester(Brandel Co.、M-30R)通过玻璃纤维滤纸(Whatman Co.、GF/C)对其进行过滤。滤纸用10mM Tris以及100mM NaCl缓冲液(pH7.5)清洗，加入液体闪烁体(NACALAITESQUE INC.、clearsol I)5ml，通过闪烁分析仪(Packard Co.、2000CA)测定放射能。在计算LTD₄的裂解常数(Kd)时，[³H]LTD₄使用0.03～0.5nM，非放射性LTD₄添加1μM。在计算受试物的结合阻碍常数(Ki)时，[³H]LTD₄使用0.2nM。Kd以及Ki根据Bennett等的方法(Neurotransmitter Recept或Binding、2^nded.、editedby H.I.Yamamura et al.、pp.61-89、Raven Press(1985))计算。

表2

白三烯D₄受体结合试验结果

受试物	pKi
受试物	pKi	实施例化合物3实施例化合物4实施例化合物7实施例化合物9实施例化合物10实施例化合物11实施例化合物12	10.09.79.79.810.09.99.7

实施例化合物13实施例化合物17实施例化合物29实施例化合物30实施例化合物31化合物A

9.99.89.69.79.79.5

化合物A：3-[2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-6，11-二氢苯并[b，e]氧杂七环-11-基]硫代丙酸(参照WO 94/193445号公报)

试验例2

白三烯D₄诱发呼吸道狭窄试验

呼吸道狭窄反应通过改变Konzett and Rssler法(Arch.Exp.Pathol.Pharmakol.、195、pp.71-74(1940))而测定。利用戊巴比妥(50mg/kg、s.c.)对Hartley系雄性豚鼠(体重400～500g、日本SLC Co.)麻醉后，进行气管插管，通过人工呼吸器(Harvard Co.制、Model 683)进行人工呼吸。利用连接气管插管的差压传感器(日本光电、TP-603T)测定呼吸道的内压，作为呼吸道狭窄的指标。

从插入总颈静脉的插管由低用量开始每隔5分钟进行静脉给予LTD4(0.03、0.06、0.13、0.25、0.5、1以及2μg/kg、Sigma Co.)，使引起呼吸道狭窄反应，测定呼吸道内压的增加量。受试物悬浮在0.5％的羧甲基纤维素钠水溶液中，或者溶解在30％丙二醇水溶液中，在给予LTD₄的24小时前经口给予。在给予受试物前对动物禁食24小时。从LTD₄的用量反应曲线计算出50％反应用量(ED₅₀)，在高用量侧使对照组的用量反应曲线二倍位移所需要的受试物的给药量，通过下式计算，将其作为LTD₄的阻碍活性

LTD₄阻碍活性＝(给予的化合物量)/{(给予化合物组的ED₅₀)/(对照组的ED₅₀)-1}

表3

白三烯D₄诱发呼吸道狭窄试验结果

受试物	LTD₄阻碍活性(μg/kg，p.o.24h)
受试物	LTD₄阻碍活性(μg/kg，p.o.24h)	实施例化合物3实施例化合物4实施例化合物7实施例化合物8实施例化合物10实施例化合物14实施例化合物16实施例化合物18实施例化合物19实施例化合物20实施例化合物28化合物A	4.711.910.855.309.934.850.791.122.430.701.7025.52

化合物A：3-[2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-6，11-二氢苯并[b，e]氧杂七环-11-基]硫代丙酸(参照94/193445号公报)

制剂例1

片剂

实施例7的化合物 30.0mg

乳糖 144.0

玉米淀粉 25.0

硬脂酸镁 1.0

200mg

混合上述处方的粉末，用压片机进行压片，制成每片200mg的片剂。该片剂可以根据需要实施糖衣或包衣。

实施例1

甲基[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸甲酯(示例化合物1的甲基酯)

将1.19g(2.99mmol)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇的四氢呋喃溶液10ml用冰冷却到0℃后，加入0.85ml(5.98mmol)三乙胺以及0.30ml(3.89mmol)的甲磺酰氯，0℃搅拌1小时，进而在室温下搅拌3小时。

反应结束后，减压下从反应溶液蒸馏除去溶剂。残渣溶解在15ml的N，N-二甲基甲酰胺中，然后加入0.54g(5.98mmol)的乙二醇甲酯，室温下搅拌一夜。

反应结束后，在反应溶液中加入水，用氯仿萃取。对有机层进行水洗，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去溶剂。残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1(容量比))，得到标题化合物的黄色固体0.38g。

EI-MS(m/z)；469(M⁺).

CI-MS(m/z)；470(M⁺+1).

实施例2

[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸(示例化合物1)

在15ml的甲醇与5ml的四氢呋喃混合溶液中溶解0.38g(0.81mmol)的[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸甲酯，加入2.4ml(2.4mmol)的1N氢氧化钠水溶液，室温下搅拌5小时。

反应结束后，用稀醋酸水溶液将反应液的pH调整为6.5，减压浓缩。在残渣中加入水，滤取析出的固体。将固体通过硅胶柱层析色谱法进行精制(溶剂：氯仿/甲醇＝9/1(容量比))，得到标题化合物的黄色固体0.21g。

FAB-MS(m/z)；456(M⁺+1)。

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：4.14(s、2H)、4.93(s、1H)、7.18-7.67(m、9H)、7.89-8.07(m、5H)、8.37(d、J＝8.5Hz、1H)。

实施例3

[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧醋酸钠(示例化合物1的钠盐)

在15ml的四氢呋喃与5ml的甲醇混合溶液中溶解0.20g(0.44mmol)的[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸，加入0.44ml(0.44mmol)的0.1N氢氧化钠水溶液，室温下搅拌1小时。

反应结束后，浓缩反应液，在残渣中加入乙醇，滤取析出的固体并得到标题化合物的淡黄色固体0.14g。

m.p.：213～227℃

FAB-MS(m/z)；478(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.81(s、2H)、5.03(s、1H)、7.15-7.65(m、9H)、7.89-8.06(m、5H)、8.37(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例4

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物8的钠盐)

(a)在0.4ml的三氟乙酸与40ml的二氯甲烷混合溶液中溶解0.33g(0.83mmol)的3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇，添加0.08ml(0.92mmol)的3-巯基丙酸，室温下搅拌3小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：氯仿/甲醇＝19/1(容量比))，得到3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸的茶色固体0.17g(0.35mmol)。

(b)将实施例4(a)中所得的3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸溶解在10ml的四氢呋喃与20ml的甲醇混合溶液中，加入0.35ml(0.35mmol)的1N氢氧化钠水溶液，室温下搅拌1小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣用二乙基醚清洗，减压干燥得到标题化合物淡黄色固体0.14g。

m.p.：213～216℃

FAB-MS(m/z)；508(M⁺+1)。

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.90-2.10(m、2H)、2.30-2.45(m、2H)、5.48(s、1H)、7.00(s、2H)、7.20-7.60(m、6H)、7.33(d、J＝8.8Hz、1H)、7.37(d、J＝7.3Hz、1H)、7.48(d、J＝8.5Hz、1H)、7.54(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(d、J＝7.8Hz、1H)、7.80-8.20(m、3H)、7.87(d、J＝16.1Hz、1H)、8.04(dd、J＝9.0Hz、2.2Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应，得到以下实施例5～9的化合物。

实施例5

3-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物718的钠盐)

性状：淡黄色固体

m.p.：229～232℃

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.00-2.20(m、2H)、2.25-2.45(m、2H)、5.38(s、1H)、5.41(s、2H)、6.83(d、J＝12.0Hz、1H)、6.90(d、J＝12.2Hz、1H)、7.00(dd、J＝8.5Hz、2.7Hz、1H)、7.20-7.55(m、6H)、7.75(d、J＝8.5Hz、1H)、8.05(d、J＝9.8Hz、1H)、8.29(d、J＝7.3Hz、1H)、8.44(d、J＝8.3Hz、1H)。

实施例6

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}-2-(S)-甲基丙酸钠(示例化合物9的钠盐)

性状：淡黄色固体

m.p.：240～249℃

FAB-MS(m/z)；522(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.89(d、J＝6.6Hz、3H)、2.10-2.89(m、2H)、2.51-2.58(m、1H)、5.45(s、1H)、7.00(s、2H)、7.31-7.49(m、5H)、7.54(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(d、J＝8.1Hz、1H)、7.85(d、J＝6.8Hz、1H)、7.86-7.98(m、2H)、7.98(d、J＝3.9Hz、1H)、8.04(dd、J＝11.0Hz、8.8Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例7

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物478的钠盐)性状：黄色固体

m.p.：228～238℃

FAB-MS(m/z)；524(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.96-2.01(m、2H)、2.34-2.37(m、2H)、5.48(s、1H)、7.00(s、2H)、7.29-7.50(m、5H)、7.55(d、J＝16.4Hz、1H)、7.66(dd、J＝8.8Hz、1.5Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.89(d、J＝1.5Hz、1H)、8.00(d、J＝8.8Hz、1H)、8.01(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.1Hz、1H)、8.39(d、J＝8.5Hz、1H)。

实施例8

3-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物1418的钠盐)

性状：橙色固体

m.p；193～203℃

FAB-MS(m/z)；506(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.02-2.08(m、2H)、2.35-2.41(m、2H)、5.49(s、1H)、7.00(s、2H)、7.29-7.49(m、5H)、7.53-7.61(m、2H)、7.67(d、J＝8.1Hz、1H)、7.86-7.94(m、3H)、7.99-8.03(m、2H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。

实施例9

3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物1885的钠盐)性状：淡黄色固体

m.p；175～185℃

FAB-MS(m/z)；508(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.76-1.85(m、4H)、2.08-2.13(m、2H)、2.35-2.40(m、2H)、2.74-2.84(m、4H)、5.44(s、1H)、6.97(s、2H)、7.28-7.46(m、8H)、7.54-7.59(m、2H)、7.78(s、1H)。

通过与实施例1～3相同的方法进行反应，得到以下实施例10～13的化合物。

实施例10

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-(R)-甲基丙酸钠(示例化合物4的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.74、1.20(each b、3H in total)、2.44(b、1H)、3.53、3.77(each b、2H in total)、4.68、5.55(each s、1H in total)、7.00-7.70(m、9H)、7.87-8.07(m、5H)、8.37(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例11

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸钠(示例化合物471的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：3.81(bs、2H)、5.04(bs、1H)、7.15(bs、2H)、7.26-7.66(m、7H)、7.90-8.02(m、4H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.6Hz、1H)。

实施例12

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸钠(示例化合物473的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.37(bs、2H)、3.72、3.82(each bs、2H intotal)、4.70(bs、1H)、7.18(bs、2H)、7.28-7.66(m、8H)、7.88-8.04(m、4H)、8.27(d、J＝7.1Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。

实施例13

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-(R)-甲基丙酸钠(示例化合物474的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.73、1.20、1.52(each b、3H in total)、2.45(b、1H)、3.33-3.86(each m、2H)、4.68、5.55(each s、1H in total)、7.19-7.63(m、9H)、7.88-8.27(m、5H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应，得到下述实施例14～16的化合物。

实施例14

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸钠(示例化合物476的钠盐)

性状：橙色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.61(d、J＝13.7Hz、2H)、2.66(d、J＝13.7Hz、2H)、5.63(s、1H)、6.98(s、2H)、7.31(td、J＝9.0Hz、2.0Hz、1H)、7.33-7.42(m、3H)、7.45(d、J＝7.8Hz、1H)、7.52(d、J＝16.4Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.75(d、J＝2.0Hz、lH)、7.88(d、J＝16.1Hz、1H)、7.98(d、J＝9.8Hz、1H)、8.02(d、J＝10.0Hz、1H)、8.24(d、J＝7.6Hz、1H)、8.39(d、J＝8.6Hz、1H)。

实施例15

2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物477的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.10-1.14(m、3H)、2.68-2.76(m、3H)、5.67(d、J＝6.4Hz、1H)、6.98(s、2H)、7.23-7.54(m、6H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.31-7.90(m、2H)、7.98(d、J＝7.6Hz、1H)、8.01(d、J＝9.8Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.6Hz、1H)。

实施例16

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫甲基}环丙烷乙酸钠(示例化合物487的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.15(bs、2H)、0.33(bs、2H)、1.95(d、J＝14.2Hz、1H)、2.06(d、J＝14.2Hz、1H)、2.43(d、J＝13.4Hz、1H)、2.60(d、J＝13.4Hz、1H)、5.69(s、1H)、7.00(s、2H)、7.31(td、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.34-7.42(m、2H)、7.45(d、J＝8.1Hz、1H)、7.55-7.61(m、2H)、7.66(d、J＝8.1Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.96-8.03(m、3H)、8.26(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例1～3相同的方法进行反应，得到以下实施例17的化合物。

实施例17

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸钠(示例化合物505的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.79(bs、2H)、5.08(bs、1H)、7.06-7.35(m、3H)、7.40-7.55(m、4H)、7.62-7.72(m、1H)、7.92-7.97(m、1H)、7.93(d、J＝16.4Hz、1H)、8.00(d、J＝9.8Hz、1H)、8.01(d、J＝8.5Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应得到，以下实施例18的化合物。

实施例18

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物510的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.96-2.01(m、2H)、2.36-2.42(m、2H)、5.56(s、1H)、7.06-7.20(m、3H)、7.33(d、J＝6.6Hz、1H)、7.41(td、J＝13.4Hz、5.5Hz、1H)、7.47(d、J＝8.1Hz、1H)、7.55(d、J＝16.4Hz、1H)、7.67(dd、J＝9.4Hz、1.5Hz、1H)、7.83-7.89(m、2H)、7.96(d、J＝8.6Hz、1H)、8.01(d、J＝9.7Hz、1H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例1～3相同的方法进行反应，得到以下实施例19的化合物。

实施例19

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸钠(示例化合物535的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.79(s、2H)、5.07(s、1H)、7.35-7.51(m、6H)、7.66(bs、2H)、7.90-8.03(m、4H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应，得到以下实施例20～21的化合物。

实施例20

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物542的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.97-2.09(m、2H)、2.41-2.46(m、2H)、5.56(s、1H)、7.20(d、J＝12.5Hz、1H)、7.26(d、J＝12.5Hz、1H)、7.36-7.52(m、4H)、7.56(d、J＝16.4Hz、1H)、7.69(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.88(d、J＝16.4Hz、1H)、7.91(d、J＝1.5Hz、1H)、7.98(d、J＝8.8Hz、1H)、8.02(d、J＝9.8Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.6Hz、1H)。

实施例21

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物549的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.96-2.01(m、2H)、2.35-2.40(m、2H)、5.54(s、1H)、6.98(d、J＝12.0Hz、1H)、7.07(d、J＝12.2Hz、1H)、7.43(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.47(d、J＝8.1Hz、1H)、7.50-7.58(m、2H)、6.68(d、J＝7.8Hz、1H)、7.84-7.90(m、2H)、7.98(d、J＝8.8Hz、1H)、8.02(d、J＝9.8Hz、1H)、8.02(d、J＝7.8Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例1～3相同的方法进行反应，得到以下实施例22～25的化合物。

实施例22

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸钠(示例化合物557的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.06(d、J＝15.0Hz、1H)、3.12(d、J＝15.0Hz、1H)、6.52(s、1H)、7.07(d、J＝12.0Hz、1H)、7.11(d、J＝12.5Hz、1H)、7.36(t、J＝7.8Hz、1H)、7.48-7.58(m、4H)、7.78-7.82(m、2H)、7.94(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例23

2-(R)-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸钠(示例化合物558的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.84-0.86、1.46-1.50(each m、1H in total)、3.00-3.04、3.75-3.79(each m、1H in total)、5.01、5.95(each s、1H intotal)、7.03、7.15(each s、1H in total)、7.20-8.01(m、11H)、8.04(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(dd、J＝8.8Hz、2.4Hz、1H)。

实施例24

2-(S)-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸钠(示例化合物558的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：0.82-0.84、1.44-1.48(each m、1H in total)、3.33-3.42、3.69-3.78(each m、1H in total)、5.00、5.94(each s、1H intotal)、7.03、7.15(each s、1H in total)、7.20-7.99(m、11H)、8.04(d、J＝10.0Hz、1H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(dd、J＝8.8Hz、2.4Hz、1H)。

实施例25

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸钠(示例化合物559的钠盐)

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.86-1.92(m、2H)、3.09-3.22(m、2H)、6.26(s、1H)、7.08(d、J＝12.0Hz、1H)、7.13(d、J＝12.2Hz、1H)、7.38(t、J＝7.6Hz、1H)、7.51(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.53-7.62(m、3H)、7.80(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.92(s、1H)、7.95(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.39(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应，得到以下实施例26～28的化合物

实施例26

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸钠(示例化合物562的钠盐)

性状：橙色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.77(d、J＝13.4Hz、1H)、2.85(d、J＝13.7Hz、1H)、6.17(s、1H)、7.04(d、J＝12.0Hz、1H)、7.08(d、J＝12.0Hz、1H)、7.30(t、J＝7.8Hz、1H)、7.41(d、J＝7.1Hz、1H)、7.47-7.58(m、3H)、7.72(d、J＝8.1Hz、1H)、7.79(s、1H)、7.91(d、J＝16.4Hz、1H)、7.98-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.7Hz、1H)、8.39(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例27

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物564的钠盐)

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.93-2.07(m、2H)、2.49-2.55(m、2H)、6.02(s、1H)、7.06(d、J＝12.2Hz、1H)、7.11(d、J＝12.0Hz、1H)、7.32(t、J＝7.6Hz、1H)、7.42(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.51(d、J＝8.1Hz、1H)、7.52-7.62(m、2H)、7.75(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.82(d、J＝1.5Hz、1H)、7.92(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.03(m、2H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、7.39(d、J＝8.8Hz、1H)。

实施例28

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物613的钠盐)

性状：淡黄色固体

FAB-MS(m/z)：492(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.99-2.09(m、2H)、2.43-2.53(m、2H)、5.65(s、1H)、7.69-7.30(m、2H)、7.50-7.59(m、3H)、7.67-7.74(m、2H)、7.85-8.03(m、5H)、8.23(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与实施例1～3相同的方法进行反应，得到以下实施例29的化合物。

实施例29

[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸钠(示例化合物1411的钠盐)

性状：橙色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.80(bs、2H)、5.04(bs、1H)、7.16(bs、2H)、7.27-7.66(m、8H)、7.92-8.02(m、4H)、8.04(d、J＝2.2Hz、1H)、8.40(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与实施例4相同的方法进行反应，得到以下实施例30～31的化合物。

实施例30

[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸钠(示例化合物1416的钠盐)

性状：淡黄色固体

FAB-MS(m/z)；492(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.65(d、J＝13.9Hz、2H)、2.68(d、J＝13.9Hz、2H)、5.64(s、1H)、6.98(s、2H)、7.22-7.46(m、5H)、7.53(d、J＝16.4Hz、1H)、7.59(dd、J＝8.8Hz、2.2Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.77(d、J＝1.5Hz、1H)、7.87-8.04(m、4H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。

实施例31

3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸钠(示例化合物1921的钠盐)

性状：淡黄色固体

FAB-MS(m/z)：544(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.75-1.85(m、4H)、2.00-2.05(m、2H)、2.42-2.47(m、2H)、2.72-2.87(m、4H)、5.60(s、1H)、7.14-7.32(m、4H)、7.44-7.47(m、2H)、7.53-7.61(m、3H)、7.72(d、J＝7.6Hz、1H)、7.81-7.83(m、2H)。

参考例1

(a)7-氯-2-乙烯基喹啉

通过J.Org.Chem.、 61、3398(1996)中记载的方法得到标题化合物。

性状：黄土色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.69(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.31(dd、J＝17.6Hz、0.7Hz、1H)、7.00(dd、J＝17.8Hz、11.0Hz、1H)、7.45(dd、J＝8.8Hz、2.0Hz、1H)、7.60(d、J＝8.5Hz、1H)、7.71(d、J＝8.5Hz、1H)、8.06-8.10(m、2H)。

(b)3-三氟甲磺酰氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在30ml的二氯甲烷中溶解0.23g(1.0mmol)的3-羟基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，用冰水进行冷却，然后，添加0.33ml(2.0mmol)的三氟甲磺酸酐与0.27ml(2.0mmol)的三乙胺，在冰冷下搅拌4小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：氯仿)，得到标题化合物的茶色油状物0.30g。

CI-MS(m/z)：355(M⁺+1)

EI-MS：354(M⁺)

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.31(d、J＝12.2Hz、1H)、7.37(d、J＝12.2Hz、1H)、7.50-8.40(m、7H)。

(c)3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.89g(2.5mmol)的3-三氟甲磺酰氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮与0.48g(2.5mmol)的7-氯-2-乙烯基喹啉，添加100mg(0.5mmol)的醋酸钯、420mg(1.6mmol)的三苯基膦和2.1g(24mmol)的溴化锂，设为氮气气氛。然后添加5.0ml(36mmol)的三乙胺，在氮气气氛下120℃搅拌10小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到标题化合物的淡茶色固体0.53g。

CI-MS(m/z)：394(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.28(s、2H)、7.59-7.69(m、3H)、7.78-7.83(m、3H)、7.97-8.06(m、4H)、8.13-8.20(m、2H)、8.38(s、1H)、8.44(d、J＝9.3Hz、1H)。

(d)3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

在40ml的四氢呋喃与10ml的甲醇混合溶液中溶解0.53g(1.3mmol)的3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，添加0.11g(2.6mmol)的硼氢化钠，室温下搅拌3小时。

反应结束后，在反应溶液中加入水，用1N盐酸调节pH为大致2.0，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥，浓缩。在减压下干燥残渣，得到标题化合物的黄土色固体0.33g。

CI-MS(m/z)：396(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.10(d、J＝3.4Hz、1H)、6.20(s、1H)、7.18(s、2H)、7.26(td、J＝8.8Hz、1.2Hz、1H)、7.37-7.52(m、4H)、7.59(dd、J＝8.5Hz、2.2Hz、1H)、7.64(dd、J＝8.1Hz、1.7Hz、1H)、7.76(d、J＝7.6Hz、1H)、7.91-8.04(m、5H)、8.40(d、J＝8.3Hz、1H)。

参考例2

通过与参考例1(a)相同的方法进行反应，得到以下参考例2的化合物

(a)(a)7-氯-6-氟-2-乙烯基喹啉

性状：黄色固体

CI-MS(m/z)：208(M⁺+1).

EI-MS：207(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.73(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.43(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、1H)、6.98(dd、J＝17.8Hz、11.0Hz、1H)、7.89(d、J＝8.8Hz、1H)、8.01(d、J＝9.8Hz、1H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.37(d、J＝9.0Hz、1H)。

通过与参考例1(c)相同的方法进行反应，得到以下参考例2(b)的化合物

(b)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.29(s、2H)、7.63-7.70(m、2H)、7.78-7.84(m、3H)、8.00-8.05(m、3H)、8.13-8.21(m、2H)、8.23(d、J＝7.6Hz、1H)、8.38(d、J＝1.7Hz、1H)、8.42(d、J＝9.3Hz、1H)。

通过与参考例1(d)相同的方法进行反应，得到以下参考例2(c)的化合物

(c)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.09(d、J＝3.9Hz、1H)、6.20(s、1H)、7.18(s、2H)、7.26(td、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.37-7.50(m、4H)、7.60(d、J＝7.6Hz、1H)、7.63(dd、J＝7.8Hz、1.7Hz、1H)、7.93(d、J＝16.4Hz、1H)、7.98-8.02(m、3H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。

参考例3

通过与参考例1(a)相同的方法进行反应，得到以下参考例3(a)的化合物

(a)6，7-二氟-2-乙烯基喹啉

性状：淡黄色固体

CI-MS(m/z)；192(M++1).

EI-MS；191(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.69(dd、J＝11.0Hz、1.0Hz、1H)、6.39(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、1H)、6.93(dd、J＝8.1Hz、3.9Hz、1H)、6.95(dd、J＝17.6Hz、11.0Hz、1H)、7.82(d、J＝8.8Hz、1H)、8.00(dd、J＝9.0Hz、2.2Hz、1H)、8.33(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与参考例1(c)相同的方法进行反应，得到以下参考例3化合物

(b)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：茶色固体

CI-MS(m/z)：396(M⁺+1).

EI-MS：395(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.29(s、2H)、7.50-7.90(m、7H)、7.95-8.30(m、5H)、8.41(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与参考例1(d)相同的方法进行反应，得到以下参考例3(c)。

(c)3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：茶色固体

CI-MS(m/z)：398(M⁺+1)

EI-MS：397(M⁺)

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.09(s、1H)、7.18(s、2H)、7.20-7.70(m、2H)、7.28(d、J＝7.3Hz、1H)、7.38(d、J＝7.6Hz、1H)、7.43(d、J＝7.8Hz、1H)、7.49(d、J＝7.6Hz、1H)、7.76(d、J＝7.6Hz、1H)、7.80-8.20(m、4H)、7.93(d、J＝16.6Hz、1H)、8.36(d、J＝8.5Hz、1H)。

参考例4

(a)5，6，7，8-四氢-2-乙烯基喹啉

在300ml的乙腈中溶解14.7g(65mmol)的(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)甲基溴化物，添加25.5g(97.5mmol)的三苯基膦，回流2小时。用冰浴冷却后滤取沉淀，用二乙基醚清洗，得到(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)甲基三苯基鏻溴化物的淡黄色固体。然后将所得的固体溶解在250ml的氯仿中，添加9.50g(117mmol)的37％甲醛与8.10g(76mmol)碳酸钠水溶液(20ml)，室温下搅拌2小时。

反应结束后，在反应液中添加水，用氯仿萃取。用碳酸钠干燥有机层，并浓缩。残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到标题化合物的黄色油状物6.01g。

CI-MS(m/z)；160(M⁺+1)

EI-MS；159(M⁺)

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；1.85(m、4H)、2.75(dd、J＝17.6Hz、1.0Hz、2H)、2.91(dd、J＝8.1Hz、3.9Hz、2H)、5.41(dd、J＝10.7Hz、1.2Hz、1H)、6.06(dd、J＝17.6Hz、1.2Hz、1H)、6.75(dd、J＝17.6Hz、10.7Hz、1H)、7.14(d、J＝7.8Hz、1H)、7.31(d、J＝7.8Hz、1H)。

通过与参考例1(c)相同的方法进行反应，得到以下参考例4(b)的化合物

(b)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；1.81-1.95(m、4H)、2.79(t、J＝6.1、2H)、2.96(t、J＝6.4Hz、2H)、7.05(s、2H)、7.15-7.37(m、4H)、7.52-7.64(m、4H)、7.81-7.85(m、1H)、8.23-8.26(m、1H)、8.40(d、J＝2.0Hz、1H)。

通过与参考例1(d)相同的方法进行反应，得到以下参考例4(c)的化合物

(c)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；1.80-2.00(m、4H)、2.77(m、2H)、2.95(m、2H)、5.45(s、1H)、7.09(s、1H)、7.20-7.70(m、10H)、7.89(s、1H)。

参考例5

(a)3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.37g(1.4mmol)的2-溴甲基-7-氯-6-氟喹啉与0.30g(1.4mmol)的3-羟基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，添加0.37g(2.8mmol)的碳酸钾室温下搅拌6小时。

反应结束后，在反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥浓缩。在减压小敢在残渣，得到标题化合物茶褐色固体0.47g。

CI-MS(m/z)；416(M⁺+1).

EI-MS；415(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.53(s、2H)、7.13(d、J＝12.2Hz、1H)、7.21(d、J＝12.2Hz、1H)、7.51(dd、J＝8.5Hz、2.7Hz、1H)、7.55-7.90(m、6H)、8.00-8.35(m、2H)、8.31(d、J＝7.3Hz、1H)、8.46(d、J＝8.5Hz、1H)。

(b)3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

除了使用3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮代替3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮外，其余的通过与参考例1(d)相同的方法进行反应得到标题化合物。

性状：茶色固体

CI-MS(m/z)；418(M⁺+1).

EI-MS；418(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.38(s、1H)、5.41(s、2H)、6.80-7.90(m、9H)、7.95-8.35(m、3H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。

参考例6

(a)2-甲氧基羰基苄基三苯基鏻溴化物

在300ml的乙腈中溶解86.32g(377mmol)的2-(溴代甲基)苯甲酸甲酯与98.84g(377mmol)的三苯基膦，加热回流2小时。

反应结束后，在反应液中加入700ml的二乙基醚。滤取析出的白色沉淀物，用二乙基醚清洗。减压下干燥沉淀物，得到标题化合物的淡褐色固体117.42g。

CI-MS(m/z)；410(M⁺-Br).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.46(s、3H)、5.53(d、J＝15.4Hz、2H)、7.30-7.40(m、1H)、7.45-7.63(m、8H)、7.65-7.80(m、6H)、7.82-7.95(m、4H)。

(b)甲基2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]benzoate

在50ml的乙腈中溶解4.91g(10mmol)的2-甲氧基羰基苄基三苯基鏻溴化物与1.77g(13mmol)的4-甲氧基苯甲醛后，添加2.48g(20mmol)的1，5-二氮杂双环[4.3.0]-5-壬烯，加热回流5小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：甲苯)，得到标题化合物(E，Z混合物)的淡黄色油状物1.25g。

CI-MS(m/z)：269(M⁺+1).

EI-MS：268(M⁺).

顺式体(Z体)

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.79(s、3H)、3.87(s、3H)、6.74(d、J＝9.0Hz、1H)、6.90-7.00(m、2H)、7.10-7.73(m、5H)、7.75-7.95(m、2H).

反式体(E体)

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.69(s、3H)、3.87(s、3H)、6.56(d、J＝12.2Hz、1H)、6.74(d、J＝9.0Hz、1H)、6.84(d、J＝12.2Hz、1H)、6.90-7.00(m、2H)、7.10-7.73(m、3H)、7.75-7.95(m、2H)。

(c)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸

在含有1.20g(4.5mmol)的甲基2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸的甲醇溶液2ml中加入1.5g(26.7mmol)的氢氧化钾水溶液(20ml)，加热回流6小时。

反应结束后，冷却反应溶液并添加1N演盐酸水溶液，调整pH为3。滤取生成的白色沉淀物，用水清洗后，减压干燥得到标题化合物(E，Z混合物)的白色固体1.12g。

CI-MS(m/z)：255(M⁺+1).

EI-MS：254(M⁺).

顺式体(Z体)

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.78(s、3H)、6.53(d、J＝12.2Hz、1H)、6.74(d、J＝8.8Hz、1H)、6.89(d、J＝12.2Hz、1H)、6.96(d、J＝8.8Hz、1H)、6.97(d、J＝8.8Hz、1H)、7.15-7.60(m、3H)、7.70-7.95(m、2H)、12.93(br、1H)。

反式体(E体)

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.69(s、3H)、6.74(d、J＝8.8Hz、1H)、6.96(d、J＝8.8Hz、1H)、6.97(d、J＝8.8Hz、1H)、7.12(d、J＝16.1Hz、1H)、7.15-7.60(m、4H)、7.70-7.95(m、2H)、12.93(br、1H)。

(d)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸

在含有0.20g(1.3mmol)的2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯甲酸甲醇溶液20ml中，添加0.10g的10％钯-活性碳，然后在氢气气氛下(常压)室温搅拌5小时。

反应结束后，利用Celite(商品名)滤去10％钯-活性碳，对滤液浓缩，得到标题化合物的淡黄色固体0.18g。

CI-MS(m/z)：257(M⁺+1).

EI-MS：256(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：2.70-2.80(m、2H)、3.10-3.20(m、2H)、3.67(s、3H)、6.80-6.90(m、2H)、7.10-7.20(m、2H)、7.22-7.35(m、2H)、7.40-7.50(m、1H)、7.75-7.85(m、1H)、12.88(br、1H)。

(e)3-甲氧基-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在含有1.80g(7.0mmol)的2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸的二氯甲烷溶液50ml中添加1.83ml(13mmol)的三氟乙酸酐与0.8ml(6.3mmol)的三氟化硼乙基醚配位化合物的混合溶液，室温下搅拌5小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：甲苯)得到标题化合物的黄色油状物0.65g。

CI-MS(m/z)：239(M⁺+1).

EI-MS：238(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.12(s、4H)、3.79(s、3H)、7.12(dd、J＝8.3Hz、2.9Hz、1H)、7.28(d、J＝8.3Hz、1H)、7.35(d、J＝7.8Hz、2H)、7.40(d、J＝2.9Hz、1H)、7.51(dd、J＝7.3Hz、1.5Hz、1H)、7.84(d、J＝8.1Hz、1H)。

(f)3-甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在含有0.65g(2.7mmol)的3-甲氧基-10，11-二氢-5H-二苯并-[a，d]环庚烯-5-酮的1，2-二氯乙烷溶液20ml中加入0.80g(4.5mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺与0.14g(0.6mmol)的苯甲酰基过氧化物，加热回流3小时。

反应结束后，在反应溶液中加入100ml的氯仿用1N氢氧化钠水溶液50ml清洗。有机层用饱和氯化钠水溶液清洗后，用无水硫酸镁干燥浓缩。残渣溶解在50ml的1，2-二氯乙烷中，添加50ml的三乙胺，加热回流2小时。

反应结束后，浓缩反应液，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到标题化合物茶色固体0.57g。

CI-MS(m/z)：237(M⁺+1).

EI-MS：236(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.90(s、3H)、7.12(d、J＝12.2Hz、1H)、7.22(d、J＝12.2Hz、1H)、7.38(dd、J＝8.5Hz、2.9Hz、1H)、7.55-7.68(m、2H)、7.70-7.80(m、3H)、8.13(d、J＝7.6Hz、1H)。

(g)3-羟基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在醋酸100ml中溶解2.03g(8.6mmol)的3-甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，添加20ml的48％氢溴酸，加热回流10小时。

反应结束后，将反应液加入200ml的冰水中，滤取生成的固体，用水清洗，减压下干燥得到标题化合物茶褐色固体1.48g。

CI-MS(m/z)：223(M⁺+1).

EI-MS：222(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.04(d、J＝12.0Hz、1H)、7.12(d、J＝12.0Hz、1H)、7.19(dd、J＝8.5Hz、2.9Hz、1H)、7.50-7.64(m、3H)、7.67-7.80(m、2H)、8.11(d、J＝7.6Hz、1H)。

参考例7

(a)3-(4-甲氧基亚苄基)-2-苯并[c]呋喃酮

对22.28g(150mmol)的邻苯二甲酸酐、25.0g(150mmol)的4-甲氧基苯基醋酸以及2.0g(24mmol)的醋酸钠进行混合，在220℃加热搅拌8小时。

反应结束后，在反应液中加入乙醇并滤去不溶物，浓缩滤液。所得残渣通过硅胶柱层析色谱法(洗脱液：甲苯/乙酸乙酯＝9/1(容量比))精制，得到标题化合物的黄色固体13.15g。

CI-MS(m/z)：253(M⁺+1).

EI-MS：252(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d₆)：3.81(s、3H)、6.90(s、1H)、7.06(d、J＝8.8Hz、1H)、7.64(t、J＝7.3Hz、1H)、7.78(d、J＝8.8Hz、1H)、7.87(t、J＝7.3Hz、1H)、7.95(d、J＝7.8Hz、1H)、8.09(d、J＝7.8Hz、1H)。

(b)2-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸

在含有20.0g(79.3mmol)的3-(4-甲氧基亚苄基)的乙醇溶液280ml中添加16.6ml(119mmol)的三乙胺与拉尼镍(Kawaken Finechemical制、展开镍催化剂NTD-65、24ml)，在氢加压下(10气压)下，80℃搅拌2.5小时。

反应结束后，利用Celite(商品名)从反应液中滤去催化剂，浓缩滤液。将所得残渣溶解在二氯甲烷200ml中，依次用1N盐酸水溶液100ml、饱和氯化钠水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥并浓缩。减压下干燥残渣，得到标题化合物的白色固体17.2g。所得化合物与参考例6的(d)的化合物相同。

参考例8

(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氟苯甲酸

在N，N-二甲基甲酰胺200ml中悬浊11.6g(121mmol)的叔丁醇钠，在5℃下向所得溶液中用1小时的时间滴加在100ml二甲基甲酰胺中溶解20.2g(120mmol)的3-氟-2-甲基苯甲酸甲酯和22.3g(120mmol)的对-溴代苯甲醛的溶液。滴加结束后，在10℃搅拌1小时，进而在室温下搅拌1夜。

反应结束后，在反应液中加入1.0L的水，用浓盐酸调节pH为3。滤取析出的固体，用水清洗后，减压干燥得到标题化合物的微黄色固体25.3g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；7.06(dd、J＝16.9Hz、1.7Hz、1H)、7.38-7.61(m、7H)、7.67(dd、J＝7.1Hz、1.7Hz、1H)、13.28(b、1H)。

(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氟苯甲酸

在25.3g(78.8mmol)的2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氟苯甲酸中加入6.2g(199.4mmol)的红磷、60ml的57％盐酸以及150ml的醋酸，加热回流10小时。放冷后，进一步加入红磷，加热回流。再加入红磷2次。

反应结束后，在反应溶液中加入1.0L的水，滤取析出的固体，加入水用氢氧化钠水溶液将pH调整为12后，滤除不溶物。用浓盐酸调节pH为3，滤取析出的固体，用水清洗后减压下干燥，得到标题化合物无色固体23.9g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.76-2.81(m、2H)、3.15-3.20(m、2H)、7.16(d、J＝8.3Hz、2H)、7.35-7.39(m、2H)、7.47(d、J＝8.3Hz、2H)、7.65-7.68(m、1H)、13.4(b、1H)。

(c)3-溴代-9-氟-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在25.8g(80mmol)的2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氟苯甲酸中加入550g的多磷酸，在170℃搅拌3小时。放冷至80℃后，加入水边搅拌边冷却至室温。

反应结束后，用氯仿萃取反应液。依次用水、氢氧化钠水溶液清洗萃取液。用无水硫酸钠干燥有机层后，浓缩并通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝9/1(容积比))，得到标题化合物的茶色固体18.6g。

CI-MS(m/z)：305(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.11-3.23(m、4H)、7.17(d、J＝8.5Hz、1H)、7.19-7.34(m、2H)、7.55(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.79(d、J＝7.1Hz、1H)、7.99(m、J＝2.2Hz、1H)。

(d)3，10，11-三溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在18.1g(59.2mmol)的3-溴-9-氟-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮以及21.4g(120.2mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺中加入120ml的1，2-二氯乙烷，在水银灯照射下于40℃搅拌6小时。

反应结束后，在反应液中加入氯仿，用饱和的碳酸氢钠水溶液清洗。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压浓缩得到标题化合物的黄色固体28.9g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；5.70(d、J＝5.6Hz、1H)、6.14(d、J＝5.9Hz、1H)、7.27-7.38(m、2H)、7.46-7.53(m、1H)、7.69(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.89-7.92(m、1H)、8.17(d、J＝2.2Hz、1H)。

(e)3-溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在50ml的N，N-二甲基甲酰胺中加热溶解8.9g(20mmol)的3，10，11-三溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，冷却，加入14.4g的次硫酸钠以及18.5g的碳酸氢钠，在40℃搅拌2小时。

反应结束后，在反应液中加入温水，搅拌至室温后，滤取析出的固体。滤取物用水清洗，减压干燥得到标题化合物的黄色固体5.1g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；7.08(d、J＝12.5Hz、1H)、7.34-7.44(m、3H)、7.47-7.54(m、1H)、7.48(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.93-7.96(m、1H)、8.29(d、J＝2.2Hz、1H)。

(f)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在30ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解2.7g(13mmol)的7-氯-6-氟-2-乙烯基喹啉以及3.0g(10mmol)的3-溴-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，然后加入1.0g(4.6mmol)的醋酸钯(II)、0.52g(4.6mmol)的三苯基膦以及2.2ml(16mmol)的三乙胺，在氮气气氛下，于100℃搅拌4小时。

反应结束后，将反应液冷却至室温，加入50ml的乙醇并搅拌后，滤取析出的固体。用乙醇清洗滤取物，得到标题化合物的淡绿黄褐色固体2.2g。

CI-MS(m/z)；430(M⁺+1).

EI-MS(m/z)；429(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.40(s、2H)、7.66-7.71(m、2H)、7.67(d、J＝16.1Hz、1H)、7.84(d、J＝8.3Hz、1H)、7.91-7.94(m、1H)、8.02(d、J＝16.1Hz、1H)、8.02(d、J＝9.1Hz、1H)、8.03(d、J＝9.8Hz、1H)、8.20(dd、J＝8.3Hz、1.7Hz、1H)、8.23(d、J＝7.8Hz、1H)、8.31(d、J＝1.7Hz、1H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。

(g)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

在153ml的四氢呋喃中悬浊2.20g(5.1mmol)的3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，在冰冷下加入100mg(4.6mmol)的硼氢化锂后，返回至室温，搅拌1小时。

反应结束后，对反应液进行冰冷，一点一点地加入饱和碳酸氢钠水溶液50ml，室温搅拌10分钟后，用乙酸乙酯萃取。水洗有机层，进而用饱和氯化钠水溶液清洗1次。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压浓缩得到标题化合物的黄色固体1.52g。

CI-MS(m/z)；432(M⁺+1).

EI-MS(m/z)；431(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.09(bs、1H)、6.36(bs、1H)、7.09-7.16(m、1H)、7.24(dd、J＝11.5Hz、1.5Hz、1H)、7.32(d、J＝11.7Hz、1H)、7.44-7.52(m、3H)、7.59(d、J＝7.8Hz、1H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.9Hz、1H)、7.93(d、J＝16.1Hz、1H)、7.99-8.03(m、3H)、8.22(d、J＝7.6Hz、1H)、8.38(d、J＝8.5Hz、1H)。

参考例9

通过与参考例8(a-g)相同的方法进行反应，得到以下参考例9(a-g)的化合物。

(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-氯苯甲酸

性状：白色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；6.72(d、J＝16.6Hz、1H)、7.31-7.44(m、2H)、7.51-7.61(m、4H)、7.66-7.70(m、2H)、13.25(b、1H)。

(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-氯苯甲酸

性状：白色固体

CI-MS(m/z)：341(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.77-2.83(m、2H)、3.22-3.27(m、2H)、7.21(d、J＝8.3Hz、1H)、7.36(t、J＝7.8Hz、1H)、7.50(d、J＝8.5Hz、1H)、7.66(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.75(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.28(b、1H)。

(c)3-溴-9-氯-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄褐色固体

CI-MS(m/z)：323(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.13-3.17(m、2H)、3.31-3.35(m、2H)、7.12(d、J＝8.3Hz、1H)、7.26(t、J＝8.1Hz、1H)、7.52-7.56(m、2H)、7.62(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、7.97(d、J＝2.2Hz、1H)。

(d)3，10，11-三溴-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：淡黄色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；5.78(d、J＝5.9Hz、1H)、6.35(d、J＝5.9Hz、1H)、7.31(d、J＝8.3Hz、1H)、7.43(t、J＝7.8Hz、1H)、7.65(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.70(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.92(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.21(d、J＝2.2Hz、1H)。

(e)3-溴-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：微黄色固体

CI-MS(m/z)：321(M⁺+1).

EI-MS(m/z)：320(M⁺).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；7.10(d、J＝12.5Hz、1H)、7.39-7.48(m、2H)、7.59(d、J＝12.7Hz、1H)、7.70-7.74(m、2H)、7.97(dd、J＝8.1Hz、1.2Hz、1H)、8.18(d、J＝1.7Hz、1H)。

(f)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：绿黄色固体

CI-MS(m/z)；448(M⁺+1).

EI-MS(m/z)；445(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.52(d、J＝12.5Hz、1H)、7.56(d、J＝12.7Hz、1H)、7.62-7.69(m、2H)、8.82(d、J＝8.3Hz、1H)、7.91-8.05(m、5H)、8.18-8.25(m、3H)、8.42(d、J＝9.0Hz、1H)。

性状：橙色固体

CI-MS(m/z)：448(M⁺+1)

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.05(bs、1H)、6.45(bs、1H)、7.37-7.52(m、7H)、7.67(dd、J＝8.1Hz、1.7Hz、1H)、7.69(d、J＝7.3Hz、1H)、7.93(d、J＝16.1Hz、1H)、7.90-8.02(m、2H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

参考例10

通过与参考例8(a-e)相同的方法进行反应，得到以下参考例10(a-e)的化合物

(a)2-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-3-碘苯甲酸

性状：微黄色固体

CI-MS(m/z)：428(M⁺+1).

EI-MS(m/z)：429(M⁺).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；6.51(d、J＝16.6Hz、1H)、7.15(t、J＝7.8Hz、1H)、7.29(d、J＝16.4Hz、1H)、7.53(d、J＝8.5Hz、1H)、7.59(d、J＝8.5Hz、1H)、7.69(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、8.07(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.28(b、1H)。

(b)2-[2-(4-溴代苯基)乙基]-3-碘苯甲酸

性状：白色固体

CI-MS(m/z)；431(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.75-2.83(m、2H)、3.20-3.25(m、2H)、7.09(t、J＝7.8Hz、1H)、7.24(d、J＝8.3Hz、1H)、7.52(d、J＝8.3Hz、1H)、7.78(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、8.06(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、13.3(b、1H)。

(c)3-溴-9-碘-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄色固体

CI-MS(m/z)；413(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.13-3.17(m、2H)、3.31-3.33(m、2H)、7.01(t、J＝7.8Hz、1H)、7.11(d、J＝8.3Hz、1H)、7.55(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.75(dd、J＝7.8Hz、1.5Hz、1H)、7.98-8.01(m、2H)。

(d)3，10，11-三溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；5.80(d、J＝5.9Hz、1H)、6.17(d、J＝6.1Hz、1H)、7.14(t、J＝7.8Hz、1H)、7.31(d、J＝8.1Hz、1H)、7.71(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.10(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)、7.24(d、J＝2.2Hz、1H)。

(e)3-溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

CI-MS(m/z)；413(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；7.05(d、J＝12.5Hz、1H)、7.18(t、J＝7.8Hz、1H)、7.35-7.42(m、2H)、7.72(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.00(dd、J＝8.1Hz、1.0Hz、1H)、8.13(d、J＝2.2Hz、1H)、8.21(dd、J＝7.8Hz、1.2Hz、1H)。

(f)3-溴-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在28ml的N，N-二甲基甲酰胺中悬浊参考例10(e)所得的6.2g(15.1mmol)的3-溴-9-碘-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮以及1.15g(0.60mmol)的碘化亚铜，11.61g(60.4mmol)的氟磺酰基(二氟)乙酸甲酯，在氮气气氛下于80℃搅拌21小时。

反应结束后，放冷至室温，用乙酸乙酯稀释反应液，滤除沉淀后，依次用水、饱和氯化钠水溶液清洗滤液。用无水硫酸钠干燥有机层后，浓缩，通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝9/1(容积比))，得到标题化合物的淡黄色固体4.0g。

CI-MS(m/z)：355(M⁺+1).

EI-MS(m/z)：354(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.14(d、J＝12.5Hz、1H)、7.39-7.43(m、2H)、7.61(t、J＝8.3Hz、1H)、7.75(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、7.99(d、J＝7.8Hz、1H)、8.15(d、J＝2.2Hz、1H)、8.19(d、J＝8.5Hz、1H)。

通过与参考例8(f)相同的方法进行反应，得到以下参考例10(g)的化合物

(g)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄色固体

CI-MS(m/z)；482(M++1).

EI-MS(m/z)；479(M⁺).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.35(dd、J＝12.5Hz、1.7Hz、1H)、7.50(d、J＝12.7Hz、1H)、7.67(d、J＝16.4Hz、1H)、7.79-7.87(m、2H)、7.97-8.04(m、3H)、8.16-8.24(m、5H)、8.42(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与参考例8(g)相同的方法进行反应，得到以下参考例10(h)的化合物

(h)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：淡黄色固体

CI-MS(m/z)：482(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.05(bs、1H)、6.53(bs、1H)、7.32-7.69(m、7H)、7.94(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、3H)、8.10(d、J＝6.8Hz、1H)、8.21(d、J＝7.6Hz、1H)、8.79(d、J＝8.8Hz、1H)。

参考例11

通过与参考例8(f)相同的方法进行反应，得到以下参考例11(a)的化合物

(a)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：茶色固体

CI-MS(m/z)；432(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.74-1.92(m、4H)、2.72-2.87(m、4H)、7.31(dd、J＝12.7Hz、2.2Hz、1H)、7.36-7.53(m、4H)、7.66-7.83(m、3H)、8.07(dd、J＝8.0Hz、1.7Hz、1H)、8.11-8.21(m、3H)。

通过与参考例8(g)相同的方法进行反应，得到以下参考例11(b)的化合物

(b)3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：灰色固体

CI-MS(m/z)；434(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：1.75-1.85(m、4H)、2.72-2.86(m、4H)、5.03(bs、1H)、6.46(bs、1H)、7.27(d、J＝16.1Hz、1H)、7.33-7.46(m、4H)、7.54-7.67(m、3H)、7.94(s、1H)、8.08(d、J＝7.3Hz、1H)。

参考例12

(a)2-氯-6-甲基苯甲酸

在700ml的乙腈中悬浊42.5g(0.43mol)的氯化亚铜，在所得溶解中加入39.9g(0.39mol)的亚硝酸叔丁酯，加热至55℃。在该溶液中分开添加40.0g(0.26mol)的2-氨基-6-甲基苯甲酸。在60℃搅拌3小时后，放冷至室温。

反应结束后，将反应液注入1.5L浓盐酸与1.5L水的混合溶液中，用氯仿萃取。用饱和氯化铵水溶液清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥。用环己烷对减压浓缩的浓缩物进行重结晶，得到标题化合物浅褐色固体21.8g。

CI-MS(m/z)；171(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.45(s、3H)、7.15(t、J＝4.2Hz、1H)、7.26-7.28(m、2H)、9.94(bs、1H)。

(b)2-氯-6-甲基benzoate甲基

在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解1.8g(10.6mmol)的2-氯-6-甲基苯甲酸，然后加入1.49g(10.8mmol)的碳酸钾以及2.7ml的碘甲烷，室温下搅拌3小时。

反应结束后，在反应液中加入水，用二乙基醚萃取。依次用水、饱和氯化钠水溶液清洗有机层后，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝9/1(容积比))，得到标题化合物微黄色液体1.69g。

CI-MS(m/z)；171(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.32(s、3H)、3.95(s、3H)、7.10(t、J＝4.3Hz、1H)、7.22-7.23(m、2H)。

(c)2-氯-6-溴甲基苯甲酸甲酯

在20.0g(108mmol)的2-氯-6-甲基苯甲酸甲酯与19.3g(108mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺中加入100ml的1，2-二氯乙烷，在水银灯照射下于50℃搅拌5小时。

反应结束后，在反应液中加入氯仿，用饱和碳酸氢钠水溶液清洗。无无水硫酸镁干燥后，减压浓缩，加入己烷滤去析出物，滤液减压浓缩，得到标题化合物淡黄色液体27.6g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；4.00(s、3H)、4.50(s、2H)、7.32-7.39(m、3H)。

(d)3-氯-2-甲氧基羰基苄基三苯基鏻溴化物

在27.6g的2-氯-6-溴甲基苯甲酸甲酯与39.0g的三苯基膦中加入200ml的乙腈，80℃搅拌3小时。

反应结束后，减压浓缩反应液，加入二乙基醚。滤取析出的固体，减压干燥得到标题化合物的浅褐色固体44.6g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.66(s、3H)、5.62(d、J＝2.0Hz、2H)、7.32-7.39(m、18H)。

(e)6-[2-(4-溴代苯基)乙烯基]-2-氯苯甲酸甲酯

在44.6g(84.9mmol)的3-氯-2-甲氧基羰基苄基三苯基鏻溴化物、16.7g(90.4mmol)的4-溴苯甲醛中加入150ml的乙腈，然后滴加14.8g(119mmol)的1，5-二氮杂双环[4，3，0]-5-壬烯。之后加热回流3小时。

反应结束后，减压浓缩反应液，加入乙酸乙酯，滤去不溶物。依次用5％硫酸氢钾水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液清洗滤液。用无水硫酸镁干燥有机层后，减压浓缩，通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：己烷/乙酸乙酯＝9/1(容量比))，得到标题化合物无色液体27.6g。

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.95、4.08(each s、3H in total)、6.61(dd、J＝12.2Hz、2.2Hz、1H)、6.97-7.17(m、3H)、7.28-7.58(m、6H)。

通过与参考例8(b)相同的方法进行反应，得到以下参考例12(f)的化合物

(f)6-[2-(4-溴代苯基)乙基]-2-氯苯甲酸

性状：白色固体

CI-MS(m/z)：339(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：2.84-2.98(m、4H)、6.99-7.06(m、2H)、7.26-7.29(m、3H)、7.35-7.39(m、2H)。

通过与参考例8(c)相同的方法进行反应，得到以下参考例12(g)的化合物

(g)3-溴-6-氯-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：浅褐色固体

CI-MS(m/z)：323(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.06-3.11(m、2H)、3.16-3.20(m、2H)、7.08(d、J＝8.3Hz、1H)、7.14(dd、J＝6.8Hz、1.7Hz、1H)、7.26-7.31(m、2H)、7.54(dd、J＝8.3Hz、2.4Hz、1H)、8.01(d、J＝2.2Hz、1H)。

通过与参考例8(d)相同的方法进行反应，得到以下参考例12(h)的化合物

(h)3，11-二溴-6-氯-10-氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄褐色泡状固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.37(dd、J＝14.9Hz、6.6Hz、1H)、3.74(dd、J＝14.9Hz、2.4Hz、1H)、5.56-5.74(m、1H)、7.19(dd、J＝7.3Hz、1.2Hz、1H)、7.33-7.43(m、3H)、7.68(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.98(d、J＝2.0Hz、1H)。

(I)3-溴-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

在300ml的乙酸乙酯中溶解参考例12(h)所得的33.0g的3，11-二溴-6-氯-10-氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮，加入150ml的三乙胺，80℃搅拌90分钟。

反应结束后，将反应液放冷至室温后，减压浓缩。在残渣中加入乙酸乙酯，依次用5％的硫酸氢钾水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液清洗。用无水硫酸镁干燥有机层。减压蒸馏除去溶剂，残渣通过硅胶柱层析色谱法精制(洗脱液：甲苯)，得到标题化合物的茶色固体8.91g。

CI-MS(m/z)：321(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃);6.98(d、J＝12.0Hz、1H)、7.04(d、J＝12.2Hz、1H)、7.35(d、J＝8.3Hz、1H)、7.41-7.47(m、2H)、7.57(dd、J＝7.3Hz、2.0Hz、1H)、7.68(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.98(d、J＝2.0Hz、1H)。

通过与参考例8(f)相同的方法进行反应，得到以下参考例12(j)的化合物

(j)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄褐色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.25(d、J＝12.0Hz、1H)、7.30(d、J＝12.2Hz、1H)、7.62-7.77(m、5H)、8.00-8.04(m、4H)、8.13(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.41(d、J＝8.8Hz、1H)。

通过与参考例8(g)相同的方法进行反应，得到以下参考例12(k)的化合物

(k)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：浅褐色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.19(d、J＝3.7Hz、1H)、6.49-6.53(m、2H)、7.10(d、J＝11.7Hz、1H)、7.15(d、J＝12.0Hz、1H)、7.35(t、J＝7.8Hz、1H)、7.48-7.56(m、3H)、7.59(d、J＝2.4Hz、1H)、7.70(dd、J＝8.1Hz、1.5Hz、1H)、7.85(s、1H)、7.95(d、J＝16.4Hz、1H)、7.97-8.03(m、3H)、8.22(d、J＝7.3Hz、1H)、8.40(d、J＝8.8Hz、1H)。

参考例13

(a)3-溴-8-氯-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

作为参考例12(g)的副产物，得到标题化合物。

性状：浅褐色固体

CI-MS(m/z)：323(M⁺+1).

¹H-NMR(δ、CDCl₃)：3.16(s、4H)、7.12(d、J＝8.3Hz、1H)、7.24(d、J＝2.2Hz、1H)、7.32(dd、J＝8.5Hz、2.0Hz、1H)、7.55(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、7.98(d、J＝8.3Hz、1H)、8.15(d、J＝2.2Hz、1H)。

通过与参考例8(d)相同的方法进行反应，得到以下参考例13(b)的化合物

(b)3，10，11-三溴-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：黄褐色固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；5.66(d、J＝5.6Hz、1H)、5.70(d、J＝5.6Hz、1H)、7.27(d、J＝8.3Hz、1H)、7.40(d、J＝2.2Hz、1H)、7.47(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、7.69(dd、J＝8.1Hz、2.2Hz、1H)、8.06(d、J＝8.5Hz、1H)、8.23(d、J＝2.2Hz、1H)。

通过与参考例8(e)相同的方法进行反应，得到以下参考例13(c)的化合物

(c)3-溴-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：浅褐色的固体

¹H-NMR(δ、CDCl₃)；6.96(d、J＝12.1Hz、1H)、7.03(d、J＝12.1Hz、1H)、7.41(d、J＝8.3Hz、1H)、7.51(dd、J＝8.3Hz、2.0Hz、1H)、7.53(d、J＝2.0Hz、1H)、7.74(dd、J＝8.3Hz、2.2Hz、1H)、8.16(d、J＝8.4Hz、1H)、8.36(d、J＝2.2Hz、1H)。

通过与参考例8(f)相同的方法进行反应，得到以下参考例13(d)的化合物

(d)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-酮

性状：绿黄褐色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：7.25(d、J＝12.0Hz、1H)、7.35(d、J＝12.2Hz、1H)、7.66(d、J＝6.4Hz、1H)、7.71(dd、J＝8.5Hz、2.2Hz、1H)、7.84(d、J＝8.3Hz、1H)、7.93(d、J＝2.2Hz、1H)、7.99-8.04(m、3H)、8.15(d、J＝8.8Hz、1H)、8.19-8.24(m、2H)、8.38(d、J＝1.7Hz、1H)、8.41(d、J＝9.0Hz、1H)。

通过与参考例8(g)相同的方法进行反应，得到以下参考例13(e)的化合物

(e)3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇

性状：橙色固体

¹H-NMR(δ、DMSO-d6)：5.08(d、J＝4.2Hz、1H)、6.32(b、1H)、7.15(d、J＝11.5Hz、1H)、7.24(d、J＝11.7Hz、1H)、7.44-7.52(m、4H)、7.66(dd、J＝8.1Hz、2.0Hz、1H)、7.75(d、J＝9.0Hz、1H)、7.59(d、J＝16.4Hz、1H)、7.99-8.02(m、3H)、8.21(d、J＝7.3Hz、1H)、8.38(d、J＝8.8Hz、1H)。

Claims

1.一种通式(I)所示的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，

表示单键或双键。

2.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成的一组中的基团。

3.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成的一组中的基团。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基构成的一组中的基团。

5.根据权利要求1～3中任一项所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R²是氢原子。

6.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的A是选自由2-吡啶基、喹啉-2-基、5，6-二氟-2-吡啶基、5，6-二氯-2-吡啶基、5，6-二甲基-2-吡啶基、5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、5-氟喹啉-2-基、6-氟喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、5-氯喹啉-2-基、6-氯喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、7-甲基喹啉-2-基、7-三氟甲基喹啉-2-基、7-甲氧基喹啉-2-基、7-二氟甲氧基喹啉-2-基、7-三氟甲氧基喹啉-2-基、5，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、5，7-二氯喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基、5-氯-7-氟喹啉-2-基、6-氯-7-氟喹啉-2-基、7-氯-5-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氟喹啉-2-基、7-氯-6-氰基喹啉-2-基、7-氰基-6-氟喹啉-2-基、6-氟-7-三氟甲基喹啉-2-基以及5，6，7-三氟喹啉-2-基构成的一组中的基团。

7.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的A是选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成的一组中的基团。

8.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的B是式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-。

9.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的是X是氧原子或硫原子。

10.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、2，2-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基以及(a-5)基构成的一组中的基团。

11.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑以及(a-5)基构成的一组中的基团。

12.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的Z是选自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基构成的一组中的基团。

13.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的Z是羧基。

14.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的m是1或2。

15.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的n是1。

16.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、硝基、氰基、甲酰基、1H-四唑-5-基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成的一组中的基团、R²是选自由氢原子、氟原子、氯原子、甲基以及甲氧基构成的一组中的基团，A选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成的一组中的基团，B是式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-，X是氧原子或硫原子，Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、二氟亚甲基、1-氟乙撑、2-氟乙撑、1，1-二氟乙撑、2，2-二氟乙撑、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑、2，2-二氟亚丙基、1-甲基亚丙基、2-甲基亚丙基、1，1-二甲基亚丙基、2，2-二甲基亚丙基、3，3-二甲基亚丙基以及(a-5)基构成的一组中的基团，z是选自由羧基、甲磺酰胺基、三氟甲磺酰胺基、甲磺酰胺基羰基以及三氟甲磺酰胺基羰基构成的一组中的基团，m是1或2，n是1。

17.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示化合物的R¹是选自由氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、羟甲基、1-羟基-1-甲基乙基、乙炔基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基亚磺酰基以及甲基磺酰基构成的一组中的基团，R²是氢原子，A是选自由5，6，7，8-四氢喹啉-2-基、7-氟喹啉-2-基、7-氯喹啉-2-基、6，7-二氟喹啉-2-基、6，7-二氯喹啉-2-基以及7-氯-6-氟喹啉-2-基构成的一组中的基团，B是式-CH＝CH-、式-OCH₂-或式-CH₂O-，X是氧原子或硫原子，Y是选自由亚甲基、乙撑、亚丙基、亚乙基、1-甲基乙撑、2-甲基乙撑以及(a-5)基构成的一组中的基团，z是羧基，m是1或2，n是1。

18.根据权利要求1所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐，其中通式(I)所示的化合物是选自由

[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(6，7-二氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}-2-甲基丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}-2-甲基丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫甲基}环丙烷乙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氟-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-8-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

2-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧基}丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-6-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-(7-氯-6-氟喹啉-2-基)甲氧基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]氧乙酸、

[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫代乙酸、

3-{[3-[(E)-2-(7-氯喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸、

3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸和/或

3-{[3-[(E)-2-(5，6，7，8-四氢喹啉-2-基)乙烯基]-9-三氟甲基-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-基]硫基}丙酸构成的一组中的化合物。

19.一种药物组合物，作为有效成分含有权利要求1～18中任一项所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐。

20.根据权利要求19所述的药物组合物，其中药物组合物是用于预防或治疗哮喘、变态反应性疾病和/或炎症性疾病的药物组合物。

21.权利要求1～18中任一项所述的二苯并环庚烯化合物或其药理上可接受的盐的用途，用于制备药物组合物。

22.根据权利要求21所述的用途，其中药物组合物是用于预防或治疗哮喘、变态反应性疾病和/或炎症性疾病的药物组合物。